PL224655B1 - Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy - Google Patents
Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowyInfo
- Publication number
- PL224655B1 PL224655B1 PL408755A PL40875514A PL224655B1 PL 224655 B1 PL224655 B1 PL 224655B1 PL 408755 A PL408755 A PL 408755A PL 40875514 A PL40875514 A PL 40875514A PL 224655 B1 PL224655 B1 PL 224655B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituent
- saccharinate
- menthoxymethyl
- ionic liquids
- chiral
- Prior art date
Links
- -1 saccharin anion Chemical class 0.000 title claims description 9
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 title claims description 8
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 title claims description 8
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 title claims description 8
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 title claims 2
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 title description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 title 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical class CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDIIGWSSTNUWGK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium;chloride Chemical class [Cl-].[NH2+]1C=CN=C1 JDIIGWSSTNUWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRBRVMGXTWJLBZ-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CNC=N1 YRBRVMGXTWJLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001159 Fisher's combined probability test Methods 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound O=C.NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910021644 lanthanide ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002601 lanthanoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy jako materiałów wykazujących właściwości luminescencyjne.
Z polskiego opisu patentowego nr PL212804 B1 znane są chiralne chlorki zawierające komponent (1R,2S,5R)-(-)-mentolu wykazujące właściwości dezynfekcyjne, których wytwarzanie polega na tym, że 1-alkoksymetyloimidazol poddaje się reakcji z eterem chlorometylowo [(1R,2S,5R)-(-)mentolowym] w stosunku molowym 0,5-2,5 w temperaturze od 273 do 373 K w obecności rozpuszczalnika organicznego lub bez rozpuszczalnika. Chlorki 1-alkoksymetylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowe według wynalazku są bakterio- i grzybobójcze.
Z kolejnego polskiego opisu patentowego nr PL21555 B1 znane są symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe o charakterze cieczy jonowych zawierające w części kationowej dwie grupy (1R,2S,5R)-(-)-mentolu połączone z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 oraz z atomem azotu typu pirydyniowego imidazolu w pozycji N-3, natomiast w części anionowej anion aromatyczny. Sole te wykazują znaczące właściwości antystatyczne, gdyż naniesione na powierzchnię tworzyw sztucznych i włókien syntetycznych eliminują ich skłonność do elektryzacji statycznej. Rezystancja powierzchniowa omawianych związków zawierała się w granicach: 109+107 [Ω].
Zastosowanie kompozycji zawierających mentol i mleczan mentolowy jako środków chłodzących i aromatycznych ujawniono w amerykańskim opisie patentowym nr US6897195 B2.
Z polskiego opisu patentowego nr PL216671 B1 znane jest zastosowanie protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem dodecylobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla lub fenyl w ilości 1-30%, korzystnie 10%, suchej masy żywicy do utwardzania klejowych żywic aminowych, zwłaszcza żywic mocznikowo-formaldehydowych lub żywic melaminowo-mocznikowo-formaldehydowych, o zróżnicowanej zawartości formaldehydu.
W literaturze znane są związki wykazujące właściwości luminescencyjne, zwłaszcza te zawierające w swej strukturze pierwiastki lantanowców. Poszukiwania efektywnych emiterów nie ograniczają się jedynie do badań związków lantanowców. Prowadzone są także prace nad otrzymaniem wydajnych luminoforów nie zawierających metalicznych centrów optycznych. W przypadku cieczy jonowych, które mogą tworzyć także hybrydy organiczno-nieorganiczne bardzo korzystne jest to, że istnieje możliwość wprowadzenia jonu lantanowca jako centrum aktywnego optycznie.
Z publikacji J. Feder-Kubis „Chiralne ciecze jonowe zawierające słodki anion aromatyczny” VIII Sympozjum Czwartorzędowe Sole Amoniowe i Obszary ich Zastosowania Poznań 1-3 lipca, 2013 roku, książka streszczeń, s. 77 znane są chiralne ciecze jonowe zawierających kation alkiloimidazoliowy z komponentem (1R,2S,5R)-(-)-mentolu jednocześnie z anionem sacharynianowym, przedstawionych wzorem 1: [ImRMentol]+Sach-, w którym, R oznacza grupę alkilową CnH2n+1, gdzie n wynosi 3
1-12. Są to związki hydrofobowe o gęstościach mieszczących się w zakresie 1,21+1,09 [g/cm ]. Lep2 kość kinematyczna badanych cieczy jonowych zawiera się w zakresie 512+689 [mm2/s].
Istotą wynalazku jest zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy o wzorze ogólnym [ImRMentol]+Sach-, w którym, R oznacza grupę alkilową CnH2n+1, gdzie n wynosi 1-12 jako materiałów luminescencyjnych.
Korzystnie stosuje się wszystkie czyste sole, jak również ich organiczne roztwory, przedstawione wzorem 1.
Właściwości luminescencyjne sprawdzono w stosunku do wymienionych cieczy jonowych o wzorze ogólnym [ImRMentol]+Sach-, w którym, R oznacza grupę alkilową CnH2n+1, gdzie n wynosi 1-12 wykonując pomiary widm emisji, wzbudzenia oraz wyznaczenie wydajności kwantowej badanej substancji. Widma emisji wykonano w szerokim zakresie temperatur, w tym do 120°C. Pomiary wykonano na spektrofluorymetrze Edinburgh Instruments wyposażonym w automatyczną korekcję widm wzbudzenia. Ponadto wyznaczono wydajności kwantowe badanych substancji. Wydajność kwantowa jest bardzo ważnym parametrem, umożliwiającym ocenę możliwości aplikacyjnych materiału. Całkowita wydajność kwantowa definiowana jest jako stosunek pomiędzy ilością fotonów wyemitowanych a ilością fotonów zaabsorbowanych i wyraża się wzorem:
PL 224 655 B1
A =Rs-Rh gdzie A jest scałkowaną powierzchnią pod widmem emisyjnym próbki, a RS i RH rozproszeniem nieabsorbującego standardu oraz próbki, mierzonych przy tej samej linii wzbudzenia, w takich samych warunkach pomiarowych. Widma emisji i rozproszenia zostały skorygowane na odpowiedź detektora. W pomiarach wykorzystano sferę integrującą dostarczoną przez firmę Edinburg Instruments.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano - efekty technologiczne oraz opracowano metodykę przygotowania cieczy użytkowych zawierających różne stężenia substancji, pozwalających na uzyskanie efektu luminescencyjnego, a także efekty ekonomiczne związane ze stosunkowo niedużym kosztem produkcji chiralnych cieczy alkiloimidazoliowych jednocześnie z anionem sacharynianowym, co czyni uzyskane preparaty konkurencyjnymi dla istniejących na rynku materiałów luminescencyjnych. Ze względu na położenie szerokich i intensywnych pasm absorpcji w obszarze ultrafioletu oraz wydajnej konwersji światła wysokoenergetycznego na światło widzialne ciecze jonowe o wzorze ogólnym [ImRMentol]+Sach-, w którym, R oznacza grupę alkilową CnH2n+1, gdzie n wynosi 1-12 znajdują również zastosowanie w koncentratorach słonecznych.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach zastosowania jako materiał luminescencyjny.
P r z y k ł a d 1
W celu wykonania widm emisyjnych przygotowano czyste ciecze jonowe: wykonano miareczkowanie dwufazowe, które potwierdziło czystość analizowanych związków (SPC=98,2-99,9%) oraz sprawdzono zawartość wody w cieczach metodą Karla-Fishera (poniżej 300 ppm). Tak przygotowane sole wzbudzono światłem z obszaru ultrafioletu.
PL 224 655 B1
Τ-1-1-1-1-1-1-1e ¢5
Temperatura/ °C _I_I_I_X_I_I_I_
60 80 100 120
Widma emisji przykładowych cieczy jonowych, po wzbudzeniu badanych substancji światłem z obszarem ultrafioletu.
Po takim wysokoenergetycznym wzbudzeniu następuje szeroka i bardzo intensywna emisja światła z zakresu światła widzialnego. Wyznaczone wydajności kwantowe wahają się w zakresie od 20 do 40% w zależności od badanej substancji. W tabeli 1 przedstawiono wyznaczone wydajności kwantowe dla sacharynianów z krótkim łańcuchem alkilowym (CH3, C2H5, C3H7). Otrzymane wyniki wykazują, że mierzone ciecze jonowe mogą efektywnie konwertować promieniowanie ultrafioletowe. Potwierdzają to także widma wzbudzenia prezentowane poniżej.
| Nazwa sacharynianu | Podstawnik R | Wydajność kwantowa % |
| sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]-1-metyloimidazoliowy | CH3 | 19 |
| sacharynian 1-etylo-3-(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetyloimidazoliowy | C2H5 | 22 |
| sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]-1-propyloimidazoliowy | C3H7 | 40 |
T a b e l a 1. Wydajności kwantowe dla sacharynianów z podstawnikiem alkilowym od CH3 do C3H7
PL 224 655 B1
Taki przebieg widm absorpcji i emisji wskazuje, że badane materiały po wytworzeniu jednorodnej warstwy mogłyby znaleźć zastosowanie w koncentratorach światła słonecznego, są one także transparentne w szerokim zakresie. Aktualnie stosowane ogniwa fotowoltaiczne nie konwertują części promieniowania światła z obszaru ultrafioletowego, dlatego niezbędna jest jego wydajna konwersja w kierunku obszaru widzialnego. Bardzo istotną zaletą badanych substancji, jest temperaturowa stabilność ich emisji, która nie jest wygaszana aż do osiągnięcia temperatury topnienia substancji.
P r z y k ł a d 2
W celu wykonania widm emisyjnych roztworów cieczy jonowych zastosowano głównie organiczne rozpuszczalniki z grupy: aceton, chloroform, toluen, etanol, metanol. Przygotowano roztwory o stężeniach soli w przedziale: 50-80%. Tak przygotowane organiczne roztwory soli wzbudzono światłem z obszaru ultrafioletu.
Po takim wysokoenergetycznym wzbudzeniu następuje szeroka i bardzo intensywna emisja światła z zakresu światła widzialnego, analogiczna do tej prezentowanej w przykładzie 1. Wyznaczone wydajności kwantowe wahają się w zakresie od 25 do 42% w zależności od badanej s u bstancji. Otrzymane wyniki wykazują, że mierzone organiczne roztwory cieczy jonowych mogą efektywnie konwertować promieniowanie ultrafioletowe.
Claims (3)
1. Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy o wzorze ogólnym [ImRMentol]+Sach-, w którym, R oznacza grupę alkilową CnH2n+1, gdzie n wynosi 1-12 jako materiałów luminescencyjnych.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że jako chiralne ciecze jonowe stosuje się sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]-1-metyloimidazoliowy (podstawnik: CH3), sacharynian 1-etylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetyloimidazoliowy (podstawnik: C2H5), sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo-1-propyloimidazoliowy (podstawnik: C3H5), sacharynian 1-butylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowy (podstawnik: C4H9), sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]-1-pentyloimidazoliowy (podstawnik: C5H11), sacharynian 1-heksylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetyloimidazoliowy (podstawnik: C6H13), sacharynian 1-heptylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetyloimidazoliowy (podstawnik: C7H15), sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo-1-oktyloimidazoliowy (podstawnik: C8H17), sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo-1-nonyloimidazoliowy (podstawnik: C9H19), sacharynian 1-decylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetyloimidazoliowy (podstawnik: C10H21), sacharynian 3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo-1-undecyloimidazoliowy (podstawnik: C11H23), sacharynian 1-dodecylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowy (podstawnik: C12H25).
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że chiralne ciecze jonowe alkiloimidazoliowe stosuje się w postaci czystych związków użytkowych oraz ich organicznych roztworów.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408755A PL224655B1 (pl) | 2014-07-04 | 2014-07-04 | Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408755A PL224655B1 (pl) | 2014-07-04 | 2014-07-04 | Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408755A1 PL408755A1 (pl) | 2015-03-02 |
| PL224655B1 true PL224655B1 (pl) | 2017-01-31 |
Family
ID=52574565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408755A PL224655B1 (pl) | 2014-07-04 | 2014-07-04 | Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224655B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110057802A (zh) * | 2019-02-14 | 2019-07-26 | 东莞出入境检验检疫局检验检疫综合技术中心(东莞国际旅行卫生保健中心) | 一种啶虫脒检测装置及其检测啶虫脒的方法 |
-
2014
- 2014-07-04 PL PL408755A patent/PL224655B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110057802A (zh) * | 2019-02-14 | 2019-07-26 | 东莞出入境检验检疫局检验检疫综合技术中心(东莞国际旅行卫生保健中心) | 一种啶虫脒检测装置及其检测啶虫脒的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408755A1 (pl) | 2015-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Juarez-Perez et al. | Degradation mechanism and relative stability of methylammonium halide based perovskites analyzed on the basis of acid–base theory | |
| Li et al. | Lighting up the invisible twisted intramolecular charge transfer state by high pressure | |
| Shimizu et al. | Pyrrolopyrrole aza-BODIPY analogues: a facile synthesis and intense fluorescence | |
| Mosquera et al. | Photoinduced inter-and intramolecular proton transfer in aqueous and ethanolic solutions of 2-(2 ‘-hydroxyphenyl) benzimidazole: evidence for tautomeric and conformational equilibria in the ground state | |
| US9493452B2 (en) | Compounds and derivatives of 2H-pyrido (3,2-b)(1, 4) oxazin 3)4H)-ones as raf kinase and LRRK2 inhibitors | |
| Marfin et al. | Fluorescent properties of 8-substituted BODIPY dyes: influence of solvent effects | |
| Bolduc et al. | Solvatochromic investigation of highly fluorescent 2-aminobithiophene derivatives | |
| Sathya et al. | Structural characterization and DFT study of a new optical crystal: 2-amino-3-methylpyridinium-3, 5-dinitrobenzoate | |
| JP2015508568A5 (pl) | ||
| Bellina et al. | Colourless p-phenylene-spaced bis-azoles for luminescent concentrators | |
| Dhamodharan et al. | Physico-chemical characterization, density functional theory (DFT) studies and Hirshfeld surface analysis of a new organic optical material: 1H-benzo [d] imidazol-3-ium-2, 4, 6-trinitrobenzene-1, 3 bis (olate) | |
| EP2778207A3 (en) | Stabilized hfo and hcfo compositions for use in high temperature heat transfer applications | |
| PL224655B1 (pl) | Zastosowanie chiralnych cieczy jonowych zawierających pochodną optycznie czynnego mentolu i anion sacharynianowy | |
| Pati et al. | Substituted diphenyl butadiynes: a computational study of geometries and electronic transitions using DFT/TD-DFT | |
| US8158821B2 (en) | Crystal of 5-aminolevulinic acid phosphate and process for producing the same | |
| Afanasenko et al. | Structures and photophysical properties of 3, 4-diaryl-1H-pyrrol-2, 5-diimines and 2, 3-diarylmaleimides | |
| Wang et al. | Inhibition of C (2)-H/D exchange of a bis (imidazolium) dication upon complexation with cucubit [7] uril | |
| Uranga-Barandiaran et al. | Optical properties of quadrupolar and bi-quadrupolar dyes: intra and inter chromophoric interactions | |
| Karthik et al. | Synthesis, characterization, antimicrobial activity, and optical properties of Schiff bases derived from 4-(Aminomethyl) Piperidine | |
| Marianetti et al. | Solar collectors based on luminescent 2, 5-diarylimidazoles | |
| Kärnä et al. | Properties of new low melting point quaternary ammonium salts with bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion | |
| Adamovich et al. | Biologically active protic (2-hydroxyethyl) ammonium ionic liquids. Liquid aspirin | |
| Erdogdu et al. | Theoretical investigations on the molecular structure and vibrational spectral analysis of 4-methyl 2-phenylimidazole | |
| Mondal et al. | Imidazolium 2‐Substituted 4, 5‐Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure–Thermal Property Relationships | |
| Lee et al. | Organic styryl quinolinium crystal with aromatic anion bearing electron-rich vinyl group |