PL226607B1 - Herbicidal composition - Google Patents
Herbicidal compositionInfo
- Publication number
- PL226607B1 PL226607B1 PL403600A PL40360013A PL226607B1 PL 226607 B1 PL226607 B1 PL 226607B1 PL 403600 A PL403600 A PL 403600A PL 40360013 A PL40360013 A PL 40360013A PL 226607 B1 PL226607 B1 PL 226607B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glyph
- composition
- bis
- glyphosate
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja herbicydowa na bazie N-fosfometyloglicyny stosowana w zwalczaniu niepożądanej roślinności.The invention relates to a herbicide composition based on N-phosphoromethylglycine for the control of undesirable vegetation.
N-fosfometyloglicyna, znana również jako glifosat, oraz jej sole wykazują wysoką aktywność w zwalczaniu niepożądanej roślinności. Związek ten hamuje u roślin działanie enzymu EPSPS (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa), który jest kluczowym enzymem na szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, związanego z biosyntezą aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu). Komercyjnie dostępne, aktywnie chwastobójczo kompozycje glifosatowe występują w postaci rozpuszczalnych w wodzie soli amonowych lub izopropyloamoniowych, trimetylofosfoniowych i innych. Tego typu kompozycje, generalnie stosowane do zwalczania niepożądanej roślinności, jako produkty handlowe występują pod postacią preparatu wodnego, zawierającego różnorodne adiuwanty, w tym na przykład środki zwilżające lub inne środki powierzchniowo czynne, środki przeciw zamarzaniu, barwniki, środki dyspergujące, środki reologiczne. Aktywność kompozycji herbicydowej można znacząco polepszyć przez właściwy dobór dodatków.N-Phosphomethylglycine, also known as glyphosate, and its salts show high activity against unwanted vegetation. In plants, this compound inhibits the activity of the enzyme EPSPS (5-enolpyruvate-shikimate-3-phosphate synthase), which is a key enzyme in the metabolic pathway of shikimic acid related to the biosynthesis of aromatic amino acids (phenylalanine, tyrosine and tryptophan). Commercially available herbicidally active glyphosate compositions are in the form of water-soluble ammonium or isopropylammonium, trimethylphosphonium and other salts. Compositions of this type, generally used to control undesirable vegetation, are commercial products in the form of an aqueous preparation containing various adjuvants, including, for example, wetting agents or other surfactants, antifreeze agents, dyes, dispersants, rheology agents. The activity of the herbicide composition can be significantly improved by proper selection of the additives.
Efektywność i szybkość przenikania herbicydu do komórek roślinnych nabiera znaczenia w przypadku aplikacji dolistnej. Skuteczność kompozycji herbicydowej w niszczeniu niepożądanej roślinności związana jest z czasem potrzebnym na wniknięcie związku aktywnego do komórki roślinnej. Ma to ogromne znacznie z tego względu, iż opady deszczu w sposób zdecydowany zmniejszają efektywność przenikania, ze względu na rozcieńczenie, a w przypadku silniejszych opadów, na zmycie kompozycji z powierzchni liścia. W celu efektywniejszego wchłaniania herbicydu do komórek roślinnych, niezbędne staje się zastosowanie związków powierzchniowo czynnych. Możliwe jest zastosowanie anionowego, kationowego lub niejonowego surfaktantu.The effectiveness and speed of the herbicide penetration into plant cells is gaining importance in the case of foliar application. The effectiveness of the herbicide composition in destroying undesirable vegetation is related to the time required for the active compound to penetrate into the plant cell. This is of great importance because rainfall significantly reduces the efficiency of penetration due to dilution, and in the case of stronger rainfall, washing the composition from the leaf surface. In order to more effectively absorb the herbicide into plant cells, it becomes necessary to use surfactants. It is possible to use an anionic, cationic or non-ionic surfactant.
W amerykańskich patentach US 5258359 i US 5464806 powierzchniowo czynne diole acetylenowe zostały rekomendowane, jako adiuwanty do glifosatu poprawiające jego fitotoksyczność i odporność na zmywanie. W przypadku zastosowania, jako adiuwantu do glifosatu dioli acetylenowych, w celu przeciwdziałania rozwarstwieniu faz, niezbędne staje się zastosowanie dodatkowego surfaktantu takiego jak: glikozydy alkilowe, poliglikozydy, etoksylaty amin trzecio- i czwartorzędowych, czy oksyetylenowane lub nieoksyetylenowane tlenki amin i inne.In US patents US 5,258,359 and US 5,464,806 surfactant acetylene diols have been recommended as adjuvants to glyphosate to improve its phytotoxicity and resistance to washing. In the case of using acetylene diols as an adjuvant to glyphosate, in order to counteract phase stratification, it becomes necessary to use an additional surfactant such as: alkyl glycosides, polyglycosides, tertiary and quaternary amine ethoxylates, or ethoxylated or non-ethoxylated amine oxides and others.
Według amerykańskiego patentu US 4612034 sole amoniowe jak siarczan amonu czy tiocyjaniany amonu powodują zwiększenie aktywności fitotoksycznej glifosatu, a według amerykańskich patentów US 5652197 i US 5464807 polioksyetylenowane czwartorzędowe związki amoniowe zwiększają fitotoksyczność glifosatu. Dodatkowo kompozycje glifosatowe zawierające tę klasę związków wykazują niskie właściwości pianotwórcze i niską toksyczność. Czwartorzędowa sól amoniowa z etoksypropylenoksylowanym fragmentem bezpośrednio przy czwartorzędowym atomie azotu, mimo dobrych właściwości fitotoksycznych wykazuje wysoki stopień hydroskopijności, co negatywnie odbija się na preparatach granulowanych. W celu zniwelowania tej właściwości w amerykańskim patencie US 5798310 zaproponowano model cząsteczki, w którym etoksylowana lub propylenoksylowana cześć nie bezpośrednio, ale za pomocą 1-4 węglowego łańcucha, łączy się z czwartorzędowym atomem azotu.According to US patent US 4,612,034, ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium thiocyanates increase the phytotoxic activity of glyphosate, and according to US patents US 5,652,197 and US 5,464,807 polyoxyethylene quaternary ammonium compounds increase glyphosate phytotoxicity. Additionally, glyphosate compositions containing this class of compounds exhibit low foaming properties and low toxicity. Quaternary ammonium salt with an ethoxypropoxylated fragment directly on the quaternary nitrogen atom, despite good phytotoxic properties, shows a high degree of hydroscopy, which negatively affects granulated preparations. In order to overcome this property, US Patent No. 5,798,310 proposes a model of a molecule in which the ethoxylated or propyleneoxylated part is linked not directly, but with a 1-4 carbon chain, to a quaternary nitrogen atom.
W patencie US 5616535, jako adiuwantu do kompozycji glifosatowej stosuje się polioksyetylenową czwartorzędową sól amoniową, w której polioksyetylenowy łańcuch bezpośrednio połączony z czwartorzędowym atomem azotu zakończony jest grupą arylową.In US Patent 5,616,535, a polyoxyethylene quaternary ammonium salt is used as an adjuvant to the glyphosate composition in which the polyoxyethylene chain directly linked to the quaternary nitrogen atom is terminated with an aryl group.
Czwartorzędowa dialkoksylowana dialkylowa sól amoniowa, jako adiuwant do kompozycji glifosatowej został przedstawiony w patencie 2009/0209425. Związki te są kompatybilne ze wszystkimi badanymi w publikacji solami glifosatu i wykazują wysoką aktywność fitotoksyczną kompozycji glifosatowej przy niskich stężeniach proponowanych surfaktantów. Model czwartorzędowej dialkoksylowananej dialkylowej soli amoniowej przedstawiony w US 5317003 oprócz stabilności kompozycji glifosatowej, dodatkowo cechuje się niską toksycznością i niskim stopniem drażnienia oczu.A quaternary dialkoxylated dialkyl ammonium salt as an adjuvant to a glyphosate composition has been disclosed in Patent 2009/0209425. These compounds are compatible with all glyphosate salts tested in this publication and exhibit high phytotoxic activity of the glyphosate composition at low concentrations of the proposed surfactants. The model of quaternary dialkoxylated dialkyl ammonium salt presented in US 5,317,003, in addition to the stability of the glyphosate composition, additionally has low toxicity and a low degree of eye irritation.
Amerykański patent US 5750468 przedstawia potrójnie alkoksylowane aminy trzeciorzędowe, aminy czwartorzędowe oraz tlenki amin, powodujące polepszenie właściwości fitotoksycznych glifosatu oraz przeciwdziałające rozwarstwieniu faz wodnego roztworu w szerokim zakresie stężeń. Amerykański patent US 5710103 przedstawia kompozycje glifosatowe o większej efektywności fitotoksycznej składające się z trzech głównych składników: soli glifosatu, z długo-łańcuchowego, alifatycznego dimetylotlenku amoniowego oraz rozpuszczalnego w wodzie czwartorzędowego halogenku amoniowego.US Patent No. 5,750,468 describes triple alkoxylated tertiary amines, quaternary amines, and amine oxides to improve the phytotoxic properties of glyphosate and prevent phase stratification of aqueous solution over a wide range of concentrations. US Patent No. 5,710,103 describes glyphosate compositions with higher phytotoxic efficacy consisting of three main components: a glyphosate salt, a long-chain aliphatic ammonium dimethyloxide, and a water-soluble quaternary ammonium halide.
PL 226 607 B1PL 226 607 B1
Amerykański patent US 5668085 przedstawia sposób polepszenia właściwości kompozycji glifosatowej. Kwas glifosatu jest formą słabo rozpuszczalną w wodzie, jednak dodatek podwójnie alkoksylowanej aminy trzeciorzędowej poprawia rozpuszczalność kwasu glifosatu w wodzie do 40 g/l. Taka kompozycja posiada dobre właściwości fitotoksyczne.US Patent No. 5,668,085 describes a method of improving the properties of a glyphosate composition. Glyphosate acid is a poorly soluble form in water, however the addition of a doubly alkoxylated tertiary amine improves the water solubility of glyphosate acid to 40 g / l. Such a composition has good phytotoxic properties.
Inną klasą związków są surfaktanty glikozydowe, stosowane jako adiuwanty do środków ochrony roślin. Ich zastosowanie wynika przede wszystkim z ich szybkiego procesu rozkładu biologicznego oraz z niskich właściwości pianotwórczych. W amerykańskim patencie US 5888934 przedstawiono kompozycję, która redukuje zmniejszanie aktywności herbicydowej w wyniku opadów deszczu. Kompozycja ta składa się z soli glifosatu, surfaktantu alkilopoliglikozydowego oraz 8 do 20 węglowego liniowego lub rozgałęzionego, oksyetylenowanego alkoholu z stopniem oksyetylacji od 2 do 50 moli tlenku etylenu na mol alkoholu.Another class of compounds are glycoside surfactants used as adjuvants for plant protection products. Their use is primarily due to their rapid biological decomposition and low foaming properties. US Patent No. 5,888,934 discloses a composition that reduces the reduction in herbicidal activity due to rainfall. This composition consists of a glyphosate salt, an alkylpolyglycoside surfactant, and an 8 to 20 carbon linear or branched ethoxylated alcohol with an ethoxylation degree of 2 to 50 moles of ethylene oxide per mole of alcohol.
W przypadku zastosowania kompozycji glifosatowej w formie rozpylonej ważny staje się aspekt niskich właściwości pianotwórczych uzyskanych kompozycji. W amerykańskim patencie US 6107249 przedstawiono pożądane właściwości mieszaniny składającej się z kwasowej formy glifosatu, surfaktantu alkiloglikozydowego oraz soli dialkilodimetylo amoniowej.When a glyphosate composition is used in spray form, the low foaming aspect of the resulting compositions becomes important. US Patent No. 6,107,249 describes the desired properties of a mixture consisting of the acid form of glyphosate, an alkylglycoside surfactant, and a dialkyldimethyl ammonium salt.
Amerykański patent US 5180414 przedstawia kompozycję glifosatową składającą się z soli glifosatu i alkilopolioksyetylenowanego estru kwasu fosforowego. Kompozycja ta jest stabilna i cechuje się dobrymi właściwościami zwilżania i adhezji, dodatkowo jest wydajna; stosunek wagowy glifosatu do surfaktantu wynosi 0,3 do 6.US Patent 5,180,414 describes a glyphosate composition consisting of a glyphosate salt and an alkyl polyoxyethylene ester of phosphoric acid. This composition is stable and has good wetting and adhesion properties, in addition it is efficient; the weight ratio of glyphosate to surfactant is 0.3 to 6.
Celem wynalazku było otrzymanie aktywnej kompozycji herbicydowej na bazie soli N-fosfometyloglicyny posiadającej wysoką aktywność herbicydową.The aim of the invention was to obtain an active herbicidal composition based on N-phosphoromethylglycine salt having high herbicidal activity.
Nieoczekiwanie okazało się, że kompozycja na bazie N-fosfometyloglicyny zawierająca bis-(czwartorzędowe sole amoniowe), jako surfaktanty gemini posiada znacząco wyższą aktywność herbicydową niż same sole N-fosfometyloglicyny.Surprisingly, it was found that an N-phosphomethylglycine-based composition containing bis (quaternary ammonium) gemini surfactants has significantly higher herbicidal activity than the N-phosphomethylglycine salts alone.
Bis-czwartorzędowe sole amoniowe - gemini - zapisuje się skrótem m-s-m, 2X, gdzie:Bis-quaternary ammonium salts - gemini - is abbreviated as m-s-m, 2X, where:
2 • m - liczba atomów węgla w łańcuchu alifatycznym R2, • s - liczba atomów węgla w łączniku, • X - przeciwjon. 2 • m - number of carbon atoms in the R 2 aliphatic chain, • s - number of carbon atoms in the linker, • X - counterion.
Istota wynalazku polega na tym, że kompozycja herbicydowa zawiera:The essence of the invention consists in the fact that the herbicidal composition contains:
• 0,015-1% soli N-fosfometyloglicyny, • 0,1-0,5% wagowych bis-(czwartorzędowej soli amoniowej) składającej się z dwóch jednostek• 0.015-1% of N-phosphoromethylglycine salt, • 0.1-0.5% by weight of bis- (quaternary ammonium salt) consisting of two units
12+ amfifilowych RR1R2N+, połączonych łącznikiem s według schematu:12+ amphiphilic RR 1 R 2 N + , connected by a coupler s according to the scheme:
R R ,1 l , R— te-’-®?—R RR, 1 l, R - te -'- ®? - R
R2 R2 R 2 R 2
ΘΘ
2X gdzie:2X where:
R - łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 3 grup metylowych, 1 R - alkyl chain containing from 1 to 3 methyl groups, 1
R1 - łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 3 grup metylowych, 2 R 1 - alkyl chain containing from 1 to 3 methyl groups, 2
R2 - łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 18 grup metylenowych, s - łącznik będący łańcuchem alkilowym zawierającym od 2 do 20 grup metylowych,R 2 - alkyl chain containing from 8 to 18 methylene groups, s - linker being an alkyl chain containing from 2 to 20 methyl groups,
X - jon halogenowy.X - halogen ion.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera 0,25% wagowych bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).Preferably, the herbicide composition comprises 0.25% by weight of the bis (quaternary ammonium salt).
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera 0,2% soli N-fosfometyloglicyny.Preferably, the herbicide composition comprises 0.2% N-phosphoromethylglycine salt.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), 2 w której łańcuch R2 posiada 12 atomów węgla.Preferably, the herbicidal composition comprises a bis (quaternary ammonium salt) 2 wherein R 2 has a chain of 12 carbon atoms.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 2 atomy węgla.Preferably, the herbicide composition comprises a bis- (quaternary ammonium salt) in which the linker s has 2 carbon atoms.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową) w której łącznik s posiada 8 atomów węgla.Preferably, the herbicide composition comprises a bis- (quaternary ammonium salt) in which the linker s has 8 carbon atoms.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 12 atomów węgla.Preferably, the herbicide composition comprises a bis (quaternary ammonium salt) in which the linker s has 12 carbon atoms.
PL 226 607 B1PL 226 607 B1
Bis-(czwartorzędowe sole amoniowe) - surfaktanty gemini - o strukturze 12-s-12,2Br, gdzie 1 s = 2,3,4,6,8,10,12, których podstawnik R oraz R1 stanowi łańcuch metylowy, syntezuje się zgodnie z procedurą przedstawioną przez R. Zana, M. Benrroau, R. Rueff, Langmuir 1991, 7, 1072-1 075. W zależności od liczby atomów węgla w łączniku stosuje się odmienne metody syntezy. Dla bisczwartorzędowych bromków amoniowych z dwoma grupami metylowymi przy czwartorzędowym atomie azotu, z krótkim łącznikiem s = 2 (12-2-12,2Br) stosuje się addycję bromku alkilowego do diaminy trzeciorzędowej. Do 0,040 mola bromku alkilowego dodaje się 0,022 mola N,N,N',N'-tetrametyloetylodiaminy rozprowadzonej w 50 ml etanolu w temperaturze pokojowej. Mieszaninę ogrzewa się do wrzenia przez 24 godziny, a następnie odpędza się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu.Bis (quaternary ammonium salts) - gemini surfactants - the structure 12 12,2Br-s, where s = 1 2,3,4,6,8,10,12, wherein R and R 1 is a methyl chain is synthesized according to the procedure outlined by R. Zana, M. Benrroau, R. Rueff, Langmuir 1991, 7, 1072-1075. Different synthetic methods are used depending on the number of carbon atoms in the linker. For bisquaternary ammonium bromides with two methyl groups on the quaternary nitrogen atom with a short link s = 2 (12-2-12.2Br), addition of an alkyl bromide to a tertiary diamine is used. 0.022 mol of N, N, N ', N'-tetramethylethyldiamine in 50 ml of ethanol at room temperature are added to 0.040 mol of the alkyl bromide. The mixture was refluxed for 24 hours and the solvent was then stripped off under reduced pressure. The crude product is purified by crystallization from ethyl acetate.
Reakcję syntezy surfaktantów gemini z łącznikiem s > 2 przeprowadza się przez czwartorzędowanie N,N-dimetyloalkiloamiany dibromkiem alkilowym. Do 0,047 mola N,N-dimetyloalkiloaminy rozprowadzonej w 80 ml etanolu w temperaturze pokojowej dodaje się 0,025 mola dibromku alkilowego (1,3-dibromopropan, 1,4-dibromobutan, 1,6-dibromoheksan, 1,8-dibromooctan, 1,10-dibromodekan, 1,12-dibromododekan). Mieszaninę ogrzewa się do wrzenia przez 24 godziny, następnie rozpuszczalnik odpędza się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt krystalizuje się z octanu etylu.The reaction for the synthesis of gemini surfactants with the s> 2 linker is carried out by quaternizing N, N-dimethylalkylamates with an alkyl dibromide. 0.025 mole of alkyl dibromide (1,3-dibromopropane, 1,4-dibromobutane, 1,6-dibromohexane, 1,8-dibromoacetate, 1.10) is added to 0.047 mole of N, N-dimethylalkylamine dissolved in 80 ml of ethanol at room temperature. -dibromodecane, 1,12-dibromododecane). The mixture was refluxed for 24 hours, then the solvent was removed in vacuo. The crude product is crystallized from ethyl acetate.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Nasiona rzepaku ozimego wysiewa się do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu liścieni dokonuje się przerywki, pozostawiając po 4 rośliny w każdej doniczce. Po wytworzeniu 4 liści, rośliny opryskuje się kompozycją herbicydową za pomocą opryskiwacza kabinowego wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102. Rozpylacz umieszcza się na wysokości 40 cm od wierzchołków roślin i przemieszcza się ze stałą prędkością 3,1 m/s. Ciśnienie cieczy w rozpylaczu wynosi 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosi 200 litrów. Kompozycja herbicydowa jest mieszaniną zawierającą w 100 ml roztworu:Winter oilseed rape seeds are sown in pots filled with soil to an equal depth of 1 cm. After producing the cotyledons, an interruption is made, leaving 4 plants in each pot. After 4 leaves have been produced, the plants are sprayed with the herbicidal composition using a booth sprayer equipped with a Tee Jet 1102 sprayer. The sprayer is positioned 40 cm from the tops of the plants and moved at a constant speed of 3.1 m / s. The liquid pressure in the sprayer is 0.2 MPa, and the liquid output per 1 ha is 200 liters. The herbicide composition is a mixture containing in 100 ml of the solution:
• 0,25 ml herbicydu o nazwie handlowej Roundup 360 SL, • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).• 0.25 ml of the herbicide with the trade name Roundup 360 SL, • 0.25 g of bis- (quaternary ammonium salt).
Po wykonaniu zabiegu, doniczki z roślinami umieszcza się w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie 11 dni rośliny ścina się tuż nad glebą i określa ich masę z dokładnością do 0,01 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Badanie wykonuje się w 3 powtórzeniach. Na podstawie uzyskanych pomiarów oblicza się redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do roślin nieopryskiwanych kompozycją herbicydową.After the treatment, the pots with plants are placed in a greenhouse at a temperature of 20 ° C (± 2 ° C) and air humidity of 60%. After 11 days, the plants are cut just above the soil and their weight is determined with an accuracy of 0.01 g, separately for each pot. The test is performed in 3 repetitions. On the basis of the obtained measurements, the reduction of the fresh weight of plants is calculated as compared to the plants not sprayed with the herbicide composition.
T a b e l a 1T a b e l a 1
Wpływ kompozycji herbicydowej na redukcję świeżej masy rzepaku ozimegoEffect of herbicidal composition on the reduction of fresh weight of winter rape
Jak wynika z tabeli 1 stosując kompozycje herbicydowe Roundup 360 SL (glifosat)+surfaktanty 12-2-12,2Br oraz 12-8-12,2Br uzyskuje się redukcję świeżej masy rzepaku ozimego od 65 do 72%, jest to efekt lepszy w porównaniu do zastosowania samego glifosatu w formie komercyjnego produktu.As shown in Table 1, the use of herbicidal compositions Roundup 360 SL (glyphosate) + surfactants 12-2-12.2Br and 12-8-12.2Br results in a reduction of fresh weight of winter rape from 65 to 72%, which is a better effect compared to for use of glyphosate alone in the form of a commercial product.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
W doniczkach napełnionych glebą sadzi się rozłogi perzu właściwego. Doniczki umieszcza się w szklarni w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po 2 tygodniach rośliny opryskuje się kompozycją herbicydową za pomocą opryskiwacza kabinowego wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102. Rozpylacz umieszcza się na wysokości 40 cm od wierzchołków roślin i przemieszcza się ze stałą prędkością 3,1 m/s. Ciśnienie cieczy w rozpylaczu wynosi 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosi 200 litrów. Kompozycja herbicydowa jest mieszaniną zawierającą w 100 ml roztworu:Couch grass is planted in pots filled with soil. The pots are placed in the greenhouse at 20 ° C (± 2 ° C) and 60% air humidity. After 2 weeks, the plants are sprayed with the herbicidal composition using a booth sprayer equipped with a Tee Jet 1102 sprayer. The sprayer is positioned 40 cm from the tops of the plants and moved at a constant speed of 3.1 m / s. The liquid pressure in the sprayer is 0.2 MPa, and the liquid output per 1 ha is 200 liters. The herbicide composition is a mixture containing in 100 ml of the solution:
• 0,5 ml herbicydu o nazwie handlowej Roundup 360 SL, • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).• 0.5 ml of the herbicide with the trade name Roundup 360 SL, • 0.25 g of bis (quaternary ammonium salt).
PL 226 607 B1PL 226 607 B1
Badanie wykonuje się w 4 powtórzeniach. Po miesiącu od wykonania zabiegu określa się skuteczność kompozycji. Uzyskane wyniki zawiera tabela 1. W tabeli, dla porównania przedstawiono wyniki uzyskane bez stosowania herbicydu, oraz przy opryskiwaniu roślin herbicydem Roundup 360 SL bez dodatku bis-(czwartorzędowej soli amoniowej). Widoczna jest wysoka skuteczność kompozycji glifosatowej zawierającej surfaktanty: 12-2-12,2Br, 12-8-12,2Br, 12-12-12,2Br, w porównaniu do produktu komercyjnego.The test is performed in 4 repetitions. One month after the procedure, the effectiveness of the composition is determined. The obtained results are shown in Table 1. The table shows the results obtained without the application of the herbicide and when spraying the plants with Roundup 360 SL herbicide without the addition of bis (quaternary ammonium salt). The high effectiveness of the glyphosate composition containing the following surfactants: 12-2-12.2Br, 12-8-12.2Br, 12-12-12.2Br, compared to the commercial product, is visible.
T a b e l a 2T a b e l a 2
Wpływ kompozycji herbicydowej na perz właściwyThe influence of herbicide composition on couch grass
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
W doniczkach napełnionych glebą sadzi się chaber bławatek. Metodyka postępowania jest identyczna jak w przykładzie 1. Stosuje się glifosat w postaci soli potasowej [K][Glif] w ilości odpowiadającej dawkom 50 g, 100 g, 200 g, 400 g, 800 g, 1600 g na 1 ha, oraz bis-(czwartorzędowej soli amoniowej) w dawce 0,25% rozpuszcza się w 100 ml wody.Cornflower is planted in pots filled with soil. The procedure is the same as in example 1. The glyphosate potassium salt [K] [Glyph] is used in an amount corresponding to doses of 50 g, 100 g, 200 g, 400 g, 800 g, 1600 g per ha, and bis- (quaternary ammonium salt) at a dose of 0.25% is dissolved in 100 ml of water.
100 ml kompozycji herbicydowej zawiera:100 ml of the herbicide composition contains:
• 0,025 g - 0,8 g soli potasowej glifosatu [K][Glif] • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).• 0.025 g - 0.8 g of glyphosate potassium [K] [Glyph] • 0.25 g of bis- (quaternary ammonium salt).
Dla porównania rośliny opryskuje się glifosatem w postaci soli potasowej bez dodatku bis-(czwartorzędowej soli amoniowej). Po wykonaniu zabiegu doniczki z roślinami umieszcza się w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie 2 tygodni rośliny ścina się tuż nad glebą i określa ich masę z dokładnością do 0,01 g. Badanie wykonuje się w 4 powtórzeniach. Na podstawie uzyskanych pomiarów oblicza się redukcję świeżej masy roślin, jako zniszczenie roślin w procentach, w porównaniu do roślin nieopryskanych kompozycją.For comparison, plants are sprayed with glyphosate in the form of the potassium salt without the addition of bis- (quaternary ammonium) salt. After the treatment, the pots with plants are placed in a greenhouse at a temperature of 20 ° C (± 2 ° C) and air humidity of 60%. After 2 weeks, the plants are cut just above the soil and their weight is determined with an accuracy of 0.01 g. The test is performed in 4 replications. On the basis of the obtained measurements, the reduction in fresh weight of plants is calculated as the percentage of plant damage compared to the plants not sprayed with the composition.
Uzyskane wyniki przedstawia tabela 3.The obtained results are presented in Table 3.
T a b e l a 3T a b e l a 3
Skuteczność działania kompozycji herbicydowej na chabra bławatkaThe effectiveness of the herbicidal composition on cornflower
PL 226 607 B1 cd. tabeli 3PL 226 607 B1 cont. table 3
Kompozycje herbicydowe cechują się znacznie lepszym działaniem w porównaniu do samej soli potasowej glifosatu.The herbicidal compositions have a much better performance compared to glyphosate potassium salt alone.
P r z y k ł a d 4P r z k ł a d 4
W doniczkach napełnionych glebą sadzi się pszenicę ozimą. Metodyka postępowania jest identyczna jak w przykładzie 1. Stosuje się glifosat w postaci soli potasowej [K][glif] w ilości odpowiadającej dawkom 50 g, 100 g, 200 g, 400 g, 800 g, 1600 g na 1 ha oraz bis-(czwartorzędową sól amoniową).Winter wheat is planted in pots filled with soil. The procedure is the same as in example 1. The glyphosate potassium salt [K] [glyph] is used in an amount corresponding to doses of 50 g, 100 g, 200 g, 400 g, 800 g, 1600 g per ha and bis- ( quaternary ammonium salt).
100 ml kompozycji herbicydowej zawiera:100 ml of the herbicide composition contains:
• 0,025 g - 0,8 g soli potasowej glifosatu [K][Glif], • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).• 0.025 g - 0.8 g of glyphosate potassium salt [K] [Glyph], • 0.25 g of bis- (quaternary ammonium salt).
Dla porównania rośliny opryskuje się glifosatem w postaci soli potasowej bez dodatku bis-(czwartorzędowej soli amoniowej). Po wykonaniu zabiegu doniczki z roślinami umieszcza się w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie 2 tygodni rośliny ścina się tuż nad glebą i określa ich masę z dokładnością do 0,01 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Badanie wykonuje się w 4 powtórzeniach. Na podstawie uzyskanych pomiarów oblicza się redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do roślin nieopryskanych kompozycją.For comparison, plants are sprayed with glyphosate in the form of the potassium salt without the addition of bis- (quaternary ammonium) salt. After the treatment, the pots with plants are placed in a greenhouse at a temperature of 20 ° C (± 2 ° C) and air humidity of 60%. After 2 weeks, the plants are cut just above the soil and their weight is determined with an accuracy of 0.01 g, separately for each pot. The test is performed in 4 repetitions. On the basis of the obtained measurements, the reduction of the fresh weight of the plants as compared to the plants not sprayed with the composition is calculated.
Uzyskane wyniki przedstawia tabela 4.The obtained results are presented in Table 4.
T a b e l a 4T a b e l a 4
Skuteczność działania kompozycji herbicydowej na pszenicę ozimąEffectiveness of the herbicidal composition on winter wheat
PL 226 607 B1 cd. tabeli 4PL 226 607 B1 cont. table 4
Z przedstawionych przykładów widoczne jest, że kompozycje herbicydowe zawierające glifosat i surfaktanty bis-(czwartorzędowe sole amoniowe) 12-2-12,2Br; 12-8-12,2Br; 12-12-12,2Br posiadają istotnie wyższą aktywność biologiczną niż sam glifosat.From the examples presented, it can be seen that herbicide compositions containing glyphosate and bis- (quaternary ammonium) surfactants 12-2-12.2Br; 12-8-12.2Br; 12-12-12.2Br have significantly higher biological activity than glyphosate alone.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403600A PL226607B1 (en) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | Herbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403600A PL226607B1 (en) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | Herbicidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403600A1 PL403600A1 (en) | 2014-10-27 |
| PL226607B1 true PL226607B1 (en) | 2017-08-31 |
Family
ID=51753989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403600A PL226607B1 (en) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | Herbicidal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226607B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112794805A (en) * | 2021-04-02 | 2021-05-14 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | Alkyl ester base salt derivative, preparation method and application thereof |
-
2013
- 2013-04-19 PL PL403600A patent/PL226607B1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112794805A (en) * | 2021-04-02 | 2021-05-14 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | Alkyl ester base salt derivative, preparation method and application thereof |
| CN112794805B (en) * | 2021-04-02 | 2021-06-22 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | Alkyl ester base salt derivative, preparation method and application thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403600A1 (en) | 2014-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11864558B2 (en) | Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide | |
| US5858921A (en) | Glyphosate herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| EP2421372B1 (en) | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-d salts | |
| US10285404B2 (en) | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility | |
| BR112012026942B1 (en) | a method for preparing aqueous herbicidal concentrates comprising choline and / or n, n, n-trimethylethanolammonium | |
| PL193095B1 (en) | Glyphosate preparations containing etheroamine surfactants | |
| EP0257686B1 (en) | Herbicides and fungicides containing activity promoting additives | |
| EP3092898B1 (en) | Herbicidal ionic liquids with betaine type cation | |
| JP7096846B2 (en) | Auxin herbicide mixture | |
| CA2250307A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| US6750178B1 (en) | Agrochemical composition | |
| PL237908B1 (en) | Herbicidal ionic liquid with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid anion and eutectic mixture containing it | |
| PL226607B1 (en) | Herbicidal composition | |
| JP6537328B2 (en) | Amino acid based agrochemical efficacy enhancer composition | |
| PL223417B1 (en) | Bis (ammonium) herbicidal ionic liquids with alkyldiyl-bis (dimethylalkyl ammonium) cations and method for producing them | |
| JP6242844B2 (en) | Amino acid pesticide efficacy enhancer composition | |
| PL231440B1 (en) | Ionic liquids with butene-1,4-bis(tributylammonium) cation and herbicide anions from phenoxy acid group, method for obtaining them and application as herbicides | |
| AU2017330321B2 (en) | Fast symptom herbicidal compositions containing an organophosphorus herbicide, bipyridilium and alkoxylated alcohol surfactant | |
| PL228020B1 (en) | New herbicidal bisammonium salts with alkyldiyl-bis(ethanoldiethylammonium) cation�with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic or 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic anion, method for obtaining them and applications as plant protection agents | |
| PL223414B1 (en) | Bis (ammonium) herbicidal ionic liquids with 3-oxo pentamethylene-(1.5)-bis (dimethylalkyl ammonium) cations and method for obtaining them | |
| PL230984B1 (en) | New organic salts with trimethylsulfonium cation, method for obtaining them and application as plant control products | |
| PL229567B1 (en) | New (alkoxymethyl)ethyldimethylammonium 4-chloro-2-methylphenoxyacetates ionic liquids, method for obtaining them and their application as herbicides | |
| PL218453B1 (en) | Ionic liquids with a cation tetramethylene-1,4-bis (alkyldimethylammonium) and the (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate anion, and a process for their preparation | |
| PL228522B1 (en) | New herbicidal bisammonium salts with alkyldiyl-bis(ethanoldiethylammonium) cationand with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic or 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic anion, method for producing them and application as plant protection agents | |
| MXPA06010398A (en) | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |