PL222934B1 - Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli - Google Patents
Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroliInfo
- Publication number
- PL222934B1 PL222934B1 PL403181A PL40318113A PL222934B1 PL 222934 B1 PL222934 B1 PL 222934B1 PL 403181 A PL403181 A PL 403181A PL 40318113 A PL40318113 A PL 40318113A PL 222934 B1 PL222934 B1 PL 222934B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oil
- acidolysis
- structured triacylglycerols
- acid
- triacylglycerols
- Prior art date
Links
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 16
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 16
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 16
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 241000306281 Mucor ambiguus Species 0.000 claims abstract description 14
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 20
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 18
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 25
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 abstract description 14
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 abstract description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 abstract description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 abstract 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 abstract 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 7
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 description 6
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 4
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000146387 Chromobacterium viscosum Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 1
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001247 Reticulated foam Polymers 0.000 description 1
- 241000588264 Rhizopus javanicus Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000952054 Rhizopus sp. Species 0.000 description 1
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000010364 biochemical engineering Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli polega na reakcji acydolizy oleju rzepakowego z kwasem stearynowym przy stosunku molowym oleju do kwasu od 1:3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor circinelloides T66/IBPUA 100 w środowisku eteru naftowego w temperaturze 40°C, w czasie 24-48 godzin. Ujawniono również sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli, który polega na reakcji acydolizy oleju rzepakowego, sojowego lub słonecznikowego z kwasem stearynowym lub palmitynowym przy stosunku molowym oleju do kwasu od 1:5 do 1:6, w środowisku eteru naftowego w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor circinelloides T66/IBPUA 100 immobilizowanej w porach pianki poliuretanowej wypełniającej ciągły reaktor kolumnowy, przy czym przez reaktor najpierw przepuszcza się eter naftowy, a następnie mieszaninę oleju i kwasu w eterze naftowym użytym, z szybkością zapewniającą przebywanie substratów w reaktorze przez 22 godziny w temperaturze 35°C. Sposób umożliwia otrzymanie strukturyzowanych triacylogliceroli z wydajnością 59-99% mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy olejów roślinnych z nasyconymi kwasami tłuszczowymi, katalizowanej lipazą.
W czasopiśmie Process Biochemistry 2009, t. 44, s. 1284-1288 opisano sposób otrzymywania strukturyzowanych gliceroli w wyniku interesestryfikacji oleju siemienia lnianego z olejem arachidowym katalizowanej przez lipazę Rhizomucor miehei.
Z czasopisma Fett/Lipid 1998, l. 100, s. 156-160 jest znany sposób otrzymywania strukturyzowanych glicerydów reakcji oleju nasion bawełny, trioleinianu glicerolu i kwasu kaprylowego katalizowanej przez lipazy: Aspergillus niger (ANL), Rhizopus delemar (RDL), Rhizopus jimmicus (RJL), Rhizopus oryzae (ROL), Candida rugosa (CRL) i Rhizomucor miehei (RMI), Chromobacterium viscosum (CVL).
W czasopiśmie European Journal of Lipid Science and Technology 2000. t. 102. s, 287-303, ujawniono metody otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli z różnych substratów, w których jako katalizator stosuje się lipazy: CCI, Candida cylindracea, CVl, Chromobacterium viscosum, Lipozyme IM, Rhizomucor miehei (RML), PPL, Rhizopus arrhizits, Rhizopus delemar, Rhizopus javanicus, Rhizopus sp.
W czasopiśmie Biochemical Engineering Journal 2009, t. 46, s. 257-264 opisano otrzymywanie strukturyzowanych triacylogliccroli w reakcji oleju z tuńczyka i kwasu kaprylowego katalizowanej przez lipazy Rhizopus delemar i Mucor miehei.
W czasopiśmie Journal of Food Engineering 2010, t. 98, s. 492-497 opisano metodę otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli z oleju słonecznikowego i kwasów palmitynowego i stearynowego w obecności lipazy Lipozyme RM IM.
Z czasopisma Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2010, t. 66, s. 15-32 jest znane otrzymywanie strukturyzowanych triglicerydów katalizowane przez lipazę Rhizomucor miehei (RML).
W czasopiśmie Journal of Food Engineering 2008, t. 84, s. 243-249 ujawniono reakcję acydolizy oleju słonecznikowego z mieszaniną kwasów palmitynowego/stearynowego katalizowany przez lipazy Rhizomucor miehei, Thermomyces lanuginosa lub lipazę z trzustki wieprzowej.
W czasopiśmie Bioresource Technology 2009. t. 100, s. 324-329 opisano reakcję oleju oliwkowego z kwasami: palmitynowym, stearynowym katalizowane przez lipazę Mucor miehei.
Znane jest także, z czasopisma Food Chemistry 2005, t. 92, s. 527-533 otrzymywali nie strukturyzowanych triglicerydów z oleju palmowego i kwasu kaprylowego katalizowane przez lipazę Rhizomucor miehei.
W czasopiśmie LWT - Food Science and Technology 2010, t. 43, s. 458-464 opisano zastosowanie lipazy Lipozyme TLIM w procesach okresowej i ciągłej interestryfikacji pomiędzy olejem słonecznikowym i uwodorowanym olejem sojowym.
Z opisów patentowych nr PL 165 264, nr PL 165 259 i nr PL 165 256 są znane sposoby otrzymywania estrów z kwasów tłuszczowych i alkoholi za pomocą lipaz, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności dietanoloaminy, trietanoloaminy, pirydyny, dimetyloformamidu lub piperydyny.
W kolekcji Instytutu Biochemii Technicznej Politechniki Łódzkiej znajduje się selektant szczepu pleśni Mucor circinelloides T66/IBPUA 100.
Z opisu zgłoszenia patentowego nr P. 396 515 jest znany sposób otrzymywania grzybni selektanta pleśni Mucor circinelloides T66/IBPUA 100 zawierającej preparat lipaz, polegający na tym, że zarodniki hoduje się na podłożu stałym zawierającym w częściach wagowych: 20-30 części agaru, 1000 części brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8° Be, a nadto 0,5-1 części tristearynianu glicerolu, w temperaturze 29-31°C w czasie 3-5 dni, Następnie, zmywa się wyhodowane zarodniki sterylną solą fizjologiczną z dodatkiem surfaktanta, zaszczepia zawiesiną zarodników wysterylizowane, ciekłe podłoże aktywujące zawierające w częściach wagowych: oliwy 10-50 części z oliwek lub oleju, 30-73 części namoku kukurydzianego, 1000 części wody wodociągowej, a nadto 0,5-1 części tristearynianu glicerolu, stosując 1 cm zarodników na 100 cm podłoża i prowadzi hodowlę wstrząsaną inokulum selektanta w temperaturze 28-31°C w czasie 18 godzin przy stopniu napełnienia kolb 20% i szybkości obrotowej wytrząsarki 180 min- , przy czym używa się wodę o barwie większej niż 5 mg Pt (PN-EN ISO 7887: 2002), mętności nie większej niż 0,4 NTU (PN-EN ISO 7027: 2003), przewodności nie większej niż 500 nS/cm (PN-EN-27888: 1999), pH w zakresie 7,1-7,4 (PN-90/C 04540.01), ChZT nie większym niż 1,75 (PN-ISO 15705: 2005 PB-22.00: 2009), twardości nie większej niż 15° n o zawartoPL 222 934 B1 ści azotanów nie większej niż 4 mg/l (PB-03.00: 2008) i żelaza nie większej niż 0,2 mg/l (PN-ISO 6332: 2001). Otrzymanym inokulum zaszczepia się wysterylizowane i wstępnie napowietrzone sterylnym powietrzem, ciekłe podłoże produkcyjne zawierające w częściach wagowych: 10-50 części oliwy z oliwek lub oleju, 30-73 części namoku kukurydzianego oraz 1000 części wody wodociągowej o właściwościach jak podano wyżej, stosując inokulum w ilości 10% objętościowych stosunku do objętości podłoża, i prowadzi hodowlę produkcyjną selektanta w temperaturze 28-31°C w czasie 72 godzin w obecności środków przeciwdziałających pienieniu, w trakcie napowietrzania sterylnym powietrzem doprowadzanym w ilości 1 część objętościowa na 1 część objętościową podłoża w czasie 1 minuty, przy mieszaniu zawartości fermentora z szybkością obrotową 120 minut- za pomocą mieszadła, do którego przymocowuje się rozłącznie porowaty nośnik hodowanego selektanta w postaci prostopadłościennych płatów pianki poliuretanowej na bazie poliolu poliestrowego, o całkowicie otwartej strukturze komórkowej, charakteryzującej się gęstością 23-27 kg/m , wytrzymałością na rozciąganie 100 kPa, średnicą porów 2,30-3,30 mm, o wymiarach 250 x 120 x 10 mm. Otrzymane w wyniku hodowli płaty pianki z przerośniętą biomasą selektanta Mucor circinelloides T66/IBPUA 100 oddziela się od cieczy pohodowlanej, przemywa się wodą destylowaną w celu odmycia rozpuszczalnych produktów metabolizmu, odwadnia acetonem schłodzonym do temperatury 4°C , ekstrahuje eterem naftowym i suszy w temperaturze pokojowej lub przemywa wodą destylowaną, zamraża do temperatury -45°C, liofilizuje, przemywa acetonem, eterem naftowym i suszy w temperaturze pokojowej. Przemycie wodą monitoruje się pomiarem absorbancji A < 0,05 dla długości fali k = 280 nm, odwodnienie acetonem prowadzi 3-krotnie stosując 15 części wagowych acetonu na 1 część wagową pianki przerośniętej biomasą w czasie 10 minut w zakrytym naczyniu umieszczonym na wytrząsarce o szybkości obrotowej 120 minut-1, zaś suszenie prowadzi się na powietrzu w czasie 12 godzin.
Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy oleju rzepakowego z kwasem stearynowym katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, według wynalazku charakteryzuje się tym, że acydolizę prowadzi się przy stosunku molowym oleju do kwasu od 1 :3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor circinelloides T66/1BPUA 100 użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów, w środowisku eteru naftowego użytego w nadmiarze 7,9-9,0 w stosunku do masy substratów, korzystnie zawierającego 3 dodatek dimetyloaminy, etanoloaminy, dietanoloaminy lub trietanoloaminy w ilości 30 mmol/dm , w temperaturze 40°C, w czasie 24-48 godzin, mieszając zawartość reaktora korzystnie z szybkością
120 minut- . Po zakończeniu reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe enzymu i izoluje wytworzone strukturyzowane triacyloglicerole. Wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania wodorotlenkiem potasu.
Sposób według wynalazku zezwala na otrzymanie strukturyzowanych triacylogliceroli z wydajnością 59-99% mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. W sposobie według wynalazku proces wytwarzania strukturyzowanych triglicerydów jest katalizowany przez, naturalny, otrzymany na drodze biosyntezy preparat lipazy Mucor circinelloides T66/IBPUA 100, którego mycelium w procesie hodowli, ulega immobilizacji na porowatym nośniku. Preparat ten po odwodnieniu i usunięciu lipidów wykazuje w środowisku niewodnym bardzo wysoką katalityczną aktywność i trwałość w reakcji acydolizy olejów roślinnych. W reakcji tej ulega aktywacji w obecności niewielkich stężeń amin. W procesach periodycznych może być stosowany kilkadziesiąt razy, po inaktywacji łatwo ulega całkowitej biodegradacji w środowisku ziemi lub kompostu.
Sposób według wynalazku ilustrują niżej podane przykłady.
P r z y k ł a d 1
W celu otrzymania grzybni selektanta pleśni Mucor circinelloides T66/IBPUA 100 zawierającej preparat lipaz selektant Mucor circinelloides T66/IBPUA 100, wysiano na wysterylizowane termicznie w czasie 15 minut w temperaturze 121°C podłoże stałe o składzie w częściach wagowych: 1 część tristearynianu glicerolu, 30 części agaru, 1000 części brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8° Be i po 3 dniach hodowli w temperaturze 29-31°C zarodniki selektanta zmywano sterylną solą fizjologiczną zawierającą 0,01% Tritonu X-100 stosując 8 ml soli fizjologicznej na 1 skos. Otrzymaną zawiesiną zarodników szczepiono wysterylizowane w czasie 30 minut w temperaturze 121 °C, podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 0,5 części tristearynianu glicerolu, 27 części oliwy z oliwek, 37 części namoku kukurydzianego oraz 1000 części wody wodociągowej o właściwościach jako podano wyżej, o wyjściowym pH 4,6, stosując 1 cm zarodników na 100 cm podłoża i prowadzono hodowlę wstrząsaną w temperaturze 28-31°C, w czasie 18 godzin, przy stopniu napełnienia kolb 20% objęto-1 ściowych i szybkości obrotowej wstrząsarki 180 min- . Otrzymanym w wyniku tej hodowli inokulum
PL 222 934 B1 zaszczepiono, uprzednio wysterylizowane w czasie 30 minut w temperaturze 121°C, podłoże o objętości 18 litrów wprowadzone do fermentora o objętości całkowitej 24 l, wstępnie napowietrzone sterylnym powietrzem, o składzie analogicznym jak w hodowli inokulum, ale bez dodatku tristearynianu glicerolu, stosując 10% objętościowych inokulum w stosunku do objętości podłoża. Do mieszadła umieszczonego w fermentorze zamocowano w powtarzalny sposób prostopadłościenne płaty pianki poliuretanowej na bazie poliolu poliestrowego o całkowicie otwartej strukturze komórkowej - pianki retykulowanej, uzyskanej w wyniku procesu termicznej retykulacji, o numerze klasyfikacyjnym S28280, charakteryzującej się gęstością 23-27 kg/m , wytrzymałością na rozciąganie 100 kPa, średnicą porów 2,30-3,30 mm, o wymiarach 250 x 120 x 10 mm (wysokość/szerokość/grubość). Hodowlę prowadzono w temperaturze 28-31°C w czasie 72 godzin, w obecności środków przeciwdziałających pienieniu, przy mieszaniu z szybkością obrotową 120 min-1 doprowadzając powietrze w ilości 1 część objętościowa na 1 część objętościową podłoża w czasie 1 minuty. Otrzymane w wyniku hodowli produkcyjnej płaty pianki poliuretanowej, przerośnięte biomasą Mucor circinelloides T66/IBPUA 100, po oddzieleniu od cieczy pohodowlanej na drodze filtracji, przemywano wodą w celu odmycia rozpuszczalnych produktów metabolizmu monitorowanego pomiarem absorbancji A < 0,05 dla długości fali δ = 280 nm, zalewano kolejno 3 porcjami acetonu schłodzonego do temperatury 4°C, stosowanym w ilości 15 części wagowych na 1 część wagową pianki przerośniętej biomasą i odwadniano 10 minut w zakrytym naczyniu umieszczonym na wytrząsarce o szybkości obrotowej 120 minut- , a następnie ekstrahowano eterem naftowym. Odwodnioną i odlipidowaną biomasę, zaadsorbowaną w porach pianki poliuretanowej, suszono na powietrzu w czasie 12 godzin w temperaturze pokojowej.
3
W reaktorze o pojemności 1 dm , zaopatrzonym w szczelne zamknięcie umieszczono 19,7 g oleju rzepakowego, 19,1 g kwasu stearynowego (stosunek molowy jak 1:3) i dopełniono eterem naf3 towym do 0,5 dm . Następnie, wprowadzono preparat immobilizowanych lipaz w postaci otrzymanej uprzednio, odwodnionej grzybni Mucor circinelloides T66/IBPUA 100 użytej w ilości 10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej i poddano inkubacji w temperaturze 40°C w czasie 24 godzin miesza-1 jąc jego zawartość z szybkością obrotową 120 min- , po czym mieszaninę reakcyjną sączono na przegrodzie ze spieku ceramicznego w celu oddzielenia katalizatora, który po dwukrotnym przemyciu ac etonem i eterem naftowym (stosując na każde przemycie 50 ml rozpuszczalnika) używano powtórnie do syntezy strukturyzowanych triacylogliceroli. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 59%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju.
Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania 0,5 M wodorotlenkiem potasu lub sodu w 40% wodnym roztworze etanolu stosując 4-molowy nadmiar zasady w stosunku do wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w danej próbie, delikatnie mieszając 0,5 godziny w temperaturze 30-35°C, próby pozostawiono w temperaturze 30-35°C na około 2-3 godziny do rozdziału na fazy wodną (dolną, zawierająca mydła) oraz górną fazę organiczną z rozpuszczonymi modyfikowanymi w reakcji acydolizy triacyloglicerolami. Z fazy górnej odparowano w wyparce próżniowej rozpuszczalnik. Pozostałość stanowiącą mieszaninę strukturyzowanych triamicylogliceroli, w której stężenie wolnych kwasów tłuszczowych nie przekraczało 0,2%, przechowywano w 4°C.
P r z y k ł a d 2
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 1, z tym, że reakcję acydolizy prowadzono w czasie 48 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 70 %, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 3
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 1, z tym, że użyto
19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4) i reakcję acydolizy prowadzono w czasie 48 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 79%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
PL 222 934 B1
P r z y k ł a d 4
Grzybnię selektanta pleśni Mucor circinelloides T66/1BPUA 100, zawierającą preparat lipaz otrzymano postępując jak w przykładzie 1.
W reaktorze o pojemności 1 dm , zaopatrzonym w szczelne zamknięcie umieszczono 19,7 g oleju rzepakowego, 19,1 g kwasu stearynowego (stosunek molowy jak 1:3) i dopełniono eterem naftowym do 0,5 dm . Następnie, wprowadzono preparat immobilizowanych lipaz w postaci otrzymanej uprzednio, odwodnionej grzybni Mucor circinelloides T66/1BPUA 100 otrzymaną w ilości jak w przy33 kładzie l i 30 mmol/dm (2,091 cm ) trietyloaminy. Reakcję acydolizy prowadzono w temperaturze 40°C w czasie 24 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 90%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 5
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że reakcję acydolizy prowadzono w czasie 48 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 98%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 6
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że użyto
19.1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4) i reakcję acydolizy prowadzono w czasie 24 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 99%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 7
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że w reakcji acydolizy zastosowano dodatkowo 30 mmol/dm (1,989 cm ) trietanoloaminy.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 72%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 8
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 7, z tym, że reakcję acydolizy prowadzono w czasie 48 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 89%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydoiizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 9
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że użyto
19.1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4) i reakcję acydolizy prowadzono w czasie 48 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 94%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydoiizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 10
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że w reakcji acydolizy użyto dodatkowo 30 mmol/dm3 (0,905 cm3) etanoloaminy. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 80%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowa z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 11
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 10, z tym, że reakcję acydolizy prowadzono 30 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 99%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydoiizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
PL 222 934 B1
P r z y k ł a d 12
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 10, z tym, że w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4).
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 99%,mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 13
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że w reakcji acydolizy użyto dodatkowo 30 mmol/dm (1,438 cm ) dietanoloaminy. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 85%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 14
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 13, z tym, że w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4).
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 99%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 15
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, z tym, że w reakcji acydolizy użyto dodatkowo 30 mmol/dm (1,551 cm) dimetyloaminy. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 74%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 16
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 15, z tym, że w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4).
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 95%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy oleju rzepakowego z kwasem stearynowym katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, znamienny tym, że acydolizę prowadzi się przy stosunku molowym oleju do kwasu od 1:3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pieśni Mucor circinelloides T66/1BPUA 100 użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów, w środowisku eteru naftowego użytego w nadmiarze 7,9-9,0 w stosunku do masy substratów, korzystnie zawierającego dodatek dimetyloaminy, 3 etanoloaminy, dietanoloaminy lub trietanoloaminy w ilości 30 mmol/dm , w temperaturze 40°C, w czasie 24-48 godzin, mieszając zawartość reaktora korzystnie z szybkością 120 minut-1, przy czym po zakończeniu reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stale enzymu i izoluje wytworzone strukturyzowane triacyloglicerole, zaś wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania wodorotlenkiem potasu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403181A PL222934B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403181A PL222934B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403181A1 PL403181A1 (pl) | 2014-09-29 |
| PL222934B1 true PL222934B1 (pl) | 2016-09-30 |
Family
ID=51588840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403181A PL222934B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222934B1 (pl) |
-
2013
- 2013-03-18 PL PL403181A patent/PL222934B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403181A1 (pl) | 2014-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hama et al. | Effect of fatty acid membrane composition on whole-cell biocatalysts for biodiesel-fuel production | |
| Adamczak et al. | The application of biotechnological methods for the synthesis of biodiesel | |
| Thiru et al. | Process for biodiesel production from Cryptococcus curvatus | |
| Ramos-Sánchez et al. | Fungal lipase production by solid-state fermentation | |
| Ghaly et al. | Production of biodiesel by enzymatic transesterification | |
| Hidalgo et al. | Advances in direct transesterification of microalgal biomass for biodiesel production | |
| Martino et al. | Recovery of amorphous polyhydroxybutyrate granules from Cupriavidus necator cells grown on used cooking oil | |
| Adamczak et al. | Enhanced activity of intracellular lipases from Rhizomucor miehei and Yarrowia lipolytica by immobilization on biomass support particles | |
| US9879291B2 (en) | Continuous production of biodiesel fuel by enzymatic method | |
| Suutari et al. | Temperature shifts in regulation of lipids accumulated byLipomyces starkeyi | |
| He et al. | Immobilization of Rhizopus oryzae ly6 onto loofah sponge as a whole-cell biocatalyst for biodiesel production | |
| Ingram et al. | Anabolism of poly (3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate) by Cupriavidus necator DSM 545 from spent coffee grounds oil | |
| Sokolovská et al. | Production of extracellular lipase by Candida cylindracea CBS 6330 | |
| He et al. | Biodiesel production: Utilization of loofah sponge to immobilize Rhizopus chinensis CGMCC# 3.0232 cells as a whole-cell biocatalyst | |
| Hong et al. | Enzymatic synthesis of lysophosphatidylcholine containing CLA from sn-glycero-3-phosphatidylcholine (GPC) under vacuum | |
| Rakchai et al. | The production of immobilized whole-cell lipase from Aspergillus nomius ST57 and the enhancement of the synthesis of fatty acid methyl esters using a two-step reaction | |
| Soumanou et al. | Lipase‐catalysed biodiesel production from Jatropha curcas oil | |
| Bednarski et al. | Biotechnological methods for the up‐grading and modification of animal waste fats | |
| PL222934B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL222419B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL222870B1 (pl) | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL224012B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| Hosseini | Sustainable pretreatment/upgrading of high free fatty acid feedstocks for biodiesel production | |
| PL224013B1 (pl) | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL222418B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |