PL214373B1 - Method of propylene epoxidation - Google Patents
Method of propylene epoxidationInfo
- Publication number
- PL214373B1 PL214373B1 PL386720A PL38672008A PL214373B1 PL 214373 B1 PL214373 B1 PL 214373B1 PL 386720 A PL386720 A PL 386720A PL 38672008 A PL38672008 A PL 38672008A PL 214373 B1 PL214373 B1 PL 214373B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propylene
- epoxidation
- reaction
- catalyst
- atm
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214373 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 386720 (51) Int.Cl. (12) PATENT DESCRIPTION (19) PL (11) 214373 (13) B1 (21) Application number: 386720 (51) Int.Cl.
C07D 301/14 (2006.01) C07B 41/10 (2006.01) B01J 23/24 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 08.12.2008 B01J 23/745 (2006.01) B01J 23/75 (2006.01) (54)C07D 301/14 (2006.01) C07B 41/10 (2006.01) B01J 23/24 (2006.01) (22) Filed on: 08.12.2008 B01J 23/745 (2006.01) B01J 23/75 (2006.01) (54)
Sposób epoksydacji propylenuMethod of propylene epoxidation
PL 214 373 B1PL 214 373 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób epoksydacji propylenu w fazie ciekłej, nadftalanem magnezu (MMPP) jako donorem tlenu w obecności katalizatora makrocyklicznego i ko-katalizatora organicznego.The present invention relates to a liquid phase epoxidation of propylene with magnesium perphthalate (MMPP) as an oxygen donor in the presence of a macrocyclic catalyst and an organic co-catalyst.
Tlenek propylenu jest ważnym półproduktem do otrzymywania wielu związków, zwłaszcza poliestrów do produkcji pianek poliuretanowych, żywic epoksydowych i emulgatorów.Propylene oxide is an important intermediate in the preparation of many compounds, especially polyesters for the production of polyurethane foams, epoxy resins and emulsifiers.
Znane procesy epoksydacji propylenu nie spełniają kryteriów tzw. „zielonych technologii” i dlatego cały czas trwają na świecie badania mające na celu znalezienie bardziej wydajnych, selektywnych i mało uciążliwych dla środowiska, bezodpadowych metod jego otrzymywania.Known processes of propylene epoxidation do not meet the criteria of the so-called "Green technologies" and that is why research is constantly being carried out in the world to find more efficient, selective and less harmful to the environment, waste-free methods of its production.
Proces utleniania propylenu do tlenku propylenu w skali wielkoprzemysłowej prowadzi się zwykle w fazie ciekłej metodą chlorohydrynową albo poprzez utlenianie wodoronadtlenkami lub przez bezpośrednie utlenianie propylenu tlenem na katalizatorach srebrowych. Wydajność pierwszej metody wynosi 85-90%, ale daje ona znaczną ilość produktów ubocznych, takich jak 1,2-dwuchloropropan, eter chloroizopropylowy i chlorek wapnia. W drugiej metodzie powstaje znaczna ilość produktów rozkładu wodoronadtlenków. W trzeciej metodzie powstaje tylko ok. 35% tlenku propylenu, lecz pozwala ona na uniknięcie uciążliwych odpadów.The process of oxidation of propylene to propylene oxide on a large-scale industrial scale is usually carried out in the liquid phase by the chlorohydrin method or by oxidation with hydroperoxides or by direct oxidation of propylene with oxygen on silver catalysts. The yield of the first method is 85-90%, but it gives a significant amount of by-products such as 1,2-dichloropropane, chloroisopropyl ether and calcium chloride. The second method produces a significant amount of hydroperoxide decomposition products. The third method produces only about 35% of propylene oxide, but it avoids troublesome waste.
Z praktyki przemysłowej znany jest również proces wytwarzania tlenku propylenu poprzez utlenianie propylenu wodą utlenioną, opracowany w firmach BASF i Dow Company. Jednak zainteresowanie stosowaniem tej metody jest ograniczone ze względu na użycie drogiego i niebezpiecznego utleniacza.The process of producing propylene oxide by oxidation of propylene with hydrogen peroxide, developed by BASF and the Dow Company, is also known from industrial practice. However, the interest in using this method is limited due to the use of an expensive and dangerous oxidant.
W dostępnych w literaturze fachowej publikacjach znajduje się stosunkowo niewiele prac poświęconych problemowi utleniania propylenu w obecności makrocyklicznych katalizatorów i przy zastosowaniu różnych czynników utleniających.The publications available in the professional literature contain relatively few works devoted to the problem of propylene oxidation in the presence of macrocyclic catalysts and with the use of various oxidizing agents.
W czasopiśmie J. Chem. Soc. Perkin Trans Il (1985) 1735, autorzy B. De Porter i B. Meunier, opisali zastosowanie metaloporfiryn jako katalizatorów do utleniania propylenu podchlorynem sodu uzyskując 100% konwersję i wysoką selektywność do epoksydu.In the J. Chem. Soc. Perkin Trans Il (1985) 1735, authors B. De Porter and B. Meunier, describe the use of metalloporphyrins as catalysts for the oxidation of propylene with sodium hypochlorite obtaining 100% conversion and high selectivity to epoxide.
Użycie nadftalanu magnezu (MMPP) do procesów epoksydacji olefin opisano w artykule P. Brougham, M. S. Cooper, D. A. Cummerson, H. Heaney, N. Thompson, opublikowanym w Synthesis (1987) 1015 oraz w artykule H. Heaney, opublikowanym w Aldrichimica Acta 26 (1993) 35 i w pracy S. J. Brown, J. H. Clark opublikowanej w J. Fluorine Chemistry 30 (1985) 251. Z publikacji tych wiadomo jednak, że terminalne olefiny, takie na przykład jak propylen, nie ulegają ultenieniu nadftalanem magnezu (MMPP) w opisanych warunkach.The use of magnesium perphthalate (MMPP) in olefin epoxidation processes is described in the article by P. Brougham, MS Cooper, DA Cummerson, H. Heaney, N. Thompson, published in Synthesis (1987) 1015, and in the article by H. Heaney, published in Aldrichimica Acta 26 (1993) 35 and SJ Brown, JH Clark published in J. Fluorine Chemistry 30 (1985) 251. However, it is known from these publications that terminal olefins, such as, for example, propylene, are not oxidized with magnesium perphthalate (MMPP) under the conditions described. .
Epoksydacja terminalnych olefin z użyciem nadftalanu magnezu (MMPP) zachodzi dopiero po zastosowaniu metaloporfiryn lub metaloporfiryn z zasadami azotowymi, takimi jak pirydyna i 4-t-butylopirydyna jako katalizatorów tego procesu, co przedstawiono w artykule P. Hoffmann,. A. Robert, B. Meunier, opublikowanym w Bull. Soc. Chim. France 129 (1992) 85 i w artykule C. Querci, M. Ricci, opublikowanym w Journal of the Chemical Society Chemical Communication 14 (1898) 889. Stwierdzono, że wspomniany proces jest katalizowany tylko przez metaloporfiryny perhalogenowane i pernitrowane z zasadami lub bez zasad azotowych.The epoxidation of terminal olefins with magnesium perphthalate (MMPP) occurs only after the use of metalloporphyrins or metalloporphyrins with nitrogen bases such as pyridine and 4-t-butylpyridine as catalysts for this process, as presented in the article by P. Hoffmann. A. Robert, B. Meunier, published in Bull. Soc. Chim. France 129 (1992) 85 and in the article by C. Querci, M. Ricci, published in the Journal of the Chemical Society Chemical Communication 14 (1898) 889. Said process was found to be catalyzed only by perhalogenated and pernitrated metalloporphyrins with or without nitrogen bases .
Wskazano na tę zależność także w artykule R. Iwanejko, P. Battioni, D. Mansuy, T. Młodnicka, opublikowanym w Journal of Molecular Catalysis 111 (1996) 7 oraz w pracy J. Haber, R. Iwanejko, J. Połtowicz, P. Battioni, D. Mansuy, opublikowanej w Journal of Molecular Catalysis 152 (2000) 117), przy czym koszty stosowania tych kompleksów są niezwykle wysokie ze względu na trudną, pracochłonną i skomplikowaną syntezę tych związków.This relationship was also indicated in the article by R. Iwanejko, P. Battioni, D. Mansuy, T. Młodnicka, published in the Journal of Molecular Catalysis 111 (1996) 7 and in the work of J. Haber, R. Iwanejko, J. Połtowicz, P Battioni, D. Mansuy, published in Journal of Molecular Catalysis 152 (2000) 117), the use of these complexes being extremely high due to the difficult, laborious and complicated synthesis of these compounds.
Wiadomo również, że metaloftalocyjaniny są grupą związków szeroko stosowaną jako katalizatory epoksydacji olefin z różnymi donorami tlenu.It is also known that metallophthalocyanines are a group of compounds widely used as catalysts for the epoxidation of olefins with various oxygen donors.
Na przykład, w czasopiśmie Acta Chimica Scandinavica 43 (1989) 259 autorzy E. Arsen i K. A. Jorgensen opisali zastosowanie ftalocyjanin żelaza i manganu jako efektywnych katalizatorów epoksydacji olefin z jodozobenzenem jako donorem tlenu.For example, in the journal Acta Chimica Scandinavica 43 (1989) 259, the authors E. Arsen and K. A. Jorgensen describe the use of iron and manganese phthalocyanines as effective catalysts for the epoxidation of olefins with iodosobenzene as an oxygen donor.
Ftalocyjaniny kobaltu i żelaza stosowano do utleniania cykloheksenu donorami tlenu, takimi jak kwas chloronadbenzoesowy i wodoronadtlenek t-butylu, jak przedstawili to autorzy N. Sehlotho i T. Nyokong w czasopiśmie Journal of Molecular Catalysis 152 (2000) 117.Cobalt and iron phthalocyanines have been used for the oxidation of cyclohexene with oxygen donors such as chloroperbenzoic acid and t-butyl hydroperoxide as reported by N. Sehlotho and T. Nyokong in the Journal of Molecular Catalysis 152 (2000) 117.
W czasopiśmie Journal of Molecular Catalysis 171 (2001) 115 autorzy N. Safari i F. Bahadoran opisali zastosowanie ftalocyjaniny żelaza jako katalizatora do epoksydacji olefin z jodozobenzenem jako donorem tlenu uzyskując wysokie konwersje i selektywności.In the Journal of Molecular Catalysis 171 (2001) 115, the authors N. Safari and F. Bahadoran described the use of iron phthalocyanine as a catalyst for the epoxidation of olefins with iodosobenzene as an oxygen donor, achieving high conversions and selectivities.
PL 214 373 B1PL 214 373 B1
W dostępnej literaturze fachowej brak jednak doniesień o zastosowaniu metaloftalocyjanin do epoksydacji olefin z nadftalanem magnezu (MMPP) jako donorem tlenu.However, there are no reports in the available literature on the use of metallophthalocyanines for the epoxidation of olefins with magnesium perphthalate (MMPP) as an oxygen donor.
W literaturze patentowej z kolei można znaleźć publikacje poświęcone głównie zastosowaniu metaloftalocyjanin jako katalizatorów w procesach epoksydacji olefin z donorami tlenu.In the patent literature, in turn, one can find publications devoted mainly to the use of metallophthalocyanines as catalysts in the epoxidation of olefins with oxygen donors.
Przykładowo według amerykańskiego opisu patentowego nr US 3 931 249 do epoksydacji olefin z organicznymi wodoronadtlenkami stosuje się ftalocyjaniny różnych metali tj. Ni, Ag, Cu, Ti, V, Zr, Mo, Re lub U, a proces prowadzi się w temperaturze 80 do 150°C.For example, according to US Patent No. 3,931,249, various metal phthalocyanines are used for epoxidation of olefins with organic hydroperoxides, i.e. Ni, Ag, Cu, Ti, V, Zr, Mo, Re or U, and the process is carried out at a temperature of 80 to 150 ° C.
Według opisów patentowych nr US 5 093 491 i nr US 5 254 740 w procesie utleniania węglowodorów tlenem molekularnym lub powietrzem stosuje się metaloftalocyjaniny aktywowane organicznymi lub nieorganicznymi azydkami. Proces prowadzi się w temperaturach 25 do 250°C, korzystnie 70 do 180°C i przy nadciśnieniu 1 do 102 atm.According to US Patent Nos. 5,093,491 and 5,254,740, metallophthalocyanines activated with organic or inorganic azides are used in the oxidation of hydrocarbons with molecular oxygen or air. The process is carried out at temperatures of 25 to 250 ° C, preferably 70 to 180 ° C, and a pressure of 1 to 102 atm.
W kanadyjskim zgłoszeniu patentowym CA 2146314 ujawniono zastosowanie metaloftalocyjaniny z różnymi podstawnikami w pierścieniu oraz ich μ-οχο analogów jako katalizatorów utleniania alkanów i rozkładu wodoronadtlenków. Wskazano korzystną temperaturę prowadzenia reakcji w 25 do 130°C i korzystne nadciśnienie całkowite 0 do 34 atm.Canadian patent application CA 2146314 discloses the use of metallophthalocyanines with various ring substituents and their μ-οχο analogues as catalysts for the oxidation of alkanes and the decomposition of hydroperoxides. The preferred reaction temperature at 25 to 130 ° C and the preferred total gauge pressure of 0 to 34 atm are indicated.
Z powyższego przeglądu literatury patentowej i fachowej wynika, że dotychczas do epoksydacji propylenu nadftalanem magnezu (MMPP) nie stosowano mieszaniny dwóch związków - katalizatora w postaci metaloftalocyjaniny i ko-katalizatora jako zasady azotowej.The above review of the patent and professional literature shows that so far no mixture of two compounds has been used in the epoxidation of propylene with magnesium perphthalate (MMPP) - a metal phthalocyanine catalyst and a co-catalyst as a nitrogen base.
Podczas prowadzonych badań okazało się, że połączenie katalizatora metaloftalocyjaniny z kokatalizatorem zasadą azotową daje nowy, nieoczekiwany układ katalityczny, który jest aktywny w reakcji utleniania propylenu nadftalanem magnezu (MMPP) do tlenku propylenu w relatywnie niskich temperaturach i przy relatywnie niskich ciśnieniach, zapewniając przy tym wysoką wydajność i selektywność procesu epoksydacji.During the research, it turned out that the combination of a metallophthalocyanine catalyst with a cocatalyst with nitrogen base gives a new, unexpected catalyst system that is active in the oxidation of propylene with magnesium perphthalate (MMPP) to propylene oxide at relatively low temperatures and relatively low pressures, while ensuring high efficiency and selectivity of the epoxidation process.
Zgodnie z wynalazkiem, sposób epoksydacji propylenu do tlenku propylenu nadftalanem magnezu, w fazie ciekłej w obecności katalizatora, polega na tym, że jako katalizatora reakcji epoksydacji używa się mieszaniny dwóch związków:According to the invention, the method of epoxidating propylene to propylene oxide with magnesium perphthalate in the liquid phase in the presence of a catalyst consists in using a mixture of two compounds as the catalyst for the epoxidation reaction:
(1) metaloftalocyjaniny, korzystnie ftalocyjaniny kobaltu, manganu lub żelaza bez podstawników w pierścieniu lub zawierającą w pierścieniach podstawniki ściągające elektrony takie jak halogenki lub grupy nitrowe oraz (2) zasady azotowej, korzystnie 4-t-butylopirydyny lub imidazolu, a reakcję prowadzi w temperaturze do 40°C, korzystnie 25 do 30°C, pod ciśnieniem do 5 atm, korzystnie do 2,5 atm.(1) metallophthalocyanines, preferably cobalt, manganese or iron phthalocyanines with no ring substituents or containing electron-withdrawing substituents such as halides or nitro groups on the rings, and (2) nitrogen bases, preferably 4-t-butylpyridine or imidazole, and the reaction is carried out at a temperature of to 40 ° C, preferably 25 to 30 ° C, under a pressure of up to 5 atm, preferably up to 2.5 atm.
Wyjaśnienia faktu uzyskania tak aktywnego katalizatora w procesie epoksydacji propylenu nadftalanem magnezu należałoby upatrywać w tym, że jeden ze składników, zasada azotowa (kokatalizator) łączy się metaloftalocyjaniną powodując powstanie jego aktywnej formy, która katalizuje reakcję epoksydacji donorem tlenu MMPP.The explanation for the fact of obtaining such an active catalyst in the epoxidation process of propylene with magnesium perphthalate should be sought in the fact that one of the components, the nitrogen base (cocatalyst), combines with metallophthalocyanine, resulting in the formation of its active form, which catalyzes the epoxidation reaction with the MMPP oxygen donor.
Sposób według wynalazku zapewnia uzyskiwanie dużej wydajności i selektywności procesu epoksydacji propylenu do tlenku propylenu, przy łagodnych warunkach reakcji i jej niskiej uciążliwości dla środowiska, a poza tym przy relatywnie niskich kosztach składników używanych w katalitycznym układzie.The process according to the invention ensures high efficiency and selectivity of the epoxidation process of propylene to propylene oxide, with mild reaction conditions and its low environmental impact, and besides, with relatively low costs of components used in the catalytic system.
Wynalazek przybliżono w kilku poniżej przedstawionych przykładach, w których pokazano aktywność układów katalitycznych według wynalazku w reakcji epoksydacji propylenu do tlenku propylenu w skali laboratoryjnej.The invention is illustrated in a few examples below, which show the activity of the catalyst systems of the invention in the epoxidation reaction of propylene to propylene oxide on a laboratory scale.
P r z y k ł a d I (p o r ó w n a w c z y)P r z k ł a d I
Reaktor stacjonarny napełniono propylenem i jego zawartość monitorowano za pomocą chromatografii gazowej. Reakcję rozpoczynano gdy zawartość propylenu była wyższa niż 95%. Następnie, do rektora wprowadzono 5 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-6 mola FePcCI, a potem -3 dodano 10 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-3 mola nadftalanu magnezu MMPP i 3,125 x 10-4 mola 4-t-butylopirydyny. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C i pod ciśnieniem 1,1 atm przez 60 min. Mieszaninę poreakcyjną analizowano chromatograficznie celem określenia ilości tlenku -1 -1 propylenu. Uzyskano następujące wskaźniki reakcji: TON = [tlenek propylenu] / [katalizator]-1 x min-1 = 25, a selektywność reakcji 83%.The stationary reactor was charged with propylene and its contents monitored by gas chromatography. The reaction was started when the propylene content was greater than 95%. Then, 5 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -6 moles of FePcCl were introduced into the rector, and then 10 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -3 moles of magnesium perphthalate MMPP and 3.125 x 10 -4 moles of 4-t- were added to the rector. butylpyridine. The reaction was carried out at the temperature of 30 ° C and pressure of 1.1 atm for 60 min. The reaction mixture was chromatographed to determine the amount of -1 -1 propylene oxide. The following reaction ratios were obtained: TON = [propylene oxide] / [catalyst] -1 x min -1 = 25, and the selectivity of the reaction was 83%.
P r z y k ł a d IlP r z k ł a d No.
Sposób postępowania był identyczny jak w przykładzie I, z tym, że w tym przykładzie do reaktora wprowadzono 5ml tetrahydrofuranu zawierającego 3,5 x 10-6 mola MnPc, a potem dodano 10 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-3 mola nadftalanu magnezu MMPP i 3,125 x 10-4 molaThe procedure was identical to that in Example 1, except that in this example, 5 ml of tetrahydrofuran containing 3.5 x 10 -6 moles of MnPc were introduced into the reactor, followed by the addition of 10 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -3 moles of magnesium perphthalate MMPP. and 3.125 x 10-4 moles
PL 214 373 B1PL 214 373 B1
4-t-butylopirydyny. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C i pod ciśnieniem 1,1 atm przez 60 min. Uzyskano następujące wskaźniki reakcji: TON = 11, a selektywność reakcji 40%.4-t-butylpyridine. The reaction was carried out at the temperature of 30 ° C and pressure of 1.1 atm for 60 min. The following reaction rates were obtained: TON = 11, and the selectivity of the reaction 40%.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Sposób postępowania był identyczny jak w przykładzie I, z tym, że do reaktora wprowadzono 5 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-6 mola Co(NO2)4Pc, a potem dodano 10 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-3 mola nadftalanu magnezu MMPP i 3,125 x 10-4 mola imidazolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 22°C i pod ciśnieniem 1,1 atm przez 60 min. Uzyskano następujące wskaźniki reakcji: TON = 19, a selektywność reakcji 69%.The procedure was identical to that in Example 1, except that 5 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -6 moles of Co (NO2) 4Pc were introduced into the reactor, and then 10 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -3 moles of perphthalate were added. magnesium MMPP and 3.125 x 10-4 moles of imidazole. The reaction was carried out at a temperature of 22 ° C and a pressure of 1.1 atm for 60 min. The following reaction ratios were obtained: TON = 19, and the selectivity of the reaction was 69%.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Sposób postępowania był identyczny jak w przykładzie I, tylko do reaktora wprowadzono 5 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-6 mola CoF16Pc, a potem dodano 10 ml H2O zawierającego 3,5 x 10-3 mola nadftalanu magnezu MMPP i 3,125 x 10-4 mola 4-t-butylopirydyny. Reakcję prowadzono w temperaturze 28°C i pod ciśnieniem 1,2 atm przez 60 min. Uzyskano następujące wskaźniki reakcji: TON = 22, a selektywność reakcji 83%.The procedure was identical to that in example 1, only 5 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -6 moles of CoF16Pc were introduced into the reactor, and then 10 ml of H 2 O containing 3.5 x 10 -3 moles of magnesium perphthalate MMPP and 3.125 x 10 - were added. 4 moles of 4-t-butylpyridine. The reaction was carried out at 28 ° C and 1.2 atm pressure for 60 min. The following reaction rates were obtained: TON = 22, and the selectivity of the reaction was 83%.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Sposób postępowania był identyczny jak w przykładzie I, z tym, że do reaktora wprowadzono 5 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-6 mola FeCI16Pc, a potem dodano 10 ml dwumetyloformamidu zawierającego 3,5 x 10-3 mola nadftalanu magnezu MMPP i 3,125 x 10-4 mola imidazolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C i pod ciśnieniem 2,4 atm przez 60 min. Uzyskano następujące wskaźniki reakcji: TON = 31, a selektywność reakcji 93%.The procedure was identical to that in Example 1, except that 5 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -6 moles of FeCl16Pc were introduced into the reactor, followed by the addition of 10 ml of dimethylformamide containing 3.5 x 10 -3 moles of magnesium perphthalate MMPP and 3.125 x 10-4 moles of imidazole. The reaction was carried out at the temperature of 30 ° C and pressure of 2.4 atm for 60 min. The following reaction ratios were obtained: TON = 31, and the selectivity of the reaction was 93%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386720A PL214373B1 (en) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Method of propylene epoxidation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386720A PL214373B1 (en) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Method of propylene epoxidation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386720A1 PL386720A1 (en) | 2010-06-21 |
| PL214373B1 true PL214373B1 (en) | 2013-07-31 |
Family
ID=42990485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386720A PL214373B1 (en) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Method of propylene epoxidation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214373B1 (en) |
-
2008
- 2008-12-08 PL PL386720A patent/PL214373B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386720A1 (en) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2416554C (en) | Process for the continuous production of an olefinic oxide using hydrogen peroxide | |
| Zondervan et al. | Selective catalytic oxidation of benzyl alcohols to benzaldehydes with a dinuclear manganese (iv) complex | |
| Ding et al. | [π-C 5 H 5 N (CH 2) 15 CH 3] 3 [PW 4 O 32]/H 2 O 2/ethyl acetate/alkenes: a recyclable and environmentally benign alkenes epoxidation catalytic system | |
| US10525455B2 (en) | Catalyst composition and process for preparing olefin oxides | |
| HUE034449T2 (en) | Process for the manufacture of propylene oxide | |
| JP4733109B2 (en) | Improved catalytic process for the preparation of epoxides from alkenes | |
| ITMI991658A1 (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF EPOXY | |
| Valente et al. | CpMo (CO) 3 Cl as a precatalyst for the epoxidation of olefins | |
| KR100874257B1 (en) | Dense phase epoxidation | |
| Brinksma et al. | The dinuclear manganese complex Mn2O (OAc) 2 (TPTN) as a catalyst for epoxidations with hydrogen peroxideAbbreviations TPTN= N, N, N′, N′-tetrakis (2-pyridylmethyl) propane-1, 3-diamine, TPEN= N, N, N′, N′-tetrakis (2-pyridylmethyl) ethane-1, 2-diamine. | |
| US6307072B2 (en) | Method for production of oxygen-containing organic compound | |
| JP4689013B2 (en) | Process for producing olefin oxide | |
| PL214373B1 (en) | Method of propylene epoxidation | |
| US6303828B1 (en) | Process for selective catalytic oxidation of olefins to aldehydes, ketones with cleavage of C=C bonds | |
| JP2008019265A (en) | METHOD FOR PRODUCING beta-HYDROXYHYDROPEROXIDE AND CATALYST FOR THE SAME | |
| US7235676B2 (en) | Catalytic process for the preparation of epoxides from alkenes | |
| Yamada et al. | Catalytic activities of nickel (II) complexes of a salen analog,[Ni (babp)], in epoxidation of olefins | |
| CN110950822A (en) | Method for catalyzing olefin epoxidation | |
| US5670674A (en) | Production of oxirane compounds | |
| CN101544554B (en) | Preparation of alpha-tetralone by two-step catalysis method | |
| Mirkhani et al. | Biomimetic alkene epoxidation and alkane hydroxylation with sodium periodate catalyzed by Mn (III)-salen supported on Amberlite IRA-200 | |
| Ishii et al. | Aerobic Oxidations and Related Reactions Catalyzed by N‐Hydroxyphthalimide | |
| KR20030005295A (en) | Method for producing ketal and/or acetal | |
| US6326502B1 (en) | Method for producing epoxides through olefin oxidation with air or oxygen | |
| ITOI et al. | Epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide in the presence of molybdenum oxide-tributyltin chloride on charcoal catalysts |