PL210926B1 - Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny - Google Patents
Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidynyInfo
- Publication number
- PL210926B1 PL210926B1 PL375293A PL37529305A PL210926B1 PL 210926 B1 PL210926 B1 PL 210926B1 PL 375293 A PL375293 A PL 375293A PL 37529305 A PL37529305 A PL 37529305A PL 210926 B1 PL210926 B1 PL 210926B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimidine
- bis
- propyl
- phenyl
- thiophene
- Prior art date
Links
- -1 derivative of bis (phenyl thiophene) pyrimidine Chemical class 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- OWVACBCANGZHIM-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(4-chlorophenyl)-2-propylpyrimidine Chemical compound N=1C(CCC)=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 OWVACBCANGZHIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXTNGHLHSAUYAO-UHFFFAOYSA-N N1=C(N=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Chemical compound N1=C(N=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O NXTNGHLHSAUYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 23.05.2005 (19) PL (11) 210926 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07D 239/26 (2006.01) C07D 333/10 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) G01N 27/00 (2006.01)
Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
27.11.2006 BUP 24/06 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.03.2012 WUP 03/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
KRZYSZTOF IDZIK, Legnica, PL JADWIGA SOŁODUCHO, Wrocław, PL ANTONI CHYLA, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Halina Winohradnik
PL 210 926 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna bis(fenylotiofeno)-pirymidyny oraz sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny.
Nowy związek ma określoną budowę oraz tworzy stabilne i trwałe monomolekularne warstwy Langmuira-Blodgett. Nowa pochodna bis(fenylotiofeno)-pirymidyny może znaleźć zastosowanie jako materiał do budowy czujników gazowych i chemicznych, zwłaszcza jako materiał do budowy analitycznych czujników środowiskowych.
Wynalazek dotyczy pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny, będącej 2-propylo-4,6[4-tiofen-2-ylo)fenylo]pirymidyną (P3T) o wzorze 1.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania 2-propylo-4,6[4-tiofen-2-ylo)fenylo]pirymidyny o wzorze 1.
Sposób wytwarzania 2-propylo-4,6[4-tiofen-2-ylo)fenylo]pirymidyny o wzorze 1 polega na reakcji
2-propylo-4,6-bis-(4-chlorofenylo)pirymidyny z 2-trimetylocynotiofenem w obecności katalizatora palladowego w temperaturze 65°C. Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania, na schemacie reakcji oraz na wykresach, na których fig. 1 przedstawia zależność ciśnienia powierzchniowego [mN/m] od pola powierzchni na cząsteczkę [A2] dla dwuskładnikowych układów, odpowiednio izoterma 1 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - dimirystylofosfatydylocholina (P3T-DMPCh), izoterma 2 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna oktadecylotiofen (P3T-ODT), izoterma 3 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - kwas dokozanowy (P3T-DA), a izotemia 4 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - oktadecylopirol (P3T-0DP). Figura 2 natomiast przedstawia zależność absorpcji od długości fali [nm] dla filmu Langmuira-Blodgett uzyskanego z 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyny i kwasu dokozanowego.
Do 0.4 g, (1.1 mmol) 2-propylo-4,6-bis-(4-chlorophenyl)pyrimidyny w 100 ml tetrahydrofuranu, dodaje się 0.52 g 2-trimetylocynotiofenu (2.1 mmol), oraz 0.6 g (0.8 mmol) katalizatora - trifenyloposfmopalladu (Pd(PPh3)4. Reagenty miesza się w temperaturze 65°C przez 12 godzin w atmosferze azotu. Reakcję kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Tetrahydrofuran oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i chloroformu w proporcji 3:1. Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektralnymi: t.t. 199-201°C, rozpuszcza się w chloroformie, octanie etylu, metanolu, nie rozpuszcza się w eterze etylowym i benzenie. Charakterystykę monomolekulamych warstw Langmuira uzyskanych z 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyny przedstawia fig. 1. Z przeprowadzonych pomiarów eksperymentalnych wynika, że octadecylotiofen (ODT) i kwas dokosanowy (DA) najefektywniej pomagały w organizacji stabilnych i dobrej jakości filmów Langmuira i Langmuira-Blodgett.
Przedstawione na fig. 1 izotermy następujących układów 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - oktadecylotiofen (P3T-ODT) i 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - kwas dokozanowy (P3T-DA) posiadały wyraźnie zaznaczone obszary cieczy skondensowanej. Wysokie wartości ciśnienia powierzchniowego zmierzone dla układów P3T-ODT, P3T-DA świadczą o dobrym uporządkowaniu otrzymanych monowarstw, w przeciwieństwie do izoterm układów 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - dimirystylofosfatydylocholina, (P3T-DMPCh) i 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - oktadecylopirol, (P3T-ODP).
Depozycja warstw na nośnikach stałych pozwoliła na otrzymanie stabilnych i dobrej jakości trzywarstwowych filmów LB, co zostało uwidocznione na fig. 2, zbudowanych z dwuskładnikowej mieszaniny 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-tiofeno)pirymidyna - kwas dokozanowy (P3T-DA) zostało to potwierdzone za pomocą widm UV-vis. Wysokie wartości absorpcji charakterystyczne dla trzywarstwowych filmów umożliwiają wykorzystanie tych struktur w budowie czujników gazowych.
Dane spektralne: 1HNMR (CDCI3): 8.0 (s, 1H), 7.75(d, 2H, J=8.52 Hz), 7.24 (d; 4H, J=8.4 Hz), 7.0 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.54 (s, 2H); 6.45 (s, 2H,), 2.95 (t, 2H, J=7.8Hz), 1.7 (sq, 2H, J=7.05Hz), 0.80 (t, 3H, J=5.7Hz). 13C NMR δ 162.7, 138,7 135.1, 130.9, 129.8, 128.7, 128.2, 122.9, 41.2, 18.1, 14.5. Anal. Calcd. for C27H22N2S2: C, 73.96; H, 5.06; N, 6.39. Found, C, 73.80; H, 4.95; N, 6.20.
PL 210 926 B1
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny będąca 2-propylo-4,6[4-(tiofen-2-ylo)fenylo]pirymidyną o wzorze 1.
- 2. Sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny o wzorze 1 i nazwie 2-propylo-4,6[4-(tiofen-2-ylo)fenylo]pirymidyna, znamienny tym, że 2-propylo-4,6-bis(chlorofenylo)pirymidynę o wzorze 2 poddaje się reakcji kondensacji z 2-trimetylocynotiofenem w obecności katalizatora palladowego w temperaturze 65°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL375293A PL210926B1 (pl) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL375293A PL210926B1 (pl) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL375293A1 PL375293A1 (pl) | 2006-11-27 |
| PL210926B1 true PL210926B1 (pl) | 2012-03-30 |
Family
ID=40561391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL375293A PL210926B1 (pl) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210926B1 (pl) |
-
2005
- 2005-05-23 PL PL375293A patent/PL210926B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL375293A1 (pl) | 2006-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | A general and high yielding fragment coupling synthesis of heteroatom-bridged calixarenes and the unprecedented examples of calixarene cavity fine-tuned by bridging heteroatoms | |
| Jain et al. | DABCO promoted one-pot synthesis of dihydropyrano (c) chromene and pyrano [2, 3-d] pyrimidine derivatives and their biological activities | |
| Vadagaonkar et al. | Greener [3+ 3] tandem annulation–oxidation approach towards the synthesis of substituted pyrimidines | |
| Inoue et al. | Preparation of a new receptor for anions, macrocyclic polythiolactam—structure and high anion-binding ability | |
| Jiang et al. | Synthesis of indolylpyrimidines via cross-coupling of indolylboronic acid with chloropyrimidines: Facile synthesis of meridianin D | |
| Cho et al. | Ruthenium-catalyzed synthesis of indoles from anilines and trialkanolammonium chlorides in an aqueous medium | |
| CN112174880B (zh) | 一种1,3,4,6-四取代吡啶酮衍生物的制备方法 | |
| US11124607B2 (en) | Diamines, polyimides, methods of making each, and methods of use | |
| Birzan et al. | 1-vinylazulenes–potential host molecules in ligands for metal ion detectors | |
| Lee et al. | Synthesis and binding properties of anion receptors containing multiple hydrogen bond donors | |
| Rambabu et al. | Mn-MOF@ Pi composite: synthesis, characterisation and an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation reaction | |
| Karhale et al. | Zirconocene catalyzed synthesis of 2-substituted benzimidazole derivatives | |
| Masurier et al. | New opportunities with the Duff reaction | |
| Shao et al. | Recognition through self-assembly. A quadruply-hydrogen-bonded, strapped porphyrin cleft that binds dipyridyl molecules and a [2] rotaxane | |
| Zhang et al. | Domino reaction of arylamine, methyl propiolate, aromatic aldehyde, and indole for facile synthesis of functionalized indol-3-yl acrylates | |
| Goswami et al. | Molecular recognition of xanthine alkaloids: First synthetic receptors for theobromine and a series of new receptors for caffeine | |
| PL210926B1 (pl) | Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny | |
| Tlustý et al. | Synthesis of upper rim-double-bridged calix [4] arenes bearing seven membered rings and related compounds | |
| Bera et al. | Synthesis and Properties of Branched Oligo (2‐thienyl)‐and Oligo (2, 2′‐bithien‐5‐yl)‐Substituted Pyridine Derivatives | |
| Pandya et al. | Synthesis of Lanso Aminopyrimidines as Dominant Chemotherapeutic Agents for Leukaemia | |
| Yang et al. | Synthesis of novel rigid triazine-based calix [6] arenes | |
| ES3001307T3 (en) | Intermolecular reaction of propargyl ethers with dimethylfuran in the presence of gold(i) complexes | |
| Flídrová et al. | Anion complexation by calix [4] arene–TTF conjugates | |
| Stein et al. | Gold Catalysis: 2, 3‐or 1, 4‐Addition to Butadiynes | |
| PL199460B1 (pl) | Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080523 |