PL228072B1 - Method for producing polyurethane foams with increased thermal resistance - Google Patents
Method for producing polyurethane foams with increased thermal resistanceInfo
- Publication number
- PL228072B1 PL228072B1 PL413299A PL41329915A PL228072B1 PL 228072 B1 PL228072 B1 PL 228072B1 PL 413299 A PL413299 A PL 413299A PL 41329915 A PL41329915 A PL 41329915A PL 228072 B1 PL228072 B1 PL 228072B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- carbazole
- polyetherols
- thermal resistance
- polyol component
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania pianek poliuretanowych o zwiększonej o dporności termicznej z zastosowaniem polieteroli z pierścieniem purynowym i polieteroli z pierścieniem karbazolu jako składnika poliolowego spienianej kompozycji.The subject of the invention is a process for the preparation of polyurethane foams with increased thermal resistance using polyetherols with a purine ring and polyetherols with a carbazole ring as the polyol component of a foamed composition.
Typowe, znane pianki poliuretanowe stosowane powszechnie w wielu gałęziach przemysłu, wykazują w wypadku niektórych zastosowań niewystarczającą odporność termiczną. Za obszar temperaturowy, w którym właściwości tych pianek nie ulegają jeszcze istotnym zmianom, przyjmuje się na ogół temperaturę 90-110°C.Typical, known polyurethane foams, commonly used in many industries, show insufficient thermal resistance for some applications. The temperature range in which the properties of these foams have not yet changed significantly is generally assumed to be 90-110 ° C.
Odporność termiczną pianek poliuretanowych można zwiększać przez zastosowanie jako jednego z komponentów polieterolu zawierającego w swej strukturze termostabilny pierścień azacykliczny.The thermal resistance of polyurethane foams can be increased by using as one of the components a polyetherol containing a thermostable azacyclic ring in its structure.
W literaturze patentowej opisano pianki o zwiększonej odporności termicznej otrzymywane z zastosowaniem polieteroli zawierających w swej strukturze pierścienie karbazolu. Znane dotychczas sposoby syntezy polieteroli z pierścieniem karbazolu nadających się do otrzymywania tworzyw o zwiększonej odporności termicznej, polegające na reakcjach pochodnych karbazolu o charakterze wielofunkcyjnych alkoholi z nadmiarem oksiranów lub węglanów alkilenowych w obecności odpowiednich katalizatorów, zostały przedstawione m.in. w polskich opisach patentowych PL 198766, PL 198767, PL 210663, PI. 210664, PL 215497 i PL 218630.The patent literature describes foams with increased thermal resistance obtained with the use of polyetherols containing carbazole rings in their structure. Known methods for the synthesis of polyetherols with a carbazole ring that are suitable for the preparation of materials with increased thermal resistance, consisting in the reaction of carbazole derivatives having the nature of polyfunctional alcohols with an excess of oxiranes or alkylene carbonates in the presence of appropriate catalysts, have been presented, inter alia, in Polish patents PL 198766, PL 198767, PL 210663, PI. 210664, PL 215497 and PL 218630.
W opisie patentowym PL 198766 przedstawiono sposób otrzymywania dwufunkcyjnych polieteroli w reakcjach 9-(2-chloroetylo)karbazolu początkowo z dietanoloaminą w temperaturze 115-120°C, a następnie z oksiranami w temperaturze nie niższej niż 40°C.PL 198766 describes the preparation of difunctional polyetherols by reacting 9- (2-chloroethyl) carbazole, initially with diethanolamine at a temperature of 115-120 ° C, and then with oxiranes at a temperature not lower than 40 ° C.
Z kolei opis patentowy PL 198767 ujawnia sposób otrzymywania dwufunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu w reakcjach 9-glicydylokarbazolu z wodą w obecności kwasu siarkowego (VI) jako katalizatora, a następnie otrzymanego półproduktu z nadmiarem oksiranu takiego jak tlenek etylenu lub tlenek propylenu z użyciem metyloaminy jako katalizatora w temperaturze 60-90°C.In turn, the patent PL 198767 discloses a method of obtaining difunctional polyetherols with a carbazole ring by reacting 9-glycidylcarbazole with water in the presence of sulfuric acid (VI) as a catalyst, and then the obtained intermediate with an excess of oxirane such as ethylene oxide or propylene oxide with the use of methylamine as a catalyst. at a temperature of 60-90 ° C.
Trójfunkcyjne polieterole z pierścieniem karbazolu można otrzymać zgodnie z opisem patentowym PL 210663 metodą, według której w pierwszym etapie prowadzi się reakcje otwierania pierścienia epoksydowego 9-glicydyIokarbazolu za pomocą glicerolu w temperaturze 120°C, a następnie otrzymany półprodukt podaje się reakcjom z oksiranami w obecności trietyloaminy jako katalizatora.Trifunctional polyetherols with a carbazole ring can be obtained in accordance with the patent description PL 210663 by the method, according to which in the first step 9-glycidylcarbazole epoxide ring opening reactions are carried out with glycerol at a temperature of 120 ° C, and then the obtained intermediate is administered to the reactions with oxiranes in the presence of triethylamine as a catalyst.
Otrzymywanie wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu przedstawiono ponadto w opisach patentowych PL 210604 i PL 215497. Pierwszy z tych opisów przedstawia metodę otrzymywania polieteroli w reakcjach 9-glicydylokarbazolu z dietanoloaminą a następnie z oksiranami, a w drugim z opisów do otwierania pierścienia 9-glicydylokarbazolu zastosowano sorbitol w miejsce dietanoloaminy, rozpuszczając następnie półprodukt w oksiranach i prowadząc z nimi reakcje do otrzymania wspomnianych polieteroli.The preparation of polyfunctional polyetherols with a carbazole ring is also described in patents PL 210604 and PL 215497. The first of these reports presents a method of obtaining polyetherols by reacting 9-glycidylcarbazole with diethanolamine and then with oxiranes, and in the second of the descriptions, sorbitol was used in the opening of the 9-glycidylcarbazole ring. place of diethanolamine, then dissolving the intermediate in oxiranes and reacting with them to obtain said polyetherols.
Z kolei w opisie patentowym PL 218630 ujawniono metodę otrzymywania wielofunkcyjnych polieteroli, znacznie uproszczoną w stosunku do poprzednio przedstawianych metod, które miały kilka etapów i wymagały oczyszczania półproduktów po każdym etapie syntezy. Zgodnie z tym rozwiązaniem, sposób wytwarzania wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu polega na tym, że prowadzi się reakcję karbazolu z glicydolem w środowisku dimetyloformamidu, a następnie z oksiranami lub węglanami alkilenowymi.On the other hand, the patent description PL 218630 discloses a method of obtaining multifunctional polyetherols, significantly simplified compared to the previously presented methods, which had several stages and required purification of intermediates after each synthesis stage. According to this embodiment, the method of producing polyfunctional polyetherols with a carbazole ring consists in reacting carbazole with glycidol in a dimethylformamide medium and then with oxiranes or alkylene carbonates.
Polieterole z pierścieniem karbazolu, wytwarzane znanymi z literatury patentowej sposobami, minio że charakteryzowały się znaczną odpornością termiczną, nie zapewniały korzystnych właściwości otrzymywanym z nich piankom poliuretanowym. Wprawdzie otrzymane z nich spienione tworzywa charakteryzowały się znacznie większą termoodpornością niż klasyczne pianki poliuretanowe, gdyż wytrzymywały długotrwale działanie ciepła w temperaturze ale powyżej tej temperatury wykazywały duży ubytek masy i ulegały deformacji tracąc w ten sposób swoje właściwości użytkowe. Jedynie pianki uzyskane z polieterolu otrzymanego z udziałem sorbitolu według patentu PL 215497 zachowywały niektóre właściwości użytkowe w temperaturze 200°C, ale z kolei metoda ich otrzymywania oparta na sorbitolu jest niekorzystna z ekonomicznego punktu widzenia, gdyż wymaga wielostopniowej syntezy oraz żmudnego wyodrębniania i oczyszczania półproduktów.Carbazole ring polyetherols, produced by methods known from the patent literature, while being characterized by considerable thermal resistance, did not provide the polyurethane foams obtained from them with favorable properties. Although the foamed plastics obtained from them were characterized by much greater heat resistance than classic polyurethane foams, as they withstood long-term exposure to heat at temperature, above this temperature they showed a large loss of mass and were deformed, thus losing their functional properties. Only foams obtained from polyetherol obtained with sorbitol according to patent PL 215497 retained some functional properties at a temperature of 200 ° C, but the method of their preparation based on sorbitol is unfavorable from an economic point of view, as it requires multi-stage synthesis and tedious isolation and purification of intermediates.
Badania przedstawione w publikacjach: Lubczak R., Duliban J., A study of the re action of adenine with ethylene oxide or with ethylene carbonate, Reactive and Functional Polymers, 52, 127-134, 2002 i Lubczak R., Reactions of adenine with ethylene oxide and propylene oxide, Journal of Applied Polymer Science, 86, 489-497, 2002 wykazały, że w reakcjach adeniny z nadmiarem węglanów alkilenowych otrzymuje się polieterole zawierające w swej strukturze pierścień purynoPL 228 072 B1 wy nadający im bardzo dużą odporność termiczną. Rozkładają się one dopiero w temperaturze 440 do 480°C.Research presented in the publications: Lubczak R., Duliban J., A study of the re action of adenine with ethylene oxide or with ethylene carbonate, Reactive and Functional Polymers, 52, 127-134, 2002 and Lubczak R., Reactions of adenine with ethylene oxide and propylene oxide, Journal of Applied Polymer Science, 86, 489-497, 2002 showed that the reactions of adenine with an excess of alkylene carbonates result in polyetherols containing a purine ring in their structure, which gives them a very high thermal resistance. They only decompose at temperatures of 440 to 480 ° C.
Jednak z przeprowadzonych badań wynika również, że niestety tak otrzymane polieterole z pierścieniem puryny nie mogą być zastosowane do otrzymywania pianek poliuretanowych o zwiększonej termoodporności ze względu na bardzo dużą lepkość uniemożliwiającą ich zmieszanie z typowymi izocyjanianami i wodą i poddanie spienieniu.However, the research also shows that, unfortunately, the purine ring polyetherols obtained in this way cannot be used to obtain polyurethane foams with increased heat resistance due to their very high viscosity, preventing them from being mixed with typical isocyanates and water and subjected to foaming.
Nieoczekiwanie okazało się, że po zmieszaniu polieteroli z pierścieniem puryny z polieterolami otrzymanymi w reakcjach karbazolu, glicydolu i oksiranów, zwłaszcza metodą według opisu patentowego PL 218630, otrzymuje się mieszaniny polioli bardzo dogodne do zmieszania z typowymi izocyjanianami i wodą, pozwalające otrzymać pianki poliuretanowe wytrzymujące długotrwałe działanie ciepła rzędu 200°C i wykazujące brak deformacji pod wpływem ogrzewania.Unexpectedly, it turned out that after mixing the polyetherols with the purine ring with polyetherols obtained in the reaction of carbazole, glycidol and oxiranes, especially by the method according to the patent description PL 218630, polyol mixtures very suitable for mixing with typical isocyanates and water are obtained, allowing to obtain polyurethane foams with long-term resistance. heat treatment of 200 ° C and showing no deformation under the influence of heating.
Celem wynalazku jest opracowanie prostego sposobu modyfikacji składu polieteroli, pozwalającego na podwyższenie termoodporności uzyskiwanych z nich pianek poliuretanowych poprzez zmieszanie w odpowiedniej proporcji polieteroli z pierścieniem karbazolu z polieterolami zawierającymi w swej strukturze pierścień puryny, wykazującymi znacznie większą odporność termiczną niż znane dotychczas z literatury patentowej polieterole z pierścieniem karbazolu.The aim of the invention is to develop a simple method of modifying the composition of polyetherols, allowing to increase the heat resistance of the polyurethane foams obtained from them by mixing the appropriate proportion of polyetherols with a carbazole ring with polyetherols containing a purine ring in their structure, showing much greater thermal resistance than the polyetherols with a carbazole ring.
Zgodnie z wynalazkiem, sposób wytwarzania pianek poliuretanowych o zwiększonej odporności termicznej, z zastosowaniem jako składnika poliolowego polieteroli z pierścieniem purynowym otrzymanych w reakcjach adeniny z węglanem etylenu i polieteroli z pierścieniem karbazolu otrzymanych w reakcjach karbazolu z glicydolem i węglanami alkilenowymi, oraz diizocyjanianu difenylometanu, katalizatora, środka powierzchniowo czynnego i środka spieniającego, polega na tym, że do przygotowania kompozycji spienianej używa się jako składnika poliolowego mieszaniny: polieterolu z pierścieniem purynowym, będącego produktem reakcji adeniny z węglanem etylenu, o wzorze 1 w którym x + y + z > 6, którego zawartość procentowa w mieszaninie mieści się w granicach 40-60% wag. oraz polieterolu z pierścieniem karbazolu, będącego produktem reakcji karbazolu z glicydolem a następnie z węglanem etylenu i lub węglanem propylenu, o wzorze 2 w którym x > 7, a 6 < y + z <16, zaś R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, przy czym na 100 cz. wag. mieszaniny polieteroli (składnika poliolowego) używa się 260 do 350 cz. wag. diizocyjanianu difenylometanu zawierającego od 25% do 30% izocyjanianów trójfunkcyjnych, 1 do 6 cz. wag. trietyloaminy jako katalizatora, 1,5 do 2 cz. wag. oleju silikonowego jako środka powierzchniowo czynnego oraz 2 do 4 cz. wag. wody jako środka spieniającego.According to the invention, a process for the production of polyurethane foams with increased thermal resistance, using as polyol component purine ring polyetherols obtained by reactions of adenine with ethylene carbonate and polyetherols with carbazole rings obtained by reactions of carbazole with glycidol and alkylene carbonates, and diphenylmethane diisocyanate, catalyst, surfactant and foaming agent, consists in the fact that for the preparation of the foamed composition, as a polyol component, a mixture of: polyetherol with a purine ring, which is the product of the reaction of adenine with ethylene carbonate, of the formula 1, where x + y + z> 6, the percentage of the mixture is in the range 40-60% by weight. and a polyetherol with a carbazole ring, being a reaction product of carbazole with glycidol and then with ethylene carbonate and or propylene carbonate, of formula 2 where x> 7, and 6 <y + z <16, and R is a hydrogen atom or a methyl group, with what for 100 parts wt. mixture of polyetherols (polyol component), 260 to 350 parts of wt. Diphenylmethane diisocyanate containing from 25% to 30% trifunctional isocyanates, 1 to 6 parts wt. triethylamine as a catalyst, 1.5 to 2 parts wt. silicone oil as a surfactant and 2 to 4 parts. wt. water as a foaming agent.
Ponadto według wynalazku korzystnie jest, gdy do składnika poliolowego wprowadza się najpierw olej silikonowy, metyloaminę i wodę, do których po homogenizacji (dokładnym wymieszaniu i wprowadza się diizocyjanian difenylometanu zawierający od 25% do 30% izocyjanianów trójfunkcyjnych i całość miesza do momentu rozpoczęcia kremowania.In addition, according to the invention, it is preferred that first silicone oil, methylamine and water are introduced into the polyol component, to which, after homogenization (thorough mixing, the diphenylmethane diisocyanate containing 25% to 30% trifunctional isocyanates is introduced and mixed until cream begins).
Rozwiązanie według wynalazku pozwala otrzymywać pianki poliuretanowe o zwiększonej termoodporności, wytrzymujące długotrwałe działanie temperatur rzędu 150 do 200°C i wykazujące brak deformacji w tym zakresie temperaturowym.The solution according to the invention makes it possible to obtain polyurethane foams with increased heat resistance, withstanding long-term exposure to temperatures of 150 to 200 ° C and showing no deformation in this temperature range.
Sposób według wynalazku przybliżają niżej podane przykłady, których nie należy jednak traktować jako ograniczające istotę, czy zawężające zakres ochrony rozwiązania, gdyż mają one wyłąc znie charakter ilustracyjny.The method according to the invention is presented in the following examples, which, however, should not be considered as limiting the spirit or scope of protection of the solution, as they are exclusively illustrative.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Do 100 części wagowych mieszaniny poliolu złożonego z 50 części wag. polieterolu otrzymanego z karbazolu, glicydolu i węglanu etylenu przy wyjściowym stosunku molowym reagentów 1:7:8 i 50 części wag. polieterolu otrzymanego z adeniny i węglanu etylenu przy stosunku molowym reagentów 1:8 dodaje się 1,2 cz. wag. trietyloaminy jako katalizatora, 1,5 cz. wag. oleju silikonowego jako środka powierzchniowo czynnego i 3 cz. wag. wody jako środka spieniającego. Całość miesza się do ujednorodnienia, a następnie dodaje 300 cz. wag. diizocyjanianu difenylometanu zawierającego 30% izocyjanianów trójfunkcyjnych i nadal energicznie miesza do momentu rozpoczęcia kremowania. Otrzymaną piankę sezonuje się w temperaturze pokojowej jedną dobę.Up to 100 parts by weight of a polyol mixture of 50 parts by weight polyetherol obtained from carbazole, glycidol and ethylene carbonate with a starting molar ratio of the reactants of 1: 7: 8 and 50 parts by weight. 1.2 pts. of polyetherol obtained from adenine and ethylene carbonate at a molar ratio of the reactants of 1: 8 are added. wt. triethylamine as a catalyst, 1.5 parts wt. silicone oil as a surfactant and 3 parts. wt. water as a foaming agent. The mixture is mixed until homogenous, and then 300 parts are added. wt. Diphenylmethane diisocyanate containing 30% trifunctional isocyanates and continued vigorously stirring until cream begins. The foam obtained is aged for one day at room temperature.
Po sezonowaniu zbadano właściwości fizyczne otrzymanej pianki. W wyniku przeprowadzonych pomiarów uzyskano następujące rezultaty:After seasoning, the physical properties of the obtained foam were examined. As a result of the conducted measurements, the following results were obtained:
- gęstość pozorna 58 kg/m- apparent density 58 kg / m3
- skurcz liniowy 0,0%- linear contraction 0.0%
- chłonność wody 5,2%- water absorption 5.2%
- odporność termiczna mierzona ubytkiem masy po ekspozycji w temperaturze 150 i 200°C w ciągu miesiąca wynosi odpowiednio 4,1 i 17,9%.- thermal resistance measured by the loss of mass after exposure to 150 and 200 ° C during a month is 4.1 and 17.9%, respectively.
PL 228 072 B1PL 228 072 B1
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Do 100 części wagowych mieszaniny poliolu złożonego z 50 części wag. polieterolu otrzymanego z karbazolu, glicydolu i węglanu propylenu przy wyjściowym stosunku molowym reagentów 1:7:6 i 50 części wag. polieterolu otrzymanego z adeniny i węglanu etylenu przy stosunku molowym reagentów 1:8 dodaje się 3,0 cz. wag. trietyloaminy jako katalizatora, 1,5 cz. wag. oleju silikonowego jako środka powierzchniowo czynnego i 3 cz. wag. wody jako środka spieniającego. Całość miesza się do ujednorodnienia, a następnie dodaje 270 cz. wag. diizocyjanianu difenylometanu zawierającego 30% izocyjanianów trójfunkcyjnych i nadal energicznie miesza do momentu rozpoczęcia kremowania. Otrzymaną piankę sezonuje się w temperaturze pokojowej jedną dobę.Up to 100 parts by weight of a polyol mixture of 50 parts by weight polyetherol obtained from carbazole, glycidol and propylene carbonate with a starting molar ratio of the reactants of 1: 7: 6 and 50 parts by weight. of polyetherol obtained from adenine and ethylene carbonate at a molar ratio of the reactants of 1: 8, 3.0 pts. wt. triethylamine as a catalyst, 1.5 parts wt. silicone oil as a surfactant and 3 parts. wt. water as a foaming agent. The whole is mixed until homogenous, and then 270 parts are added. wt. Diphenylmethane diisocyanate containing 30% trifunctional isocyanates and continued vigorously stirring until cream begins. The foam obtained is aged for one day at room temperature.
Po sezonowaniu zbadano właściwości fizyczne otrzymanej pianki. W wyniku przeprowadzonych pomiarów uzyskano następujące rezultaty:After seasoning, the physical properties of the obtained foam were examined. As a result of the conducted measurements, the following results were obtained:
- gęstość pozorna 41,0 kg/m- apparent density 41.0 kg / m3
- skurcz liniowy 0,3%- linear shrinkage 0.3%
- chłonność wody 1,7%- water absorption 1.7%
- odporność termiczna mierzona ubytkiem masy po ekspozycji w temperaturze 150 i 200°C w ciągu miesiąca wynosi odpowiednio 4,7 i 18,1%.- the thermal resistance measured by the loss of mass after exposure to 150 and 200 ° C during a month is 4.7 and 18.1%, respectively.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Do 100 części wagowych mieszaniny poliolu złożonego z 40 części wag. polieterolu otrzymanego z karbazolu, glicydolu i węglanu propylenu przy wyjściowym stosunku molowym reagentów 1:7:6 i 60 części wag. polieterolu otrzymanego z adeniny i węglanu etylenu przy stosunku molowym reagentów 1:8 dodaje się 2,8 cz. wag. trietyloaminy jako katalizatora, 1,5 cz. wag. oleju silikonowego jako środka powierzchniowo czynnego i 2 cz. wag. wody jako środka spieniającego. Całość miesza się do ujednorodnienia, a następnie dodaje 284 cz. wag. diizocyjanianu difenylometanu zawierającego 30% izocyjanianów trójfunkcyjnych i nadal energicznie miesza do momentu rozpoczęcia kremowania. Otrzymaną piankę sezonuje się w temperaturze pokojowej jedną dobę.Up to 100 parts by weight of a polyol mixture of 40 parts by weight polyetherol obtained from carbazole, glycidol and propylene carbonate with a starting molar ratio of the reactants of 1: 7: 6 and 60 parts by weight. of polyetherol obtained from adenine and ethylene carbonate at a molar ratio of the reactants of 1: 8, 2.8 parts of wt. triethylamine as a catalyst, 1.5 parts wt. silicone oil as a surfactant and 2 parts. wt. water as a foaming agent. The whole is mixed until homogenous, and then 284 parts are added. wt. Diphenylmethane diisocyanate containing 30% trifunctional isocyanates and continued vigorously stirring until cream begins. The foam obtained is aged for one day at room temperature.
Po sezonowaniu zbadano właściwości fizyczne otrzymanej pianki. W wyniku przeprowadzonych pomiarów uzyskano następujące rezultaty:After seasoning, the physical properties of the obtained foam were examined. As a result of the conducted measurements, the following results were obtained:
33
- gęstość pozorna 41 kg/m3 - apparent density 41 kg / m 3
- skurcz liniowy 0,3%- linear shrinkage 0.3%
- chłonność wody 1,7%- water absorption 1.7%
- odporność termiczna mierzona ubytkiem masy po ekspozycji w temperaturze 150 i 200°C w ciągu miesiąca wynosi odpowiednio 4,9 i 18,0%.- the thermal resistance measured by the loss of mass after exposure to 150 and 200 ° C during the month is 4.9 and 18.0%, respectively.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413299A PL228072B1 (en) | 2015-07-28 | 2015-07-28 | Method for producing polyurethane foams with increased thermal resistance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413299A PL228072B1 (en) | 2015-07-28 | 2015-07-28 | Method for producing polyurethane foams with increased thermal resistance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413299A1 PL413299A1 (en) | 2017-01-30 |
| PL228072B1 true PL228072B1 (en) | 2018-02-28 |
Family
ID=57867802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413299A PL228072B1 (en) | 2015-07-28 | 2015-07-28 | Method for producing polyurethane foams with increased thermal resistance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228072B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110305308A (en) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学（宁波）容威聚氨酯有限公司 | A kind of polyether polyol and preparation method thereof, a kind of hard polyurethane foam |
| CN110305281A (en) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学（烟台）容威聚氨酯有限公司 | A kind of high-strength polyurethane hard bubble and preparation method thereof |
-
2015
- 2015-07-28 PL PL413299A patent/PL228072B1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110305308A (en) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学（宁波）容威聚氨酯有限公司 | A kind of polyether polyol and preparation method thereof, a kind of hard polyurethane foam |
| CN110305281A (en) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学（烟台）容威聚氨酯有限公司 | A kind of high-strength polyurethane hard bubble and preparation method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413299A1 (en) | 2017-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3199569B1 (en) | Non isocyanate polyurethane foams | |
| ES2375337T3 (en) | THERMALLY ISOLATED INSULATING BASED FOAMS. | |
| WO2016115751A1 (en) | Composition for polyurethane foaming, polyurethane foam and use thereof | |
| JPS5869219A (en) | Production of polyurethane foam | |
| JP2009074089A (en) | Storage-stable polyol blend containing n-pentane | |
| PL228072B1 (en) | Method for producing polyurethane foams with increased thermal resistance | |
| US3406131A (en) | Process for making epoxy resin foam plastics | |
| CN109422907B (en) | Blowing agents comprising polyamines and alkanolamine salts and use in polyurethane continuous panel foam materials | |
| US3281379A (en) | Process for making polyurethane foam | |
| JP6951012B2 (en) | Polyol composition for rigid polyurethane foam and method for producing rigid polyurethane foam | |
| Long et al. | A family of polypropylene glycol-grafted polyethyleneimines reversibly absorb and release carbon dioxide to blow polyurethanes | |
| KR102211997B1 (en) | Polyol composition for forming polyurethane foam and method for preparing the polyurethane foam | |
| JPS62116627A (en) | Brominated polyether polyol | |
| HU205097B (en) | Process for producing furqn polyols and polyurethanes starting thereform | |
| Huo et al. | Constructing polyurethane foams of strong mechanical property and thermostability by two novel environment friendly bio-based polyols | |
| Lubczak | Polyurethane foams with carbazole ring | |
| WO2020057840A1 (en) | A polyurethane foam and production method thereof and a cooling device | |
| JPS5893714A (en) | Composition for polyurethane foam production | |
| CN109422902B (en) | Foaming agent comprising an alkanolamine salt and use in polyurethane continuous panel foam materials | |
| PL220650B1 (en) | Method for producing non-flammable or flame retardant and increased heat resistance of polyurethane foams | |
| PL239069B1 (en) | Method for producing polyurethane foam | |
| CN109422897B (en) | Blowing agents comprising primary amine salts and ethanolamine salts and use for polyurethane slabstock foam materials | |
| PL218727B1 (en) | Method for for preparing polyurethane foams with improved thermal resistance | |
| CN109422899B (en) | Blowing agents comprising tertiary amines and alkanolamine salts and use in polyurethane continuous panel foam materials | |
| CN109422904B (en) | Blowing agents comprising secondary amines and alkanolamine salts and use in polyurethane continuous panel foam materials |