PL229498B1 - Application of ethoxycyclohexane and the aromatic composition - Google Patents
Application of ethoxycyclohexane and the aromatic compositionInfo
- Publication number
- PL229498B1 PL229498B1 PL413604A PL41360415A PL229498B1 PL 229498 B1 PL229498 B1 PL 229498B1 PL 413604 A PL413604 A PL 413604A PL 41360415 A PL41360415 A PL 41360415A PL 229498 B1 PL229498 B1 PL 229498B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethoxycyclohexane
- ether
- fragrance
- composition
- application
- Prior art date
Links
- GJJASJCGLOUWAC-UHFFFAOYSA-N ethoxycyclohexane Chemical compound CCOC1CCCCC1 GJJASJCGLOUWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000004350 Prunus spinosa Species 0.000 description 2
- 235000010829 Prunus spinosa Nutrition 0.000 description 2
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N (2e)-1-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC\C=C(/C)CCC=C(C)C AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene Chemical compound COC(C)(C=C)CCC=C(C)C BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000111489 Gardenia augusta Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000013992 Prunus padus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013647 Prunus pensylvanica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008718 metallic mercury Drugs 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zastosowanie etoksycykloheksanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych. Etoksycykloheksan stosuje się samodzielnie albo jako składnik kompozycji perfumeryjnych. Ujawniono także kompozycję zapachową zawierającą substancję nadającą zapach oraz co najmniej jeden składnik wybrany spośród rozpuszczalników, środków utrwalających i innych środków pomocniczych charakteryzuje się tym, że jako substancję nadającą zapach zawiera ona etoksycykloheksan w ilości od 1,0 do 5% wag. w stosunku do masy kompozycji.Use of ethoxycyclohexane of formula 1 for the preparation of fragrances. Ethoxycyclohexane is used alone or as an ingredient in perfumery compositions. Also disclosed is a perfume composition comprising a fragrance and at least one component selected from solvents, fixatives and other adjuvants, characterized in that it comprises ethoxycyclohexane in an amount from 1.0 to 5 wt.% As the fragrance. based on the weight of the composition.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie etoksycykloheksanu (eteru etylowo cykloheksylowego) jako środka zapachowego i kompozycja zapachowa z etoksycykloheksanem.The present invention relates to the use of ethoxycyclohexane (ethyl cyclohexyl ether) as a fragrance and a fragrance with ethoxycyclohexane.
Etery syntetyczne stanowią jedną z grup związków zapachowych. W przemyśle perfumeryjnym etery są stosowane jako składniki kompozycji perfumeryjnych i jako rozpuszczalniki. Obdarzone są intensywnymi, penetrującymi zapachami, w większości typu owocowego. Stanowią składniki górnej nuty kompozycji zapachowej. Grupa eterowa jest słabym osmoforem i dlatego wpływ jej na zapach związku jest łatwo przytłumiany przez inne, silniejsze układy osmoforowe. Przyjemnym zapachem wyróżniają się niektóre wyższe etery alifatyczne, np. eter metylogeranylowy o zapachu różanym, eter metylolinalilowy o zapachu kwiatu konwalii. Najbardziej interesujące dla przemysłu perfumeryjnego są etery aromatyczne, które z reguły charakteryzują się dość przyjemnym zapachem kwiatowym, np. eter difenylowy o zapachu geranium, eter izoamylowobenzylowy o zapachu gardenii, eter metylowy p-krezolu o zapachu kwiatów ylang-ylang, eter metylowy β-naftolu o zapachu czeremchy i kwiatu pomarańczy, dimetylowy eter rezorcyny o zapachu orzecha, dimetylowy eter hydrochinonu o zapachu świeżo suszonego siana. Etery są też komercyjnymi składnikami aromatów spożywczych; przykładem jest eter alifatycznoaromatyczny 4-(prop-2-enylo)-metoksybenzen o zapachu anyżowym. Etery o niskiej masie molowej wykazują zwykle charakterystyczny, tzw. eteryczny, nieperfumeryjny zapach.Synthetic ethers are one of the groups of fragrance compounds. In the perfume industry, ethers are used as ingredients in perfumery compositions and as solvents. They are blessed with intense, penetrating scents, mostly of the fruity type. They are the components of the top note of the fragrance. The ether group is a weak osmophore and therefore its effect on the smell of the compound is easily suppressed by other, stronger osmophore systems. Some higher aliphatic ethers distinguish themselves with a pleasant smell, e.g. methylgeranyl ether with rose scent, methyllinalyl ether with the scent of lily of the valley. The most interesting for the perfume industry are aromatic ethers, which usually have a rather pleasant floral scent, e.g. geranium scented diphenyl ether, gardenia scented isoamyl benzyl ether, ylang-ylang scented p-cresol methyl ether, β-naphthol methyl ether with the scent of bird cherry and orange blossom, resorcinol dimethyl ether with a nut scent, hydroquinone dimethyl ether with the scent of freshly dried hay. Ethers are also commercial ingredients in food flavorings; an example is the aliphatic aromatic 4- (prop-2-enyl) methoxybenzene ether with anise flavor. Low molar mass ethers usually have a characteristic, so-called an ethereal, non-perfume fragrance.
Z polskich zgłoszeń patentowych P.407203 i P.407206 znane są zapachowe właściwości związków zawierających ugrupowanie cykloheksylowe. W obu przypadkach są to estry kwasu epoksycykloheksylooctowego, charakteryzujące się kwiatowym, słodkim zapachem. Pochodne cyklopentanowe zostały z kolei opisane jako związki zapachowe w opisie patentu EP2094650. Opisane w powyższych publikacjach zapachowe pochodne z ugrupowaniami cykloalkilowymi są związkami o skomplikowanej budowie.The aromatic properties of compounds containing a cyclohexyl moiety are known from Polish patent applications P.407203 and P.407206. Both are epoxycyclohexylacetic acid esters, characterized by a floral, sweet odor. Cyclopentane derivatives have in turn been described as perfume compounds in EP2094650. The aromatic derivatives with cycloalkyl groups described in the above publications are compounds of complex structure.
Twórcy obecnego wynalazku stwierdzili, że etoksycykloheksan (eter etylowo cykloheksylowy) charakteryzuje się właściwościami zapachowymi. Dotychczas związek ten nie był scharakteryzowany zapachowo w literaturze chemicznej.The present inventors have found that ethoxycyclohexane (ethyl cyclohexyl ether) has odorous properties. So far, this compound has not been characterized by smell in the chemical literature.
Istotą wynalazku jest zastosowanie etoksycykloheksanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.The essence of the invention is the use of ethoxycyclohexane of formula 1 for the production of fragrances.
Wzór 1Formula 1
Eter według wynalazku charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, cierpkim zapachem owoców tarniny i stężeniem progowym 50 ppm. Eter może znaleźć zastosowanie jako składnik środkowej nuty kompozycji perfumeryjnych. Dotychczas związek ten nie był scharakteryzowany zapachowo w literaturze chemicznej.The ether according to the invention is characterized by an intense, pleasant, tart odor of sloe and a threshold concentration of 50 ppm. The ether may find use as an ingredient in the midrange of perfume compositions. So far, this compound has not been characterized by smell in the chemical literature.
Wynalazek obejmuje również kompozycję zapachową zawierającą etoksycykloheksan jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 5% wag. w stosunku do masy kompozycji. Ponadto kompozycja może zawierać rozpuszczalniki, środki utrwalające i inne środki pomocnicze znane specjalistom, które specjalista może dobrać biorąc pod uwagę pożądany efekt i charakter produktu, któremu ma być nadany zapach.The invention also includes a perfume composition containing ethoxycyclohexane as the aroma agent in an amount of 1.0 to 5 wt.%. based on the weight of the composition. In addition, the composition may contain solvents, fixatives, and other adjuvants known to those skilled in the art, which one skilled in the art can choose with regard to the desired effect and nature of the product to be perfumed.
Eter etylowo cykloheksylowy wytwarza się na drodze reakcji cykloheksenu z octanem rtęci w bezwodnym etanolu i następczą redukcję powstałego związku rtęcioorganicznego alkalicznym roztworem borowodorku sodu.Ethyl cyclohexyl ether is prepared by reacting cyclohexene with mercury acetate in anhydrous ethanol and then reducing the resulting organomercury compound with an alkaline sodium borohydride solution.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The subject of the invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.
Przykład IExample I.
Do mieszanej mechanicznie zawiesiny 31,9 g (0,100 mola) bezwodnego octanu rtęci(ll) w 100 cm3 bezwodnego etanolu, umieszczonej w kolbie Erlenmeyera (a 500 cm3) wkraplano 8,24 g (0,100 mola) świeżo destylowanego cykloheksenu. Po 15 minutach od wkroplenia alkenu rozpoczęto wkraplanie 100 cm3 3M roztworu NaOH w wodzie, chłodząc kolbę w lodzie. Ciągle chłodząc kolbę lodem wkroplono wciągu 5 minut roztwór 2,0 g (0,053 mola) borowodorku sodu NaBH4 rozpuszczonegoTo a mechanically stirred suspension of 31.9 g (0.100 mol) of anhydrous mercury acetate (II) in 100 cm 3 of anhydrous ethanol is placed in an Erlenmeyer flask (a 500 cm 3) was added dropwise 8.24 g (0.100 mol) of freshly distilled cyclohexene. 15 minutes after the addition of the alkene, the dropwise addition of 100 cm 3 of a 3M NaOH solution in water was started, while the flask was cooled with ice. While the flask was still cooling with ice, a solution of 2.0 g (0.053 mol) of sodium borohydride NaBH4 dissolved in
PL 229 498 Β1 w 100 cm3 3M wodnego roztworu NaOH. Mieszanie zawartości kolby kontynuowano wciągu 12 godzin. Wytworzoną rtęć metaliczną oddzielono w rozdzielaczu, a mieszaninę poreakcyjną ekstrahowano npentanem (4 razy po 25 cm3). Połączone ekstrakty organiczne przemyto wodą (2 razy po 100 cm3), suszono bezwodnym MgSO4. Po odparowaniu n-pentanu na wyparce obrotowej (30°C, 270 hPa) pozostałość o masie 12,81 g (zawartość produktu ok. 70%) poddano destylacji frakcyjnej pod normalnym ciśnieniem uzyskując frakcję główną o masie 8,28 g (zawartość produktu 98%). Frakcję tę poddano rektyfikacji pod normalnym ciśnieniem (kolumna Vigreux o długości 50 cm z płaszczem próżniowym i głowicą całkowicie skraplającą) wydzielając frakcję eteru etylowo cykloheksylowego o temp, wrzenia 146,5-147,0°C/1005 hPa (754 Tr), masie 6,54 g, czystość 99,8% (GC). Wydajność 51,0%.PL 229 498 Β1 in 100 cm 3 of 3M aqueous NaOH solution. Stirring of the flask was continued for 12 hours. The produced metallic mercury was separated in a separating funnel, and the reaction mixture was extracted with npentane (4 times 25 cm 3 ). The combined organic extracts were washed with water (2 times 100 cm 3 ), dried with anhydrous MgSO4. After evaporation of n-pentane on a rotary evaporator (30 ° C, 270 hPa), the residue weighing 12.81 g (product content approx. 70%) was subjected to fractional distillation under normal pressure, obtaining the main fraction of weight 8.28 g (product content 98 %). This fraction was rectified under normal pressure (50 cm Vigreux column with a vacuum jacket and fully condensing head), giving the ethyl cyclohexyl ether fraction, boiling point 146.5-147.0 ° C / 1005 hPa (754 Tr), mass 6 , 54 g, 99.8% purity (GC). Yield 51.0%.
Otrzymany eter charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, cierpkim zapachem owoców tarniny i stężeniem progowym 50 ppm. Parametry fizykochemiczne eteru są następujące: temp. Wrzenia 146,5-147,0°C/1005 hPa (754 Tr), nD 20 1,4330.The obtained ether has an intense, pleasant, tart aroma of sloe and a threshold concentration of 50 ppm. The physicochemical parameters of the ether are as follows: Boiling point 146.5-147.0 ° C / 1005 hPa (754 Tr), n D 20 1.4330.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413604A PL229498B1 (en) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Application of ethoxycyclohexane and the aromatic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413604A PL229498B1 (en) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Application of ethoxycyclohexane and the aromatic composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413604A1 PL413604A1 (en) | 2017-02-27 |
| PL229498B1 true PL229498B1 (en) | 2018-07-31 |
Family
ID=58092036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413604A PL229498B1 (en) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Application of ethoxycyclohexane and the aromatic composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229498B1 (en) |
-
2015
- 2015-08-20 PL PL413604A patent/PL229498B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413604A1 (en) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5730754B2 (en) | Novel pyran derivatives, their preparation and their use in perfumery production | |
| JP5750542B1 (en) | ester | |
| CA1076602A (en) | Alpha, beta-dialkyl conjugated nitriles | |
| JPWO2020004468A1 (en) | Use as α-hydroxyisobutyric acid ester compounds, fragrance compositions, and fragrances | |
| CN112661622A (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| JPWO2020004466A1 (en) | Use as an isobutyric acid ester compound having an acetoxy group at the α-position, a fragrance composition, and a fragrance. | |
| JPWO2020004464A1 (en) | Isobutyric acid ester compound and fragrance composition having a butyryloxy group or pivaloyloxy group at the α-position | |
| CN103764606B (en) | Ether of dimethylolcyclohexane | |
| US3910853A (en) | 1,1,4,4-Tetra methyl-alkyl-nitriles-tetrahydronaphthalene perfume compositions | |
| JPWO2020004465A1 (en) | Use as an isobutyric acid ester compound having a propanoyloxy group at the α-position, a fragrance composition, and a fragrance. | |
| JPWO2020004467A1 (en) | Use as an isobutyric acid ester compound having a formyloxy group at the α-position, a fragrance composition, and a fragrance. | |
| JP6054157B2 (en) | Fragrance composition | |
| PL229498B1 (en) | Application of ethoxycyclohexane and the aromatic composition | |
| JP7247190B2 (en) | Composition containing an odorant | |
| JP2021502428A (en) | Odorants and compositions containing odorants | |
| CN102239132B (en) | Alpha-branched alkenoic acids and the use of alpha-branched alkanoic and alkenoic acids as a fragrance | |
| EP0863977B1 (en) | Perfume base composition | |
| JPS6233169A (en) | 2-acyl-5-methylfuran, manufacture and use | |
| JP5912943B2 (en) | 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenenitrile | |
| JP5209268B2 (en) | Acetal compound purification method | |
| PL229499B1 (en) | Application of 1-ethoxyoctane and the aromatic composition | |
| JP2004527502A (en) | 2,3,5,5-tetramethylhexanal derivative | |
| JP6091028B1 (en) | Cyclopropane compound | |
| CN101671353A (en) | Silicon ester compound as well as preparation method and application thereof | |
| PL227204B1 (en) | Application of 3-methyl-1-n-propoxybutane for the production of odoriferous compositions |