PL222138B1 - Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu - Google Patents
Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-oluInfo
- Publication number
- PL222138B1 PL222138B1 PL407995A PL40799514A PL222138B1 PL 222138 B1 PL222138 B1 PL 222138B1 PL 407995 A PL407995 A PL 407995A PL 40799514 A PL40799514 A PL 40799514A PL 222138 B1 PL222138 B1 PL 222138B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromo
- ethan
- methoxyphenyl
- metoxyphenyl
- producing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- JJLBVKRIOOBGPP-VIFPVBQESA-N (1r)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol Chemical compound COC1=CC=C([C@@H](O)CBr)C=C1 JJLBVKRIOOBGPP-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- XQJAHBHCLXUGEP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 XQJAHBHCLXUGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 4
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 3
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- ZOCCHBFOKYCUST-QMMMGPOBSA-N (1r)-2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol Chemical compound BrC[C@H](O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZOCCHBFOKYCUST-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- ZOCCHBFOKYCUST-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol Chemical compound BrCC(O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZOCCHBFOKYCUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108060003345 Adrenergic Receptor Proteins 0.000 description 2
- 102000017910 Adrenergic receptor Human genes 0.000 description 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011461 current therapy Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- NICURWGAEFHESQ-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-tembamide Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C(O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NICURWGAEFHESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSKQOSGSUKVDG-QMMMGPOBSA-N (1r)-2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol Chemical compound ClC[C@H](O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LBSKQOSGSUKVDG-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N (R)-salbutamol Chemical compound CC(C)(C)NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- OARLXKUTYSMNRK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanol Chemical compound BrCC(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OARLXKUTYSMNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSLYOANBFKQKPT-DIFFPNOSSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[[(2r)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]benzene-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)NC[C@H](O)C=1C=C(O)C=C(O)C=1)C1=CC=C(O)C=C1 LSLYOANBFKQKPT-DIFFPNOSSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000032580 Pseudomonas sp. PsC Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000048 adrenergic agonist Substances 0.000 description 1
- 229940126157 adrenergic receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229950007304 denopamine Drugs 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960001022 fenoterol Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 229950008204 levosalbutamol Drugs 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NICURWGAEFHESQ-HNNXBMFYSA-N n-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@@H](O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NICURWGAEFHESQ-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 230000004648 relaxation of smooth muscle Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 150000003304 ruthenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000009901 transfer hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222138 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407995 (51) Int.Cl.
C12P 7/22 (2006.01) C07C 33/46 (2006.01) C12R 1/645 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 24.04.2014 (54) Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL |
| 30.03.2015 BUP 07/15 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| TOMASZ JANECZKO, Wrocław, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | EDYTA KOSTRZEWA-SUSŁOW, Wrocław, PL |
| 29.07.2016 WUP 07/16 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Anna Olszewska |
PL 222 138 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu.
Wynalazek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania dogodnego bloku budulcowego w syntezie leków aryloetanoloaminowych, takich jak (R)-denopamina, (R)-salbutamol czy (R)-tembamid o aktywności hipoglikemicznej (Hamada H, Miura T, Kumobayashi H, Matsuda T, Harada T, Nakamura K; 2001. Asymmetric synthesis of (R)-2-chloro-1-(m-chlorophenyl)ethanol using acetone powder of Grotrichum candidum, Biotechnology Lett. 23, 1603-1606).
Farmakologiczny efekt współcześnie dostępnych agonistów receptora 32-adrenergicznego o przedłużonym czasie działania jest zbliżony i sprowadza się zasadniczo do relaksacji mięśni gładkich, co prowadzi do rozszerzenia światła oskrzeli (Anderson G.P., Linden A., Rabe K.F. 1994. Why are long-acting beta-adrenoceptor agonists long-acting? European Respiratory Journal: 7, 569-578; Barnes P.J. 2001. Current therapy for asthma. New drugs for asthma, allergy and COPD. Karger Publishers, Basel). Aktywność 32-agonistow po połączeniu z receptorem adrenergicznym wyraża się zdolnością do wywoływania narządowej odpowiedzi zależnej od właściwości leku. Pełny agonista 32-receptora (np. fenoterol) wykazuje dużą aktywność doprowadzając do wywołania maksymalnej odpowiedzi tkankowej (Barnes P.J. 2001. Current therapy for asthma. New drugs for asthma, allergy and COPD. Karger Publishers, Basel; Johnson M. 2006. Molecular mechanisms of 32-adrenergic receptor function, response, and regulation. Journal of Allergy and Clinical Immunology: 117, 1, 18-24).
Znana jest metoda otrzymywania 2-bromo-1-(4'-chlorofenylo)-etan-1-olu z konwersją 82% i nadmiarem enancjomerycznym równym 98% w wyniku enancjoselektywnej redukcji 2-bromo-4'-metoksyacetofenon chiralnymi związkami rutenu (Wang F., Liu H., Cun L., Zhu J., Deng J., Jiang Y. Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by hydrophobic metal-amido complexes in aqueous micelles and vesicles. J. Org. Chem. 2005, 70, 9424-9429).
Znany jest proces otrzymywania R-(-)-2-bromo-1-(4'-bromofenylo)-etan-1-olu z konwersją 50% i nadmiarem enancjomerycznym równym 87% w wyniku enancjoselektywnej estryfikacji racemicznego 2-bromo-1-(4'-bromofenylo)-etan-1-olu (Hiratake J., Inagaki M., Nishioka T., Oda J. Irreversible and highly enantioselective acylation of 2-halo-1-arylethanols in organic solvents catalyzed by a lipase from Pseudomonas fluorescens. J. Org. Chem. 1988, 53, 6130-6133). Znany jest również proces otrzymywania R-(-)-2-bromo-1-(4'-bromofenylo)-etan-1-olu z konwersją 59% i nadmiarem enancjomerycznym równym 77% w wyniku enancjoselektywnej enzymatycznej (lipazy z Pseudomonas sp. (PSC)) estryfikacji racemicznego 2-bromo-1-(4'-bromofenylo)-etan-1-olu (Pamies O., Backvall J.-E. Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-halo alcohols. An efficient route to chiral epoxides. J. Org. Chem. 2002, 67, 9006-9010).
Istota wynalazku polega na tym, że redukcję grupy karbonylowej substratu, którym jest 2-bromo-4'-metoksyacetofenon, do R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu, prowadzi się przy zastosowaniu wodnej kultury szczepu Rhodotorula rubra KCh 82, przy ciągłym mieszaniu reagentów. Produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie. Otrzymuje się R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-ol z wydajnością 76% (konwersja według GC >99%).
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 20 do 35°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu z nadmiarem enancjomerycznym równym 96% jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 73% (konwersja według GC >99%), w temperaturze pokojowej i pH naturalnym dla szczepu.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Rhodotorula rubra
KCh 82. Po 48 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 2-bromo-4'-metoksyacetofenonu, o wzorze 1, 3 rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez trzy dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny acetonu i heksanu w stosunku 3:1.
Na tej drodze otrzymuje się 76 mg R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu (wydajność 76%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi = -20,3° (c = 1,96 CHCI3), (96% e.e.); (lit. Yang S.-D., Shi Y., Sun Z.-H., Zhaoa Y.-B., Liang Y.-M. 2006. Asymmetric
PL 222 138 B1 borane reduction of prochiral ketones using imidazolium-tagged sulfonamide catalyst. Tetrahedron:
Asymmetry. 17, 1895-1900; [a] £ = +19,6°, 96% e.e. dla enancjomeru S); 1H NMR (CDCI3) δ: 2,61 (s, 1H, -OH); 3,56 (dd, 1H, J = 10,42; 9,04 Hz, jeden z -CH2-); 3,63 (dd, 1H, J = 10,42; 3,40 Hz, jeden z -CH2-); 3,84 (s, 3H, -OCH3); 4,91 (dd, 1H, J = 9,04; 3,40 Hz -CHOH-); 6,92-6,95 (m, 2H, H-3' i H-5'); 7,33-7,36 (m, 2H, Hz, H-2' i H-6').
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu, znamienny tym, że do kultury szczepu Rhodotorula rubra KCh 82 dodaje się 2-bromo-4'-metoksyacetofenon o wzorze 1, w ilości 100 mg na 500 ml pożywki, w wyniku czego, przy udziale systemu enzymatycznego szczepu, następuje redukcja grupy karbonylowej substratu, po czym produkt, którym jest R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-ol o wzorze 2, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się w temperaturze od 20 do 35°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407995A PL222138B1 (pl) | 2014-04-24 | 2014-04-24 | Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407995A PL222138B1 (pl) | 2014-04-24 | 2014-04-24 | Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407995A1 PL407995A1 (pl) | 2015-03-30 |
| PL222138B1 true PL222138B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=52727698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407995A PL222138B1 (pl) | 2014-04-24 | 2014-04-24 | Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222138B1 (pl) |
-
2014
- 2014-04-24 PL PL407995A patent/PL222138B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407995A1 (pl) | 2015-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kamal et al. | Chemoenzymatic synthesis2 of both enantiomers of fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine: lipase-catalyzed resolution of 3-aryl-3-hydroxypropanenitriles | |
| Davies et al. | Asymmetric synthesis of (+)-indatraline using rhodium-catalyzed C–H activation | |
| Bose et al. | An efficient asymmetric synthesis of (S)-atenolol: using hydrolytic kinetic resolution | |
| Park et al. | Direct access to β-trifluoromethyl-β-hydroxy thioesters by biomimetic organocatalytic enantioselective aldol reaction | |
| Gładkowski et al. | Chiral δ-iodo-γ-lactones derived from cuminaldehyde, 2, 5-dimethylbenzaldehyde and piperonal: Chemoenzymatic synthesis and antiproliferative activity | |
| Demir et al. | Simple chemoenzymatic access to enantiopure pharmacologically interesting (R)-2-hydroxypropiophenones | |
| Kanikarapu et al. | Total Synthesis and Stereochemical Revision of 4, 8-Dihydroxy-3, 4-dihydrovernoniyne | |
| CN109761942A (zh) | 一种科立内酯二醇的合成方法 | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| Xie et al. | Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2, 3-Disubstituted Flavanones through Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Retro-Oxa-Michael Addition: Construction of Three Contiguous Stereogenic Centers | |
| Johnston et al. | Enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via dynamic kinetic resolution in the key step | |
| de Oliveira et al. | One-pot chemoenzymatic synthesis of chiral disubstituted 1, 2, 3-triazoles in aqueous media | |
| CN101974604A (zh) | 一种离子液体中酶拆分制备帕罗西汀中间体的方法 | |
| Cui et al. | Application of β-Keto Acylpyrazoles as 2C Synthons in Asymmetric Cyclizations of ortho-Hydroxychalcones: Stereoselective Construction of trans-3, 4-Dihydrocoumarins | |
| PL222138B1 (pl) | Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(4'-metoksyfenylo)-etan-1-olu | |
| Gładkowski et al. | Kinetic resolution of (E)-4-(2′, 5′-dimethylphenyl)-but-3-en-2-ol and (E)-4-(benzo [d][1′, 3′] dioxol-5′-yl)-but-3-en-2-ol through lipase-catalyzed transesterification | |
| Koszelewski et al. | Evaluation of gem-diacetates as alternative reagents for enzymatic regio-and stereoselective acylation of alcohols | |
| Rios-Lombardia et al. | Complementary lipase-mediated desymmetrization processes of 3-aryl-1, 5-disubstituted fragments. Enantiopure synthetic valuable carboxylic acid derivatives | |
| Paju et al. | Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted 2-hydroxyglutaric acid γ-lactones | |
| PL222143B1 (pl) | Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(3'-metoksyfenylo)-etan-1-olu | |
| PL228397B1 (pl) | Sposób wytwarzania R-(-)-2-bromo-1-(2’-metoksyfenylo)-etan- -1-olu | |
| Ramanujam et al. | Expeditious novel routes to enantiopure 3-amino tetrahydrofuran hydrochloride | |
| JP6113826B2 (ja) | （ｓ）−エクオールを生成するための改善された方法 | |
| Lunardi et al. | Highly stereoselective preparation of (3R, 4S)-3, 4-chromanediol by deracemization of (±)-3-hydroxy-4-chromanone by Trichosporon cutaneum | |
| Kolodiazhna et al. | Synthesis of optically active vicinal fluorocyclopentanols and fluorocyclopentanamines by enzymatic deracemization. |