PL2205B1 - Sposób utleniania zwiazków aromatycznych oswietlaniem ich roztworów w obecnosci tlenu. - Google Patents
Sposób utleniania zwiazków aromatycznych oswietlaniem ich roztworów w obecnosci tlenu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2205B1 PL2205B1 PL2205A PL220522A PL2205B1 PL 2205 B1 PL2205 B1 PL 2205B1 PL 2205 A PL2205 A PL 2205A PL 220522 A PL220522 A PL 220522A PL 2205 B1 PL2205 B1 PL 2205B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- fact
- oxygen
- acid
- solutions
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- FUACWUFYFGVLMM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Cl)=CC=C2C FUACWUFYFGVLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPOIYFMFHGQKIC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(Cl)=C2C(=O)O NPOIYFMFHGQKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 9
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- -1 for example Chemical class 0.000 description 3
- IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N hydrobenzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(O)C1=CC=CC=C1 IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZFYROVNJMBHPG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(C)=C2OC MZFYROVNJMBHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004950 naphthalene Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- BDJXVNRFAQSMAA-UHFFFAOYSA-N quinhydrone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.O=C1C=CC(=O)C=C1 BDJXVNRFAQSMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052881 quinhydrone Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Juz M, Weger zauwazyl, ze weglowo¬ dory aromatyczne, jak np, alkilowane ben¬ zole, przybieraja na powietrzu oddzialy¬ wanie kwasne (Berichte d.d, chem. Ges, 36,309). Studjowal przejsciowo te reak¬ cje i Ciamician, Ten dowiódl, ze toluol (Ber, 45,39) przy jednorocznem oswietle¬ niu wytwarza 12% kwasu benzoesowego.Tez inne alkilowane benzole, jak ksylole wytwarzaja kwasy i to glównie jednokar- bonowe obok malej ilosci dwukarbonowych kiedy sie je wystawi na dzialanie swiatla slonecznego w obecnosci wody i tlenu w zatopionej rurze, Etylobenzol (Ber, 46,417) utlenia sie przewaznie na acetofenon.Sposób powyzszy nie nadaje sie do technicznego wykonania utleniania alkilo- wanych benzoli, poniewaz przebiega ono nader powoli pomimo obecnosci czystego tlenu i przy bardzo pomyslnych warunkach oswietlania.Równiez bylo wiadomo, ze utlenienie to mozna przyspieszyc przez pewne do¬ datki, Benrath i Meyer wykazali (Ber, 45,2707), ze fenantrenochinon przyspiesza utlenianie toluolu w swietle, przyczem jed¬ nak fenantronochinon tez sie zmienia, prze¬ chodzac w kwas dwufenowy.Przedmiotem wynalazku jest obecnie sposób, przy pomocy którego udaje sie u- tlenienie aromatycznych weglowodorów albo ich pochodnych przez oswietlenie w o- becnosci tlenu, rip. przy wolnym dostepie powietrza tak przyspieszyc przez pewne dodatki, ze proces moze miec zastosowanie w technice i okaze sie korzystnym pod wzgledem ekonomicznym.Okazalo sie mianowicie, ze antrachinoni jego wytwory substytucyjne, np. chloro- antrachinon daleko sa czynniejsze niz fe- nantrencchinon. W przeciwienstwie do fe- nantrenochinonu ciala te nie zmieniaja sie same przy reakcji, dzialanie ich wiec jest tylko katalityczne. Przytem mozna kata¬ lizator zawsze zpowrotem otrzymac. Moz- liwem jest tworzenie sie z poczatku odpo¬ wiednich antrahydrochinonów, które -jed¬ nak sa nietrwale tak, ze przez dzialanie tlenu powietrza znowu przechodza w od¬ powiedni chinon.Swiadczy tez o tern to, ze udalo sie po¬ chodne antrachinonu utlenic nawet tylko przez oswietlenie. Ten specjalny wypadek mozna oznaczyc jako samokatalize.Przez uzycie odpowiedniejszych rozpu¬ szczalników, mogacych wstapic w reakcje z wytworami utlenienia, albo przez dodanie cial, reagujacych w podobny sposób, moz¬ na otrzymac pochodne wytworów utlenia¬ nia jak np. sole, estry i t. d.Jako takie rozpuszczalniki albo dodat¬ ki brac mozna pod uwage np. bezwodnik octowy, bezwodniki innych kwasów karbo- nowych szeregu tluszczowego i aromatycz¬ nego, chlorki kwasów i t. p.Gdy oswietla sie np. roztwór antrachi¬ nonu w alkilowanym benzolu, to mozna juz w stosunkowo krótkim czasie wykazac tworzenie sie produktów utlenienia, nawet jezeli sie pracuje przy niezbyt pomyslnych warunkach oswietlania, wywolanemi swia¬ tlami pod geograficzna szerokoscia oko¬ lo 51°.Ze antrachiflpn rzeczywiscie góruje nad fenantrenoehinonem latwo mozna wykazac, oswietlajac jednakowo mocne roztwory feiiantrenochinonu i antrachinonu w toluo- lu przez równy przeciag czasu. Przy wy¬ konaniu podobnego doswiadczenia z toluo- lem wydal fenantrenochinon 8,5% kwasu benzoesowego, antrachinon okolo 30% kwasu benzoesowego. Kwas benzoesowy otrzymany przy pomocy antrachinonu byl oprócz tego daleko czysciejszy, riiz przy¬ gotowany przy pomocy fenantrenochinonu.Zamiast wystawiac traktowane roztwory na swiatlo sloneczne mozna je poddac dzia¬ laniu sztucznych promieni.Przyklad I. Roztwór 5 g antrachino¬ nu w 100 g toluolu wystawiono przy cia¬ glym dostepie powietrza na dzialanie pro¬ mieni slonecznych w ciagu 6 tygodni. Po tym czasie dodano roztworu sody, az do reakcji obojetnej i destylowano z para wodna. Przytem przechodzi niezmieniony toluol razem ze sladami aldehydu benzoe¬ sowego. Pozostalosc po destylacji odsa¬ cza sie, przesacz po zakwaszeniu wydziela zaraz czysty kwas benzoesowy o punkcie topliwosci 120°. Pozostalosc sie wygoto- wywa z mala iloscia alkoholu. Otrzymuje sie dwubenzyl, izohydrobenzoine i hydro- benzoine w roztworze, podczas gdy uzyty antrachinon pozostaje nierozpuszczalny i otrzymuje sie zpowrotem. W ten sposób otrzymuje sie z toluolu: 0,2 g aldehydu benzoesowego, 40 g kwasu benzoesowego, 0,1 g dwiibenzylu, 10 g izo-i hydroben- zoiny. Pozostaly toluol otrzymuje sie zpo¬ wrotem niezmieniony.Dalsze próby wykazaly, ze powsta¬ ly przy reakcji dwubenzyl i mieszanina hy- drobenzoin moga byc podobniez utlenione na kwas benzoesowy. Tak roztwór 10 g mieszaniny hydrobenzoiny w lodowatym kwasie octowym, z dodatkiem 1 g antra¬ chinonu, wydaje po 5 tygodniowem oswie¬ tleniu ilosciowo kwas benzoesowy.Przyklad II. Mozna tez wydzielic bez¬ posrednio pochodne wytworów utlenienia, stosujac rozpuszczalnik, mogacy wejsc w reakcje z utworzonemi poczatkowo wytwo¬ rami utlenienia, albo dodajac do roztworu podatnych ku temu cial. Jezeli np. oswie¬ tla sie roztwór z 50 g toluolu, 2,5 g an¬ trachinonu i 50 g bezwodnika octowego przez 6 tygodni, to z mieszaniny reakcyj¬ nej mozna latwo otrzymac przez czastecz¬ kowa destylacje octan benzylu, obok tego — 2 —otrzymuje sie jeszcze kwas benzoesowy.Octan benzylu powstaje w ilosci 20% teo¬ retycznej, W podobny sposób sie postepuje, kie¬ dy zamiast bezwodnika octowego ma sie stosowac inne bezwodniki kwasów karbo- nowych, tluszczowych lub aromatycznych.Przyklad III. Trzy ksylole, traktowane w opisany sposób, daja latwo trzy odpo¬ wiednie kwasy. Etylobenzol daje acetofe- non, metyTowane naftaliny przechodza w karbonowe kwasy naftalinowe.Przyklad IV. 20 £ alkoholu benzylo¬ wego wraz z 1 g antrachinonu wystawia sie przez 8 tygodni na dzialanie promieni slonecznych przy ciaglym dostepie powie¬ trza. Wydzielanie sie obficie tworzacego sie kwasu benzoesowego nastepuje przez wygotowanie wytworu reakcji z soda.Przyklad V. 10 g hydrochinonu roz¬ puszcza sie w 100 g kwasu octowego lo¬ dowatego i do roztworu dodaje sie 2,5 g antrachinonu. Przy oswietlaniu mieszani¬ ny tej przy dostepie powietrza nastepuje juz po krótkim czasie (6—8 godz) wydzie¬ lanie sie ciemnych igiel, które, jak sie o- kazalo, sa chinhydronem.W poprzednich przykladach mozna za¬ stapic antrachinon jego wytworami podsta¬ wienia, np. chlorantrachinonem, które do¬ starczaja takie same ilosci wytworów utle¬ nienia.Przyklad VI. Zwlaszcza prostem jest oswietlenie metylowanego antrachinonu.Jezeli sie np. oswietla roztwór p-metylo- antrachinonu w kwasie octowym lodowa¬ tym, to otrzymuje sie latwo okolo 30% kwasu P-antroesowego obok 5% nieznane¬ go dotad P— P1 - dwuantrachinoyloetanu, mogacego znalesc zastosowanie do wyro¬ bu barwników. Zwiazek krystalizuje w jasno-zóltych iglach, trudno rozpuszczal¬ nych w alkoholu, benzolu i kwasie octowym lodowatym, lzej w ksylolu i chlorobenzolu.Dla przekrystalizowania najlepiej sie na¬ daje nitrobenzol, w którym cialo to na go¬ raco rozpuszcza sie lzej, na zimno trud¬ niej. W stezonym kwasie siarkowym roz¬ puszcza sie ten zwiazek, dajac roztwór zólty, a tylko bardzo trudno utlenia sie na kwas antroesowy. Przy ogrzaniu cialo nie topi sie do 270°, w prózni sublimuje bez rozkladu. kW podobny sposób otrzymuje sie z 1- metoksy-2-metyloantracHinonu (przy rów- noczesnem zmydleniu grupy metoksy -) kwas l-oksyantrachinowo-2-karbonowy, z 1 -chloro-4-metyloantrachinonu kwas 1- chloroantrachinono-4 karbonowy obok 4,4* dwuchloro-1,V dwuantrachinoylo etanu.Ostatni tworzy jasno-zólte prawie bezbarw¬ ne igly, trudno rozpuszczalne w alkoholu i kwasie octowym lodowatym, latwiej w chlorobenzolu, latwo rozpuszczalne w ni- trobenzolu. W stezonym kwasie siarko¬ wym rozpuszcza sie, dajac roztwór zólty. PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób utleniania zwiazków aroma¬ tycznych w obecnosci tlenu przez oswietla¬ nie, znamienny tern, ze oswietlanie tych zwiazków, albo ich roztworów odbywa sie przy ciaglym dostepie powietrza w obec¬ nosci antrachinonu lub substytuowanego antrachinonu.
- 2. Sposób wedlug zastrzezenia 1, zna¬ mienny tern, ze do otrzymania pochodnych wytworów utleniania oswietlanie odbywa sie w obecnosci cial, mogacych wejsc w re¬ akcje z wytworami utleniania.
- 3. Odmiana wykonania sposobu we¬ dlug zastrzezenia 1, znamienna tern, ze ja¬ ko materjaly wyjsciowe sluza pochodne antrachinonu.
- 4. Sposób otrzymania p, P1 — dwu- antrachinonoctanu, znamienny tem, ze P— metyloantrachinon^utlenia sie wedlug za¬ strzezenia 3, a kwas P — antroesowy, po- — 3 —wstaly obok P, p* —dwuantrachinoiloetanu, usuwa sie.
- 5. Sposób otrzymania 4,4'-dwuchlo- ro-1,1' dwuantrachinoiloetanu, znamienny tern, ze l-chloro-4 metyloantrachinon utle¬ nia sie stosownie do zastrzezenia 3, a po¬ wstaly obok 4-4' dwuchloro-1-r dwuantra¬ chinoiloetanu, kwas chloroantrachinonokar- bonowy usuwa sie* Alfred Eckert. Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy, Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2205B1 true PL2205B1 (pl) | 1925-07-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Teague Jr et al. | The Preparation of 3-Aminoisoquinoline and Related Compounds1 | |
| PL2205B1 (pl) | Sposób utleniania zwiazków aromatycznych oswietlaniem ich roztworów w obecnosci tlenu. | |
| Fieser et al. | Reaction of Grignard reagents with acyloxyanthrones | |
| GB655074A (en) | An improved process for the preparation of terephthalic acid | |
| IL45113A (en) | 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation | |
| US2727919A (en) | Process for oxidizing polyalkylaromatic hydrocarbons and derivatives thereof using an acid anhydride catalyst | |
| Read et al. | Separation of Benzene Hexa-, Penta-and the Three Isomeric Tetracarboxylic Acids and their Methyl Esters1 | |
| WILCOX Jr et al. | Ultraviolet Spectra of Triptycene Derivatives | |
| US2729674A (en) | Decarboxylation of trimellitic acid | |
| US2799698A (en) | Oxidation of alkyl-substituted aromatic compounds to phenolic compounds | |
| Vaughan et al. | Reactions of Hindered α-Bromo-and Hydroxysuccinic Acids1a, b | |
| GB907661A (en) | Separation of benzine polycarboxylic acids | |
| Homeyer et al. | A Study of Diethyl 1, 4-Dihydroxy-2, 3-naphthalate1 | |
| Morton et al. | Condensations by Sodium. XXV. Reactions of Amylsodium with Naphthalene, Acenaphthene and Decalin | |
| Conant et al. | Studies in the chlorophyll series. III. Products of the phase test | |
| Schönberg et al. | New types of thermochromic substances. The stereochemical aspect of thermochromism; thermochromism and vinylogy | |
| Badger et al. | 764. The reaction of ethyl diazoacetate with anthracene, 1: 2-benzanthracene, and pyrene | |
| EP0470103B1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkansulfonylbenzoesäuren | |
| US2764611A (en) | Process for production of aromatic polycarboxylic acids | |
| King | Reaction of Lactones and of Furfuran Derivatives with Aromatic Hydrocarbons and Aluminum Chloride | |
| Barton et al. | 230. Colchicine and related compounds. Part VIII. Preliminary synthetic experiments | |
| US3716574A (en) | Pure crystalline plicatic acid tetrahydrate and the methyl ester thereof | |
| Swan et al. | 310. A study of melanin formation by use of 2-(3: 4-dihydroxy-[3-14 C] phenyl)-, 2-(3: 4-dihydroxy [4-14 C] phenyl)-, and 2-(3: 4-dihydroxy [5-14 C] phenyl)-ethylamine | |
| Robinson et al. | CCLXV.—The synthesis of certain 2-styrylchromonol derivatives | |
| Briggs et al. | 233. The constitution of some cadalene derivatives |