PL221105B1 - Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo) amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo) amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL221105B1 PL221105B1 PL398283A PL39828312A PL221105B1 PL 221105 B1 PL221105 B1 PL 221105B1 PL 398283 A PL398283 A PL 398283A PL 39828312 A PL39828312 A PL 39828312A PL 221105 B1 PL221105 B1 PL 221105B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amide
- aluminosilicates
- organophilized
- dimethylaminopropyl
- hydroxystearic acid
- Prior art date
Links
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 title claims description 27
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- -1 amide ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 title description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229940092782 bentonite Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000281 calcium bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical class CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 229910000280 sodium bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940080314 sodium bentonite Drugs 0.000 claims description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- GWLXEOHEDIHZID-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-12-hydroxyoctadecanamide Chemical class CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C GWLXEOHEDIHZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- VICYBMUVWHJEFT-UHFFFAOYSA-N dodecyltrimethylammonium ion Chemical group CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VICYBMUVWHJEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010891 toxic waste Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich wytwarzania. Modyfikacja glinokrzemianów warstwowych przy zastosowaniu czwartorzędowych soli amidoamoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego prowadzi do zmiany charakteru glinokrzemianu z hydrofilowego na hydrofobowy (organofilowy) oraz do zwiększenia odległości pomiędzy pakietami warstw glinokrzemianu. Powyższa modyfikacja zwiększa powinowactwo glinokrzemianów do polimerów, dzięki czemu mają one zastosowanie jako napełniacze do kompozytów i nanokompozytów polimerowych. Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego mogą być stosowane jako napełniacze do polimerów termoplastycznych, elastomerów i duroplastów.
Istotnym etapem podczas otrzymywania nanokompozytów polimerowych na bazie montmorylonitu jest organofilizacja napełniacza. Celem organofilizacji jest zwiększenie odległości międzypłaszczyznowej w warstwowym glinokrzemianie, redukcja oddziaływań pomiędzy płytkami, której towarzyszy zwiększenie oddziaływań pomiędzy napełniaczem a polimerem. Wszystkie te cele osiąga się w procesie wymiany jonów ulokowanych w przestrzeniach międzypakietowych (najczęściej sodowych, lub innych nieorganicznych) na kationy organiczne, np. powszechnie stosowane IV-rzędowe sole alkiloamoniowe i protonowane alkiloaminy. Znane są czwartorzędowe sole amoniowe z jednym prostym łańcuchem alkilowym o wzorze ogólnym R-N+(CH3)3 X-.
Związki tego typu zastosowali Klapyta, Z., Fujita, T., Iyi, N., i opisali w artykule Adsorption of dodecyl- and oktadecyltrimethylammonium ions on smectite and synthetic micas (Appl. Clay Sci. 19, 5-10, 2001). Znane są również czwartorzędowe sole amoniowe z dwoma prostymi łańcuchami alkilowymi, o wzorze ogólnym R1-N+R2(CH3)2 X-. Związki tego typu zastosowali Vaia, R.A., Teukolsky, R.K., Giannelis, E.P. i opisali w pracy pt. Interlayer structure and molecular environment of alkylammonium layered silicates (Chem. Mater. 6, 1017-1022, 1994). Znany jest również szereg amidoamin oraz diamidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych o wzorze ogólnym R-N [CH2CH2CONH(CH2)3N(CH3)2]2, opisywanych w Patencie PL200365 przez A. Piaseckiego i S. Karczewskiego. W artykule Novel New Ester Quaternaries for Improved Performance Benefis as Rinse Cycle Fabric Softeners autorstwa F.E. Frideli, R. Keys, C. Joe Toney, O. Portwood, D. Whittlinger, M. Doerr (Journal of Surfactants and Detergents, 4, 401-405, 2001) znaleźć można również doniesienia na temat czwartorzędowych soli amido lub diamidoamoniowych, o wzorze CH3-N+[CH2CH2NHCOR]2CH2-CH2OH X-. Znane są ponadto zgłoszenia patentowe A. Piaseckiego oraz W. Zielińskiego PL375938 z 2007 r. dotyczące czwartorzędowych soli amoniowych, pochodnych diamidoamin. Dostępne na rynku czwartorzędowe sole amoniowe znajdują zastosowanie w chemii przemysłowej. Produkty tej klasy są najczęściej mieszaniną związków nasyconych i nienasyconych. Ponadto komercyjnie dostępne rozwiązania nie posiadają reaktywnych grup funkcyjnych w łańcuchach bocznych. Obecnie znana organofilizacja glinokrzemianów wymaga konieczności neutralizacji ścieków powstałych podczas przebiegającej w środowisku wodnym reakcji wymiany jonowej. Natomiast sól amidoamoniowa pochodna N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego przedstawione na rysunku 1, są biodegradowalne i przez to nie jest konieczna utylizacja ścieków pozostałych po reakcji wymiany jonowej.
Przedmiotem wynalazku są glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego o wzorze:
Związki chemiczne stosowane jako czynniki organofilizujące przedstawione na rysunku 1 otrzymane zostały według standardowej metody opisanej w patencie US4220581 Castor based quaternaries autorstwa M.C. Cooperman, F. Duneczky, F.C. Naughton, R.W. White. Struktury potwierdzono metodą protonowego rezonansu magnetycznego. Fakt organofilizacji potwierdzono na podstawie pomiarów odległości międzypłaszczyznowej d001 wyznaczonych metodą proszkowej dyfraktometrii
PL 221 105 B1 rentgenowskiej (XRD). Z dyfraktogramów dokonuje się oznaczenia d001 w czystym montmorylonicie a następnie porównuje się tę wielkość z odległością międzypłaszczyznową w glinokrzemianie organofilizowanym, zgodnie z powszechnie przyjętą metodą opisaną na przykład w publikacji The viscosity of liquid suspensions of trimethyldococlyammonium-montmorillonite complexes przez Mokoto Minase, Mitsuji Kondo, Masanbon Onikata, Katsuyuki Kawamura (Clays and Clay Minerals, 5-6, 49-65, 2008). Wzrost wartości d001 oznacza rozsunięcie płytek glinokrzemianu w obrębie pakietów. Potwierdzeniem modyfikacji glinokrzemianów jest również wynik oznaczenia zawartości części organicznych z pomiarów termograwimetrycznych.
Drugim przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania organofilizowanych glinokrzemianów zdefiniowanych w pierwszym przedmiocie wynalazku charakteryzujący się tym, że obejmuje:
a) przygotowanie zawiesiny glinokrzemianu w wodzie, korzystnie o stężeniu 5 - 10% wagowych;
b) pęcznienie glinokrzemianu, korzystnie w czasie 1 godziny i temperaturze z zakresu 25 60°C zależnie od rozpuszczalności czynnika organofilizującego w wodzie;
c) przygotowanie 10% wodnego roztworu odpowiedniej soli podgrzanego do temperatury z zakresu 25 - 60°C;
d) wkraplanie roztworu z etapu c) do zawiesiny bentonitu i reakcję w temp. 25 - 60°C przez co najmniej 2 godziny przy czym organofilizację prowadzi się przy stosunku zdolności jonowymiennej glinokrzemianu do ekwiwalentu czynnika organofilizującego wynoszącym od 1:0,5 do 1:4, przy czym korzystnie wymiana jonowa zachodzi przy stosunku 1:1;
e) oddzielenie dyspersji organobentonitu oraz jego przemycie, korzystnie wodą domineralizowaną w przypadku metylosiarczanów lub ilością niezbędną do odmycia jonów bromkowych i chlorkowych;
f) suszenie odmytego organobentonitu, korzystnie przez 24 h w temperaturze 50°C w suszarce z obiegiem powietrza, a następnie przez 24 h w suszarce próżniowej (40°C) do uzyskania stałej masy. Korzystnie jako glinokrzemiany stosuje się glinokrzemiany wybrane z grupy smektytów zawierającej: naturalny bentonit wapniowy, bentonit sodowy, fluoromika syntetyczna.
Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego charakteryzują się tym, że zawierają reaktywną grupę hydroksylową w łańcuchu alkilowym oraz nie stanowią toksycznego odpadu dzięki obecności wiązania amidowego w strukturze zarówno czwartorzędowych soli amoniowych jak i protonowanych amidoamin i co więcej cechuje je wysoka stabilność termiczna. Dużą zaletę pochodnej 3-dimetyloaminopropyloamidu kwasu 12-hydroksystearynowego stanowi reaktywna grupa hydroksylowa. Ich użyteczność do organofilizacji wynika z obecności w cząsteczce długiego łańcucha hydrofobowego, polarnego ugrupowania czwartorzędowego atomu azotu oraz dodatkowej grupy hydroksylowej. Dodatkowo związek charakteryzuje się dobrą biodegradowalnością ze względu na obecność amidowego łącznika labilnego.
P r z y k ł a d 1 3
W kolbie trójszyjnej o pojemności 500 cm zaopatrzonej w szklane mieszadło kotwicowe, termometr i chłodnicę zdyspergowano 5 g naturalnego bentonitu wapniowego (o zdolności jonowymiennej CEC = 80 meq/100 g) w 95 ml wody demineralizowanej, a następnie mieszano przez 1 h w temperaturze 50°C. W ten sposób uzyskano 5% zawiesinę bentonitu w wodzie. Oddzielnie sporządzono roztwór 2,01 g metylosiarczanu N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego w 18,09 ml wody demineralizowanej. Roztwór ogrzewano do 50°C i dodano do dyspersji glinokrzemianu. Następnie układ mieszano intensywnie (min. 100 obr/min) przez 2 h w temperaturze 50°C, po czym odsączono na lejku ze spiekiem i przemywano ciepłą wodą demineralizowaną (50°C). Uzyskany produkt suszono 24 h w temperaturze 50°C w suszarce z obiegiem, następnie w suszarce próżniowej w temperaturze 40°C przez 24 h. Suchy produkt zmielono młynkiem udarowym przy użyciu sita o wielkości oka <0,08 mm. Stabilność termiczna otrzymanego organofilizowanego glinokrzemianu warstwowego odpowiadająca utracie 3% wagowych wynosi 280°C. Odległość pomiędzy warstwami krystalicznymi (d001) zmodyfikowanego glinokrzemianu wynosi 20 A.
P r z y k ł a d 2 3
W kolbie trójszyjnej o pojemności 500 cm zaopatrzonej w szklane mieszadło kotwicowe, termometr i chłodnicę zdyspergowano 5 g naturalnego bentonitu wapniowego (o zdolności jonowymiennej CEC = 80 meq/100 g) w 95 ml wody demineralizowanej, a następnie mieszano przez 1 h w temperaturze 50°C. W ten sposób uzyskano 5% zawiesinę bentonitu w wodzie. Oddzielnie sporządzono roztwór 1,61 g metylosiarczanu N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego amoniowego w 14,49 ml wody demineralizowanej. Roztwór ogrzewano do 50°C i dodano do dyspersji
PL 221 105 B1 glinokrzemianu. Następnie układ mieszano intensywnie (min. 100 obr/min) przez 2 h w temperaturze 50°C, po czym odsączono na lejku ze spiekiem i przemywano ciepłą wodą demineralizowaną (50°C). Uzyskany produkt suszono 24 h w temperaturze 50°C w suszarce z obiegiem, następnie w suszarce próżniowej w temperaturze 40°C przez 24 h. Suchy produkt zmielono młynkiem udarowym przy użyciu sita o wielkości oka <0,08 mm. Stabilność termiczna otrzymanego organofilizowanego glinokrzemianu warstwowego odpowiadająca utracie 3% wagowych wynosi 295°C. Odległość pomiędzy warstwami krystalicznymi (d001) zmodyfikowanego glinokrzemianu wynosi 19 A.
Claims (3)
1. Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego o wzorze:
2. Sposób otrzymywania organofilizowanych glinokrzemianów zdefiniowanych w zastrz. 1 charakteryzujący się tym, że obejmuje:
a) przygotowanie zawiesiny glinokrzemianu w wodzie, korzystnie o stężeniu 5 - 10% wagowych;
b) pęcznienie glinokrzemianu, korzystnie w czasie 1 godziny i w temperaturze 25 - 60°C;
c) przygotowanie 10% wodnego roztworu soli amidoamoniowej pochodnej N-(3-dimetyloaminopropylo)amidu kwasu 12-hydroksystearynowego podgrzanego do temperatury 25 - 60°C;
d) wkraplanie roztworu z etapu c) do zawiesiny bentonitu i reakcję w temp. 25 - 60°C przez co najmniej 2 godziny przy czym organofilizację prowadzi się przy stosunku zdolności jonowymiennej glinokrzemianu do ekwiwalentu czynnika organofilizującego wynoszącym od 1:0,5 do 1:4, przy czym korzystnie wymiana jonowa zachodzi przy stosunku 1:1;
e) oddzielenie dyspersji organobentonitu oraz jego przemycie, korzystnie wodą demineralizowaną;
f) suszenie odmytego organobentonitu, korzystnie przez 24 h w temperaturze 50°C w suszarce z obiegiem powietrza, a następnie przez 24 h w suszarce próżniowej (40°C) do uzyskania stałej masy.
3. Sposób wg zastrz. 2, znamienny tym, że jako glinokrzemiany stosuje się glinokrzemiany wybrane z grupy smektytów zawierającej: naturalny bentonit wapniowy, bentonit sodowy, fluoromika syntetyczna.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398283A PL221105B1 (pl) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo) amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398283A PL221105B1 (pl) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo) amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398283A1 PL398283A1 (pl) | 2013-09-16 |
| PL221105B1 true PL221105B1 (pl) | 2016-02-29 |
Family
ID=49156091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398283A PL221105B1 (pl) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo) amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221105B1 (pl) |
-
2012
- 2012-03-02 PL PL398283A patent/PL221105B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398283A1 (pl) | 2013-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Patel et al. | Preparation and characterization of phosphonium montmorillonite with enhanced thermal stability | |
| Tiwari et al. | Synthesis and characterization of novel organo-montmorillonites | |
| Yu et al. | Clean production of CTAB-montmorillonite: formation mechanism and swelling behavior in xylene | |
| Tartaglione et al. | Thermal and morphological characterisation of organically modified sepiolite | |
| Mittal | Gas permeation and mechanical properties of polypropylene nanocomposites with thermally-stable imidazolium modified clay | |
| Pazos et al. | Synthetic high-charge organomica: effect of the layer charge and alkyl chain length on the structure of the adsorbed surfactants | |
| Ganguly et al. | Organophilic nano clay: a comprehensive review | |
| US20070197711A1 (en) | Organoclay suitable for use in halogenated resin and composite systems thereof | |
| del Mar Orta et al. | Interrelations of structure, electric surface charge, and hydrophobicity of organo-mica and–montmorillonite, tailored with quaternary or primary amine cations. Preliminary study of pyrimethanil adsorption | |
| US6414069B1 (en) | Hybrid mixed ion clay structures for polymer nanocomposite formation | |
| Galán-Jiménez et al. | Factors affecting the design of slow release formulations of herbicides based on clay-surfactant systems. A methodological approach | |
| Yu et al. | Preparation of organo-montmorillonites and the relationship between microstructure and swellability | |
| Mittal | Modification of montmorillonites with thermally stable phosphonium cations and comparison with alkylammonium montmorillonites | |
| Gürses et al. | The investigation of electrokinetic behaviour of micro-particles produced by CTA+ ions and Na-montmorillonite | |
| JP2004217501A (ja) | 第四アンモニウム塩化合物を担持させた抗菌性層状珪酸塩 | |
| ITMI20112156A1 (it) | Procedimento per la rimozione del solvente da una soluzione polimerica | |
| Goswami et al. | Thermally stable organically modified layered silicates based on alkyl imidazolium salts | |
| PL221105B1 (pl) | Glinokrzemiany warstwowe organofilizowane solą amidoamoniową pochodną N-(3-dimetyloaminopropylo) amidu kwasu 12-hydroksystearynowego oraz sposób ich otrzymywania | |
| Feng et al. | Influence of ethanol addition on the modification of montmorillonite by hexadecyl trimethylammonium bromide | |
| Livi et al. | Tailoring of interfacial properties by ionic liquids in a fluorinated matrix based nanocomposites | |
| US20130197137A1 (en) | Process for preparing high-purity organically modified phyllosilicates | |
| Naveau et al. | Organomodification of montmorillonite in supercritical carbon dioxide | |
| Alves et al. | Hybrid organo-montmorillonite produced by simultaneous intercalation of phosphonium and ammonium/amine based surfactants | |
| Dehghanpour et al. | Surfactant-assistant solvo/hydrothermal methods for preparation of nanoscale calcium aminodiphosphonates exhibiting high methylene blue adsorption affinity | |
| Zhu et al. | The structure of montmorillonites modified with zwitterionic surfactants and their sorption ability. |