PL219472B1 - Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)] - Google Patents

Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)]

Info

Publication number
PL219472B1
PL219472B1 PL401095A PL40109512A PL219472B1 PL 219472 B1 PL219472 B1 PL 219472B1 PL 401095 A PL401095 A PL 401095A PL 40109512 A PL40109512 A PL 40109512A PL 219472 B1 PL219472 B1 PL 219472B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nickel
dipyridyl
hydroxyphenyl
amino
bis
Prior art date
Application number
PL401095A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL401095A1 (en
Inventor
Agnieszka Wojciechowska
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL401095A priority Critical patent/PL219472B1/en
Publication of PL401095A1 publication Critical patent/PL401095A1/en
Publication of PL219472B1 publication Critical patent/PL219472B1/en

Links

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] znajdujący zastosowanie jako składnik maści oraz środków dezynfekujących.The subject of the invention is a process for the preparation of the trihydrate complex methanol di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] used as a component of ointments and agents disinfectants.

Dotychczas nie jest znany w literaturze sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)].So far, there is no known method in the literature for the preparation of the complex methanol trihydrate di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)].

Istota sposobu wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)], o wzorze 1, polega na tym że sześciowodny chlorek niklu(II) o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie 2,2'-dipirydyl o wzorze 3 rozpuszcza się w alkoholu metylowym, który dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II), po czym do tak utworzonej mieszaniny dodaje się rozpuszczoną w wodzie uwodnioną sól disodową kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego (L-Tyr) o wzorze 4 i po minimum 24 godzinach wydziela się w postaci krystalicznej kompleks tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze 1.The essence of the process for the preparation of the methanol di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] trihydrate complex of formula 1 is that nickel (II) chloride hexahydrate of formula 2 is dissolved in water, and then 2,2'-dipyridyl of formula 3 is dissolved in methyl alcohol which is added dropwise with continuous stirring to the nickel (II) chloride solution and then to the same of the mixture formed, the hydrated disodium salt of (S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propanoic acid (L-Tyr) of the formula 4 is added dissolved in water, and the trihydrate complex methanol di is separated in a crystalline form after minimum 24 hours. [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] of formula 1.

Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie realizacji.The method according to the invention is shown in an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1

Sposób otrzymywania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2’-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze ogólnym 1, [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH.Method for the preparation of the complex trihydrate methanol di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] with the general formula 1, [Ni (L- Tyr) 2 (bpy)] 2 · 3H 2 O · CH 3 OH.

Stosunek molowy reagentów NiCl2 : 2,2'-bpy : L-Tyr 1 : 1 : 2 3 Molar ratio of the reagents NiCl2: 2,2'-bpy: L-Tyr 1: 1: 2 3

W temperaturze pokojowej 0,119 g (0,5 mmol) chlorku niklu(II) rozpuszcza się w 5 cm3 wody 3 a następnie 0,0781 g (0,5 mmol) 2,2'-dipirydylu rozpuszcza się w 5 cm3 alkoholu metylowego. Roztwór 2,2'-dipirydylu dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II). Powstałą mieszaninę koloru czerwonego miesza się przez 15 minut. Następnie do mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,225 g (1 mmol) uwodnionej soli disodowej kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 24 godzinach otrzymuje się ciemno szare kryształy, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej.At room temperature, 0.119 g (0.5 mmol) of nickel (II) chloride is dissolved in 5 cm 3 of water 3 and then 0.0781 g (0.5 mmol) of 2,2'-dipyridyl are dissolved in 5 cm 3 of methyl alcohol . The 2,2'-dipyridyl solution is added dropwise with constant stirring to the nickel (II) chloride solution. The resulting red mixture is stirred for 15 minutes. Then, the solution formed by dissolving 0.225 g (1 mmol) of (S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propanoic acid disodium salt, is added dropwise to the mixture with continued stirring. The mixture is allowed to evaporate slowly at room temperature. After 24 hours, dark gray crystals are obtained which are filtered off and washed with water and then air dried at room temperature.

P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2

Stosunek molowy reagentów NiCl2 : 2,2'-bpy : L-Tyr 1 : 1 : 3The molar ratio of the reagents NiCl2: 2,2'-bpy: L-Tyr 1: 1: 3

Sposób otrzymywania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2’-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze ogólnym 1, [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH.Method for the preparation of the complex trihydrate methanol di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] with the general formula 1, [Ni (L- Tyr) 2 (bpy)] 2 · 3H 2 O · CH 3 OH.

33

W temperaturze pokojowej 0,119 g (0,5 mmol) chlorku niklu(II) rozpuszcza się w 5 cm3 wody 3 a następnie 0,0781 g (0,5 mmol) 2,2'-dipirydylu rozpuszcza się w 5 cm3 alkoholu metylowego. Roztwór 2,2'-dipirydylu dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II). Powstałą mieszaninę koloru czerwonego miesza się przez 15 minut. Następnie do mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,3375 g (1 mmol) soli disodowej kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 24 godzinach otrzymuje się ciemno szare kryształy, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej.At room temperature, 0.119 g (0.5 mmol) of nickel (II) chloride is dissolved in 5 cm 3 of water 3 and then 0.0781 g (0.5 mmol) of 2,2'-dipyridyl are dissolved in 5 cm 3 of methyl alcohol . The 2,2'-dipyridyl solution is added dropwise with constant stirring to the nickel (II) chloride solution. The resulting red mixture is stirred for 15 minutes. The solution formed by dissolving 0.3375 g (1 mmol) of (S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propanoic acid disodium salt is then added dropwise to the mixture with continued stirring. The mixture is allowed to evaporate slowly at room temperature. After 24 hours, dark gray crystals are obtained which are filtered off and washed with water and then air dried at room temperature.

Analiza elementarna dla kompleksu o wzorze ogólnym 1:Elemental analysis for the complex of general formula 1:

Obliczone dla C57H66N8O16Ni2: C, 55.37; H, 5.38; N, 9.06; Ni, 9.49 (%).Calculated for C57H66N8O16Ni2: C, 55.37; H, 5.38; N, 9.06; Ni, 9.49 (%).

Znalezione: C, 53.85; H, 5.53; N, 8.71; Ni, 9.15 (%).Found: C, 53.85; H, 5.53; N, 8.71; Ni, 9.15 (%).

Masa molowa M = 1236.56 g/mol.Molar mass M = 1236.56 g / mol.

Najważniejsze parametry strukturalne:The most important structural parameters:

Układ krystalograficzny HexagonalHexagonal crystallographic system

Grupa przestrzenna P322iSpace group P3 2 2i

Temperatura (K) 295 a/A 12.8116(18) c/A 30.035(6)Temperature (K) 295 a / A 12.8116 (18) c / A 30.035 (6)

V/A3 4269.4(12)V / A 3 4269.4 (12)

Z 3With 3

Najważniejsze pasma widma IR (cm-) 1598(vs), 1581(vs), 1563(vs), 1514(vs), 1442(vs), 1413(m), 1353(m), 1248(vs), 227 cm1M, 414 cm-1 (w).The most important bands of the IR spectrum (cm - ) 1598 (vs), 1581 (vs), 1563 (vs), 1514 (vs), 1442 (vs), 1413 (m), 1353 (m), 1248 (vs), 227 cm 1 M, 414 cm -1 (w).

PL 219 472 B1PL 219 472 B1

Związek [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH poddano badaniom aktywność przeciwbakteryjnej na szczepach bakterii Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Serratia marcescens, Bacillus subtilis.The compound [Ni (L-Tyr) 2 (bpy)] 2 · 3H2O · CH3OH was tested for antibacterial activity on strains of Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Serratia marcescens, Bacillus subtilis.

Test dla każdego szczepu bakteryjnego powtórzony był dwukrotnie. Próbę kontrolną stanowił dimetylosulfotlenek.The test for each bacterial strain was repeated twice. The control sample was dimethylsulfoxide.

Badania wykonano przy zastosowaniu metody dyfuzji badanej substancji z krążka do materiału biologicznego. Dokładny opis metody znajduje się w publikacji Synthesis, crystal structure, spectroscopic, magnetic, theoretical and microbiological studies of a nickle(II) complexes of L-tyrosine and imidazole, [Ni(lm)2(L-tyr)2 · 4H2O, A. Wojciechowska, M. Daszkiewicz, Z. Staszak, A. TruszZdybek, A. Bienko, A. Ożarowski, Inorg. Chem 2011, 50, 11532 - 11542.The research was performed using the method of diffusion of the test substance from the disc to the biological material. A detailed description of the method can be found in the publication Synthesis, crystal structure, spectroscopic, magnetic, theoretical and microbiological studies of a nickle (II) complexes of L-tyrosine and imidazole, [Ni (lm) 2 (L-tyr) 2 4H 2 O , A. Wojciechowska, M. Daszkiewicz, Z. Staszak, A. TruszZdybek, A. Bienko, A. Ożarowski, Inorg. Chem 2011, 50, 11532-11542.

T a b e l a 1. Aktywność przeciwbakteryjna związku [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH.a TABLE 1. Antimicrobial activity of the compound [Ni (L-Tyr) 2 (bpy)] 2 · 3H2O · CH3OH. and

Gram-negatywne Gram-negative Gram-pozytywne Gram positive E. coli E. coli P. fluorescens P. fluorescens S. marcescens S. marcescens B. subtilis B. subtilis DMSO DMSO 0 0 0 0 3 3 0 0 [Ni(L-tyr)2(bpy)^3H2OOH3OH (1) [Ni (L-tyr) 2 (bpy) ^ 3H2OOH3OH (1) 3c 3 c 0 0 3 3 2c 2 c

a Wartość strefy zahamowania nie zawiera wartości promienia krążka; b związek wykazuje właściwości przeciwbakteryjne jeśli wartość strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów wynosi minimum 3 mm; c wzrost mikroorganizmów w strefie zahamowania. a The inhibition zone value does not include the disc radius value; b the compound exhibits antimicrobial properties if the zone of inhibition of microbial growth is at least 3 mm; c growth of microorganisms in the inhibition zone.

Claims (1)

Zastrzeżenie patentowePatent claim Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze 1, znamienny tym, że sześciowodny chlorek niklu(II) o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie 2,2'-dipirydyl o wzorze 3 rozpuszcza się w alkoholu metylowym, który dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II), po czym do tak utworzonej mieszaniny dodaje się rozpuszczoną w wodzie uwodnioną sól disodową kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego (L-Tyr) o wzorze 4 i po minimum 24 godzinach wydziela się w postaci krystalicznej kompleks tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze 1.A process for the preparation of a complex trihydrate methanol di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] of the formula I, characterized in that nickel (II) of formula 2 is dissolved in water, and then 2,2'-dipyridyl of formula 3 is dissolved in methyl alcohol, which is added dropwise with continuous stirring to the nickel (II) chloride solution, and then to the thus formed mixture Hydrated disodium salt of (S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propanoic acid (L-Tyr) of formula 4 is added dissolved in water and the trihydrate complex methanol di [bis ((S) -2-amino-3- (4-hydroxyphenyl) propano) (2,2'-dipyridyl) nickel (II)] of formula 1.
PL401095A 2012-10-08 2012-10-08 Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)] PL219472B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL401095A PL219472B1 (en) 2012-10-08 2012-10-08 Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)]

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL401095A PL219472B1 (en) 2012-10-08 2012-10-08 Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)]

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL401095A1 PL401095A1 (en) 2013-04-02
PL219472B1 true PL219472B1 (en) 2015-04-30

Family

ID=48040908

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL401095A PL219472B1 (en) 2012-10-08 2012-10-08 Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)]

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL219472B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL401095A1 (en) 2013-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Agwara et al. Synthesis, characterisation and antimicrobial activities of cobalt (II), copper (II) and zinc (II) mixed-ligand complexes containing 1, 10-phenanthroline and 2, 2’-bipyridine
Yang et al. Synthesis, structures and antibacterial activities of benzoylthiourea derivatives and their complexes with cobalt
Affan et al. Organotin (IV) complexes of 2-hydroxyacetophenone-N (4)-cyclohexylthiosemicarbazone (H2dact): Synthesis, spectral characterization, crystal structure and biological studies
Ali et al. Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of zinc (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and 2-aminomethylpyridine
Shahini et al. Synthesis, structural investigation and antibacterial studies of non–symmetrically p–nitrobenzyl substituted benzimidazole N–heterocyclic carbene–silver (I) complexes
Özdemir et al. New nickel (II), palladium (II), platinum (II) complexes with aromatic methanesulfonylhydrazone based ligands. Synthesis, spectroscopic characterization and in vitro antibacterial evaluation
Shawish et al. Nickel (II) complexes of polyhydroxybenzaldehyde N4-thiosemicarbazones: synthesis, structural characterization and antimicrobial activities
Elmas et al. Phosphorus–nitrogen compounds. Part 37. Syntheses and structural characterizations, biological activities of mono and bis (4-fluorobenzyl) spirocyclotetraphosphazenes
Bandyopadhyay et al. Synthesis, structure, spectral characterization, electrochemistry and evaluation of antibacterial potentiality of a novel oxime-based palladium (II) compound
Khasiyatullina et al. Phosphonium salts with a dihydroxynaphthyl substituent: versatile synthesis and evaluation of antimicrobial activity
Keypour et al. Synthesis and characterization of mononuclear and dimeric Ni (II), Cu (II) and Cd (II) Schiff base complexes with two new asymmetrical tripodal amines. Crystal structures of Ni (II) and Cd (II) complexes and their antibacterial studies
Wang et al. Synthesis, characterization and antibacterial activity of Zn (II) coordination polymer
Dholariya et al. Dicoumarol complexes of Cu (II) based on 1, 10-phenanthroline: Synthesis, X-ray diffraction studies, thermal behavior and biological evaluation
Adhikari et al. Bioinorganic interest on Co (II) and Zn (II) complexes of pyrrole-based surfactant ligand: synthesis, characterization, and in silico-ADME study
Al-Karawi et al. An unprecedented formation of new copper (II) complexes as bioactive materials based on copper-catalyzed click reaction
Gulab et al. Synthesis, characterization and antibacterial activity of a new calcium complex using sodium 2-mercaptobenzothiazole and 1, 10-phenanthroline as ligands
Erer et al. Synthesis, spectroscopic, thermal Studies, antimicrobial activities and crystal structures of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II)-orotate complexes with 2-methylimidazole
Matin et al. Synthesis, characterization, and antibacterial activities of Cr (III), Co (III), Ni (II), and Mn (III) complexes of heptadentate Schiff base ligand derived from tris (2-aminoethyl) amine
PL219472B1 (en) Method for producing methanol tri hydrate complex di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propane)(2,2 '-dipyridyl)nickel(II)]
Wang et al. Synthesis, crystal structure, fluorescence and antimicrobial activity of a series of rare-earth complexes based on indolebutyric acid
Raymoni et al. Synthesis, structures and various biological applications of new Zn (II) complexes having different coordination modes controlled by the drug furosemide in presence of bioactive nitrogen based ligands
Podjed et al. On zinc (II) coordination chemistry with furosemide: a journey from a mononuclear complex to a coordination polymer
Košická et al. Synthesis, crystal structures, spectral, thermal and antimicrobial properties of new Zn (II) 5-iodo-and 5-bromosalicylates
Keypour et al. Synthesis and characterization of two new asymmetrical branched amines and related Mn (II) and Ni (II) Schiff base complexes containing pyridine moieties: crystal structures of Mn (II) and Ni (II) complexes and their antibacterial properties
孙汝中 et al. Syntheses, Crystal Structures and Antibacterial Activities of Complexes [(C_9H_ (18) NS_2) _3M (Ⅲ)](M= Sb and Bi)