PL212500B1 - Process for the preparation of methyl methacrylate polymer - Google Patents
Process for the preparation of methyl methacrylate polymerInfo
- Publication number
- PL212500B1 PL212500B1 PL391867A PL39186710A PL212500B1 PL 212500 B1 PL212500 B1 PL 212500B1 PL 391867 A PL391867 A PL 391867A PL 39186710 A PL39186710 A PL 39186710A PL 212500 B1 PL212500 B1 PL 212500B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- methyl methacrylate
- meth
- polymerization
- acrylate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania polimeru metakrylanu metylu przeznaczonego do otrzymywania wyrobów litych charakteryzujących się większą odpornością na rozkład termiczny.The subject of the invention is a method of obtaining a methyl methacrylate polymer intended for the production of solid products characterized by greater resistance to thermal decomposition.
Poli(metakrylan metylu) (skrót: PMMA) i kopolimery metakrylanu metylu wytwarzane są metodami polimeryzacji rodnikowej w masie oraz w suspensji (perełkową), a także - w wypadku wyrobów powłokowych/klejowych - technikami emulsyjną i roztworową. Tonażowo największy asortyment produktów polimeryzacji metakrylanu metylu stanowią płyty wytwarzane przez odlewanie (w trakcie procesu polimeryzacji w masie) lub rzadziej przez wytłaczanie polimeru suspensyjnego. Płyty surowe lub przetworzone przez kształtowanie w podwyższonej temperaturze, obróbkę mechaniczną, malowanie, laminowanie, napylanie itp. wykorzystuje się powszechnie, np. w budownictwie, przemyśle motoryzacyjnym, lotniczym i jachtowym, maszynowym oraz jako elementy reklam i szyldów. Duże zapotrzebowanie na wyroby z PMMA wynika z wybitnej odporności polimeru na czynniki atmosferyczne (w tym promieniowanie UV), przystępnej ceny, łatwości obróbki oraz estetyki i gładkiej powierzchni wyrobów. W niektórych zastosowaniach liczy się także ich wysoka transparentność i łatwość barwienia. Do wad poli(metakrylanu metylu) należy zaliczyć stosunkowo niską odporność na ścieranie/zarysowanie i działanie rozpuszczalników organicznych, niską odporność termiczną i niska wartość maksymalnej temperatury pracy (do ok. 80°C) związana z łatwą depolimeryzacją polimeru.Poly (methyl methacrylate) (abbreviation: PMMA) and methyl methacrylate copolymers are produced by bulk and suspension (bead) radical polymerization methods, and - in the case of coating / adhesive products - by emulsion and solution techniques. In terms of tonnage, the largest range of methyl methacrylate polymerization products are plates manufactured by casting (during the bulk polymerization process) or, less frequently, by extrusion of a suspension polymer. Raw boards or boards processed by shaping at elevated temperature, machining, painting, laminating, spraying, etc. are commonly used, for example, in construction, automotive, aviation and yachting, machinery, and as elements of advertising and signboards. The high demand for PMMA products results from the outstanding resistance of the polymer to atmospheric factors (including UV radiation), affordable price, ease of processing, as well as aesthetics and smooth surface of the products. In some applications, their high transparency and ease of dyeing are also important. The disadvantages of poly (methyl methacrylate) include relatively low resistance to abrasion / scratching and the action of organic solvents, low thermal resistance and a low value of the maximum operating temperature (up to approx. 80 ° C) related to easy depolymerization of the polymer.
Wybrane właściwości wyrobów polimerowych z metakrylanu metylu (m. in. rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych i nasiąkliwość w wodzie, twardość, sztywność/elastyczność, udarność) mogą ulec zmianie w efekcie jego polimeryzacji z innymi komonomerami (met)akrylanowymi, co stanowi przedmiot wielu patentów. Polimeryzację w masie metakrylanu metylu z alkilo(met)akrylanami, to jest estrami kwasu akrylowego lub metakrylowego z alkoholami jedno- i wielowodorotlenowymi, opisano między innymi w publikacji patentowej EP nr 0002108 i WO nr 0005284. Stosowanie krzemopochodnych alkiloakrylanów i metakrylanu metylu do otrzymywania wysokotransparentnych, hydrofobowych szkieł okularowych przedstawiono natomiast w opisie patentowym EP nr 0381005. Metody otrzymywania litych materiałów z polimetakrylanu metylu o podwyższonej odporności termicznej ujawniono w opisach patentowych JP nr 435 650 (polimeryzacja metakrylanu metylu z alkiloakrylanami, bezwodnikiem maleinowym i styrenem), JP nr 61 047 707 - polimeryzacja z kwasem (met)akrylowym i styrenem, WO nr 02062890 - polimeryzacja z akiloakrylanami, akrylonitrylem i styrenem. Znany jest z opisów patentowych WO nr 03064534, US nr 5 405 879, US nr 4 168 249, US nr 4 476 270 sposób wykorzystania alkiloaminoalkilo(met)akrylany do otrzymywania wodnych dyspersji i roztworów polimerów metakrylanu metylu w rozpuszczalnikach organicznych, które przeznaczone są do stosowania jako lakiery i kleje.Selected properties of methyl methacrylate polymer products (e.g. solubility in organic solvents and water absorption, hardness, stiffness / elasticity, impact strength) may change as a result of its polymerization with other (meth) acrylate comonomers, which is the subject of many patents. Bulk polymerization of methyl methacrylate with alkyl (meth) acrylates, i.e. esters of acrylic or methacrylic acid with monohydric and polyhydric alcohols, is described, inter alia, in EP Patent Publication No. 0002108 and WO No. 0005284. hydrophobic spectacle lenses are presented in EP patent No. 0381005. Methods of obtaining solid polymethyl methacrylate materials with increased thermal resistance are disclosed in JP patent No. 435 650 (polymerization of methyl methacrylate with alkylacrylates, maleic anhydride and styrene), JP No. 61 047 707 - polymerization with (meth) acrylic acid and styrene, WO 02062890 - polymerization with acylacrylates, acrylonitrile and styrene. A method of using alkylaminoalkyl (meth) acrylates for the preparation of aqueous dispersions and solutions of methyl methacrylate polymers in organic solvents is known from the patents WO 03064534, US No. 5,405,879, US No. 4,168,249, and US No. 4,476,270. use as varnishes and adhesives.
Sposób otrzymywania polimeru metakrylanu metylu według wynalazku, polegający na polimeryzacji rodnikowej metakrylanu metylu w masie, w obecności regulatora ciężaru cząsteczkowego i/lub barwników, i/lub pigmentów, i/lub napełniaczy charakteryzuje się tym, że polimeryzację prowadzi się w obecności komonomeru lub mieszaniny komonomerow z grupy alkiloaminoalkilo(met)akrylanów. Stosuje się komonomer lub mieszaninę komonomerow w ilości od 0,5% wagowych do 25% wagowych, gdzie 100% wagowych stanowi suma masy komonomerow i metakrylanu metylu. Jako alkiloaminoalkilo(met)akrylan stosuje się akrylan i/lub metakrylan: (dimetyloamino)metylu, (dietyloamino)-metylu, 2-(dimetyloamino)etylu, 2-(dietyloamino)etylu, 3-(dimetyloamino)propylu, 3-(dietyloamino)propylu, 2-(tertbutyloamino)etylu. Proces polimeryzacji prowadzi się w temperaturze od 30°C do 135°C w czasie od 10 godzin do 35 godzin, w obecności od 0,1 części wagowych do 1,5 części wagowych inicjatora azowego i/lub nadtlenkowego lub mieszaniny inicjatorów azowych i nadtlenkowych w stosunku do 100 części wagowych użytych komonomerów i metakrylanu metylu. Jako inicjator azowy lub nadtlenkowy stosuje się: 2,2'-azobis(izobutyronitryl), 2,2'-azobis(2,4-dimetylowaleronitryl), 1,1'-azobis(cykloheksanokarbonitryl), nadtlenek benzoilu, nadtlenek dilauroilu. Proces polimeryzacji prowadzi się w obecności od 0,5% wag. do 5% wag. udziału komonomerów z grupy alkilo(met)akrylanów i/lub hydroksyalkilo(met)akrylanów, gdzie 100% wagowych stanowi suma masy wszystkich komonomerów i metakrylanu metylu. Jako alkilo(met)akrylan i/lub hydroksyalkilo(met)akrylan stosuje się akrylan i/lub metakrylan: butylu, propylu, heksylu, 2-etyloheksylu, 2-hydroksyetylu, 3-hydroksypropylu.The method for the preparation of the methyl methacrylate polymer according to the invention, which consists in free-radical bulk polymerization of methyl methacrylate in the presence of a molecular weight regulator and / or dyes and / or pigments and / or fillers, is characterized in that the polymerization is carried out in the presence of a comonomer or a mixture of comonomers from the group of alkylaminoalkyl (meth) acrylates. The comonomer or mixture of comonomers is used in an amount of 0.5 wt% to 25 wt%, where 100 wt% is the sum of the weight of the comonomers and methyl methacrylate. Alkylaminoalkyl (meth) acrylate is acrylate and / or methacrylate: (dimethylamino) methyl, (diethylamino) methyl, 2- (dimethylamino) ethyl, 2- (diethylamino) ethyl, 3- (dimethylamino) propyl, 3- (diethylamino) ) propyl, 2- (tert-butylamino) ethyl. The polymerization process is carried out at a temperature of 30 ° C to 135 ° C for 10 hours to 35 hours, in the presence of 0.1 parts by weight to 1.5 parts by weight of an azo and / or peroxide initiator or a mixture of azo and peroxide initiators in based on 100 parts by weight of the comonomers and methyl methacrylate used. The following are used as the azo or peroxide initiator: 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylvalonitrile), 1,1'-azobis (cyclohexanecarbonitrile), benzoyl peroxide, dilauroyl peroxide. The polymerization process is carried out in the presence of 0.5 wt. up to 5 wt.% the proportion of alkyl (meth) acrylate and / or hydroxyalkyl (meth) acrylate comonomers, where 100% by weight is the sum of the weight of all comonomers and methyl methacrylate. The alkyl (meth) acrylate and / or hydroxyalkyl (meth) acrylate used are: butyl, propyl, hexyl, 2-ethylhexyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl acrylate and / or methacrylate.
Polimer metakrylanu metylu stanowiący przedmiot wynalazku cechuje się wyższą temperaturą rozkładu termicznego w atmosferze powietrza w porównaniu z homopolimerem metakrylanu metylu.The methyl methacrylate polymer according to the invention is characterized by a higher thermal decomposition temperature in the air atmosphere compared to the methyl methacrylate homopolymer.
PL 212 500 B1PL 212 500 B1
Wynalazek przedstawiony jest w przykładach wykonania, w których przedstawiono skład, warunki otrzymywania oraz właściwości wyrobów lanych z polimerów metakrylanu metylu według wynalazku. Dla porównania w przykładach 1 i 2 przedstawiono sposób otrzymywania i właściwości wyrobów lanych z homopolimeru metakrylanu metylu.The invention is illustrated by working examples which show the composition, preparation conditions and properties of the cast articles of methyl methacrylate polymers according to the invention. For comparison, Examples 1 and 2 show the preparation and properties of cast products made of methyl methacrylate homopolymer.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
190 g metakrylanu metylu umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 1,425 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) i całość mieszano 45 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 35°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano w łaźni wodnej od temperatury 35 °C do temperatury 65°C w czasie 8 godzin. Następnie, formę wygrzewano w łaźni powietrznej (suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 4 godziny. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanej płyty przedstawiono w tabeli 1.190 g of methyl methacrylate was placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 1.425 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator was added to the stirred monomer, heated to 60 ° C, and stirred for 45 minutes. After this time, the setup was cooled to 35 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm thick cavity) and heated in a water bath from 35 ° C to 65 ° C for 8 hours. The mold was then annealed in an air bath (laboratory dryer) at 80 ° C for 4 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained panel are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
190 g metakrylanu metylu oraz 0,95 g izopropanolu (jako regulatora ciężaru cząsteczkowego) umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 1,425 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) i całość mieszano 50 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 40°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano od temperatury 35°C do temperatury 60°C w łaźni wodnej w czasie 9 godzin. Następnie, odformowany odlew wygrzewano w łaźni powietrznej (w suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 4 godziny i temperaturze 95°C przez 4 godziny. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego materiału przedstawiono w tabeli 1.190 g of methyl methacrylate and 0.95 g of isopropanol (as a molecular weight regulator) were placed in a glass reactor equipped with a heating / cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 1.425 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator were added to the stirred monomer, heated to 60 ° C, and stirred for 50 minutes. After this time, the setup was cooled to 40 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm thick cavity) and heated from 35 ° C to 60 ° C in a water bath for 9 hours. Then, the molded cast was heated in an air bath (in a laboratory dryer) at 80 ° C for 4 hours and 95 ° C for 4 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained material are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Metakrylan metylu w ilości 180,5 g (to jest 95% wagowych sumy metakrylanu metylu i użytego komonomeru) oraz 9,5 g metakrylanu (dietyloamino)metylu (to jest 5% wagowych) umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C. wprowadzono 1,425 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) i całość mieszano przez 50 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 40°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano od temperatury 35°C do temperatury 65°C w łaźni wodnej w czasie 8 godzin. Następnie, odformowany odlew wygrzewano w łaźni powietrznej (suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 4 godziny oraz w temperaturze 95°C przez 2 godziny. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego odlewu przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate in the amount of 180.5 g (i.e. 95% by weight of the sum of methyl methacrylate and comonomer used) and 9.5 g of methyl (diethylamino) methacrylate (i.e. 5% by weight) were placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, mechanically frame agitator, electric thermometer and inert gas (nitrogen) inlet. For mixed monomer, heated to 60 ° C. 1.425 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator was introduced and stirred for 50 minutes. After this time, the setup was cooled to 40 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm thick cavity) and heated from 35 ° C to 65 ° C in a water bath for 8 hours. Then, the molded casting was baked in an air bath (laboratory dryer) at 80 ° C for 4 hours and at 95 ° C for 2 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained casting are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 4P r z k ł a d 4
Metakrylan metylu w ilości 189,05 g (to jest 99,5% wagowych) oraz 0,95 g metakrylanu 2-(dietyloamino)etylu (to jest 0,5% wagowych) oraz 0,19 g izopropanolu jako regulatora ciężaru cząsteczkowego umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 1,425 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) i całość mieszano przez 55 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 40°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano od temperatury 35°C do temperatury 65°C w łaźni wodnej w czasie 8 godzin. Następnie, formę wygrzewano w łaźni powietrznej (suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 4 godziny. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanej płyty przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate in an amount of 189.05 g (i.e. 99.5% by weight) and 0.95 g of 2- (diethylamino) ethyl methacrylate (i.e. 0.5% by weight) and 0.19 g of isopropanol as a molecular weight regulator were placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 1.425 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator were introduced into the mixed monomer, heated to 60 ° C, and stirred for 55 minutes. After this time, the setup was cooled to 40 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm thick cavity) and heated from 35 ° C to 65 ° C in a water bath for 8 hours. The mold was then annealed in an air bath (laboratory dryer) at 80 ° C for 4 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained panel are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 5P r z k ł a d 5
Metakrylan metylu w ilości 152 g (to jest 80% wagowych) oraz 38 g metakrylanu 2-(dietyloamino)etylu (to jest 20% wagowych) umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejnochłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 1,425 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) i całość mieszano przez 55 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 40°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano od temperatury 35°C do temperatury 65°C w łaźni wodnej w czasie 8 godzin. Następnie, formę wygrzewano w łaźni powietrznej (suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 4 godziny. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego odlewu przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate in an amount of 152 g (i.e. 80% by weight) and 38 g of 2- (diethylamino) ethyl methacrylate (i.e. 20% by weight) were placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas inlet ( nitrogen). 1.425 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator were introduced into the mixed monomer, heated to 60 ° C, and stirred for 55 minutes. After this time, the setup was cooled to 40 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm thick cavity) and heated from 35 ° C to 65 ° C in a water bath for 8 hours. The mold was then annealed in an air bath (laboratory dryer) at 80 ° C for 4 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained casting are presented in Table 1.
PL 212 500 B1PL 212 500 B1
P r z y k ł a d 6P r z k ł a d 6
Metakrylan metylu w ilości 180,5 g (to jest 95% wagowych), 4,75 g akrylanu (dimetyloamino)metylu (to jest 2,5% wagowych) i 4,75 g akrylanu 2-(dimetyloamino)etylu (to jest 2,5% wagowych) umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 65°C, wprowadzono 0,38 g inicjatora (nadtlenku benzoilu) i całość mieszano przez 50 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 40°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano w łaźni wodnej od temperatury 35°C do temperatury 65°C w czasie 16 godzin. Następnie, formę wygrzewano w łaźni powietrznej (suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 8 godzin i temperaturze 100°C przez 8 godzin. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego materiału przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate in an amount of 180.5 g (i.e. 95% by weight), 4.75 g of (dimethylamino) methyl acrylate (i.e. 2.5% by weight) and 4.75 g of 2- (dimethylamino) ethyl acrylate (i.e. 2 5 wt.%) Was placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 0.38 g of initiator (benzoyl peroxide) was introduced into the mixed monomer, heated to 65 ° C, and stirred for 50 minutes. After this time, the setup was cooled to 40 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm thick cavity) and heated in a water bath from 35 ° C to 65 ° C for 16 hours. Then, the mold was baked in an air bath (laboratory dryer) at 80 ° C for 8 hours and 100 ° C for 8 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained material are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 7P r z k ł a d 7
Metakrylan metylu w ilości 171 g (to jest 90% wagowych), 9,5 g metakrylanu 3-(dimetyloamino)-propylu (to jest 5% wagowych), 9,5 g metakrylanu 2-hydroksyetylu (to jest 5% wagowych) oraz 0,95 g izopropanolu, jako regulatora ciężaru cząsteczkowego, umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 2,375 g inicjatora (nadtlenku benzoilu) i całość dalej mieszano przez 50 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 30°C, zmieszano z 0,095 g czerwonego barwnika syntetycznego, przelano do formy z płyt aluminiowych (grubość gniazda 3 mm) i stopniowo ogrzewano w łaźni powietrznej od temperatury 30°C do temperatury 125°C w czasie 30 godzin. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego materiału przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate 171 g (i.e. 90% by weight), 9.5 g 3- (dimethylamino) propyl methacrylate (i.e. 5% by weight), 9.5 g 2-hydroxyethyl methacrylate (i.e. 5% by weight), and 0.95 g of isopropanol as a molecular weight regulator was placed in a glass reactor equipped with a heating / cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 2.375 g of initiator (benzoyl peroxide) were introduced into the mixed monomer, heated to 60 ° C, and further stirred for 50 minutes. After this time, the setup was cooled to 30 ° C, mixed with 0.095 g of synthetic red dye, poured into an aluminum plate mold (thickness of the cavity 3 mm) and gradually heated in an air bath from 30 ° C to 125 ° C for 30 ° C. hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained material are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 8P r z k ł a d 8
Metakrylan metylu w ilości 171 g (to jest 90% wagowych), 9,5 g akrylanu 3-(dietyloamino)propylu (to jest 5% wagowych) oraz 9,5 g akrylanu 3-hydroksypropylu (to jest 5% wagowych) umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 2,375 g inicjatora (nadtlenku benzoilu) i całość dalej mieszano przez 55 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 30°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 3 mm) i stopniowo ogrzewano w łaźni powietrznej od temperatury 35°C do temperatury 60°C w czasie 9 godzin. Następnie, formę wygrzewano w temperaturze 80°C przez 4 godziny oraz w temperaturze 95°C przez 4 godziny. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego materiału przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate in an amount of 171 g (i.e. 90% by weight), 9.5 g of 3- (diethylamino) propyl acrylate (i.e. 5% by weight) and 9.5 g of 3-hydroxypropyl acrylate (i.e. 5% by weight) were placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 2.375 g of initiator (benzoyl peroxide) were introduced into the mixed monomer, heated to 60 ° C, and further stirred for 55 minutes. After this time, the setup was cooled to 30 ° C, poured into a glass plate mold (thickness 3 mm) and gradually heated in an air bath from 35 ° C to 60 ° C for 9 hours. Then, the mold was baked at 80 ° C for 4 hours and at 95 ° C for 4 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained material are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 9P r z k ł a d 9
Metakrylan metylu w ilości 185,25 g (to jest 97,5% wagowych), 3,8 g akrylanu 2-(tertbutyloamino)etylu (to jest 2% wagowych), 0,95 g metakrylanu butylu (to jest 0,5% wagowych) umieszczono w reaktorze szklanym wyposażonym w układ grzejno-chłodzący, mechaniczne mieszadło ramowe, termometr elektryczny oraz wlot gazu obojętnego (azotu). Do mieszanego monomeru, ogrzanego do temperatury 60°C, wprowadzono 1,425 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) i całość mieszano przez 55 minut. Po tym czasie układ ochłodzono do temperatury 40°C, przelano do formy z płyt szklanych (grubość gniazda 5 mm) i ogrzewano od temperatury 35°C do temperatury 65°C w łaźni wodnej w czasie 6 godzin. Następnie, formę wygrzewano w łaźni powietrznej (suszarce laboratoryjnej) w temperaturze 80°C przez 4 godzin. Wyniki badań termostabilności (metodą termograwimetryczną) uzyskanego materiału przedstawiono w tabeli 1.Methyl methacrylate 185.25 g (i.e. 97.5% by weight), 3.8 g of 2- (tert-butylamino) ethyl acrylate (i.e. 2% by weight), 0.95 g of butyl methacrylate (i.e. 0.5% by weight) by weight) were placed in a glass reactor equipped with a heating and cooling system, a mechanical frame stirrer, an electric thermometer and an inert gas (nitrogen) inlet. 1.425 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator were introduced into the mixed monomer, heated to 60 ° C, and stirred for 55 minutes. After this time, the setup was cooled to 40 ° C, poured into a glass plate mold (5 mm cavity thickness) and heated from 35 ° C to 65 ° C in a water bath for 6 hours. The mold was then annealed in an air bath (laboratory dryer) at 80 ° C for 4 hours. The results of thermal stability tests (thermogravimetric method) of the obtained material are presented in Table 1.
T a b e l a 1T a b e l a 1
PL 212 500 B1 cd tabeli 1PL 212 500 B1 cont. Of Table 1
Zastrzeżenia patentowePatent claims
Claims (8)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391867A PL212500B1 (en) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Process for the preparation of methyl methacrylate polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391867A PL212500B1 (en) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Process for the preparation of methyl methacrylate polymer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391867A1 PL391867A1 (en) | 2012-01-30 |
| PL212500B1 true PL212500B1 (en) | 2012-10-31 |
Family
ID=45510219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391867A PL212500B1 (en) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Process for the preparation of methyl methacrylate polymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212500B1 (en) |
-
2010
- 2010-07-19 PL PL391867A patent/PL212500B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391867A1 (en) | 2012-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20100108330A (en) | Molded body having matt and structured surface properties | |
| CN101407568A (en) | High solid low viscosity acrylic resin and preparation thereof | |
| KR101958719B1 (en) | The light diffusion resin composition comprising a cross-linked polymer particles produced by using a polymerization dispersing agent and light diffusing molded article comprising the same | |
| CN103703076A (en) | Acrylic resin composition, molded object thereof, process for producing film, and acrylic resin film | |
| AU2012237313A1 (en) | Plastic mouldings for use as windows for cars or utility vehicles | |
| WO2007050325A2 (en) | Extrudable acrylic compositions | |
| JP2021155645A (en) | Biomass (meth)acryl copolymer, coating agent and ink composition comprising the same, and method for producing the same | |
| WO2015195211A1 (en) | Peelable composition | |
| JP2013249413A (en) | Antifog coating composition and antifog coating material obtained by using the same | |
| US20230074903A1 (en) | Thermosensitive fine particles | |
| JP2015129222A (en) | Production method for hard coat film | |
| PL212500B1 (en) | Process for the preparation of methyl methacrylate polymer | |
| JPS62241901A (en) | Production of self-dispersed water-based resin | |
| KR20140106515A (en) | Method for producing methacrylic resin for optical film | |
| JP2001055406A (en) | Production of methacrylic resin board for sanitary use | |
| US20210179836A1 (en) | Aqueous binder composition | |
| CN107429023A (en) | Transparency and high heat resistance resin combination | |
| EP3357944B1 (en) | Plasticizer for polylactic acid resins, polylactic acid resin composition using said plasticizer and polylactic acid resin molded article | |
| JP2008524346A (en) | UV stabilizer for PMMA | |
| JP3061551B2 (en) | Method for producing methacrylic resin | |
| US20070161744A1 (en) | (Meth) acrylate sirup as a suspension stabilisator for colourants | |
| JP2014161805A (en) | Method of manufacturing laminated resin film | |
| KR100208972B1 (en) | Highly heat stable vinylcholride polymer for paste processing | |
| JP2022133971A (en) | Antimicrobial material | |
| WO2023238886A1 (en) | Methacrylic resin and method for producing same, resin composition, dope, and resin film |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140719 |