PL223429B1 - Enzymatic electrode for the detection of phenolic derivatives in food beverages - Google Patents
Enzymatic electrode for the detection of phenolic derivatives in food beveragesInfo
- Publication number
- PL223429B1 PL223429B1 PL406371A PL40637113A PL223429B1 PL 223429 B1 PL223429 B1 PL 223429B1 PL 406371 A PL406371 A PL 406371A PL 40637113 A PL40637113 A PL 40637113A PL 223429 B1 PL223429 B1 PL 223429B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- electrode
- detection
- tyrosinase
- polymer
- phenolic derivatives
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 11
- 238000001514 detection method Methods 0.000 title claims description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 title claims 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical group CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 claims description 11
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 12
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 3-dimethylaminopropyl Chemical group 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000030523 Catechol oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010031396 Catechol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010058683 Immobilized Proteins Proteins 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000019675 red grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest elektroda enzymatyczna przeznaczona do wykrywania związków fenolowych w napojach spożywczych (np. sok z czerwonych winogron, wina).The present invention relates to an enzyme electrode for the detection of phenolic compounds in food drinks (e.g. red grape juice, wine).
Elektroda enzymatyczna stanowi bioczuły element sensorów biologicznych. Biosensory są p owszechnie stosowane w różnych technologiach przemysłowych, spożywczych, w monitorowaniu środowiska naturalnego oraz w diagnostyce medycznej. Urządzenie o takim przeznaczeniu składa się z detektorowej części biologicznej oraz części elektronicznej - transduktora przetwarzającego sygnał odebrany przez element biologiczny (enzym).The enzyme electrode is a biosensitive element of biological sensors. Biosensors are widely used in various industrial and food technologies, in environmental monitoring and in medical diagnostics. The device for this purpose consists of a biological detector part and an electronic part - a transducer processing the signal received by the biological element (enzyme).
Znane są elektrody enzymatyczne modyfikowane za pomocą warstw otrzymanych z wykorzystaniem różnych technik samoorganizacji cząstek.There are known enzyme electrodes modified with layers obtained using various techniques of particle self-assembly.
Znane między innymi z chińskiego zgłoszenia nr CN102353713 A metody elektrochemiczne stosowane są obecnie bardzo często do oznaczania różnych pochodnych fenolowych w cieczach. Zgodnie ze zgłoszeniem procedura polega na oznaczaniu stężenia fenoli w obecności specyficznych oksydaz.The electrochemical methods known, inter alia, from the Chinese application No. CN102353713 A are currently used very often for the determination of various phenolic derivatives in liquids. According to the application, the procedure consists in determining the concentration of phenols in the presence of specific oxidases.
Tego typu procedura stosowana jest również w oznaczaniu stężenia nadtlenku wodoru w roztworach wodnych i została opisana w chińskim zgłoszeniu patentowym nr CN102735721 A.This type of procedure is also used in determining the concentration of hydrogen peroxide in aqueous solutions and is described in Chinese patent application No. CN102735721 A.
Ze zgłoszenia patentowego nr MY143569 A znany jest biosensor do oznaczania związków fenolowych, który zbudowany jest z warstwy wytworzonej z 3-metylo-benzotiazolinohydrazonu oraz enzymu - oksydazy polifenolowej.From the patent application no. MY143569 A, a biosensor for the determination of phenolic compounds is known, which consists of a layer made of 3-methyl-benzothiazolinohydrazone and the enzyme - polyphenol oxidase.
Ze zgłoszenia patentowego nr CN102262122 A znany jest biosensor zbudowany z kwasu DNA immobilizowanego na jednościennych nanorurkach węglowych osadzonych na podłożu krzemowym. Taki sensor znalazł zastosowanie w analityce medycznej, środowiskowej oraz w przemyśle spożywczym.From the patent application no. CN102262122 A there is known a biosensor made of DNA acid immobilized on single-wall carbon nanotubes deposited on a silicon substrate. Such a sensor has been used in medical, environmental and food industry analytics.
Amerykańskie zgłoszenie patentowe nr US4343767 A dotyczy natomiast elektrody do amperometrycznego oznaczania bardzo niskich stężeń (ppb) związków fenolowych w różnych mediach. Tego typu urządzenie detekcyjne wytworzone jest z proszku węglowego, które współpracuje z urządzeniami chromatograficznymi.US patent application no. US4343767 A relates to an electrode for the amperometric determination of very low concentrations (ppb) of phenolic compounds in various media. This type of detection device is made of carbon powder, which cooperates with chromatographic devices.
Z międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr W02012011798 A2 znany jest amperom etryczny bioczujnik do wykrywania obecność formaldehydu w żywności w szczególności w rybach oraz owocach morza.An ampere-ethical biosensor for detecting the presence of formaldehyde in food, in particular in fish and seafood, is known from the international patent application No. WO2012011798 A2.
Powszechnie stosowane są w przemyśle spożywczym biosensory, których czułe elementy stanowią oksydoreduktazy kapsułkowane w liposomach i immobilizowane są na powierzchni porowatych materiałów lub membran. Tego typu elektrody enzymatyczne pełnią rolę bioczujników oraz elementów bioogniw paliwowych.Biosensors are commonly used in the food industry, the sensitive elements of which are oxidoreductases encapsulated in liposomes and immobilized on the surface of porous materials or membranes. These types of enzyme electrodes play the role of biosensors and elements of bio fuel cells.
Elektroda enzymatyczna do wykrywania pochodnych fenolowych w napojach spożywczych, według wynalazku zawiera warstwę aktywną w postaci tyrozynazy zimmobilizowanej kowalencyjnie na powierzchni polimerowego filmu, otrzymanego z polimeru - poli[W-nonylokarbazolo-3,6-diylo-a/t-(2,1,3-benzotiadiazolu)] zmodyfikowanego za pomocą 1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo]karbodiimidu (EDC) i W-hydroksysukcynoimidu (NHS).The enzyme electrode for the detection of phenolic derivatives in food drinks, according to the invention, contains an active layer in the form of covalently immobilized tyrosinase on the surface of a polymer film obtained from a polymer - poly [W-nonylcarbazole-3,6-diyl-a / t- (2,1, 3-benzothiadiazole)] modified with 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl] carbodiimide (EDC) and N-hydroxysuccinimide (NHS).
Korzystnie elektroda utworzona jest z równomolowej mieszaniny tyrozynazy oraz polimeru - poli[W-nonylokarbazolo-3,6-diylo-a/t-(2,1,3-benzotiadiazolu)] zmodyfikowanego za pomocą 1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo]karbodiimidu (EDC) i W-hydroksysukcynoimidu (NHS).Preferably, the electrode is made of an equimolar mixture of tyrosinase and a polymer - poly [N-nonylcarbazole-3,6-diyl-α / t- (2,1,3-benzothiadiazole)] modified with 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) ] carbodiimide (EDC) and N-hydroxysuccinimide (NHS).
Elektroda enzymatyczna według wynalazku wytworzona jest z ultracienkiego filmu pokrywającego element platynowy i nadaje się do wykrywania różnych pochodnych fenolu w żywności.The enzyme electrode according to the invention is made of an ultra-thin film covering a platinum element and is suitable for the detection of various phenol derivatives in food.
Zaletą elektrody enzymatycznej do wykrywania pochodnych fenolowych w napojach spożywczych jest jej duża czułość (2,30 pA/Mm) i fakt, że nadaje się do wykrywania różnych stężeń, a także jej szeroka aktywność substratowa. Elektroda zachowuje swoją katalityczną aktywność w ciągu kole jnych dwudziestu pięciu cykli reakcyjnych (3 miesiące). Enzymatyczna warstwa bioaktywna według wynalazku i powtarzalność otrzymanych wyników oraz różne odpowiedzi elektrody zbudowanej z polimeru - poli[W-nonylokarbazolo-3,6-diylo-a/t-(2,1,3-benzotiadiazolu)], zmodyfikowanego za pomocą 1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) i W-hydroksysukcynoimidu (NHS) na różne stężenia związków fenolowych, typują ten materiał do budowy czujników stosowanych w przemyśle spożywczym.The advantage of the enzyme electrode for the detection of phenolic derivatives in food drinks is its high sensitivity (2.30 pA / Mm) and the fact that it is suitable for detecting various concentrations, as well as its broad substrate activity. The electrode retains its catalytic activity for the next twenty-five reaction cycles (3 months). The enzymatic bioactive layer according to the invention and the reproducibility of the obtained results and the different responses of the electrode made of the polymer - poly [N-nonylcarbazole-3,6-diyl-a / t- (2,1,3-benzothiadiazole)], modified with -3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and W-hydroxysuccinimide (NHS) to different concentrations of phenolic compounds, typify this material for the construction of sensors used in the food industry.
Przedmiot wynalazku jest wyjaśniony w przykładzie realizacji i na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia schemat elektrody enzymatycznej, fig. 2 - wykres zależności aktywności białka unieruPL 223 429 B1 chomionego w elektroprzewodzącym filmie mierzonej wzrostem natężenia/gęstość płynącego prądu od zmiany przyłożonego napięcia.The subject matter of the invention is explained in an embodiment and in the drawing, in which Fig. 1 shows a diagram of an enzyme electrode, Fig. 2 - a graph of the activity of an immobilized protein in an electrically conductive film, measured with an increase in the intensity / density of the flowing current and a change in the applied voltage.
P r z y k ł a dP r z k ł a d
Elektroda enzymatyczna zawierająca tyrozynazę immobilizowaną kowalencyjnie w elektroprzewodzącym zmodyfikowanym polimerze - poli[W-nonylokarbazolo-3,6-diylo-a/f-(2,1,3-benzotiadiazolu)j (P) powstała w wyniku kowalencyjnej depozycji tyrozynazy na platynowej elektrodzie zmodyfikowanej polimerem półprzewodnikowym (P). Proces depozycji biokatalizatora (B) na modyfikowanej elektrodzie pracującej prowadzono za pomocą 1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) i W-hydroksysukcynoimidu (NHS) w buforze fosforanowymo pH 7,0 w temperaturze pokojowej przez 60 minut. Następnie elektrodę enzymatyczną wprowadzono do naczynia pomiarowego, o pojemności 5 ml zaopatrzonego w układ dwóch elektrod: elektrodę chlorosrebrową jako elektrodę odniesienia Eo oraz cylindryczną elektrodę platynową jako elektrodę pomocniczą Ep. Do pomiaru aktywności zimmobilozowanej tyrozynazy użyto 0,2 mM hydrochinonu jako substratu, rekcję katalityczną prowadzono w warunkach beztlenowych, przepuszczając przez roztwór prąd w zakresie napięć -0,2-1,2 V. Proces i pomiar aktywności zimmobilizowanej tyrozynazy prowadzono w temperaturze pokojowej w 0,01 molowym buforze fosforanowym o pH 7,0. Zmianę natężenia prądu notowano przy użyciu galwanostatu/potencjostatu AUTOLAB PGSTAT128N. Układ pomiarowy w trakcie prowadzonego procesu zmieniał sygnał chemiczny na mierzalny sygnał amperometryczny.Enzymatic electrode containing tyrosinase immobilized covalently in an electroconductive modified polymer - poly [W-nonylcarbazole-3,6-diyl-a / f- (2,1,3-benzothiadiazole) j (P) resulting from the covalent deposition of tyrosinase on a modified platinum electrode semiconductor polymer (P). The biocatalyst deposition process (B) on the modified working electrode was carried out with 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and N-hydroxysuccinimide (NHS) in a phosphate buffer at pH 7.0 at room temperature for 60 minutes. Then the enzyme electrode was introduced into a measuring vessel with a capacity of 5 ml equipped with a system of two electrodes: a silver chloride electrode as the reference electrode Eo and a cylindrical platinum electrode as an auxiliary electrode Ep. To measure the activity of the immobilized tyrosinase, 0.2 mM hydroquinone was used as a substrate, the catalytic reaction was carried out under anaerobic conditions by passing a current through the solution in the voltage range of -0.2-1.2 V. The process and measurement of the activity of the immobilized tyrosinase was carried out at room temperature at 0 , 01 molar phosphate buffer, pH 7.0. The change in current intensity was recorded using an AUTOLAB PGSTAT128N galvanostat / potentiostat. During the process, the measuring system changed the chemical signal into a measurable amperometric signal.
Aktywność tyrozynazy zimmobilizowanej, przedstawiono na fig. 2 jako funkcję natężenia/gęstości prądu w zależności od wzrastającego napięcia, w obecności hydrochinonu jako substratu, linią ciągła zaznaczony jest pierwszy cykl reakcyjny, linią przerywaną - kolejny. Omawiane badania nad aktywnością tyrozynazy były prowadzone przy zastosowaniu hydrochinonu jako substratu.The activity of the immobilized tyrosinase is shown in Fig. 2 as a function of the current intensity / density as a function of increasing voltage, in the presence of hydroquinone as a substrate, the first reaction cycle is marked with a solid line, and the next one with a broken line. The discussed studies on tyrosinase activity were carried out with the use of hydroquinone as a substrate.
Z przeprowadzonych badań wynika, że obecność polimeru - poli[W-nonylokarbazolo-3,6-diyloa/f-(2,1,3-benzotiadiazolu)j ze względu na mediacyjny charakter elektroprzewodzącego układu, usprawnia transport elektronów, przez co znacznie poprawia aktywność katalityczną unieruchomionego enzymu.The conducted research shows that the presence of the polymer - poly [W-nonylcarbazole-3,6-diyla / f- (2,1,3-benzothiadiazole) j, due to the mediating nature of the electroconductive system, improves the transport of electrons, which significantly improves the activity of catalytic converter of the immobilized enzyme.
Długość życia zimmobilizowanej tyrozynazy wynosi co najmniej 3 miesiące, a jej aktywność w filmie stanowi około 72% aktywności użytego do immobilizacji białka natywnego.The life of immobilized tyrosinase is at least 3 months, and its activity in the film is about 72% of that of the native protein used for immobilization.
Stała, wysoka zdolność utleniania substratu zachowana jest przez kolejnych 25 cykli reakcyjnych.The constant, high oxidation capacity of the substrate is maintained for the next 25 reaction cycles.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406371A PL223429B1 (en) | 2013-12-04 | 2013-12-04 | Enzymatic electrode for the detection of phenolic derivatives in food beverages |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406371A PL223429B1 (en) | 2013-12-04 | 2013-12-04 | Enzymatic electrode for the detection of phenolic derivatives in food beverages |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL406371A1 PL406371A1 (en) | 2014-08-04 |
| PL223429B1 true PL223429B1 (en) | 2016-10-31 |
Family
ID=51257126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL406371A PL223429B1 (en) | 2013-12-04 | 2013-12-04 | Enzymatic electrode for the detection of phenolic derivatives in food beverages |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223429B1 (en) |
-
2013
- 2013-12-04 PL PL406371A patent/PL223429B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL406371A1 (en) | 2014-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ahmad et al. | Fabrication of a non-enzymatic glucose sensor field-effect transistor based on vertically-oriented ZnO nanorods modified with Fe2O3 | |
| Ahmad et al. | A comprehensive biosensor integrated with a ZnO nanorod FET array for selective detection of glucose, cholesterol and urea | |
| Özel et al. | Glutamate oxidase biosensor based on mixed ceria and titania nanoparticles for the detection of glutamate in hypoxic environments | |
| US11913058B2 (en) | Devices, systems and methods to detect viable infectious agents in a fluid sample and susceptibility of infectious agents to anti-infectives | |
| Wang et al. | Label-free and sensitive thrombin sensing on a molecularly grafted aptamer on graphene | |
| Chauhan et al. | Immobilization of lysine oxidase on a gold–platinum nanoparticles modified Au electrode for detection of lysine | |
| Ali et al. | Functionalised zinc oxide nanotube arrays as electrochemical sensors for the selective determination of glucose | |
| KR101698988B1 (en) | Biosensor using redox cycling of an electron mediator | |
| Zhang et al. | An enzymatic glucose biosensor based on a glassy carbon electrode modified with manganese dioxide nanowires | |
| Thakur et al. | Pectin coated polyaniline nanoparticles for an amperometric glucose biosensor | |
| Pisoschi | Biosensors as bio-based materials in chemical analysis: a review | |
| Zhang et al. | Simultaneous voltammetric detection of dopamine, ascorbic acid and uric acid using a poly (2-(N-morpholine) ethane sulfonic acid)/RGO modified electrode | |
| Escarpa et al. | Agricultural and food electroanalysis | |
| Wang et al. | Uricase-adsorbed carbon-felt reactor coupled with a peroxidase-modified carbon-felt-based H2O2 detector for highly sensitive amperometric flow determination of uric acid | |
| Wang et al. | Carbon felt-based bioelectrocatalytic flow-through detectors: Highly sensitive amperometric determination of H2O2 based on a direct electrochemistry of covalently modified horseradish peroxidase using cyanuric chloride as a linking agent | |
| Zuo et al. | A sensitive ratiometric electrochemiluminescence biosensor for hypoxanthine detection by in situ generation and consumption of coreactants | |
| Gao et al. | Determination of magnesium ion in serum samples by a DNAzyme-based electrochemical biosensor | |
| Li et al. | Simultaneous electrochemical determination of uric acid and ascorbic acid on a glassy carbon electrode modified with cobalt (II) tetrakisphenylporphyrin | |
| Singh et al. | Polyaniline based catalase biosensor for the detection of hydrogen peroxide and azide | |
| Brainina et al. | State‐of‐the‐art electrochemistry for the assessment of oxidative stress and integral antioxidant activity of biological environments | |
| Mongra et al. | Review study on electrochemical-based biosensors | |
| PL223429B1 (en) | Enzymatic electrode for the detection of phenolic derivatives in food beverages | |
| Huang et al. | Determination of serum glucose using flow injection analysis and highly selective glucose sensor based on composite films | |
| Zhang et al. | WO 3 nanoparticles decorated core–shell TiC–C nanofiber arrays for high sensitive and non-enzymatic photoelectrochemical biosensing | |
| PL225884B1 (en) | Enzymatic electrode for detection of phenolic compounds, preferably in tea |