PL213187B1 - Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof - Google Patents
Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereofInfo
- Publication number
- PL213187B1 PL213187B1 PL392677A PL39267710A PL213187B1 PL 213187 B1 PL213187 B1 PL 213187B1 PL 392677 A PL392677 A PL 392677A PL 39267710 A PL39267710 A PL 39267710A PL 213187 B1 PL213187 B1 PL 213187B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- azo
- sulfamoyl
- methacrylate
- dimethylisoxazo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są fotochromowe kopolimery metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] i sposób otrzymywania fotochromowych kopolimerów, znajdujących zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej oraz w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji.The subject of the invention is photochromic methacrylate copolymers [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] and a method of obtaining photochromic copolymers used in optoelectronics and nonlinear optics and in the optical recording and processing of information.
Z publikacji P. Delphia Shalini Rosalyn, S. Senthil, P. Kannan, G. Vinitha, A. Ramalingam Journal of Physics and Chemistry of Solids 68 (2007) 1812 - 1820 znane są chromoforowe homopolimery metakrylowe posiadające w łańcuchu bocznym polimeru ugrupowanie stanowiące pochodną 4-(4'-fenyloazo)-1-naftolu, których sposób otrzymywania polega na polimeryzacji rodnikowej chromoforowego monomeru metakrylowego w tetrahydrofuranie oraz przy użyciu 2,2'-azobisizobutyronitrylu jako inicjatora rodnikowego.From the publications of P. Delphia Shalini Rosalyn, S. Senthil, P. Kannan, G. Vinitha, A. Ramalingam Journal of Physics and Chemistry of Solids 68 (2007) 1812 - 1820, chromophore methacrylic homopolymers having a derivative group in the polymer side chain are known 4- (4'-phenylazo) -1-naphthol, the preparation of which is based on radical polymerization of methacrylic chromophore monomer in tetrahydrofuran and using 2,2'-azobisisobutyronitrile as a radical initiator.
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr PL 203038 sposób wytwarzania chromoforowych kopolimerów metakrylowych zawierających chromoforowe i niechromoforowe mery metakrylowe rozmieszczone w sposób nieuporządkowany w łańcuchu głównym polimeru, z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym, które wykazują właściwości fotochromowe oraz fotorefraktywne i nadają się do zapisu informacji metodą optyczną.There is known from the Polish patent description No. PL 203038 a method of producing chromophore methacrylic copolymers containing chromophore and non-chromophore methacrylic units distributed in a disordered manner in the polymer main chain, with a diazenyl group in the side chain, which show photochromic and photorefractive properties and are suitable for recording information by optical method. .
Znane są z polskiego opisu patentowego nr PL 196229 polimetakrylany zawierające boczne ugrupowania chromoforowe zawierające heteroaromatyczne ugrupowania tiazol-2-ylowe, pirymidyn-4-ylowe lub 5-metyloizoksazolowe, których sposób otrzymywania polega na tym, że chromoforowe nieliniowo-optyczne chromoforowe monomery metakrylowe poddaje się reakcji polimeryzacji rodnikowej w mieszaninie γ-butyrolaktonu i tetrahydrofuranu w obecności 2,2'-azobisizobutyronitrylu jako rodnikowego inicjatora polimeryzacji w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w środowisku azotu. W polskim opisie patentowym nr 203037 opisany jest sposób wytwarzania chromoforowych homopolimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym w łańcuchu bocznym polimeru, który polega na reakcji sprzęgania soli diazoniowej z niechromoforowym homopoli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] w mieszaninie rozpuszczalników, w obecności bezwodnego octanu sodu. Homopolimetakrylany chromoforowe otrzymane zgodnie z opisem w powyższym zgłoszeniu patentowym mogą być wykorzystane do barwienia tworzyw sztucznych typu akrylowego lub metakrylowego, wytwarzania organicznych filtrów optycznych lub do optycznego zapisu informacji.From the Polish patent description PL 196229, polymethacrylates containing side chromophore groups containing heteroaromatic thiazol-2-yl, pyrimidin-4-yl or 5-methylisoxazole groups are known, the preparation of which consists in subjecting the chromophore nonlinear-optic chromophores to methacrylic monomers the radical polymerization reaction in a mixture of γ-butyrolactone and tetrahydrofuran in the presence of 2,2'-azobisisobutyronitrile as a radical polymerization initiator at the boiling point of the reaction mixture and in a nitrogen environment. The Polish patent specification No. 203037 describes a method of producing chromophore methacrylic homopolymers with a diazenyl moiety in the side chain of a polymer, which consists in coupling a diazonium salt with a non-chromophore homopoly [2- {alkyl (phenyl) amino} ethyl 2-methylacrylate] in a mixture of solvents, in the presence of anhydrous sodium acetate. The chromophore homopolymethacrylates obtained as described in the above patent application can be used for the coloring of acrylic or methacrylic type plastics, for the production of organic optical filters or for the optical recording of information.
W literaturze nie zostały dotychczas opisane fotochromowe kopolimery metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] z winylowymi związkami aromatycznymi w postaci N-winyloimidazolu lub winylobenzenu stanowiące przedmiot wynalazku.Photochromic methacrylate copolymers [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] with vinyl aromatic compounds in the form of N-vinylimidazole or vinylbenzene according to the invention.
Wynalazek dotyczy fotochromowych kopolimerów metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę N-imidazolową lub fenylową, x oznacza liczbę merów metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] od 1 do 50, y oznacza liczbę merów N-winyloimidazolu lub winylobenzenu od 1 do 50 znajdujących zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej oraz w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji.The invention relates to photochromic [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] methacrylate copolymers of general formula I, wherein R is N-imidazole or phenyl, x is the number of [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] methacrylate units from 1 to 50, y is the number of N-vinylimidazole units or vinylbenzene from 1 to 50 are used in optoelectronics and nonlinear optics as well as in optical recording and processing of information.
Wynalazek zapewnia również sposób wytwarzania fotochromowych kopolimerów metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę N-imidazolową lub fenylową, x oznacza liczbę merów metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] od 1 do 50, y oznacza liczbę merów N-winyloimidazolu lub winylobenzenu od 1 do 50, charakteryzujący się tym, że fotochromowy monomer będący metakrylanem [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] oraz niechromoforowy monomer w postaci aromatycznego związku winylowego poddaje się reakcji kopolimeryzacji rodnikowej w stosunku molowym od 0,1 do 10 moli meru chromoforowego do 1 mola meru niechromoforowego, w obecności rozpuszczalnika organicznego wybranego z grupy: N,N-dimetyloformamid lub mieszaniny rozpuszczalników γ-butyrolaktonu i tetrahydrofuranu zawierającej od 70 do 80% objętościowych tetrahydrofuranu oraz rodnikowego inicjatora wybranego z grupy: 2-hydroksyetylo-2'-azobis(2-metylobutyronitryl), 2-hydroksyetylo-2-bromoizobutylan, oktadecylo-2-bromoizobutylan, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w zakresie temperatury od 70 do 110°C oraz w atmosferze azotu, po czym wytrąca się osad w procesie koagulacji polimeru.The invention also provides a process for the preparation of [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] methacrylate photochromic copolymers of general formula 1 wherein R is N -imidazole or phenyl, x is the number of [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] methacrylate units from 1 to 50, y is the number of units N-vinylimidazole or vinylbenzene from 1 to 50, characterized in that the photochromic methacrylate monomer [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] and the non-chromophore monomer in the form of an aromatic vinyl compound is subjected to a radical copolymerization reaction in a molar ratio from 0.1 to 10 moles of a chromophore to 1 mole of a non-chromophore in the presence of an organic solvent selected from the group: N, N-dimethylformamide or a mixture of γ-butyrolactone solvents and tetrahydrofuran containing from 70 to 80% by volume of tetrahydrofuran and a radical initiator selected from the group: 2-hydroxyethyl-2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 2-hydroxyethyl-2-bromoisobutylate, octadecyl-2-bromoisobutylate, whereby the copolymerization reaction is carried out in the temperature range from 70 to 110 ° C and in an atmosphere nitrogen, followed by precipitation in the polymer coagulation process.
Korzystnie kopolimeryzację rodnikową prowadzi się w obecności inicjatora rodnikowego w ilości od 5 do 10% wagowych w stosunku do ilości monomerów.Preferably, the radical copolymerization is carried out in the presence of a radical initiator in an amount of from 5 to 10% by weight, based on the amount of monomers.
Korzystnie do koagulacji kopolimeru stosuje się chlorek sodu.Preferably sodium chloride is used to coagulate the copolymer.
PL 213 187 B1PL 213 187 B1
Korzystnie do koagulacji kopolimeru stosuje się siarczan amonu.Preferably, ammonium sulfate is used to coagulate the copolymer.
Korzystnie kopolimer oczyszcza się przez ekstrakcję etanolem.Preferably the copolymer is purified by extraction with ethanol.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania kopolimeru fotochromowego.The subject of the invention is illustrated in the examples for the preparation of a photochromic copolymer.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Sposób wytwarzania polimetakrylanu {4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu} - co - N-winyloimidazolu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę N-imidazolową.Preparation method for the {4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl} - co - N-vinylimidazole polymethacrylate] of the general formula I, wherein R is an N-imidazole group.
N-winyloimidazol destyluje się pod próżnią w celu uwolnienia go od inhibitora. Następnie 5 g mieszaniny metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] oraz N-winylo3 imidazolu zawierającej 90% molowych chromoforowego meru metakrylowego rozpuszcza się w 30 cm3 N-vinylimidazole is distilled under vacuum to release it from the inhibitor. Then, 5 g of a mixture of methacrylate [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimetyloizoksazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] acetate and N-vinyl imidazole 3 comprising 90 mole% methacrylic acid mer chromophoric dissolved up in 30 cm 3
N,N-dimetyloformamidu. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 0,5 gN, N-dimethylformamide. After the monomers had dissolved, 0.5 g was added to the reaction mixture
2-hydroksyetylo-2-bromoizobutylanu i całość ogrzewa się w temperaturze 110°C przez 72 godziny 3 w atmosferze azotu. Następnie mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej i wylewa się do 50 cm3 wody destylowanej w celu wytrącenia powstałego kopolimeru, po czym do dyspersji kopolimeru dodaje się stałego chlorku sodu dla dobrego skoagulowania kopolimeru. Następnie produkt odsącza się, przemywa się kilkakrotnie wodą oraz metanolem i suszy się w temperaturze 50°C. Kopolimer oczyszcza się przez ekstrakcję etanolem. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 75%.2-hydroxyethyl-2-bromoizobutylanu and heated at 110 ° C for 3 72 hours in a nitrogen atmosphere. The mixture was then cooled to room temperature and poured into 50 cm 3 of distilled water to precipitate the resulting copolymer, and the copolymer dispersion is added solid sodium chloride to coagulate the copolymer good. The product is then filtered off, washed several times with water and methanol and dried at 50 ° C. The copolymer is purified by extraction with ethanol. The product yield after purification is 75%.
11
Charakterystyka otrzymanego kopolimeru: 1HNMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS):Characteristics of the obtained copolymer: 1 HNMR (solvent: DMSO-d6, TMS standard):
~ 2,07 ppm (CH3 w przy łańcuchu głównym polimeru), 2,29 ppm (grupy CH3 w pierścieniu izoksazolowym), ~ 6,95 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do atomu tlenu), ~ 7,23 ppm (grupy~ 2.07 ppm (CH3 in the polymer backbone), 2.29 ppm (CH3 groups in the isoxazole ring), ~ 6.95 ppm (CH in the benzene ring ortho to the oxygen atom), ~ 7.23 ppm ( groups
CH w pozycji 4 i 5 w pierścieniu imidazolowym), ~ 7,51 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do atomu tlenu), ~ 7,67 ppm (CH w pozycji 2 w pierścieniu imidazolowym), ~ 7,83 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy sulfonowej), ~ 7,98 ppm (CH w pierścieniu benze1 nowym w pozycji meta do grupy sulfonowej). Na widmie 1HNMR otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików od wodorów przy węglu w wiązaniu podwójnym metakrylanu (CH2=C(CH3)-), które powinny występować przy przesunięciu ~ 5,93 ppm i ~ 6,32 ppm jak również nie obserwuje się pików od wodorów przy węglach w wiązaniu winylowym (CH2=CH-), które powinny występować przy przesunięciu ~ 4,82 ppm, ~ 5,43 ppm i ~ 7,12 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja merów metakrylowych oraz winylowych.CH in 4 and 5 position in the imidazole ring), ~ 7.51 ppm (CH in the benzene ring meta to the oxygen atom), ~ 7.67 ppm (CH in the 2 position in the imidazole ring), ~ 7.83 ppm ( CH in the benzene ring ortho to the sulfone group),? 7.98 ppm (CH benze ring one new meta to the sulfone group). On the 1 HNMR spectrum of the obtained copolymer, there are no peaks from hydrogen at the carbon in the methacrylate double bond (CH2 = C (CH3) -), which should be present at the shift of ~ 5.93 ppm and ~ 6.32 ppm, and no peaks are observed. from hydrogens at the carbons in the vinyl bond (CH2 = CH-), which should be present at a shift of ~ 4.82 ppm, ~ 5.43 ppm and ~ 7.12 ppm, confirming that complete polymerization of the methacrylic and vinyl units has occurred.
Spektroskopia UV-Vis: Xmax = 343 nm, zachodzi odwracalna izomeryzacja trans-cis, możliwość wykorzystania w holograficznym zapisie informacji.UV-Vis spectroscopy: X max = 343 nm, reversible trans-cis isomerization takes place, it can be used in holographic information recording.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Sposób wytwarzania polimetakrylanu {4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu} - co - winylobenzenu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę fenylową.The method of producing the {4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimethylisoxazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl} - co - vinylbenzene] polymethacrylate of general formula 1, wherein R is a phenyl group .
Winylobenzen uwalnia się od inhibitora polimeryzacji przez ekstrakcję 5% roztworem wodorotlenku sodu. Następnie 5 g mieszaniny metakrylanu [4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] oraz winylobenzenu zawierającej 10% molowych metakrylowego meru chromoforo3 wego rozpuszcza się w 30 cm mieszaniny rozpuszczalników γ-butyrolaktonu i tetrahydrofuranu zawierającej 70% objętościowych tetrahydrofuranu. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 0,25 g 2,2'-azobis(2-metylobutyronitrylu) i całość ogrzewa się w temperaturze 70°C przez 72 godziny, w atmosferze azotu. Następnie mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej 3 i wylewa się do 45 cm3 wody destylowanej w celu wytrącenia powstałego kopolimeru, po czym do dyspersji kopolimeru dodaje się stałego siarczanu amonu dla dobrego skoagulowania kopolimeru. Następnie produkt odsącza się, przemywa się kilkakrotnie wodą oraz metanolem i suszy się w temperaturze 50°C. Kopolimer oczyszcza się przez ekstrakcję etanolem. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 75%.Vinylbenzene is freed from the polymerization inhibitor by extraction with 5% sodium hydroxide solution. Then, 5 g of a mixture of methacrylate [4 - [(E) - [4 - [(3,4-dimetyloizoksazo-5-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] phenyl] acetate and vinyl benzene containing 10 mole% methacrylic acid mer chromoforo 3 was dissolved in 30 cm of the solvent mixture of γ-butyrolactone and tetrahydrofuran containing 70% by volume of tetrahydrofuran. After the dissolution of the monomers, 0.25 g of 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile) was added to the reaction mixture and the mixture was heated at 70 ° C for 72 hours under a nitrogen atmosphere. The mixture is then cooled to room temperature 3 and poured into 45 cm 3 of distilled water to precipitate the resulting copolymer, then solid ammonium sulphate is added to the copolymer dispersion to coagulate the copolymer well. The product is then filtered off, washed several times with water and methanol and dried at 50 ° C. The copolymer is purified by extraction with ethanol. The product yield after purification is 75%.
11
Charakterystyka otrzymanego kopolimeru: 1HNMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS): ~ 2,06 ppm (CH3 przy łańcuchu głównym polimeru), 2,28 ppm (grupy CH3 w pierścieniu izoksazolowym), ~ 6,98 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do atomu tlenu), ~ 7,35 ppm (wodory od grup CH w pierścieniu fenylowym), ~ 7,53 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do atomu tlenu), ~ 7,95 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy sulfonowej), ~ 7,98 ppm 1 (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonowej). Na widmie 1HNMR otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików od wodorów przy węglu w wiązaniu podwójnym metakrylanu (CH2=C(CH3)-), które powinny występować przy przesunięciu ~ 5,93 ppm i ~ 6,32 ppm jak również nie obserwuje się pików od wodorów przy węglach w wiązaniu winylowym (CH2=CH-), które powinny występować przy przesunięciu -5,18 ppm, ~ 5,61 ppm i ~ 5,63 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja merów metakrylowych oraz winylowych.Characteristics of the obtained copolymer: 1 HNMR (solvent: DMSO-d6, TMS standard): ~ 2.06 ppm (CH3 at the polymer backbone), 2.28 ppm (CH3 groups in the isoxazole ring), ~ 6.98 ppm (CH in the in the benzene ring in the ortho position to the oxygen atom), ~ 7.35 ppm (hydrogens from the CH groups in the phenyl ring), ~ 7.53 ppm (the CH in the benzene ring in the meta position to the oxygen atom), ~ 7.95 ppm (CH in the benzene ring ortho to the sulfo group), ~ 7.98 ppm 1 (CH in the benzene ring meta to the sulfo group). On the 1 HNMR spectrum of the obtained copolymer, there are no peaks from hydrogen at the carbon in the methacrylate double bond (CH2 = C (CH3) -), which should be present at the shift of ~ 5.93 ppm and ~ 6.32 ppm, and no peaks are observed. from hydrogens at the carbons in the vinyl bond (CH2 = CH-), which should be present at a shift of -5.18 ppm, ~ 5.61 ppm and ~ 5.63 ppm, confirming that complete polymerization of the methacrylic and vinyl units has taken place.
PL 213 187 B1PL 213 187 B1
Spektroskopia UV-Vis: Xmax = 343 nm, zachodzi odwracalna izomeryzacja trans-cis, możliwość wykorzystania w holograficznym zapisie informacji.UV-Vis spectroscopy: X max = 343 nm, reversible trans-cis isomerization takes place, it can be used in holographic information recording.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392677A PL213187B1 (en) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392677A PL213187B1 (en) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392677A1 PL392677A1 (en) | 2011-10-10 |
| PL213187B1 true PL213187B1 (en) | 2013-01-31 |
Family
ID=44838502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392677A PL213187B1 (en) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213187B1 (en) |
-
2010
- 2010-10-18 PL PL392677A patent/PL213187B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392677A1 (en) | 2011-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5493088B2 (en) | Method for increasing refractive index imparting effect in a compound having a dibenzothiophene skeleton | |
| US6441113B1 (en) | Homopolymers with high photoinduceable double refraction | |
| Xue et al. | Synthesis and photoresponsive behavior of the high-Tg azobenzene polymers via RAFT polymerization | |
| Lee et al. | Novel azo octupoles with large first hyperpolarizabilities | |
| Zhang et al. | Synthesis, characterization, and photoresponsive behavior of a series of azobenzene-containing side-chain poly (ether sulfone) s with various lengths of flexible spacers | |
| PL213187B1 (en) | Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof | |
| Prescher et al. | Synthesis of liquid-crystalline poly (meth) acrylates with 4-trifluoromethoxy-azobenzene mesogenic side-groups | |
| JP7029738B2 (en) | Self-healing functional polyvinyl-based compound and its manufacturing method | |
| DE19521503A1 (en) | Polymerizable azo dyes with a thiophene structure | |
| JP5261717B2 (en) | Block copolymer and method for producing the same | |
| PL213193B1 (en) | Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(3.4-dimethylisoxazole-5-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof | |
| Feng et al. | Reversible addition–fragmentation chain transfer polymerization of 7-(4-(acryloyloxy) butoxy) coumarin | |
| Zhang et al. | Rare earth complexes using azobenzene-containing poly (aryl ether) s with different absorption wavelengths as macromolecular ligands: synthesis, characterization, fluorescence properties and fabrication of fluorescent holographic micropatterns | |
| PL223366B1 (en) | Azobenzene photochromic methacrylic homopolymers and their preparation | |
| RU2369597C2 (en) | Substituted 4-phenylazophthalonitriles and polymers with nonlinear optical properties, containing said fragments in side and backbone polymer chain | |
| PL213188B1 (en) | Copolymers of photochromic 4-[(E)-[4-[(5-methylisoxazole-3-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof | |
| PL223365B1 (en) | Azobenzene photochromic methacrylate homopolymers and their obtaining | |
| PL244627B1 (en) | Photochromic poly(2-[4-[(E)-(4-fluorophenyl)azo]-N-ethylanilino]ethyl-co-butyl methacrylate 2-methylprop-2-enoate) copolymer and method of its preparation | |
| Asgari et al. | Synthesis and Characterization of Soluble Aromatic Polyesters with Side-Chain Azobeneze and Azothiazole Chromophores | |
| PL224151B1 (en) | Methacrylic photochromic homopolymers containing derivatives of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| PL224153B1 (en) | Photochromic copolymers of butyl methacrylate containing derivatives of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| PL224154B1 (en) | Methacrylic photochromic copolymers derivatives of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| Hasso Jawish et al. | Synthesis of azo polymers by etheric derivatives polymerization of allyl bromide and studying their bandgap and determine some of their properties. | |
| PL213194B1 (en) | Photochromic copolymers of 4-[(E)-[4-[(5-methylisoxazole-3-yl) sulphamoyl]phenyl]azo]phenyl methacrylate and process for the preparation thereof | |
| PL203029B1 (en) | Novel methacrylic polymeric of chromophore-type with diazenyl group and method of obtaining them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131018 |