PL231816B1 - 1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it - Google Patents

1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it

Info

Publication number
PL231816B1
PL231816B1 PL418945A PL41894516A PL231816B1 PL 231816 B1 PL231816 B1 PL 231816B1 PL 418945 A PL418945 A PL 418945A PL 41894516 A PL41894516 A PL 41894516A PL 231816 B1 PL231816 B1 PL 231816B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethyl
vinylocta
phosphocholine
palmitoyl
glycero
Prior art date
Application number
PL418945A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL418945A1 (en
Inventor
Anna Gliszczyńska
Natalia Niezgoda
Witold Gładkowski
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wroclawiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority to PL418945A priority Critical patent/PL231816B1/en
Publication of PL418945A1 publication Critical patent/PL418945A1/en
Publication of PL231816B1 publication Critical patent/PL231816B1/en

Links

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest 1’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina o wzorze 1, przedstawionym na rysunku.The subject of the invention is 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine of the formula 1, shown in the drawing.

Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1 ’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholiny o wzorze 1.The invention also relates to a method for the preparation of 1 '-palmitoyl-2' - (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine of formula 1.

Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako prolek w terapii chorób nowotworowych.This compound may find application in the pharmaceutical industry as a prodrug in the treatment of neoplastic diseases.

Dotychczas znana jest fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i resztę kwasu geranylowego w pozycji sn-2, która posiada udokumentowaną aktywność cytotoksyczną względem komórek nowotworowych białaczki linii MV4-11 (Gliszczyńska A i in., PlosOne, 11(6), e0157278).So far, phosphatidylcholine containing a palmitic acid molecule in the sn-1 position and a geranylic acid residue in the sn-2 position, which has a documented cytotoxic activity against the neoplastic cells of the MV4-11 leukemia line, is known (Gliszczyńska A et al., PlosOne, 11 (6), e0157278).

Kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy jest rozgałęzionym analogiem strukturalnym kwasu geranylowego, który przy atomie węgla C-3 łańcucha izoprenoidowego posiada ugrupowanie winylowe.3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid is a branched structural analog of geranylic acid which has a vinyl moiety at the C-3 carbon of the isoprenoid chain.

Z opisu zgłoszenia wynalazku P.418652 znana jest fosfatydylocholina zawierająca dwie cząsteczki kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny. Nie jest znana w literaturze fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i cząsteczkę kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego w pozycji sn-2.From the description of the invention application P.418652 there is known phosphatidylcholine containing two 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid molecules simultaneously in the sn-1 and sn-2 positions of phosphatidylcholine. It is not known in the literature that phosphatidylcholine contains a palmitic acid molecule in the sn-1 position and a 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid molecule in the sn-2 position.

Istotą wynalazku jest fosfolipidowa pochodna, którą jest 1’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholina, zawierająca kwas palmitynowy w pozycji sn-1 oraz kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy w pozycji sn-2.The essence of the invention is a phospholipid derivative, which is 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine, containing palmitic acid in the sn-1 position and 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid at the sn-2 position.

Istota sposobu, według wynalazku polega na tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, dodaje się WW-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczony w jednym z wyżej wymienionych rozpuszczalników, po czym całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt 1 ’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholinę.The essence of the method according to the invention consists in the fact that a mixture of 1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine, 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid and 4-dimethylaminopyridine dissolved in anhydrous methylene chloride or chloroform, WW-dicyclohexylcarbodiimide dissolved in one of the above-mentioned solvents is added, followed by stirring for at least 1 day, and then isolating the resulting product 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6- enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine.

Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.Preferably, the esterification process is carried out at a temperature of 18 to 55 ° C.

Korzystnie jest, gdy jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chlorek metylenu lub bezwodny chloroform.Preferably, anhydrous methylene chloride or anhydrous chloroform is used as the esterification solvent.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z dużą wydajnością i wysoką czystością 1 '-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholiny o wzorze 1.The main advantage of the invention is the preparation of 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine of formula 1 with high yield and high purity.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail in an embodiment.

P r z y k ł a d 1.P r z k ł a d 1.

Do roztworu osuszonej 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny (150 mg, 0.302 mmol) rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego (119 mg, 604 mmol), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (74 mg, 0.604 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz W,W-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) (268 mg, 1.3 mmol) rozpuszczonego również w 5 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCb:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 118 mg (0.176 mmol) 1'-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholiny z wydajnością 58% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).To a dried solution of 1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (150 mg, 0.302 mmol) dissolved in dry methylene chloride (CH2Cl2, 1 cm 3) was added acid 3,7-dimethyl-3-winylookta-6-enoic acid ( 119 mg, 604 mmol), 4-dimethylaminopyridine (DMAP) (74 mg, 0.604 mmol) dissolved in 3 cm 3 of dry methylene chloride and N, N- dicyclohexylcarbodiimide (DCC) (268 mg, 1.3 mmol) dissolved also in 5 cm 3 anhydrous methylene chloride. The suspension is stirred vigorously at 40 ° C under N2 for 72 hours. After this time, the reaction mixture was filtered under reduced pressure on a Schott funnel, and an ion exchange resin (DOWEX 50W X8 in H + form) was added to the filtrate and stirred for 30 minutes. The ion exchange resin is then filtered off and the solvent is evaporated off under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography on silica gel using a solvent mixture of CHCl2: MeOH: H2O 65: 25: 4 (v / v / v) as the eluent. 118 mg (0.176 mmol) of 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine are obtained with a yield of 58% in the form of a greasy substance of purity > 99% (by HPLC).

Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The spectroscopic data of the obtained compound are as follows:

1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.62 (t, J = 7.2 Hz, 6H, CH3(CH2)14C(O) (A), CH3(CH2)14C(O) (B)), 0.88 (s, 6H, CH3-11 (A), CH3-11 (B)), 1.00-1.03 (m, 48H, CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 1.15 (m, 4H, CH2-4 (A), CH2-4 (B)), 1.32, 1.40 (dwa s, 12H, CH3-8 (A), CH3-8 (B), CH3-12 (A), CH3-12 (B)), 1.33-1.36 (m, 4H, CH3(CH2)13CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2CH2C(O) (B)), 1.65 (m, 4H, CH2-5 (A), CH2-5 (B)), 2.05 (t, J = 7.8 Hz, 4H, CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 2.07-2.14 (cztery d, J = 13.2 Hz, dwa układy AB, 4H, CH2-2 (A), CH2-2 (B)), 2.96 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3.35 (m, 4H, CH2-3 (A), CH2-3 (B)), 3.69-3.73 (m, 4H, CH2-3' (A), CH2-3' (B)), 3.87 (m, 2H, jeden z CH2-1' (A), jeden z CH2-1' (B)), 3.99 (m, 4H, CH2-a (A), CH2-a (B)), 4.14 (m, 2H, jeden z CH2-1’ (A), jeden z CH2-1’ (B)), 4.68-4.72 (dwa d, J = 17.4, 2H, jeden z CH2-10 (A), jeden z CH2-10 (B)), 4.77-4.79 (dwa d, J = 10.8 Hz, 2H, jeden 1 H NMR (600 MHz, CDCl3 / CD3OD 2: 1 (v / v)) δ: 0.62 (t, J = 7.2 Hz, 6H, CH3 (CH2) 14C (O) (A) CH3 (CH2) 14C (O) (B)), 0.88 (s, 6H, CH3-11 (A), CH3-11 (B)), 1.00-1.03 (m, 48H, CH3 (CH2) 12CH2CH2C (O) (A), CH3 (CH2) 12CH2CH2C (O) (B)), 1.15 (m, 4H, CH2-4 (A), CH2-4 (B)), 1.32, 1.40 (two s, 12H, CH3-8 (A), CH3 -8 (B), CH3-12 (A), CH3-12 (B)), 1.33-1.36 (m, 4H, CH3 (CH2) 13CH2CH2C (O) (A), CH3 (CH2) 13CH2CH2C (O) ( B)), 1.65 (m, 4H, CH2-5 (A), CH2-5 (B)), 2.05 (t, J = 7.8 Hz, 4H, CH3 (CH2) 13CH2C (O) (A), CH3 ( CH2) 13CH2C (O) (B)), 2.07-2.14 (four d, J = 13.2 Hz, two AB circuits, 4H, CH2-2 (A), CH2-2 (B)), 2.96 (s, 18H, -N (CH3) 3 (A), -N (CH3) 3 (B)), 3.35 (m, 4H, CH2-3 (A), CH2-3 (B)), 3.69-3.73 (m, 4H, CH2-3 '(A), CH2-3' (B)), 3.87 (m, 2H, one of CH2-1 '(A), one of CH2-1' (B)), 3.99 (m, 4H, CH2-a (A), CH2-a (B)), 4.14 (m, 2H, one from CH2-1 '(A), one from CH2-1' (B)), 4.68-4.72 (two d, J = 17.4, 2H, one from CH2-10 (A), one from CH2-10 (B)), 4.77-4.79 (two d, J = 10.8 Hz, 2H, one

PL 231 816 B1 z CH2-10 (A), jeden z CH2-IO (B)), 4.78-4.80 (m, 2H, H-6 (A), H-6 (B)), 4.94-4.97 (m, 2H, H-2' (A), H-2' (B)), 5.52-5.57 (dwa dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 2H, H-9 (A), H-9 (B));PL 231 816 B1 of CH2-10 (A), one of CH2-IO (B)), 4.78-4.80 (m, 2H, H-6 (A), H-6 (B)), 4.94-4.97 (m , 2H, H-2 '(A), H-2' (B)), 5.52-5.57 (two dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 2H, H-9 (A), H-9 (B)) ;

13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13.37 (CH3(CH2)14C(O) (A), (CH3(CH2)14C(O) (B)), 16.85, 24.91 (C-8 (A), C-8 (B), C-12 (A), C-12 (B)), 22.15 (CH3CH2(CH2)13C(O) (A), CH3CH2(CH2)13C(O) (B)), 22.33, 22.35 (C-5 (A), C-5 (B)), 22.43, 22.47 (C-11 (A), C-11 (B)), 24.33 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A) , CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 28.64, 28.78, 28.84, 28.98, 29.11, 29.13, 29.16, 31.42 (CH3CH2(CH2)hCH2CH2C(O) (A), CH3CH2(CH2)nCH2CH2C(O) (B)), 33.57 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 38.73, 38.75 (C-3 (A), C-3 (B)), 40.21,40.22 (C-4 (A), C-4 (B)), 44.38, 44.43 (C-2 (A), C-2 (B)), 53.56 (t, J = 3.6 Hz, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 58.59 (d, J = 4.9 Hz, C-α (A), C-a (B) ), 62.39, 62.40 (C-1' (A), C-1' (B)), 63.04 (d, J = 5.1 Hz (C-3' (A)), 63.07 (d, J = 5.3 Hz, (C-3' (B)), 65.98 (m, C-β (A), C-β (B)), 69.88 (d, J = 8.0 Hz, C-2' (A), C-2' (B)), 111.75 (C-10 (A), C-10 (B)), 123.80 (C-6 (A), C-6 (B)), 130.92 (C-7 (A), C-7 (B)), 144.73, 144.76 (C-9 (A), C-9 (B)), 170.95 (C-1 (A), C-1 (B)), 173.59 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)); 13 C NMR (151 MHz, CDCl3 / CD3OD 2: 1 (v / v)) δ: 13.37 (CH3 (CH2) 14C (O) (A), (CH3 (CH2) 14C (O) (B)), 16.85 , 24.91 (C-8 (A), C-8 (B), C-12 (A), C-12 (B)), 22.15 (CH3CH2 (CH2) 13C (O) (A), CH3CH2 (CH2) 13C (O) (B)), 22.33, 22.35 (C-5 (A), C-5 (B)), 22.43, 22.47 (C-11 (A), C-11 (B)), 24.33 (CH3 (CH2) 12CH2CH2C (O) (A), CH3 (CH2) 12CH2CH2C (O) (B)), 28.64, 28.78, 28.84, 28.98, 29.11, 29.13, 29.16, 31.42 (CH3CH2 (CH2) hCH2CH2C (O) (A ), CH3CH2 (CH2) nCH2CH2C (O) (B)), 33.57 (CH3 (CH2) 13CH2C (O) (A), CH3 (CH2) 13CH2C (O) (B)), 38.73, 38.75 (C-3 ( A), C-3 (B)), 40.21,40.22 (C-4 (A), C-4 (B)), 44.38, 44.43 (C-2 (A), C-2 (B)), 53.56 (t, J = 3.6 Hz, -N (CH3) 3 (A), -N (CH3) 3 (B)), 58.59 (d, J = 4.9 Hz, C-α (A), Ca (B)) , 62.39, 62.40 (C-1 '(A), C-1' (B)), 63.04 (d, J = 5.1 Hz (C-3 '(A)), 63.07 (d, J = 5.3 Hz, ( C-3 '(B)), 65.98 (m, C-β (A), C-β (B)), 69.88 (d, J = 8.0 Hz, C-2' (A), C-2 '( B)), 111.75 (C-10 (A), C-10 (B)), 123.80 (C-6 (A), C-6 (B)), 130.92 (C-7 (A), C-7 (B)), 144.73, 144.76 (C-9 (A), C-9 (B)), 170.95 (C-1 (A), C-1 (B)), 173.59 (CH3 (CH2) 13CH2C (O) (A), CH3 (CH2) 13CH2C (O) (B));

31P NMR (243 MHz, CDCb/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -0.80; 31 P NMR (243 MHz, CDCb / CD3OD 2: 1 (v / v)) δ: -0.80;

(a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny(a, β) - indicates choline-derived signals

P r z y k ł a d 2.P r z k ł a d 2.

Postępuje się tak jak w przykładzie 1, z tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform. Otrzymuje się 114 mg 1'-palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-snglicero-3'-fosfocholiny z wydajnością 56% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).The procedure is as in Example 1, except that anhydrous chloroform is used as the esterification solvent. 114 mg of 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -snglycero-3'-phosphocholine are obtained with a yield of 56% as a greasy substance> 99% pure (according to HPLC ).

Claims (5)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. 1'-Palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholina o wzorze 1.1. 1'-Palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine of formula 1. 2. Sposób otrzymywania 1'-palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholiny, znamienny tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, dodaje się W,W-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczonych w rozpuszczalniku organicznym, po czym miesza się przez co najmniej 1 dobę a mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną w formie H+ i miesza przez co najmniej 30 minut, a następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem a surowy produkt 1'-palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholina oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.Method for the preparation of 1'-palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine, characterized in that the mixture of 1-palmitoyl-sn-glycero -3-phosphocholine, 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid and 4-dimethylaminopyridine dissolved in anhydrous organic solvent, W, N-dicyclohexylcarbodiimide dissolved in an organic solvent is added, and then stirred for at least 1 day and the reaction mixture is filtered under reduced pressure on a Schott funnel, an ion exchange resin in H + form is added to the filtrate and stirred for at least 30 minutes, then the ion exchange resin is filtered off, the solvent is evaporated under reduced pressure and the crude product 1'- palmitoyl-2 '- (3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl) -sn-glycero-3'-phosphocholine is purified by silica gel column chromatography. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.3. The method according to p. The method of claim 2, wherein the esterification process is carried out at a temperature of 18 to 55 ° C. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chlorek metylenu.4. The method according to p. The process of claim 2, wherein the esterification reaction solvent is anhydrous methylene chloride. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform.5. The method according to p. The process of claim 2, wherein the esterification reaction solvent is anhydrous chloroform.
PL418945A 2016-09-30 2016-09-30 1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it PL231816B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL418945A PL231816B1 (en) 2016-09-30 2016-09-30 1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL418945A PL231816B1 (en) 2016-09-30 2016-09-30 1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL418945A1 PL418945A1 (en) 2017-11-20
PL231816B1 true PL231816B1 (en) 2019-04-30

Family

ID=60324416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL418945A PL231816B1 (en) 2016-09-30 2016-09-30 1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL231816B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL418945A1 (en) 2017-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2966138C (en) Thionucleoside derivative or salt thereof, and pharmaceutical composition
EP2223929A1 (en) Gambogic glycoside derivatives and analogs, the preparation and the application thereof
CN108864024B (en) Scutellarin aglycone nitrogen mustard derivative and preparation method and application thereof
CN102124010B (en) Isosorbide nitrates having vasodilating activity
PL231816B1 (en) 1'Palmitoyl-2'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL228423B1 (en) 1'-(3,7,11,15-Tetramethyl-3-vinylhexadecyl)-2'-hydroxy-sn-glycero-3'-phosphatidylcholine and method for obtaining it
DE2647395C2 (en) Process for the preparation of esters of glycerophosphocholine
JP2772712B2 (en) Ascorbic acid derivative and method for producing the same
PL231815B1 (en) 1'-Palmitoyl-2'-[2-(2''-butylidene-1'',3'',3''-trimethyl)cyclohexyl]acetyl-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL231814B1 (en) 1'Palmitoyl-2'-(3,7,11-trimethyl-3-vinyldodec-6,10-dienylo)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL238120B1 (en) 1'-Palmitoyl-2'-(3,7,11,15-tetramethyl-3-vinyl hexadecyl)-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL228425B1 (en) 1'-(3,7,11-Trimethyl-3-vinyldodeca-6,10-dienyl)-2'-palmitoyl-sn-glycero-3'-phosphfocholine and method for obtaining it
PL228426B1 (en) 1'-{2-[(2''E)-2''-Butylidene-1'',3'',3''trimethyl]cyclohexyl}acetyl-2'-palmitoyl-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL228424B1 (en) 1'-(3,7-Dimethyl-3-vinylocta-6-enyl)-2'-palmitoyl-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL230423B1 (en) 1'2'-Di-[3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl]-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining 1',2'-di-[3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl]-sn-glycero-3'-phosphocholine
PL236558B1 (en) 1'-(3,7,11,15-Tetramethyl-3-vinyl hexadecyl)-2'-palmitoyl-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
Kiso et al. Synthesis of 1, 5-Anhydro-2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3 R)-and (3 S)-3-Tetradecanoyloxytetradecanamido]-D-glucitol (GLA-40) Related to Bacterial Lipid A
PL240437B1 (en) Phosphatidylcholines and method for obtaining them
AU2018363696A1 (en) Method for the synthesis of cyclic depsipeptides
KR101535883B1 (en) Pectenotoxin-2 derivative, and anticancer agent containing the same
PL238119B1 (en) 1'2'-Di[3,7,11-trimethyl-3-vinyldodeca-6,10-dienyl]-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining 1'2'-di[3,7,11-trimethyl-3-vinyldodeca-6,10-dienyl]-sn-glycero-3'-phosphocholine
PL235017B1 (en) 1',2'-Di{2-[(2''E)-2''-butylidene-1'',3'',3''-trimethyl]cyclohexyl}acetyl-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining 1',2'-di{2-[(2''E)-2''-butylidene-1'',3'',3''-trimethyl]cyclohexyl}acetyl-sn-glycero-3'-phosphocholine
PL229269B1 (en) 1'2'-Di[(3,7,11,15-tetramethyl-3-vinylhexadecyl]-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL229270B1 (en) 1'-{2-[(2''E)-2''-Butylidene-1'',3'',3''trimethyl]cyclohexyl}acetyl-2'-hydroxy-sn-glycero-3'-phosphocholine and method for obtaining it
PL238966B1 (en) Method for producing 1,2-di-[2'-(4''-isobutylphenyl)]propanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine