PL218844B1 - New 5-hydroksy-6,7-dipropionoxy flavone and method of its manufacturing - Google Patents
New 5-hydroksy-6,7-dipropionoxy flavone and method of its manufacturingInfo
- Publication number
- PL218844B1 PL218844B1 PL397633A PL39763311A PL218844B1 PL 218844 B1 PL218844 B1 PL 218844B1 PL 397633 A PL397633 A PL 397633A PL 39763311 A PL39763311 A PL 39763311A PL 218844 B1 PL218844 B1 PL 218844B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dipropionoxyflavone
- hydroxy
- flavone
- new
- hydroksy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest nowy 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku, i sposób jego wytwarzania.The present invention relates to a novel 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone of the formula II shown in the drawing and a method of its preparation.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.The invention may find application in the pharmaceutical industry.
Flawony są obecne w owocach, warzywach, czarnej herbacie, winie.Flavones are present in fruits, vegetables, black tea and wine.
Na podstawie wielu badań epidemiologicznych stwierdzono, że flawony mogą zmniejszać ryzyko zachorowania na niektóre typy nowotworów.Many epidemiological studies have shown that flavones may reduce the risk of developing certain types of cancer.
Flawony, podobnie jak cytostatyki, promieniowanie gamma a także interferony, mogą znamiennie nasilać cytotoksyczne działanie ligandu - czynnika martwicy nowotworu indukującego apoptozę (TRAIL), który jest endogennym, naturalnym czynnikiem przeciwnowotworowym.Flavones, like cytostatics, gamma radiation and interferons, can significantly increase the cytotoxic effect of the ligand - tumor necrosis factor inducing apoptosis (TRAIL), which is an endogenous natural anti-cancer factor.
Flawonoidy i ich pochodne wykazują aktywność przeciwnowotworową, chemoprewencyjną i immunomodulującą.Flavonoids and their derivatives exhibit antitumor, chemopreventive and immunomodulating activity.
Brak jest doniesień literaturowych na temat otrzymania 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawonu.There are no reports in the literature on the preparation of 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone.
Istotą wynalazku jest nowy 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.The essence of the invention is the novel 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone of formula 2 shown in the drawing.
Istotą wynalazku jest także sposób wytwarzania nowego 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawonu.The essence of the invention is also the method of producing the new 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone.
Istota wynalazku polega na tym, że 5,6,7-trihydroksyflawon (bajkaleina), o wzorze 1, rozpuszczony w tetrahydrofuranie (THF), poddaje się estryfikacji, w pozycje 6-OH i 7-OH, za pomocą chlorku propionylu, w obecności pirydyny.The essence of the invention consists in the fact that 5,6,7-trihydroxyflavone (baicalein), of formula 1, dissolved in tetrahydrofuran (THF), is esterified into 6-OH and 7-OH positions with propionyl chloride in the presence of pyridine.
Korzystne jest, gdy reakcję estryfikacji prowadzi się przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-295K.It is advantageous if the esterification reaction is carried out under continuous stirring of the reactants, at a temperature of 291-295K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania chlorku propionylu w obecności pirydyny, następuje reakcja estryfikacji w pozycje 6-OH i 7-OH 5,6,7-trihydroksyflawonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.In accordance with the invention, the 5,6,7-trihydroxy flavone is esterified into the 6-OH and 7-OH positions by the action of propionyl chloride in the presence of pyridine. The product thus obtained is separated from the reaction mixture by extraction with ethyl acetate in a known manner.
Związek ten nasila cytotoksyczność indukowaną TRAIL w komórkach raka gruczołu krokowego, przez co może wzmacniać odporność przeciwnowotworową.This compound potentiates TRAIL-induced cytotoxicity in prostate cancer cells, which may enhance anti-tumor immunity.
Cytotoksyczność 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawonu oceniano testem MTT, poprzez pomiar aktywności dehydrogenazy mitochondrialnej. Na podstawie uzyskanych wyników obliczano procent cytotoksyczności, który w przypadku 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawonu wynosił 72%. W badaniach z wykorzystaniem komórek makrofagowych RAW 264.7, związek, będący przedmiotem wynalazku, silnie hamował wybuch oddechowy, co może wskazywać na potencjalną jego rolę przeciwzapalną.The cytotoxicity of 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone was assessed by the MTT test by measuring the activity of mitochondrial dehydrogenase. On the basis of the obtained results, the percentage of cytotoxicity was calculated, which in the case of 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone was 72%. In studies using RAW 264.7 macrophage cells, the compound of the invention strongly inhibited respiratory burst, which may indicate its potential anti-inflammatory role.
Będący przedmiotem wynalazku 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawon nasilał cytotoksyczne działanie TRAIL, zwiększając tym samym podatność na zaprogramowaną śmierć komórki (apoptozę).The inventive 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone potentiated the cytotoxic effect of TRAIL, thereby increasing the susceptibility to programmed cell death (apoptosis).
Uzyskany związek może zostać wykorzystany jako preparat lub jeden ze składników farmaceutycznych wspomagających działanie chemoprewencyjne, które ma na celu wspomaganie naturalnych mechanizmów odporności przeciwnowotworowej i przeciwzapalnej.The obtained compound can be used as a preparation or one of the pharmaceutical ingredients supporting the chemopreventive effect aimed at supporting the natural mechanisms of anti-cancer and anti-inflammatory immunity.
Zaletą sposobu, według wynalazku, jest otrzymanie, w temperaturze pokojowej, 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawonu, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 92,50%.The advantage of the process according to the invention is the preparation, at room temperature, of 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone as the sole reaction product with a yield of 92.50%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail in an exemplary embodiment.
PrzykładExample
Do 60.00 mg (0.25 mmola) 5,6,7-trihydroksyflawonu (bajkaleiny) rozpuszczonego w 5 ml tetrahydrofuranu (THF) dodaje się 0.05 ml (0.62 mmola) pirydyny oraz 0.05 ml (0.58 mmola) chlorku propionylu. Całość miesza się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Postęp reakcji kontroluje się przy użyciu TLC, w układzie rozwijającym heksan:octan etylu, 7:3. Po zakończeniu reakcji do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 5 ml octanu etylu i przemywa 0.5 M roztworem kwasu solnego, do uzyskania odczynu kwaśnego (pH około 5). Warstwę organiczną oddziela się, a warstwę wodną dodatkowo ekstrahuje się octanem etylu (3x5 ml). Połączone roztwory octanowe przemywa się solanką do uzyskania odczynu obojętnego i suszy bezwodnym MgSO4. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się 78.57 mg czystego 5-hydroksy-6,7-dipropionoksyflawonu, co stanowi 92.50% wydajności teoretycznej.To 60.00 mg (0.25 mmol) of 5,6,7-trihydroxy flavone (baicalein) dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran (THF), 0.05 ml (0.62 mmol) of pyridine and 0.05 ml (0.58 mmol) of propionyl chloride are added. The mixture is stirred at room temperature for 2 hours. The progress of the reaction is monitored by TLC by developing hexane: ethyl acetate, 7: 3. After completion of the reaction, 5 ml of ethyl acetate are added to the reaction mixture and washed with a 0.5 M hydrochloric acid solution until acidic (pH about 5). The organic layer was separated and the aqueous layer was further extracted with ethyl acetate (3 x 5 ml). The combined acetate solutions are washed with brine until neutral and dried with anhydrous MgSO4. After evaporating off the solvent, 78.57 mg of pure 5-hydroxy-6,7-dipropionoxyflavone are obtained, representing 92.50% of theory.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:
T.t. = 126-132°C 1H NMR (THF-d8) δ: 1,25 (6H, 2t, CH3CH·-); 2,67 (4H, 2q, CH3CH2-); 6,93 (1H, s, H-8); 7,07 (1H, s, H-3); 7,55 (3H, m, H-3, H-4',H-5'); 8,04 (2H, m, H-2', H-6'), 13,03 (1H, s, 5-OH).Mp = 126-132 ° C 1 H NMR (THF-d8) δ: 1.25 (6H, 2t, CH3CH · -); 2.67 (4H, 2q, CH 3 CH 2 -); 6.93 (1H, s, H-8); 7.07 (1H, s, H-3); 7.55 (3H, m, H-3, H-4 ', H-5'); 8.04 (2H, m, H-2 ', H-6'), 13.03 (1H, s, 5-OH).
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL397633A PL218844B1 (en) | 2011-12-29 | 2011-12-29 | New 5-hydroksy-6,7-dipropionoxy flavone and method of its manufacturing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL397633A PL218844B1 (en) | 2011-12-29 | 2011-12-29 | New 5-hydroksy-6,7-dipropionoxy flavone and method of its manufacturing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL397633A1 PL397633A1 (en) | 2012-08-13 |
| PL218844B1 true PL218844B1 (en) | 2015-02-27 |
Family
ID=46642250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL397633A PL218844B1 (en) | 2011-12-29 | 2011-12-29 | New 5-hydroksy-6,7-dipropionoxy flavone and method of its manufacturing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218844B1 (en) |
-
2011
- 2011-12-29 PL PL397633A patent/PL218844B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL397633A1 (en) | 2012-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1980248B1 (en) | Composition for treating cancer cells and synthetic method for the same | |
| Yen et al. | Design and synthesis of gambogic acid analogs as potent cytotoxic and anti-inflammatory agents | |
| Suzuki et al. | Makomotindoline from Makomotake, Zizania latifolia infected with Ustilago esculenta | |
| Badea et al. | Thermal behavior of some vanadyl complexes with flavone derivatives as potential insulin-mimetic agents | |
| Shestak et al. | Preparative production of spinochrome E, a pigment of different sea urchin species | |
| Zheng et al. | Synthesis and anti-cancer activities of apigenin derivatives | |
| CN105130938B (en) | Derivative with apiolin skeleton and its production and use | |
| PL218844B1 (en) | New 5-hydroksy-6,7-dipropionoxy flavone and method of its manufacturing | |
| Di Fabio et al. | Microwave-assisted oxidation of silibinin: A simple and preparative method for the synthesis of improved radical scavengers | |
| CN108997426B (en) | Flavone alkoxy phosphoramidate derivative targeting Hsp60, preparation and application | |
| CN108707180A (en) | 3 beta-hydroxy -5 α, 8 α-peroxide androstane -6- alkene -17- (isatin substitution) hydazone derivatives and preparation and application | |
| CN103113335B (en) | Benzoquinone compound and use thereof for preparing anti-tumour drug | |
| Liu et al. | Synthesis of new 7-O-modified chrysin derivatives and their anti-proliferative and apoptotic effects on human gastric carcinoma MGC-803 cells | |
| Brahmbhatt et al. | Synthesis and antimicrobial screening of some 3-[4-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-aryl-pyridin-2-yl] and 4-methyl-3-phenyl-6-[4-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-aryl-pyridin-2-yl] coumarins | |
| PL218842B1 (en) | New 6,7-dibutyryloxy-5-hydroxy flavone and method of its manufacturing | |
| PL218841B1 (en) | New 7-propionoxy flavone and method of its manufacturing | |
| CN103275052A (en) | Method for synthesizing isoflavone by nickel-catalyzed Negishi cross coupling reaction at room temperature | |
| PL219168B1 (en) | New 6,7-di-(4-methoxy benzoyloxy)-5-hydroxy flavone and method of its manufacturing | |
| Kim et al. | Highly regioselective preparation and characterization of new 6-O-substituted dieckol derivatives | |
| PL218846B1 (en) | New 6,7-dibenzoyloxy-5-hydroxy flavone and method of its manufacturing | |
| CN112745288A (en) | Beta-alkoxy alcohol dibenzoxanthene compound and application thereof | |
| VH | Syntheses and Antioxidant Activities of Some Hydroxy Dimethoxy Chalcone Derivatives | |
| EP3733656B1 (en) | Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof | |
| PL218843B1 (en) | New 6,7-diacetoxy-5-hydroxy flavone and method of its manufacturing | |
| Sherif et al. | Synthesis and antioxidant activities of naturally occurring alpinum isoflavone, 4′-O-methylalpinum isoflavone and their synthetic analogues |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20140731 |