PL211658B1 - Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu - Google Patents
Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenuInfo
- Publication number
- PL211658B1 PL211658B1 PL382420A PL38242007A PL211658B1 PL 211658 B1 PL211658 B1 PL 211658B1 PL 382420 A PL382420 A PL 382420A PL 38242007 A PL38242007 A PL 38242007A PL 211658 B1 PL211658 B1 PL 211658B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridyl
- fluorene
- bis
- didodecyl
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- WACQKFJAODYYKB-UHFFFAOYSA-N 2-(1-pyridin-2-yl-9H-fluoren-2-yl)pyridine Chemical class N1=C(C=CC=C1)C1=C(C=2CC3=CC=CC=C3C2C=C1)C1=NC=CC=C1 WACQKFJAODYYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- AVZMCAIJLLTVPE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1(C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1(C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1)CCCCCCCCCCCC AVZMCAIJLLTVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- KFOUJVGPGBSIFB-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-didodecylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 KFOUJVGPGBSIFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- MJPCLKINRIAMQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(9h-fluoren-1-yl)pyridine Chemical class C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 MJPCLKINRIAMQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyridine Chemical class FC1=CC=CC=N1 MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical group O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000011263 electroactive material Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 polyphenylenes Polymers 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Fluid Adsorption Or Reactions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu i zastosowanie nowej pochodnej w czujnikach do wykrywania gazów toksycznych.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu.
Kopolimery zbudowane z fluorenowych jednostek są często wykorzystywane jako półprzewodnikowe cienkie filmy organiczne do zastosowań w budowie sprzętu telewizyjnego, urządzeń elektronicznych o właściwościach emitujących światło i urządzeniach tranzystorowych. Znany ze zgłoszenia patentowego nr US20040940566 kopolimer otrzymany z 9,9-dialkilofluorenu i pochodnych pirydyny znalazł zastosowanie w produkcji cienkich filmów emitujących światło.
Filmy służące jako elektrochromowe elementy wyświetlaczy znane z patentu nr JP 03028220 są wytwarzane z polifenylenów zawierających w łańcuchu bocznym jednostki fluorenowe.
Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu nie została dotychczas opisana w literaturze.
W literaturze tranzystor polowy określa się skrótem FET - Field Effect Transistor, dosłownie tranzystor z efektem polowym. Tranzystory polowe mają coraz więcej zalet, a zasady ich stosowania są proste. Stanowią one odrębną klasę czujników chemicznych, a ich rozwój związany jest z możliwością konstruowania czujników zintegrowanych z układami analizującymi sygnał i łatwością ich masowej produkcji. W urządzeniach wykorzystujących efekt polowy uzyskano czułość na wodór, amoniak, siarkowodór, tlen, nienasycone węglowodory i pary alkoholu. Wykorzystywany efekt polowy polega na zmianie charakteru powierzchniowej warstwy półprzewodnika pod wpływem przyłożonego zewnętrznego pola elektrycznego.
W ciągu ostatnich lat znacznie wzrosło zainteresowanie materiałami półprzewodnikowymi (SiC), stosowanymi w konstrukcji silnych i odpornych na wysokie temperatury tranzystorów polowych.
Ze zgłoszenia patentowego US20030472970P znany jest wytrzymały tranzystor, o wysokiej mocy, zbudowany na bazie specjalnych kompozytów otrzymanych z związków krzemowych, galenowych, arsenowych i ich azotowych pochodnych.
Ze zgłoszenia patentowego nr US2006124909, znane są elektroprzewodzące filmy otrzymane z alfa, omega-difluoroheksylotiofeno pochodnych, które dzięki zmodyfikowanej procedurze otrzymywania wykorzystywane są jako termostabilne materiały do wytwarzania chemoczułych cienkich filmów stosowanych w wysokiej klasy urządzeniach tranzystorowych.
Ze zgłoszenia patentowego nr US2006157693 znane są pochodne azulenowe, stosowane jako półprzewodnikowe warstwy o właściwościach optycznych i elektrooptycznych do konstruowania tranzystorów z efektem polowym.
W zgł oszeniu nr US2006217527 ujawniono organometaliczne kompleksy z przeniesieniem ł adunku zbudowane z irydu, platyny, osmu itp. i pochodnych pirydyny, pirymidyny, oksadiazolu i tiadiazolu, które tworzą stabilne filmy LB wykorzystywane w produkcji elektronicznych urządzeń tranzystorowych i emitujących światło.
Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu (DDPF), którą stanowi 9,9-didodecylo-2,7-bis(2-pirydylo)fluoren o wzorze 1.
Sposób otrzymywania 9,9-didodecylo-2,7-bis(2-pirydylo)fluorenu o wzorze 1 polega na reakcji 9,9-didodecylo-2,7-dibromofluorenu o wzorze 2 z 2-tributylocynopirydyną w obecności katalizatora palladowego, w temperaturze 90°C, w atmosferze azotu, korzystnie reakcję kondensacji prowadzi się w toluenie.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie 9,9-didodecylo-2,7-bis(2-pirydylo)fluorenu o wzorze 1 do wykrywania gazów toksycznych. Zastosowanie według wynalazku polega na tym, że z 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluoren, o wzorze 1 w kompleksie z tetracyjanochinodimetanem (TCNQ), stosuje się do wytworzenia aktywnej, trwałej molekularnej warstwy Langmuira-Blodgett, w tranzystorze z efektem polowym. Korzystnie symetryczny wielopierścieniowy przewodzący układ typu donor-akceptor z 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluorenu i tetracyjanochinodimetanu o wzorze 3, w postaci filmu Langmuira-Blodgett (LB), osadzony jest na pokrytym ditlenkiem krzemu podłożu krzemowym, wyposażonym w fotolitograficznie naniesiony układ ośmiu złotych zagrzebanych elektrod, których szerokość jest równa odległości pomiędzy nimi. Bardzo dobry materiał elektroaktywny, w postaci filmu LB, korzystnie zawierający 21 warstw z 9.9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluorenu i tetracyjanochinodimetanu, zastosowany w czujniku chemicznym, zachowuje się jak półprzewodnik n-p dziurawo-elektronowy. Przewodnictwo materiału wzrasta wraz ze wzrostem temperatury, w związku z tym wytworzony film LB znajduje zastosowanie w budowie czujników tranzystorowych z efektem polowym.
PL 211 658 B1
Czujnik przeznaczony jest do wykrywania substancji toksycznych. Czujnik według wynalazku nadaje się do stosowania dla różnych stężeń i charakteryzuje się dużą czułością, która dla NO2 wynosi 1.5 ppm. Warstwa Langmuira-Blodgetta uzyskana ze związku według wynalazku i powtarzalność otrzymanych wyników oraz różne odpowiedzi czujnika na różne stężenia gazów, kwalifikują ten materiał do wykorzystania w budowie czujników o zwiększonym spektrum oznaczanych gazów toksycznych.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony na schemacie reakcji otrzymywania nowego związku oraz w przykładzie realizacji i na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia schemat czujnika do wykrywania gazów toksycznych i charakterystykę prądowo-napięciową warstwy półprzewodnikowej, zaś fig. 2 i fig. 3 - wykresy zale żności przewodnictwa warstwy aktywnej od stężenia amoniaku i ditlenku azotu obecnego w środowisku otaczającym próbkę.
P r z y k ł a d 1
Do 1.0 g, 1.5 mmola 9,9-didodecylo-2,7-dibromofluorenu, w 100 ml toluenu, dodaje się 1.66 g 2-tributylocynopirydyny (4.5 mmol), oraz 0.25 g (0.21 mmola) katalizatora - tetrakis(trifenylofosfino)palladu (Pd(PPh3)4). Reagenty miesza się w temperaturze 90°C przez 12 godzin w atmosferze azotu. Przebieg reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Toluen oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i chloroformu w proporcji 3:1. Uzyskany zielonobrązowy oleisty produkt charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektralnymi: rozpuszcza się w chloroformie, czterochlorku węgla, octanie etylu, metanolu, nie rozpuszcza się w eterze etylowym, naftowym, benzenie. Wydajność reakcji 82% (0.82g).
(CDCI3) δ: 8.75 (m, 2H, arom. H), 8.07-8.01 (m, 4H, arom. H), 7.85-7.81 (m, 4H, arom. H), 7.74 (td, J =7.6, 1.7 Hz, 2H, arom. H), 7.26-7.20 (m, 2H, arom. H), 2.16-2.10 (m, 4H),1.26-1.03 (m, 24H, CH2) 0.85 (q, J= 6.8 Hz, 6H, CH3), 1.31-1.21 (m, 36H, CH2), 0.78-0.62 (m, 4H).
13CNMR (CDCI3) δ: 157.7, 151.9, 149.6, 141.6, 138.4, 136.6, 125.9, 121.9, 121.2, 120.6,120.2, 55.5, 40.4, 31.9, 30.0, 29.6, 29.5, 23.8, 22.6,14.1.
Dla C47H64N2 obliczono: C, 85.92; H, 9.82: N, 4.26. Znaleziono: C, 85.75; H, 9.79; N, 4.09
Produkt, który stanowi 9,9-didodecylo-2,7-bis(2-pirydylo)fluoren (DDPF) przedstawiony wzorem 1, nie ulega polimeryzacji w przeciwieństwie do analogicznych układów z pierścieniami furanu, tiofenu, 3,4-etylenodioksytiofenu. Wynik ten zgodny jest z przeprowadzonymi teoretycznymi studiami prowadzonymi techniką DFT (teoria funkcjonałów gęstości).
P r z y k ł a d 2
Zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluoranu, polega na tym, że tworzy się czujnik chemiczny zawierający osiem elektrod złotych o szerokości 0.1 mm w rozstępie 0.1 mm, osadzonych na podłożu krzemowym, zagrzebanych w pokrywającej podłoże warstwie ditlenku krzemu. Elektrody pokrywa się stabilnym i trwałym dwudziestojednowarstwowym filmem Langmuira-Blodgett wytworzonym z kompleksu o wzorze 3, pochodnej bis(pirydylo)fluoranu, którą stanowi 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluoren o wzorze 1 i tetracyjanochinodimetanu (TCNQ), a różnica potencjału między nimi wynosi 0.5 V.
W trakcie prowadzonych badań natężenie prą du pł yną cego przez tak zbudowany czujnik wynosi od 4*10-12 A do 8 * 10-12 A w temperaturze pokojowej, dla U=0.5-1.0 V. Wyniki testu czujnika na działanie gazów toksycznych, przedstawione na wykresie - fig. 2 dla NH3 i fig. 3 dla NO2, wykazały tendencję do wysycenia w górnym zakresie stosowanych stężeń gazów. Przewodnictwo filmu Langmuira-Blodgett powracało prawie do wartości początkowej po około 30 minutowym kontakcie z neutralną atmosferą, co bezpośrednio wskazuje na dobre zdolności regeneracyjne warstwy LB wytworzonej z kompleksu 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluoren i tetracyjanochinodimetanu.
Charakterystyka prądowo-napięciowa (Fig. 1) wskazuje na przewodnictwo diodowe, przy czym aktywacja warstwy obserwowana jest w zakresie napięć od 0.6-1.0V.
Claims (6)
1. Nowa pochodna dialkilobis(pirydylo)fluorenu, którą stanowi 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluoren o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluorenu o wzorze 1, znamienny tym, że 9,9-didodecylo-2,7-dibromofluoren o wzorze 2 poddaje się reakcji kondensacji z 2-tributylocynopirydyną w obecności katalizatora palladowego w temperaturze 90°C, w atmosferze azotu.
3. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że reakcję kondensacji prowadzi się w toluenie.
PL 211 658 B1
4. Zastosowanie 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluoren o wzorze 1, do wykrywania gazów toksycznych, znamienne tym, że kompleks o wzorze 3, zbudowany z 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluorenu, o wzorze 1 i z tetracyjanochinodimetanem (TCNQ), stosuje się do wytworzenia aktywnej, trwałej molekularnej warstwy Langmuira-Blodgett, w tranzystorze z efektem polowym, będącym czujnikiem gazów toksycznych.
5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że symetryczny wielopierścieniowy przewodzący układ typu donor-akceptor z 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluorenu i tetracyjanochinodimetanu (TCNQ) w postaci filmu LB, osadza się na pokrytym ditlenkiem krzemu podłożu krzemowym, wyposażonym w fotolitograficznie naniesiony układ ośmiu złotych zagrzebanych elektrod, których szerokość jest równa odległości pomiędzy nimi.
6. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że czujnik gazów toksycznych zawiera 21 warstw, z 9,9-didodecylo-2,7-bis(pirydylo)fluorenu i tetracyjanochinodimetanu (TCNQ).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382420A PL211658B1 (pl) | 2007-05-16 | 2007-05-16 | Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382420A PL211658B1 (pl) | 2007-05-16 | 2007-05-16 | Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382420A1 PL382420A1 (pl) | 2008-11-24 |
| PL211658B1 true PL211658B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=43036583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382420A PL211658B1 (pl) | 2007-05-16 | 2007-05-16 | Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211658B1 (pl) |
-
2007
- 2007-05-16 PL PL382420A patent/PL211658B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382420A1 (pl) | 2008-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Misra et al. | Vacuum-deposited nanocrystalline polyaniline thin film sensors for detection of carbon monoxide | |
| Besar et al. | Printable ammonia sensor based on organic field effect transistor | |
| Jeong et al. | Diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymer for printed organic field-effect transistors and gas sensors | |
| Kumar et al. | Flexible poly (3, 3′′′-dialkylquaterthiophene) based interdigitated metal-semiconductor-metal ammonia gas sensor | |
| Reemts et al. | Electrochemical growth of gas-sensitive polyaniline thin films across an insulating gap | |
| Germain et al. | Influence of peripheral electron-withdrawing substituents on the conductivity of zinc phthalocyanine in the presence of gases. Part 2: oxidizing gases | |
| Gao et al. | Solution-processed thin films based on sandwich-type mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium triple-deckers: Structures and comparative performances in ammonia sensing | |
| Garg et al. | Room temperature ammonia sensor based on jaw like bis-porphyrin molecules | |
| Wu et al. | Two‐Step Solution‐Processed Two‐Component Bilayer Phthalocyaninato Copper‐Based Heterojunctions with Interesting Ambipolar Organic Transiting and Ethanol‐Sensing Properties | |
| Bissell et al. | The influence of non-specific molecular partitioning of analytes on the electrical responses of conducting organic polymer gas sensors | |
| Zhu et al. | Morphology-controlled self-assembly of a ferrocene–porphyrin based NO 2 gas sensor: tuning the semiconducting nature via solvent–solute interaction | |
| Wang et al. | Highly sensitive field‐effect ammonia/amine sensors with low driving voltage based on low bandgap polymers | |
| WO2014162148A2 (en) | Sensor | |
| KR20180050922A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 유기트랜지스터 및 가스센서 | |
| Li et al. | A selective conductive polymer-based sensor for volatile halogenated organic compounds (VHOC) | |
| Altindal et al. | Halogen sensing using thin films of crosswise-substituted phthalocyanines | |
| US11022592B2 (en) | Chemical self-doping of one-dimensional organic nanomaterials for high conductivity application in chemiresistive sensing gas or vapor | |
| Ngai et al. | Strategic Design of Hemi‐Isoindigo Polymer for a Highly Sensitive and Selective All‐Printed Flexible Nitrogen Dioxide Chemiresistive Sensor | |
| Abdullah et al. | Ambipolar chemical sensors based on the self-assembled film of an amphiphilic (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium complex | |
| Liu et al. | Ultrasensitive sensing of hydrazine vapor at sub-ppm level with pyrimidine-substituted perylene diimide film device | |
| Péres et al. | The use of block copolymers containing PPV in gas sensors for electronic noses | |
| Tiwari | Synthesis and characterization of O-PDI for futuristic optoelectronic and rectifier applications | |
| PL211658B1 (pl) | Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu | |
| Li et al. | Low cost selective sensor for carbonyl compounds in air based on a novel conductive poly (p-xylylene) derivative | |
| US11567035B2 (en) | Ratiometric vapor sensor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100516 |