PL211841B1 - Nowa pochodna izotiazolopirydyny - Google Patents
Nowa pochodna izotiazolopirydynyInfo
- Publication number
- PL211841B1 PL211841B1 PL386302A PL38630208A PL211841B1 PL 211841 B1 PL211841 B1 PL 211841B1 PL 386302 A PL386302 A PL 386302A PL 38630208 A PL38630208 A PL 38630208A PL 211841 B1 PL211841 B1 PL 211841B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isothiazolopyridine
- derivative
- new
- new derivative
- dimethylisothiazolo
- Prior art date
Links
- YJMPFOXUBAJFFA-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[4,3-b]pyridine Chemical class C1=CC=NC2=CSN=C21 YJMPFOXUBAJFFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridin-3-one Chemical compound O=C1CN=CC=C1 GKECDORWWXXNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- VWOJSRICSKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)piperazine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCNCC1 VWOJSRICSKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- -1 2- {2- [4- (p-nitrophenyl) piperazin-1-yl] ethyl} -4,6-dimethylisothiazolo [5,4-b] pyridinium Chemical compound 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- PGVZUMVHMBWIHQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-2-[2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one Chemical compound N=1C(C)=CC(C)=C(C2=O)C=1SN2CCN(CC1)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PGVZUMVHMBWIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020154 Acnes Diseases 0.000 description 1
- BXKGYQBFKPCIPA-UHFFFAOYSA-N ClCCN1SC2=NC(=CC(=C2C1=O)C)C Chemical compound ClCCN1SC2=NC(=CC(=C2C1=O)C)C BXKGYQBFKPCIPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- BRYKHZDQKQRTDN-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NSC2=N1 BRYKHZDQKQRTDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTIVYUBSVCXRPI-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=N1 VTIVYUBSVCXRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 description 1
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 description 1
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izotiazolo[5,4-b]pirydyny o nazwie chemicznej 2-{2-[4-(p-nitrofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-4,6-dimetyloizotiazolo[5,4-b]pirydyn-3(2H)-on i wzorze przedstawionym na rysunku. Związek będący przedmiotem wynalazku w badaniach mikrobiologicznych in vitro wykazuje znaczącą aktywność wobec Propionibacterium acnes i może znaleźć zastosowanie w terapii przeciwtrądzikowej.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku w badaniach mikrobiologicznych in vitro, w zakresie stężeń 0.25-100 μg/ml, hamował w 99-90% wzrost szczepu Propionobacterium acnes współodpowiedzialnego za patogenezę trądzika. Szczegółowe badania mikrobiologiczne dowiodły, że nowa pochodna izotiazolopirydyny najwyższą efektywność wykazuje w stężeniu 0.5-0.25 μg/ml, przewyższając skutecznością erytromycynę zastosowaną jako lek referencyjny. Należy podkreślić, że Zineryt stosowany w terapii trądzika jest 4% preparatem erytromycyny.
Ujawnione w literaturze patentowej pochodne izotiazolo[5,4-b]pirydyny-3(2H)-onu o potencjalnym zastosowaniu jako czynniki przeciwtrądzikowe [1-3], w odróżnieniu od związku będącego przedmiotem wynalazku, nie zawierały w podstawniku ugrupowania arylopiperazynowego oraz były pozbawione grup metylowych w pierścieniu pirydynowym układu. Związki takie testowano w stężeniu 1% w postaci lotionu w leczeniu trądzika, przy czym w doniesieniach patentowych nie przedstawiono efektywności zastosowanej terapii.
1. Pat. niemiecki DE 3,313,778 (1984); CA: 100, 121052k
2. Pat. niemiecki DE 3,342,538 (1984); CA: 101, 116736c
3. Pat. francuski FR 2,555,450 (1985); CA: 103, 215279d
Nową pochodną izotiazolopirydyny otrzymuje się w reakcji kondensacji 2-(2-chloroetylo)-4,6-dimetyloizotiazolo[5,4-b]pirydyn-3(2H)-onu z 1-{p-nitrofenylo)piperazyną. Przedmiot wynalazku wytwarza się według podanego przykładowego sposobu.
Mieszaninę 0.01 mola (2.42 g) 2-(2-chloroetylo)-4,6-dimetyloizotiazolo[5,4-b)]pirydyn-3(2H)-onu oraz 0.02 mola (4.15 g) 1-(p-nitrofenylo)piperazyny w bezwodnym alkoholu etylowym (70 cm3) ogrzewa się w temperaturze wrzenia w ciągu 10 godzin. Po zakończeniu reakcji wytrącony osad odsącza się, a filtrat zagęszcza do sucha. Uzyskaną po zagęszczeniu pozostałość krystalizuje się z etanolu. Po ochłodzeniu roztworu etanolowego odsącza się 2.74 g (66% wydajności teoretycznej) 2-{2-[4-(p-nitrofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-4,6-dimetyloizotiazolo[5,4-b]pirydyn-3(2H)-onu stanowiącego przedmiot wynalazku.
Charakterystykę właściwości fizykochemicznych nowej pochodnej izotiazolopirydyny umieszczono w poniższej tabeli.
| Wzór sumaryczny (m.cz.) | Temp. top. (°K) | IR (KBr) (cm-1) | 1H-NMR (CDCI3) (ppm) |
| C20H23N5O3S (413.49) | 437-439 | 2950-2800 (CH), 1650 (C=O) | 2.62 (s, 3H, CH3), 2.7-2.85 [m, 9H, CH3 + N(CH2)3], 3.4-3.55 [m, 4H, Ar-N(CH2)2], 4.07 [t, 2H, N(izotiazol)CH2, J=4.5 Hz], 6.86 (d, 2H, 2ArH, J=9.5 Hz), 6.99 [s, 1H, Hp(pirydyna)], 8.18 (d, 2H, 2ArH, J=9.5Hz) |
Wyniki analizy elementarnej (C,H,N) dla wzoru sumarycznego C20H23N5O3S mieściły się w granicach ± 0.4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Claims (1)
- Nowa pochodna izotiazolopirydyny o nazwie chemicznej 2-{2-[4-(p-nitrofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-4,6-dimetyloizotiazolo[5,4-b)]pirydyn-3(2H)-on i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386302A PL211841B1 (pl) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | Nowa pochodna izotiazolopirydyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386302A PL211841B1 (pl) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | Nowa pochodna izotiazolopirydyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386302A1 PL386302A1 (pl) | 2010-04-26 |
| PL211841B1 true PL211841B1 (pl) | 2012-07-31 |
Family
ID=42989780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386302A PL211841B1 (pl) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | Nowa pochodna izotiazolopirydyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211841B1 (pl) |
-
2008
- 2008-10-17 PL PL386302A patent/PL211841B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386302A1 (pl) | 2010-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2540541C (en) | Alkoxy substituted imidazoquinolines | |
| US7939526B2 (en) | Sulfone substituted imidazo ring ethers | |
| Cunha et al. | Structural studies of 4-aminoantipyrine derivatives | |
| JP6106603B2 (ja) | ヘテロアリール化合物及びその使用方法 | |
| US20070259907A1 (en) | Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines | |
| AU2004293078B2 (en) | Substituted imidazo ring systems and methods | |
| DE60117859T2 (de) | HARNSTOFFSUBSTITUIERTE IMIDAZOCHINOLINETHER und Arzneimittel, die diese umfassen. | |
| JP5122980B2 (ja) | アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類 | |
| US20110077252A1 (en) | Pyridyl derivatives, their preparation and use | |
| US20040176367A1 (en) | 1-Amino 1H-imidazoquinolines | |
| KR20190072689A (ko) | Dna 알킬화제 | |
| SK7142003A3 (en) | Substituted imidazopyridines | |
| HRP20040505A2 (en) | Thioether substituted imidazoquinolines | |
| WO2006091568A2 (en) | Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines | |
| Tahghighi et al. | Synthesis and antileishmanial activity of novel 5-(5-nitrofuran-2-y1)-1, 3, 4-thiadiazoles with piperazinyl-linked benzamidine substituents | |
| Prajapati et al. | Thiazole fused thiosemicarbazones: Microwave-assisted synthesis, biological evaluation and molecular docking study | |
| EP1948173A2 (en) | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods | |
| AU2015348943A1 (en) | Substituted bridged urea analogs as sirtuin modulators | |
| AU2011310078B2 (en) | Chromene derivatives | |
| PL211841B1 (pl) | Nowa pochodna izotiazolopirydyny | |
| Al-Ebaisat | Synthesis and biological activities of some benzimidazoles derivatives | |
| EA010261B1 (ru) | Производные имидазопиридина как ингибиторы индуцируемой no - синтазы | |
| EP2627652B1 (en) | Pyridyl benzoxazine derivatives, pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof | |
| KR100412319B1 (ko) | 항암제로 유용한 3-아릴이소퀴놀린 유도체 및 그의 염 | |
| AU2012201044A1 (en) | Substituted imidazo ring systems and methods |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131017 |