PL226381B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL226381B1 PL226381B1 PL405210A PL40521013A PL226381B1 PL 226381 B1 PL226381 B1 PL 226381B1 PL 405210 A PL405210 A PL 405210A PL 40521013 A PL40521013 A PL 40521013A PL 226381 B1 PL226381 B1 PL 226381B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- composition
- indolo
- dibenzo
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- VKTZYBREWHYZAQ-UHFFFAOYSA-N 15,23,25-triazahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.016,24.017,22]pentacosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21,24-dodecaene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C3C4=CC=CC=C4NC3=N3)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 VKTZYBREWHYZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu - koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących, jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach, np. barwniki cyjaninowe. Ponadto, kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
10H-Dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalina ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną
Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etyIo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetylo-1 3 -4 anilinę o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną
Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetylo-1 3 -4 anilinę o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metyIo-2-piroiidonu, donor elektronu kwas N-fenylo-1 3 iminodioctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x -4 3 2
10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenylo-1 3 iminodioctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu
PL 226 381 B1
-4 3 2 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu penta-1 erytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 3 -4 3 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promie2 niowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu penta-1 erytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 3 -4 3 mol/dm3 i 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o stężeniu 5,4 x 10-4 mol/dm3 naświetlano pro2 mieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania 10H-dibenzo[f,h]indolo[2,3-b]chinoksalinę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405210A PL226381B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405210A PL226381B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405210A1 PL405210A1 (pl) | 2015-03-16 |
| PL226381B1 true PL226381B1 (pl) | 2017-07-31 |
Family
ID=52633740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405210A PL226381B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226381B1 (pl) |
-
2013
- 2013-09-02 PL PL405210A patent/PL226381B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405210A1 (pl) | 2015-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Design of Novel Photoinitiators for Radical and Cationic Photopolymerizations under Near UV and Visible LEDs (385, 395, and 405 nm). | |
| Chen et al. | Bis-chalcone derivatives derived from natural products as near-UV/visible light sensitive photoinitiators for 3D/4D printing | |
| Li et al. | Synthesis and structure‐activity relationship of several aromatic ketone‐based two‐photon initiators | |
| Nazir et al. | π-expanded ketocoumarins as efficient, biocompatible initiators for two-photon-induced polymerization | |
| Xiao et al. | Amino and nitro substituted 2-amino-1 H-benzo [de] isoquinoline-1, 3 (2 H)-diones: as versatile photoinitiators of polymerization from violet-blue LED absorption to a panchromatic behavior | |
| PH12013501817A1 (en) | Photosensitive composition, cured article, and method for producing actinically cured article | |
| Fan et al. | Coumarin Ketoxime Ester with Electron-Donating Substituents as Photoinitiators and Photosensitizers for Photopolymerization upon UV-Vis LED Irradiation | |
| Larsen et al. | Multimaterial hydrogel with widely tunable elasticity by selective photopolymerization of PEG diacrylate and epoxy monomers | |
| RU2012137721A (ru) | Светочувствительная полимерная композиция, способы получения структуры и головка для подачи жидкости | |
| Vazquez-Martel et al. | Natural and naturally derived photoinitiating systems for light-based 3D printing | |
| Zhang et al. | Photopolymerization under various monochromatic UV/visible LEDs and IR lamp: Diamino-anthraquinone derivatives as versatile multicolor photoinitiators | |
| JP2013077748A5 (pl) | ||
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Dumur | Recent Advances in Visible Light Photoinitiating Systems Based on Flavonoids | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226413B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226384B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| JP2014004352A5 (pl) |