PL219771B1 - Method for the petroleum desulphurisation process using the protonic, morpholinium ionic liquids with the crotonate anion - Google Patents
Method for the petroleum desulphurisation process using the protonic, morpholinium ionic liquids with the crotonate anionInfo
- Publication number
- PL219771B1 PL219771B1 PL396795A PL39679511A PL219771B1 PL 219771 B1 PL219771 B1 PL 219771B1 PL 396795 A PL396795 A PL 396795A PL 39679511 A PL39679511 A PL 39679511A PL 219771 B1 PL219771 B1 PL 219771B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- crotonate
- crude oil
- ionic liquids
- extractant
- anion
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 16
- -1 crotonate anion Chemical class 0.000 title claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 title description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 29
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWHLWJHNQZWFBA-UHFFFAOYSA-N 4-hexylmorpholine Chemical compound CCCCCCN1CCOCC1 DWHLWJHNQZWFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URFFPMJFOHTCLI-UHFFFAOYSA-N 4-morpholin-4-ylbutan-1-ol Chemical compound OCCCCN1CCOCC1 URFFPMJFOHTCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVCQUNUNTADJFP-UHFFFAOYSA-N 6-morpholin-4-ylhexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCN1CCOCC1 FVCQUNUNTADJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 4-butylmorpholine Chemical compound CCCCN1CCOCC1 LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052815 sulfur oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób odsiarczania ropy naftowej z wykorzystaniem protonowych morfoliniowych cieczy jonowych z anionem krotonianowym.The present invention relates to a process for desulfurization of crude oil using protic morpholine ionic liquids with a crotonate anion.
Są to następujące ciecze jonowe: krotonian 4-alkilomorfoliniowy i 4-(hydroksyalkilo)morfoliniowy.These are the following ionic liquids: 4-alkylmorpholine and 4- (hydroxyalkyl) morpholine crotonate.
Ropa naftowa, nosząca miano czarnego złota, jest jednym z najważniejszych surowców energetycznych. W trakcie przerobu petrochemicznego otrzymuje się z niej m.in. benzynę, naftę, oleje, parafiny, smary, asfalt oraz mazut. Jest również zasadniczym surowcem przemysłu chemicznego i wytwarza się z niej różnego rodzaju materiały syntetyczne. Niestabilność cen na światowym rynku oraz doniesienia o ograniczonych zasobach znanych źródeł skłaniają do sięgania do coraz trudniejszych w eksploatacji, bądź zanieczyszczonych, a w szczególności zasiarczonych źródeł tego surowca. Siarka zawarta w ropie naftowej, zostaje przeniesiona do benzyny i olejów napędowych, które w procesie spalania w silnikach generują tlenki siarki. Związki te stanowią źródło powstawania zanieczyszczeń powietrza i kwaśnych deszczów. Coraz bardziej restrykcyjne przepisy prawa międzynarodowego wymuszają dbałość o środowisko dlatego stawia się na oczyszczanie ropy już w trakcie przerobu rafineryjnego. Klasyczną metodą usuwania siarki jest hydroodsiarczanie. Proces ten pozwala usunąć alifatyczne oraz alicykliczne związki siarki. Jednakże dibenzotiofen (DBT), oraz 4,6-dialkilodibenzotiofeny są trudne do przekształcenia w węglowodory oraz siarkowodór, ze względu na zawadę przestrzenną występującą przy adsorpcji tych związków na powierzchni katalizatora. Proces ten wymaga dużych nakładów energetycznych oraz dużej ilości wodoru. Nową alternatywą dla procesu hydroodsiarczania ropy naftowej i paliw jest zastosowanie cieczy jonowych. Oczyszczanie prowadzi się na drodze ekstrakcji dwufazowej.Crude oil, known as black gold, is one of the most important energy resources. During petrochemical processing, it is obtained, among others, gasoline, kerosene, oils, paraffins, lubricants, asphalt and mazout. It is also an essential raw material for the chemical industry and is used to produce various types of synthetic materials. The instability of prices on the world market and reports on the limited resources of known sources encourage the use of more and more difficult to exploit or polluted, and in particular sulphated, sources of this raw material. The sulfur contained in the crude oil is transferred to gasoline and diesel oils, which generate sulfur oxides in the combustion process in engines. These compounds are the source of air pollution and acid rain. More and more restrictive provisions of international law enforce care for the environment, therefore the focus is on oil refining already during refinery processing. The classic method of sulfur removal is hydrodesulfurization. This process removes aliphatic and alicyclic sulfur compounds. However, dibenzothiophene (DBT) and 4,6-dialkyldibenzothiophenes are difficult to convert into hydrocarbons and hydrogen sulfide due to the hindrance to adsorption of these compounds to the catalyst surface. This process requires a lot of energy and a lot of hydrogen. A new alternative to the hydrodesulphurization of crude oil and fuels is the use of ionic liquids. Purification is carried out by two-phase extraction.
W idealnych warunkach ekstrahent powinien dobrze absorbować wszystkie związki siarki zawarte w ropie, w szczególności pochodne dibenzotiofenu, jednak nie tworzyć z nimi trwałych połączeń, by możliwa była reekstrakcja i zawrócenie ekstrahenta. Sam proces reekstrakcji powinien być łatwy i szybki. Dobry ekstrahent powinien być całkowicie nierozpuszczalny w ropie, a węglowodory wolne od siarki zawarte w ropie nierozpuszczalne w ekstrahencie. Istotna jest również wysoka stabilność termiczna i chemiczna czynnika ekstrahującego oraz jego niska toksyczność dla środowiska.In ideal conditions, the extractant should absorb all sulfur compounds contained in crude oil, in particular dibenzothiophene derivatives, but not form permanent bonds with them, so that re-extraction and recycling of the extractant is possible. The re-extraction process itself should be easy and fast. A good extractant should be completely insoluble in crude oil and the sulfur-free hydrocarbons in the crude oil insoluble in the extractant. The high thermal and chemical stability of the extracting agent and its low toxicity to the environment are also important.
Powyższe wymogi spełniają doskonale ciecze jonowe. W procesie ekstrakcji są zarówno ekstrahentem jak i rozpuszczalnikiem, pozwalającym na obniżenie lepkości układu ekstrakcyjnego. Zapewniają jednocześnie wysokoselektywną ekstrakcję oraz łatwą i szybką reekstrakcję. Olbrzymią zaletą cieczy jonowych w porównaniu z rozpuszczalnikami organicznymi jest niska prężność par, co ogranicza emisję do atmosfery toksycznych związków używanych w procesach konwencjonalnych. Ciecze jonowe są również stabilne termicznie i chemicznie, dzięki czemu możliwa jest ich recyrkulacja i wielokrotne użycie bez utraty ekstrahenta oraz przy zachowaniu wysokiej wydajności procesu.Ionic liquids meet the above requirements perfectly. In the extraction process, they are both an extractant and a solvent, allowing the viscosity of the extraction system to be reduced. At the same time, they ensure highly selective extraction and easy and quick re-extraction. The great advantage of ionic liquids compared to organic solvents is the low vapor pressure, which limits the emission to the atmosphere of toxic compounds used in conventional processes. Ionic liquids are also thermally and chemically stable, thanks to which they can be recirculated and reused many times without losing the extractant and maintaining high process efficiency.
W temacie przedmiotu morfoliniowe ciecze jonowe są wyjątkowo skromnie opisane. Odznaczają się one niską toksycznością w porównaniu do szeroko opisywanych w literaturze związków imidazoliowych i pirydyniowych. Połączenie kationu morfoliniowego i anionu pochodzącego od kwasu karboksylowego pozwala uzyskać grupę przyjaznych dla środowiska protonowych morfoliniowych cieczy jonowych.In the subject of the subject, morpholine ionic liquids are extremely modestly described. They are characterized by low toxicity compared to the imidazolium and pyridinium compounds widely described in the literature. The combination of a morpholine cation and an anion derived from a carboxylic acid produces a group of environmentally friendly protic morpholine ionic liquids.
Istotą wynalazku jest sposób odsiarczania ropy naftowej z wykorzystaniem protonowych morfoliniowych cieczy jonowych, który polega na tym, że do 1 części objętościowej protonowych morfoliniowych cieczy jonowych z anionem krotonianowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza grupę metylową lub hydroksylową, a n oznacza ilość grup metylenowych, przy czym n oznacza liczbę od 1 do 20, będącej ekstrahentem, dodaje się od 1 do 100 części objętościowych surowej ropy naftowej, korzystnie 6, następnie układ wytrząsa się w temperaturze co najmniej 283 K, po czym rozdziela się fazy.The essence of the invention is the method of desulfurization of crude oil with the use of protic morpholine ionic liquids, which consists in the fact that up to 1 part by volume of protic morpholine ionic liquids with a crotonate anion of the general formula 1, where A denotes a methyl or hydroxyl group, and n denotes the number of methylene groups, where n is a number from 1 to 20, being the extractant, from 1 to 100 parts by volume of crude oil, preferably 6, are added, then the system is shaken at a temperature of at least 283 K, and the phases are separated.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
• wysoki stopień odsiarczenia ropy, • ekstrahent nie rozpuszcza ropy naftowej, • sposób odsiarczania według wynalazku jest tani i nie wymaga zastosowania skomplikowanej aparatury, • zastosowane medium ekstrakcyjne umożliwia łatwą reekstrakcję, • w opisanej metodzie nie występuje parowanie szkodliwych substancji do atmosfery, • możliwość wielokrotnego zawracania ekstrahenta bez utraty wydajności procesu,• high degree of crude oil desulfurization, • the extractant does not dissolve crude oil, • the desulfurization method according to the invention is cheap and does not require the use of complicated equipment, • the extraction medium used enables easy re-extraction, • the described method does not allow harmful substances to evaporate into the atmosphere, • possibility of multiple returning the extractant without losing process efficiency,
PL 219 771 B1 • ograniczenie nakładów energetycznych, gdyż proces może być prowadzony w warunkach otoczenia, • brak konieczności stosowania gazów palnych, • brak konieczności użycia konwencjonalnych rozpuszczalników, • duża szybkość prowadzonego procesu.• reduction of energy expenditure, as the process can be carried out under ambient conditions, • no need to use flammable gases, • no need to use conventional solvents, • high speed of the process.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady:The following examples illustrate the invention:
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Metoda odsiarczania ropy naftowej przy użyciu krotonianu 4-etylomorfoliniowego.Method for desulfurization of crude oil using 4-ethylmorpholine crotonate.
33
Ekstrakcję ciecz-ciecz prowadzono w stosunku objętościowym 1:3, 100 cm3 cieczy jonowej oraz 3 The liquid-liquid extraction was carried out in a volume ratio of 1: 3, 100 cm 3 of the ionic liquid and 3
300 cm3 ropy naftowej. Tak przygotowane układy wytrząsano przez 50 minut w temperaturze 298 K. Następnie pozostawiono do rozdziału faz. Po tym czasie odebrano ekstrahent - krotonian 4-etylomorfoliniowy, który stanowił fazę dolną, a odsiarczoną ropę naftową, stan owiącą fazę górną przekazano do dalszej obróbki rafineryjnej. Dalej związki siarki wydzielono z ekstrahenta za pomocą heksanu. Ekstrahent odzyskano ilościowo.300 cm 3 of crude oil. The systems prepared in this way were shaken for 50 minutes at the temperature of 298 K. Then the phases were allowed to separate. After this time, the extractant was collected - 4-ethylmorpholine crotonate, which constituted the lower phase, and the desulfurized crude oil, constituting the upper phase, was sent for further refinery processing. The sulfur compounds were further separated from the extractant with hexane. The extractant was quantitatively recovered.
Stopień odsiarczenia zbadany metodą analizy elementarnej wynosił 83%. Przy kolejnej ekstrakcji stopień odsiarczenia wynosił 82,5%.The degree of desulphurization tested by elemental analysis was 83%. In the next extraction, the degree of desulfurization was 82.5%.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Metoda odsiarczania ropy naftowej przy użyciu krotonianu 4-butylomorfoliniowego.Method for desulfurization of crude oil using 4-butylmorpholine crotonate.
33
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne wprowadzono 200 cm3 krotonianu 4-bu3 tylomorfoliniowego oraz 1200 cm3 surowej ropy naftowej. Całość mieszano przez 1 godzinę, w temperaturze 278 K. Następnie emulsje rozdzielono przy użyciu wirówki w czasie 20 minut, z prędkością 4800 rpm. Ropę naftową, jako fazę górną odebrano do dalszej obróbki rafineryjnej, a w reaktorze przeprowadzono regenerację ekstrahenta.To a reactor equipped with a mechanical stirrer was charged 200 cm 3 four-bu crotonate tylomorfoliniowego 3 and 1200 cm 3 of crude oil. The mixture was stirred for 1 hour at 278 K. The emulsions were then separated using a centrifuge for 20 minutes at 4800 rpm. Crude oil as the upper phase was collected for further refinery processing, and the extractant was regenerated in the reactor.
Stopień odsiarczenia wynosił 79%, a po czterokrotnej ekstrakcji 76%.The degree of desulfurization was 79%, and after four extraction it was 76%.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
Metoda odsiarczania ropy naftowej przy użyciu krotonianu 4-heksylomorfoliniowego.Method for desulfurization of crude oil using 4-hexylmorpholine crotonate.
33
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne umieszczono 100 cm3 cieczy jonowej 3 krotonianu 4-heksylomorfoliniowego oraz 500 cm3 zasiarczonej ropy naftowej. Całość ogrzano do temperatury 303 K i mieszano przez 1 godzinę. Po całkowitym rozdzieleniu faz odebrano ekstrahent krotonian 4-heksylomorfoliniowy. Usunięto z niego 5,7 g związków siarki. Wynik potwierdzono badaniem analizy elementarnej próbki ropy naftowej. 100 cm 3 of the 3-4- hexylmorpholine crotonate ionic liquid and 500 cm 3 of sulfurized crude oil were placed in the reactor equipped with a mechanical stirrer. It was heated to 303 K and stirred for 1 hour. After complete phase separation, the extractant 4-hexylmorpholine crotonate was collected. 5.7 g of sulfur compounds were removed therefrom. The result was confirmed by elemental analysis of a crude oil sample.
Stopień odsiarczenia wynosił 87% i nie zmieniał swojej wartości w kolejnych cyklach.The degree of desulphurization was 87% and did not change its value in the following cycles.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Metoda odsiarczania ropy naftowej przy użyciu krotonianu 4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego. 33Method for desulfurization of crude oil using 4- (2-hydroxyethyl) morpholine crotonate. 33
Do 900 cm3 surowej ropy naftowej dodano 150 cm3 krotonianu 4-{2-hydroksyetylo)morfoliniowego. Całość ogrzano do temperatury 323 K i mieszając prowadzono ekstrakcję przez 30 minut. Po zakończeniu procesu układ pozostawiono do rozdzielenia faz. Ekstrahent wraz z zanieczyszczeniami odprowadzono do regeneracji, a odsiarczoną ropę pozostawiono do dalszej rafinacji.150 cm 3 of 4- {2-hydroxyethyl) morpholine crotonate was added to 900 cm 3 of crude petroleum. It was heated to a temperature of 323 K and extraction was carried out for 30 minutes while stirring. After completion of the process, the system was allowed to separate the phases. The extractant and impurities were discharged for regeneration, and the desulphurized crude oil was left for further refining.
Stopień odsiarczenia wynosił 75% w kolejnych trzech cyklach.The degree of desulfurization was 75% in the next three cycles.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Metoda odsiarczania ropy naftowej przy użyciu krotonianu 4-(4-hydroksybutylo)morfoliniowego. 33Method for desulfurization of crude oil using 4- (4-hydroxybutyl) morpholine crotonate. 33
Do rozdzielacza wprowadzono 800 cm3 surowej ropy naftowej i 150 cm3 krotonianu 4-{4-hydroksybutylo)morfoliniowego. Całość wytrząsano przez 30 minut, w temperaturze 373 K, a następnie pozostawiono do całkowitego rozdziału faz w temperaturze 373 K. Ropę naftową jako fazę górną odebrano do dalszej obróbki. Ekstrahent został poddany reekstrakcji w celu jego regeneracji i odebrania związków siarki. Po oczyszczeniu ekstrahenta masa jego zmalała w stosunku do wyjściowej o mniej niż 0,2%.It was introduced into a separatory funnel of 800 cm 3 of crude oil and 150 cm 3 crotonate 4- {4-hydroxybutyl) morpholine. The whole was shaken for 30 minutes at 373 K and then left until complete phase separation at 373 K. Crude oil as the upper phase was collected for further processing. The extractant was re-extracted in order to regenerate it and collect sulfur compounds. After purification of the extractant, its weight decreased compared to the initial amount by less than 0.2%.
Stopień odsiarczenia wynosił 85%, natomiast w kolejnych cyklach 84,9% oraz 84,7%.The degree of desulphurization was 85%, while in the subsequent cycles it was 84.9% and 84.7%.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Metoda odsiarczania ropy naftowej przy użyciu krotonianu 4-(6-hydroksyheksylo)morfoliniowego. 33Method for desulfurization of crude oil using 4- (6-hydroxyhexyl) morpholine crotonate. 33
W reaktorze prowadzono ekstrakcję ciecz-ciecz w układzie: 600 cm3 ropy naftowej, 100 cm3 cieczy jonowej. Całość ogrzano do temperatury 353 K i intensywnie mieszano przez 15 minut. Po procesie rozdzielono fazy. Krotonian 4-(6-hydroksyheksylo)morfoliniowy wraz z zanieczyszczeniami odebrano do regeneracji. Związki siarki wydzielono z ekstrahenta przy użyciu heksanu. Odebrano 4,1 g zanieczyszczeń.Liquid-liquid extraction was carried out in the reactor in the following system: 600 cm 3 of crude oil, 100 cm 3 of ionic liquid. It was heated to 353 K and vigorously stirred for 15 minutes. The phases were separated after the process. 4- (6-hydroxyhexyl) morpholine crotonate along with impurities were collected for regeneration. The sulfur compounds were separated from the extractant using hexane. 4.1 g of impurities were collected.
Stopień odsiarczenia wynosił 91%, natomiast w drugim cyklu 90,8%.The degree of desulphurization was 91%, while in the second cycle it was 90.8%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396795A PL219771B1 (en) | 2011-10-28 | 2011-10-28 | Method for the petroleum desulphurisation process using the protonic, morpholinium ionic liquids with the crotonate anion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396795A PL219771B1 (en) | 2011-10-28 | 2011-10-28 | Method for the petroleum desulphurisation process using the protonic, morpholinium ionic liquids with the crotonate anion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396795A1 PL396795A1 (en) | 2013-04-29 |
| PL219771B1 true PL219771B1 (en) | 2015-07-31 |
Family
ID=48536466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396795A PL219771B1 (en) | 2011-10-28 | 2011-10-28 | Method for the petroleum desulphurisation process using the protonic, morpholinium ionic liquids with the crotonate anion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219771B1 (en) |
-
2011
- 2011-10-28 PL PL396795A patent/PL219771B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396795A1 (en) | 2013-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Warrag et al. | Combined extractive dearomatization, desulfurization, and denitrogenation of oil fuels using deep eutectic solvents: A parametric study | |
| Lima et al. | Concurrent desulfurization and denitrogenation of fuels using deep eutectic solvents | |
| CN103189117B (en) | Separation process | |
| Sharma et al. | Solvent extraction of aromatic components from petroleum derived fuels: a perspective review | |
| Lima et al. | Deep desulfurization of fuels: Are deep eutectic solvents the alternative for ionic liquids? | |
| Alli et al. | Extraction of benzothiazole and thiophene from their mixtures with n-heptane using tetrahexylammonium bromide-based deep eutectic solvents as extractive denitrogenation and desulfurization agents | |
| WO2011119807A1 (en) | Ionic liquid desulfurization process incorporated in a low pressure separator | |
| Zakhodyaeva et al. | Interphase distribution of thiophene, toluene, and o-xylene in the hexane–polymer–water extraction system | |
| EP3442683A1 (en) | Chemical process for sulfur reduction of hydrocarbons | |
| US11053447B2 (en) | Chemical process for sulfur reduction of hydrocarbons | |
| CN104087336A (en) | Method for removing sulfide from oil product by using choline chloride/oxalic acid type eutectic solvent by virtue of oxidation-extraction integrated process | |
| Zhang et al. | Research on the effect of the solvent structure and group on separation of 1-hexene, benzene, and thiophene | |
| Mohammed et al. | Imidazolium-based ionic liquids for extraction of sulfur compounds from real heavy crude oil | |
| US20190194555A1 (en) | Integrated process for activating hydroprocessing catalysts with in-situ produced sulfides and disulphides | |
| Bedda et al. | DESULFURIZATION OF LIGHT CYCLE OIL BY EXTRACTION WITH POLAR ORGANIC SOLVENTS. | |
| WO2011119806A1 (en) | Ionic liquid desulfurization process incorporated in a contact vessel | |
| PL219771B1 (en) | Method for the petroleum desulphurisation process using the protonic, morpholinium ionic liquids with the crotonate anion | |
| CN105126768A (en) | Light-weight oil desulfurizing agent based on supra-molecular inclusion effect and application method thereof | |
| Wang et al. | Direct separation of olefins from aromatics or sulfides: influence of the structure and content of olefins and aromatics | |
| JP2010215737A (en) | Method of purifying hydrocarbon oil by desulfurization or denitrification | |
| Soto | Ionic liquids for extraction processes in refinery-related applications | |
| CN102876361B (en) | A kind of coupling method of petroleum naphtha Porous deproteinized bone-vehicle fuel oil desulfurization | |
| PL219770B1 (en) | Method for the petroleum desulphurisation process using lactate, 4-alkyl-morpholine and 4-(hydroxyalkyl)morpholine | |
| Ibrahim | Screening of Deep Eutectic Solvents as Green Solvents for the Purification of Diesel | |
| US2768929A (en) | Refining of sulfur bearing mineral oils with dialkylpolysulfide |