PL229560B1 - Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu - Google Patents

Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu

Info

Publication number
PL229560B1
PL229560B1 PL416425A PL41642516A PL229560B1 PL 229560 B1 PL229560 B1 PL 229560B1 PL 416425 A PL416425 A PL 416425A PL 41642516 A PL41642516 A PL 41642516A PL 229560 B1 PL229560 B1 PL 229560B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trimethyl
oxabicyclo
nonan
trimethylcyclohex
hydroxylactone
Prior art date
Application number
PL416425A
Other languages
English (en)
Other versions
PL416425A1 (pl
Inventor
Katarzyna Wińska
Małgorzata Grabarczyk
Wanda Mączka
Barbara ŻAROWSKA
Barbara Żarowska
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wroclawiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority to PL416425A priority Critical patent/PL229560B1/pl
Publication of PL416425A1 publication Critical patent/PL416425A1/pl
Publication of PL229560B1 publication Critical patent/PL229560B1/pl

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy nowego hydroksylaktonu 9-hydroxy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on, o wzorze 2, oraz sposobu jego otrzymywania na drodze transformacji mikrobiologicznej 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]non-2-en-8-on, o wzorze 1, za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Penicillium vermiculatum AM30. Związek ten wykazuje aktywność przeciwdrobnoustrojową, polegającą na hamowaniu wzrostu mikroorganizmów: bakterii: Bacillus subtilis B5, Pseudomonas fluorescens W1 oraz grzybów strzępkowych Fusarium linii A3 i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do ochrony produktów żywnościowych.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0j-nonan-8-on, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku i sposób otrzymywania hydroksylaktonu.
Związek ten wykazuje aktywność antymikrobiologiczną polegającą na hamowaniu wzrostu mikroorganizmów: bakterii: Bacillus subtilis B5, Pseudomonas fluoresceus W1 oraz grzybów strzępkowych Fusarium linii A3 i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do ochrony produktów żywnościowych.
Szczep PenicHlium vermiculatum AM30, został należy do kolekcji Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu i jest używany do biotransformacji jest opisane w: T. Tronina, A. Bartmańska, B. Filip-Psurska, J. Wietrzyk, J. Popłoński, E. Huszcza, Fungal metabolites of xanthohumol with potent antiproliferative activity on human cancer celi lines in vitro, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 2001-2006, A. Gliszczyńska, C. Wawrzeńczyk, Oxidative biotransformation of farnesol and 10,11-epoxyfarnesol by fungal strains, J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 2008, 52-53, 40-48).
Znany jest alkohol allilowy 1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol (G. Magnusson, S. Thoren, New route to cyclopentene-1-carboxaldehydes by rearrangement of 2,3-epoxycyclohexanols, J. Org. Chem. 1973, vol. 38, SS. 1380-1384).
Brak jest doniesień literaturowych o otrzymywaniu takich hydroksylaktonów na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji laktonów nienasyconych.
Istotą wynalazku jest hydroksylakton, 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on.
Istotą sposobu otrzymywania hydroksylaktonu jest to, że alkohol allilowy 1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się reakcji przegrupowania Claisena, metodą ortooctanową do estru alkilowego kwasu (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego. Ester poddaje się hydrolizie zasadowej, znaną metodą, a następnie utworzony kwas (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy miesza się z N-bromoimidem kwasu bursztynowego w rozpuszczalniku organicznym. Otrzymany bromolakton 2-bromo-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyclo[4.3.0]nonan-8-on poddaje się dehydrohatogenacji, stosując 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en w rozpuszczalniku organicznym. W wyniku reakcji otrzymuje się lakton nienasycony 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]non-2-en-8-on, który następnie poddaje się mikrobiologicznej hydroksylacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Penicillium vermiculatum AM30. Biotransformację prowadzi się przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze od 20 do 28°C. Otrzymany produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym z grupy rozpuszczalników chlorowych pochodnych metanu lub eterem dietylowym. Ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym, po odparowaniu rozpuszczalnika, surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, otrzymując hydroksylakton.
Korzystnie jest, gdy estrem alkilowym kwasu kwasu (3,5,5-trimetylocyklobeks-2-en-1-ylo)octowego jest ester etylowy.
Korzystnie jest, gdy proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest chlorek metylenu.
Zasadniczą zaletą sposobu, według wynalazku, jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej hydroksylacji 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyclo[4.3.0]non-2-en-8-onu, ze stopniem przereagowania na poziomie 87%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład:
W kolbie dwuszyjnej zaopatrzonej w nasadkę destylacyjną umieszcza się 0,76 g (0,0054 mol) 1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-oiu, 7.7 ml (7,0 g, 0,049 mol) ortooctanu etylu i 0,5 ml kwasu propionowego. Całość ogrzewa się w temperaturze 138°C, do całkowitego przereagowania alkoholu. Następnie odparowuje się nadmiar ortooctanu etylu, a pozostałość oczyszcza na kolumnie chromatograficznej, używając żelu krzemionkowego, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 19:1. Otrzymuje się 1,14 g (wydajność 95%) estru etylowego kwasu (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o następujących stałych spektroskopowych:
1H NMR (300 MHz, CDCh): δ = 0.87 (s, 3H, CH3-IO), 0.95 (s, 3H, CH3-11), 1.26 (t, J= 7.1 Hz, 3H, CH3-13), 1.52 (m, 2H, CH2-6), 1.58 (d, J= 17.3 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 1.63 (s, 3H, CH3-9), 1.80 (dm, J = 17.3 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 2.23 (dd, 3=9.6 and 9.6 Hz, 2H, CH2-7), 2.60 (m, 1H, H-1), 4.14 (q, J = 7.1 Hz, 2H, CH2-12), 5.20 (s, 1H, H-2);
13C NMR (300 MHz, CDCh): 14.33 (C-13), 23.90 (C-9), 25.36 (C-10), 29.98 (C-5), 31.12 (C-3), 31.84 (C-11), 41.28 (C-7), 42.31 (C-4), 44.08 (C- 6), 60.22 (C-12), 122.77 (C-2), 133.95 (C-1), 173.10 (C-8),
PL 229 560 Β1
IR (KBr, cm1): 2954, 1736, 1456, 1368, 1269, 1180, 1033;
EI-MS m/z(%): 211 [M+H], 211 (38), 181 (18), 165 (39), 121 (67), 113 (53), 95 (100), 67 (46), 55 (46), 43 (86), 39 (71).
Mieszaninę estru etylowego kwasu (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (1,44 g, 0,0069 mola) i 10% etanolowego roztworu wodorotlenku potasu (30 ml) ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji odparowuje się etanol, a pozostałość rozpuszcza się w wodzie. Warstwę wodną zakwasza się 1 molowym roztworem kwasu solnego do pH=4, a następnie ekstrahuje eterem dietylowym (3x30 ml). Połączone warstwy eterowe przemywa się wodą i solanką, a następnie suszy się nad bezwodnym siarczanem (VI) sodu. Surowy produkt poddaje się chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 3:1. Otrzymuje się 1,0 g (wydajność 70%) kwasu 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o następujących stałych spektroskopowych :
1H NMR (300 MHz, CDCh): δ = 0.88 (s, 3H, CH3-IO), 0.96 (s, 3H, CH3-I1), 1.48 (ddd, J=12.6, 5.3 and 1.3 Hz, 2H, CH2-6), 1.56 (d, J = 17.4 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 1.64 (s, 3H, CH3-9), 1.80 (d, J = 17.4 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 2.30 (dd, J = 11.3 and 7.3 Hz, 2H, CHr7), 2.59 (m, 1 Η, H-1), 5.23 (s, 1H, H-2);
13C NMR (300 MHz, CDCh): 23.88 (C-9), 25.33 (C-10), 29.98 (C-5), 30.90 (C-3), 31.81 (C-11), 40.79 (C-7), 42 24 (C-4), 44.06 (C-6), 122.43 (C-2), 134.36 (C-1), 178.17 (C-8),
IR (KBr, cm1): 2950, 1706, 1459, 1364, 1213, 1166,946;
EI-MS m/z(%): 183 [M+H], 182 (16), 167 (42), 122 (45), 107 (100), 91 (100), 81 (39), 55 (9), 39 (26).
Kwas (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy (1,0 g, 0,0055 mola) rozpuszcza się w 30 ml tetrahydrofuranu i dodaje N-bromoimid kwasu bursztynowego (1,0 g, 0,0056 mola). Całość miesza się w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się wody i ekstrahuje produkt eterem dietylowym (3x30 ml). Połączone warstwy organiczne przemywa się nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu, wodą i solanką, a następnie suszy się nad bezwodnym siarczanem (VI) sodu. Po poddaniu surowego produktu chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 3:1 otrzymuje się mieszaninę 0.25 g (wydajność 23%) 2-bromo-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyclo[4.3.0]nonan-8-onu oraz 0.69 g (wydajność 70%) 2,4>4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]non-2-en-8-onu.
Stałe spektroskopowe bromolaktonu są następujące:
1H NMR (300 MHz, CDCh): δ = 0.93 (s, 3H, CH3-IO), 1.02 (dd, J= 13.2 Hz, 1H, jeden z CH2-5), 1.24 (s, 3H, CH3-11), 145 (ddd, J = 10.4, 5.4 and 2.3 Hz, 1H, jeden z CH2-5), 1.68 (d, J= 15.8 Hz, 1H, jeden z CH2-3), 1.93 (s, 3H, CH3-9), 198 (dm, J= 15.8 Hz, 1H, jeden z CH2-3), 2.25 (d, J = 16.6 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 2.75 (dd, J= 16.6 and 6.1 Hz, 2H, CH2-7), 2.87 (m, 1H, H-6), 4.64 (d, J= 3.4 Hz, 1H, H-1);
13C NMR (300 MHz, CDCh): 26.34 (C-9), 30.51 (C-4), 31.54 (C-6), 33.28 (C-10), 34.30 (C-11), 38.76 (C-7), 38.91 (C-5), 47.90 (C-3), 6143 (02), 84.50 (C-1), 176.04 (C-8),
IR (KBr, cm·1): 2956, 1781, 1454, 1364, 1212, 1166,975;
EI-MS m/z(%):262 [M+H], 262 (1), 181 (19), 165 (42), 124 (100), 109 (26), 96 (64), 79 (30), 67 (37), 39 (48).
Mieszaninę bromolaktonu 2-bromo-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyclo-nonan-8-onu, laktonu nienasyconego 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo-non-2-en-8-onu, 0.2 ml 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undek-7-enu i 30 ml toluenu ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji całość rozcieńcza się wodą i ekstrahuje eterem dietylowym (3x30 ml). Połączone warstwy eterowe przemywa się wodą i solanką, a następnie suszy się nad bezwodnym siarczanem (VI) sodu. Surowy produkt poddaje się chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 3:1. Otrzymuje się 0,81 g (wydajność, 82%) 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]non-2-en-8-onu o wzorze 1 o następujących stałych spektroskopowych:
1H NMR (300 MHz, CDCh): δ = 0.97 (s, 3H, CH3-IO), 101 (s, 3H, CH3-11), 1.22 (dd, J = 12.4 and 13.3 Hz, 1H, jeden zCH2-5), 145 (ddd, J = 13.2, 12,8 and 4.7 Hz, 1H, jeden z CH2-5), 1.82 (s, 3H, CH3-9), 2.28 (d, J= 17.4 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 2.65 (m, 1H, H-6), 2.87 (dd, J= 17.4 and 8.0 Hz, 2H, CH2-7), 4.54 (d, J= 5.4Hz, 1H, H-1), 5.55 (s, 1H, H-3);
13C NMR (300 MHz, CDCh): 21.15 (C-9), 26;92 (C-10), 30.61 (C-11), 31.37 (C-4), 36.81 (C-7), 38.82 (C-5), 79.23 (C-1), 44.06 (C-6), 32,33 (C-4), 127.17 (C-2), 139.45, (C-3), 176.80 (C-8),
IR (KBr, cm·1): 2958, 1783, 1452, 1358, 1210, 1165,972;
EI-MS /77/z(%): 181 [M+H], 180 (24), 137 (50), 111 (100), 95 (16), 79 (20), 67 (49), 39 (45).
PL 229 560 Β1
Do 10 kolb Erlenmayera o pojemności 300 cm3, w których znajduje się po 100 cm3 sterylnej pożywki, zawierającej: 3% glukozy i 1% aminobaku wprowadza się szczep Penicillium vermiculatum AM30. Po trzech dniach wzrostu dodaje się 100 mg 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo-[4.3.0]non-2-en-8-onu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 10 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się, w temperaturze około 23°C, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 10 dni. Następnie roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakt suszy bezwodnym siarczanem(VI) magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany surowy produkt, wraz z metabolitami szczepu grzyba, oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 3:1.
Na tej drodze otrzymuje się 26 mg (24% wydajności teoretycznej)9-hydroxy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu o wzorze 2.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowym:
1H NMR (300 MHz, CDCh): δ = 1.00 (s, 3H, CH310), 1.05 (s, 3H, CH3-I1), 1.24 (dd, J = 13.7 end 13.7 Hz, 1H, jeden z CH2-5), 1.50 (ddd, J = 13.2, 4.7 and 1.2 Hz 1H, jeden z CH2-5), 1.88 (m, 1H, OH), 2.25 (d, J = 17.5 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 2.68 (m, 1H, H-6), 2.89 (dd, J = 17.5 and 8.0 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 4.20 (dd, J= 4.3 and 0.9 HZ, 2H CH2-9), 4.81 (d, J = 5.4 Hz, 1H, H-1), 5.86 (s, 1H, H-3);
13C NMR (300 MHz, CDCh): 26.76 (C-10), 30.29 (C-11), 31.24 (C-6), 32.23 (C-4), 36.57 (C-7), 38.84 (C-5), 64.76 (C-9), 75.48 (C-1), 130.83 (C-2), 140.82 (C-3), 176.60 (C-8),
IR (KBr, cm·1): 3438, 2957, 1751, 1471, 1213, 1170,
EI-MS m/z (%): 181 [M+H], 180 (24), 137 (50), 111 (100),95(16),79 (20),67(49),39 (45).

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Hydroksylakton 9-hydroxy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on o wzorze 2.
  2. 2. Sposób otrzymywania9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-onu, znamienny tym, że alkohol allilowyl ,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się reakcji przegrupowania Claisena, metodą ortooctanową do estru alkilowego kwasu (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, który to ester poddaje się hydrolizie zasadowej, a następnie utworzony kwas 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo) octowy miesza się z N-bromoimidem kwasu bursztynowego w rozpuszczalniku organicznym, otrzymując bromolakton 2-bromo-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyclo[4.3.0]nonan-8-on, który z kolei poddaje się dehydrohalogenacji, stosując 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en w rozpuszczalniku organicznym, w wyniku czego otrzymuje się lakton nienasycony 2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[4.3.0]non-2-en-8-on o wzorze 1, który następnie poddaje się mikrobiologicznej hydroksylacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Penicillium vermiculatum AM30, przy czym biotransformację prowadzi się przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze od 20 do 28°C a otrzymany produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym z grupy rozpuszczalników chlorowych pochodnych metanu lub eterem dietylowym, ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym, po odparowaniu rozpuszczalnika, surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, otrzymując hydroksylakton o wzorze 2.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że estrem alkilowym kwasu kwasu (3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego jest ester etylowy.
  4. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu.
  5. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest chlorek metylenu.
PL416425A 2016-03-08 2016-03-08 Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu PL229560B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL416425A PL229560B1 (pl) 2016-03-08 2016-03-08 Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL416425A PL229560B1 (pl) 2016-03-08 2016-03-08 Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL416425A1 PL416425A1 (pl) 2016-12-05
PL229560B1 true PL229560B1 (pl) 2018-07-31

Family

ID=57405916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL416425A PL229560B1 (pl) 2016-03-08 2016-03-08 Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL229560B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL416425A1 (pl) 2016-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102080264B1 (ko) 트레프로스티닐 및 그의 유도체를 제조하는 방법
Ziegler et al. Total synthesis of (-)-denticulatins A and B: marine polypropionates from Siphonaria denticulata
Tomas et al. Synthesis of the spiroketal fragment of bistramide A via an exocyclic enol ether
Marshall et al. Stereoselective synthesis of cycloalkene-fused butyrolactones via cyclopropylcarbinol solvolysis
EP0033537A2 (en) Hydrogenation products of mevinolin and dihydromevinolin, a process for preparing the same and an antihypercholesterolemic pharmaceutical composition containing the same
PL229560B1 (pl) Hydroksylakton 9-hydroksy-2,4,4-trimetylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonu
Macı́as et al. Studies on the stereostructure of eudesmanolides from umbelliferae: Total synthesis of (+)-decipienin A
PL229561B1 (pl) Hydroksylaktony 9-hydroksy-2,4,4,7-tetrametylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on oraz 11-hydroksy-2,4,4,7-tetrametylo-9-oksabicyklo[ 4.3.0]nonan-8-on i sposób otrzymywania hydroksylaktonów
García-Fortanet et al. Stereoselective synthesis of a C1− C18 fragment of amphidinolides G and H
Bekish et al. Differentiation between the ethoxycarbonyl groups in diethyl malate via their titanium-catalyzed reductive cyclopropanation with ethylmagnesium bromide and subsequent site-selective three-carbon ring cleavage
Garg et al. A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose
Popsavin et al. Enantiopure hydroxylactones from d-xylose. A novel approach to the enantiodivergent synthesis of (+)-and (−)-muricatacin suitable for the preparation of 7-oxa analogues
JP2015110553A (ja) 酪酸２−イソプロピリデン−５−メチル−４−ヘキセニルの製造方法
Hayakawa et al. An efficient and stereoselective construction of the C (9)–C (17) dihydropyran segment of swinholides A–C via a novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde
Heard et al. Structural and synthetic studies on maleic anhydride and related diacid natural products
US9278899B2 (en) Method for producing 3,5-dimethyldodecanoic acid; and 4-carboxy-3,5-Dimethyl-3,5-dodecadienoic acid
Kanojia et al. Asymmetric synthesis of the constitutive C22-carboxylic acid of macroviracin A
DE69104681T2 (de) Optisch aktive 7-substituierte-3,5-difunktionalisierte 6-Heptensäureester.
Narender et al. BF3· OEt2 mediated regioselective deacetylation of polyacetoxyacetophenones and its application in the synthesis of natural products
Gładkowski et al. Lactones 27 [1]: Transformations of γ-lactones fused to a dimethylcyclohexane ring in Absidia cylindrospora cultures
Wincza et al. Chemical and microbiological oxidation of (−)-cis-carane-4-one leading to chiral compounds and evaluation of their antifeedant activity
Ryu et al. Absolute stereochemistry determination of tetrin B
USRE30339E (en) Conversion of acid S, produced by the organism Polyangium cellulosum var. fulvum into acid F
Choi et al. Total synthesis of a norneolignan from Ratanhia radix
US5292898A (en) Process for the stereoselective preparation of 5-substituted delta-lactones and use thereof