PL230265B1 - Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo) trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo) trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo) dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo) trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo) trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo) dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL230265B1 PL230265B1 PL417533A PL41753316A PL230265B1 PL 230265 B1 PL230265 B1 PL 230265B1 PL 417533 A PL417533 A PL 417533A PL 41753316 A PL41753316 A PL 41753316A PL 230265 B1 PL230265 B1 PL 230265B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromoethyl
- trimethylammonium
- general formula
- ionic liquids
- bromopropyl
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 25
- -1 (2-bromoethyl)diethylammonium cation Chemical class 0.000 title claims description 10
- VQHMRKMHWCMMTG-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CCBr VQHMRKMHWCMMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- ZPRBOWQPJKXKDP-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CCCBr ZPRBOWQPJKXKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- WRYDGMWSKBGVHS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCBr WRYDGMWSKBGVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DISYDHABSCTQFK-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound O=C1CCOC2=CC(OC)=CC=C21 DISYDHABSCTQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- LVCHXPHUKPLVRQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCBr LVCHXPHUKPLVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HLMHCDKXKXBKQK-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethyl(diethyl)azanium;bromide Chemical compound Br.CCN(CC)CCBr HLMHCDKXKXBKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QXZNUMVOKMLCEX-UHFFFAOYSA-N [Na].FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound [Na].FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F QXZNUMVOKMLCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- KVFIZLDWRFTUEM-UHFFFAOYSA-N potassium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [K+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F KVFIZLDWRFTUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYHSGOHECNGNG-UHFFFAOYSA-N triethyl(methoxymethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)COC KDYHSGOHECNGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo)trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo)dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako elektrolity dla kondensatorów elektrochemicznych.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids, ILs) to związki składające się z kationu organicznego oraz anionu organicznego lub nieorganicznego. Arbitralnie przyjmuje się, że ich temperatura topnienia nie przekracza 100°C. W przypadku cieczy, których temperatura topnienia jest niższa od temperatury pokojowej (25°C) związki te są nazywane niskotemperaturowymi cieczami jonowymi (ang. room temperaturę ionic liquids, RTlLs).
Ponadto, ze względu na rodzaj podstawników występujących w kationie istnieje podział na protonowe oraz aprotonowe ciecze jonowe. Pierwsza grupa to związki, których atom centralny, azot lub fosfor, został podstawiony co najmniej jednym atomem wodoru, zaś druga grupa to takie, w których atom centralny został zjonizowany innym podstawnikiem niż wodór.
Obecnie ciecze jonowe znajdują się w dynamicznej fazie rozwoju. Szacuje się, że ilość dostępnych kombinacji kation-anion jest na poziomie 1018. Daje to duże możliwości kreowania związków o szerokim spektrum aplikacyjnym. Biorąc pod uwagę właściwości cieczy jonowych, dokonano podziału tych związków na trzy generacje:
• pierwsza generacja to ciecze jonowe o możliwych do zaprojektowania unikatowych właściwościach fizycznych. Kation i/lub anion determinują: temperaturę topnienia, gęstość, lepkość, stabilność termiczną, przewodnictwo, hydrofobowość oraz współczynnik refrakcji, • druga generacja to związki o projektowalnych właściwościach nie tylko fizycznych, ale i chemicznych. Wpływać możemy na takie parametry jak: solwatacja, palność, chiralność, okno elektrochemiczne. Dodatkowo kation może odpowiadać również za koordynacje oraz gęstość strumienia energii, zaś anion za bilans tlenowy lub być blokerem promieniowania LJV, • trzecia generacja cieczy jonowych to związki posiadające określone właściwości biologiczne, połączone z wybranymi właściwościami fizycznymi lub chemicznymi.
W praktyce oznacza to, że ciecze jonowe można zaprojektować już na etapie ich syntezy poprzez dobór kationu i/lub anionu generujących określone właściwości lub modyfikację tychże właściwości przez wprowadzenie odpowiednich zmian w ich strukturze np. grup funkcyjnych w podstawnikach alkilowych czwartorzędowego kationu amoniowego.
Strategię tę wykorzystano przy projektowaniu cieczy jonowych przeznaczonych do zastosowania jako elektrolity dla wysokonapięciowych kondensatorów elektrochemicznych. Powszechnie wiadomo, że ciecze jonowe o symetrycznej budowie, np. zawierające kation tetraetyloamoniowy, charakteryzują się przeważnie wysoką temperaturą topnienia, nawet przekraczającą 100°C. Co więcej, nawet w połączeniu z anionem bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym (akronim [TFSI]), temperatura topnienia związku wynosi 108°C. Jednakże, gdy wprowadzono do struktury grupę funkcyjną metoksylową temperatura topnienia bis(trifluorometylosulfonylo)imidku trietylometoksymetyloamoniowego wynosiła -3°C, co zostało omówione w K. Tsunashima, M. Sugiya, Electrochem. Comm., 9 (2007) 2353-2358. Podobnie, w piperydyniowych oraz pirolidyniowych kationach zastosowano podstawnik metoksylowy lub hydroksylowy, przedstawione w Sun et al, Electrochim. Acta, 56 (2011) 7278-7287, w celu obniżenia temperatury topnienia otrzymanych cieczy oraz poprawy ich właściwości transportowych (lepkość i przewodnictwo).
Istotą wynalazku są ciecze jonowe z anionem bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym i kationem (2-bromoetylo)trimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 albo (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, albo (2-bromoetylo)dietyloamoniowym o wzorze ogólnym 3.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że bromek (2-bromoetylo)trimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 4 albo (3-bromopropylo)trimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 5, albo (2-bromoetylo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 6 rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową lub potasową, lub litową, bis(trifluorometylosulfonylo)imidku rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym bromku amoniowego do soli od 1 : 0,95 do 1 :1,05, korzystnie 1 :1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie oddziela się produkt reakcji w postaci drugiej fazy, którą kolejno rozpuszcza się w estrze krótkołańcuchowym, korzystnie octanie etylu, przemywa kilkakrotnie wodą, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a produkt suszy.
PL 230 265 Β1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• otrzymano nowe aprotonowe ciecze jonowe z kationem (2-brometylo)trimetyloamoniowym oraz (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym, a także protonowe ciecze jonowe (2-brometylo)dietyloamoniowym i anionem bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym, • opracowano wydajną metodę syntezy charakteryzującą się wysoką czystością produktu, • otrzymane ciecze jonowe są substancjami nielotnymi, • syntezowane ciecze jonowe charakteryzują się wysoką stabilnością termiczną, • otrzymane produkty wykazują się dobrą stabilność elektrochemiczną, • możliwość znacznego podniesienia pojemności kondensatora elektrochemicznego poprzez udział reakcji faradajowskich, a jednocześnie utrzymując wysokie napięcie pracy kondensatora (przekraczające 2V).
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
Przykład I
Bis(thfluorometylosulfonylo)imidek (2-bromoetylo)thmetyloamoniowy
12,4 g (0,05 mola) bromku (2-bromoetylo)trimetyloamoniowego rozpuszczono w 15 cm3 wody, a następnie dodano 14,4 g (0,05 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. W wyniku reakcji otrzymano produkt w postaci drugiej fazy, którą oddzielono i przemyto kilkakrotnie wodą. Oczyszczoną ciecz jonową wysuszono w suszarce próżniowej. Otrzymano białe krystaliczne ciało stałe o temperaturze topnienia 328,65 K z wydajnością 98%. Strukturę produktu potwierdzono, wykonując widmo protonowego, węglowego i fluorowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 3,11 (s, 9H) 3,81 (m, 4H); 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 124,3; 121,1; 117,9; 114,7; 64,7; 52,5; 22,6; 19F NMR (DMSO-d6) δ ppm =-78,3.
Dodatkowo wykonano analizę elementarną CHN dla C?Hi3BrF6N2O4S2 (M = 447,21 g/mol) otrzymano następujące wyniki: wartości wyliczone w %: C = 18,80; H = 2,93; N = 6,26; otrzymane w %: C = 19,19; H = 3,33; N = 6,01.
Przykład II
Bis(thfluorometylosulfonylo)imidek (3-bromopropylo)thmetyloamoniowy
13,1 g (0,05 mola) bromku (2-bromoetylo)trimetyloamoniowego rozpuszczono w 15 cm3 wody, a następnie połączono z 15,2 g (0,05 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku sodu rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Ciecz jonowa o charakterze hydrofobowym wydzieliła się w postaci drugiej fazy, którą następnie oddzielono i przemyto kilkakrotnie wodą. Oczyszczony produkt wysuszono pod obniżonym ciśnieniem. Produkt, jasnożółte amorficzne ciało stałe o temperaturze topnienia 318,05 K, otrzymano z wydajnością 98%.
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 2,28 (m, 2H); 3,07 (s, 9H); 3,39 (m, 2H); 3,58 (t, J = 6,35, 2H) 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 124,2; 121,1; 117,9; 114,7; 64,1; 52,4; 30,5; 25,5; 19F NMR (DMSO-d6) δ ppm = -78,3.
Wykonana analiza widm protonowego, węglowego i fluorowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdziła strukturę produktu.
Analiza elementarna CHN dla CeHi5BrF6N2O4S2 (M = 461,24 g/mol): wartości wyliczone w %: C = 20,83; H = 3,28; N = 6,07; otrzymane w %: C = 21,22; H = 2,99; N = 6,09.
Przykład III
Bis(thfluorometylosulfonylo)imidek (2-bromoetylo)dietyloamoniowy
Do reaktora wprowadzono 18,3 g (0,07 mola) bromku (2-bromoetylo)dietyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Następnie dodano 22,35 g (0,07 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku potasu rozpuszczonego w 15 cm3 wody, a całość mieszano przez 1 godzinę. W wyniku reakcji otrzymano produkt w postaci drugiej fazy, którą oddzielono i rozpuszczono w octanie etylu. Następnie roztwór cieczy jonowej w rozpuszczalniku przemyto kilkakrotnie wodą, po czym rozpuszczalnik odparowano pod obniżonym ciśnieniem. Oczyszczoną ciecz jonową wysuszono w suszarce próżniowej. Ciecz otrzymano z wydajnością 98%. Strukturę produktu potwierdzono, wykonując widmo protonowego, węglowego i fluorowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 1,22 (t, J = 7,30, 6H); 3,20 (m, 4H); 3,53 (q, J = 6,47, 2H); 3,76 (t, J= 7,1,2H); 9,22 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 124,4; 121,2; 118,0; 114,8; 52,1; 46,9; 24,6; 8,4; 19F NMR (DMSO-d6) δ ppm = -78,4.
Analiza elementarna CHN dla C8Hi5BrF6N2O4S2 (M = 461,24 g/mol): wartości wyliczone w %: C = 20,83; H = 3,28; N = 6,07; otrzymane w %: C = 20,62; H = 3,59; N = 5,89.
PL 230 265 Β1
Przykład zastosowania
Elektrody kondensatora o średnicy 10 mm wycięto z komercyjnie przygotowanego materiału węglowego powleczonego na aluminium stanowiącym kolektory prądowe. Kolejno elektrody umieszczono w naczyniu elektrochemicznym i oddzielono separatorem z włókniny szklanej. Jako elektrolit zastosowano bis(trifluorometylosulfonylo)imidek (2-bromoetylo)trimetyloamoniowy. Badania prowadzono w komorze temperaturowej w 333,15 K.
Użycie badanej cieczy jonowej pozwoliło uzyskać napięcie cyklicznej pracy kondensatora przekraczające 2,5 V oraz pojemność 98 F/g dla gęstości prądu 0,2 A/g.
Claims (2)
1. Ciecze jonowe z anionem bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym i kationem (2-bromoetylo)trimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 albo (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, albo (2-bromoetylo)dietyloamoniowym o wzorze ogólnym 3.
2. Sposób otrzymywania cieczy jonowych z anionem bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym i kationem (2-bromoetylo)trimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 lub (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2 lub (2-bromoetylo)dietyloamoniowym o wzorze ogólnym 3, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że bromek (2-bromoetylo)trimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 4 albo (3-bromopropylo)trimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 5, albo (2-bromoetylo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 6 rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową lub potasową, lub litową, bis(trifluorometylosulfonylo)imidku rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym bromku amoniowego do soli od 1 : 0,95 do 1 :1,05, korzystnie 1 : 1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie oddziela się produkt reakcji w postaci drugiej fazy, którą kolejno rozpuszcza się w estrze krótkołańcuchowym, korzystnie octanie etylu, przemywa kilkakrotnie wodą, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a produkt suszy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417533A PL230265B1 (pl) | 2016-06-10 | 2016-06-10 | Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo) trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo) trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo) dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417533A PL230265B1 (pl) | 2016-06-10 | 2016-06-10 | Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo) trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo) trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo) dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417533A1 PL417533A1 (pl) | 2017-12-18 |
| PL230265B1 true PL230265B1 (pl) | 2018-10-31 |
Family
ID=60655773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417533A PL230265B1 (pl) | 2016-06-10 | 2016-06-10 | Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo) trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo) trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo) dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230265B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025015411A1 (fr) * | 2023-07-14 | 2025-01-23 | HYDRO-QUéBEC | Composés organiques ioniques, compositions et électrolytes les comprenant, et leur utilisation en électrochimie |
-
2016
- 2016-06-10 PL PL417533A patent/PL230265B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025015411A1 (fr) * | 2023-07-14 | 2025-01-23 | HYDRO-QUéBEC | Composés organiques ioniques, compositions et électrolytes les comprenant, et leur utilisation en électrochimie |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL417533A1 (pl) | 2017-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ibrahim et al. | Physical properties of ethylene glycol-based deep eutectic solvents | |
| JP5339542B2 (ja) | イオン液体 | |
| Brinkkötter et al. | Influence of anion structure on ion dynamics in polymer gel electrolytes composed of poly (ionic liquid), ionic liquid and Li salt | |
| JP5778575B2 (ja) | 反応性イオン液体 | |
| Jeong et al. | Asymmetric ammonium-based ionic liquids as electrolyte components for safer, high-energy, electrochemical storage devices | |
| RU2409584C2 (ru) | Ионная жидкость, содержащая катион фосфония со связью p-n, и способ ее получения | |
| Jin et al. | Ether-functionalized trialkylimidazolium ionic liquids: Synthesis, characterization, and properties | |
| JP2005139100A (ja) | 常温溶融塩 | |
| Gruzdev et al. | Triethanolamine-based protic ionic liquids with various sulfonic acids: Synthesis and properties | |
| Sanghi et al. | Physicochemical properties of 1, 2, 3-triazolium ionic liquids | |
| García et al. | Conductivity and viscosity properties of associated ionic liquids phosphonium orthoborates | |
| Liao et al. | Physicochemical properties of imidazolium-derived ionic liquids with different C-2 substitutions | |
| Bucher et al. | A novel ionic liquid for Li ion batteries–uniting the advantages of guanidinium and piperidinium cations | |
| Cotessat et al. | Effects of repeat unit charge density on the physical and electrochemical properties of novel heterocationic poly (ionic liquid) s | |
| Wang et al. | Characterization techniques for probing the electrolyte solvation structures of aqueous zinc metal batteries | |
| Forero-Saboya et al. | Solvent-free lithium and sodium containing electrolytes based on pseudo-delocalized anions | |
| WO2017183342A1 (ja) | ケイ素含有硫酸エステル塩 | |
| PL230265B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo) trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo) trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo) dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP2005104846A (ja) | ４級アンモニウム系常温溶融塩及びその製造法 | |
| Cao et al. | Ester modified pyrrolidinium based ionic liquids as electrolyte component candidates in rechargeable lithium batteries | |
| Ziyada et al. | Effect of sulfonate-based anions on the physicochemical properties of 1-alkyl-3-propanenitrile imidazolium ionic liquids | |
| EP4149923A1 (en) | Electrolytes for target ion transport | |
| Amir et al. | New tetrabutylphosphonium organic ionic plastic crystals incorporating borate anions | |
| Yoshizawa-Fujita et al. | Proton transport properties in an ionic liquid having a hydroxyl group | |
| EP2752409B1 (en) | Double-center bipyridyl cationic ionic liquid, preparation method therefor and use thereof |