PL208604B1 - Nowe zastosowanie undekan-2-onu - Google Patents
Nowe zastosowanie undekan-2-onuInfo
- Publication number
- PL208604B1 PL208604B1 PL383758A PL38375807A PL208604B1 PL 208604 B1 PL208604 B1 PL 208604B1 PL 383758 A PL383758 A PL 383758A PL 38375807 A PL38375807 A PL 38375807A PL 208604 B1 PL208604 B1 PL 208604B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- undecan
- bactometer
- biomerieux
- cells
- growth
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowe zastosowanie undekan-2-onu.
W ostatnich latach przedmiotem wielu badań naukowych jest aktywność grzybo-, bakterio- i wirusobójczą związków pochodzenia naturalnego, a zwłaszcza olejków eterycznych. Olejek eteryczny stanowi mieszaninę niekiedy kilkudziesięciu związków chemicznych i za jego właściwości grzybo-, bakterio- i wirusobójcze odpowiada synergistyczny efekt poszczególnych składników. Pozyskiwanie olejków eterycznych wymaga użycia dużej ilości surowców naturalnych, jest dość kosztowne, w związku z czym cena olejków jest wysoka. Nadto skład chemiczny olejków zależy w dużym stopniu od warunków klimatycznych, z których pochodzą surowce do ich pozyskiwania i często bywa zmienny. Podjęto więc badania zmierzające do ustalenia, które ze składników olejków są głównie odpowiedzialne za ich właściwości grzybo-, bakterio- i wirusobójcze, czy składniki te można otrzymać na drodze syntezy chemicznej i czy otrzymane na drodze syntezy chemicznej są identyczne z naturalnymi.
Interesujący pod tym względem okazał się składnik alifatyczny olejków eterycznych - undekan-2-on. Undekan-2-on można otrzymać na drodze prostej, ekologicznej i wydajnej syntezy chemicznej i produkt tej syntezy posiada status identycznego z naturalnym. Undekan-2-on charakteryzuje się trwałym zapachem owocowo-kwiatowym z nutą pomarańczowo-ziołową i jest dotychczas wykorzystywany jako składnik aromatów spożywczych i baz zapachowych.
Nowe zastosowanie według wynalazku polega na tym, że undekan-2-on stosuje się jako środek inhibitujący wzrost i rozmnażanie się drobnoustrojów jak szczepy grzybów Candida mycoderma i Aspergillus niger oraz bakterie Bacillus subtilis. Undekan-2-on stosuje się korzystnie jako konserwant kosmetyków i artykułów spożywczych.
Undekan-2-on jest składnikiem olejków eterycznych pozyskiwanych z różnych części roślin z rodziny Rutaceae jak Ruta chalepensis L. rosnąca w Turcji, z której olejek zawiera 66,5% undekan-2-onu, Ruta chalepensis L. rosnąca w Iranie, z której olejek zawiera 66,0-68,0% undekan-2-onu, Ruta Montana L. z której olejek zawiera 84,2% undekan-2-onu, Ruta gravolens L. rosnąca w Chinach, z której olejek zawiera 67,0% undekan-2-onu, Ruta gravolens L. rosnąca na Kubie, z której olejek zawiera 48,7% undekan-2-onu, Ruta graveolens L. rosnąca w Malezji, z której olejek zawiera 30,7% undekan-2-onu, Zanthoxylum pinnatum, z której olejek zawiera 54,3% undekan-2-onu, Glycosmis pentaphylla rosnącej w Indiach, z której olejek zawiera 52-58% undekan-2-onu, Siparuna guianensis (Ablu.) rosnąca w Brazylii, z której olejek zawiera 31,7-32,5% undekan-2-onu, Philodendron acutatum Schott, z której olejek zawiera 12,7% 5 undekan-2-onu. Undekan-2-on jest obecny takż e w olejkach otrzymanych z różnych części roślin jak rosnąca na Sardynii Pistacja lenticus L. (4,0-7,0% undekan-2-onu), rosnąca na pustynnym terenie Thar Cymbopogon schoenanthus (14,8% undekan-2-onu) pochodząca z Nepalu Cinnamonium glaucescent (3,6% undekan-2-onu), a takż e w niewielkich iloś ciach w olejku imbirowym, chińskim olejku różanym z Rosa rugosa, olejku z rosnącej w Turcji Salvia blepharochlaena i olejku z Listea monopetala (Roxb.)
Undekan-2-on otrzymuje się z wydajnością 70% na drodze ekologicznej i prostej syntezy chemicznej, polegającej na katalitycznej ketonizacji kwasów octowego i dekanowego w układzie przepływowym w temperaturze 400°C w obecności tlenków MnO2 i Al2O3.
Undekan-2-on jest więc związkiem łatwo dostępnym, charakteryzującym się właściwościami umożliwiającymi użycie go jako składnika środków spożywczych i kosmetyków.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Badano działanie undekan-2-onu na drożdże Candida mycoderma ŁOCK 0008.
W tym celu, w fizjologicznym roztworze soli (0,85% NaCl) przygotowano zawiesinę komórek drożdży Candida mycoderma o gęstości 1,4 x 107 jtk/ml. Następnie 0,1 ml tej zawiesiny umieszczono w celach moduł u baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) zawierających po 0,9 ml pożywki YMM (bioMerieux). Do tak przygotowanych cel wprowadzono undekan-2-on w ilościach odpowiednich do uzyskania stężeń 1,5, 10, 20 lub 30 μΐ/ml. Każde stężenie związku badano w 3 powtórzeniach. Próbę odniesienia stanowiły 3 cele zawierające zawiesinę badanych drożdży i pożywkę, bez dodatku undekan-2-onu. Moduły wprowadzano do jednostki kontrolno-pomiarowej baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) i inkubowano w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Monitorowanie wzrostu drożdży prowadzono na podstawie pomiaru kapacytancji układu pożywka-komórki drożdży-badany związek chemiczny, przy zastosowaniu kodu typu testu 6. Kontrolę żywotności populacji po zakończeniu inkubacji w celach baktometru w obecności undekan-2-onu prowadzono przez wysiew powierzchniowy na
PL 208 604 B1 płytki z pożywką PCA (bioMerieux), po inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Zahamowanie wzrostu drożdży uznawano przy braku detekcji w celi modułu do zakończenia inkubacji w baktometrze oraz określano minimalne stężenie inhibitujące (Minimal Inhibitory Concentration - MIC) związku przy równoczesnej obserwacji wzrostu na pożywce PCA. Brak detekcji w celi modułu baktometru, przy równoczesnym braku wzrostu na pożywce PCA świadczył o zastosowaniu stężenia bójczego (Minimal Fungicidal Concentration - MFC) związku. Stopień redukcji liczebności populacji drożdży Candida mycoderma w obecności undekan-2-onu w różnych stężeniach określano na podstawie krzywej kalibracyjnej wykonanej według zaleceń producenta baktometru Bactometer M64, firmy bioMerieux. Stwierdzono, iż undekan-2-on bardzo silnie działa na drożdże Candida mycoderma, wykazuje minimalne stężenie inhibitujące MIC równe 20 μΐ/ml oraz minimalne stężenie bójcze MFC równe 30 Ll/ml przy wielkości populacji drożdży (grzyba) równej 6 jednostek logarytmicznych (1,4 x 106 jtk/ml).
P r z y k ł a d II
Badano działanie undekan-2-onu na pleśnie Aspergillus niger ŁOCK 046. W tym celu, w fizjologicznym roztworze soli (0,85% NaCl) przygotowano zawiesinę konidów pleśni Aspergillus niger o gęstości 3,5 x 107 jtk/ml. Następnie 0,1 ml tej zawiesiny umieszczono w celach modułu baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) zawierających po 0,9 ml pożywki YMM (bioMerieux). Do tak przygotowanych cel wprowadzano undekan-2-on w ilościach odpowiednich do uzyskania stężeń 1, 5, 10, 20 lub 30 Ll/ml. Każde stężenie związku badano w 3 powtórzeniach. Próbę odniesienia stanowiły 3 cele zawierające zawiesinę badanych konidiów pleśni i pożywkę, bez dodatku undekan-2-onu. Moduły wprowadzano do jednostki kontrolno-pomiarowej baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) i inkubowano w temperaturze 25°C w czasie 98 godzin. Monitorowanie wzrostu pleśni prowadzono na podstawie pomiaru kapacytancji układu pożywka-konidia pleśni-badany związek chemiczny, przy zastosowaniu kodu typu testu 3. Kontrolę żywotności pleśni po zakończeniu inkubacji w celach baktometru w obecności undekan-2-onu prowadzono przez wysiew powierzchniowy na płytki z pożywką PCA (bioMerieux), po inkubacji w temperaturze 25°C w czasie 120 godzin. Zahamowanie wzrostu pleśni uznawano przy braku detekcji w celi modułu do zakończenia inkubacji w baktometrze oraz określano minimalne stężenie inhibitujące MIC związku przy równoczesnej obserwacji wzrostu na pożywce PCA. Brak detekcji w celi modułu baktometru, przy równoczesnym braku wzrostu na pożywce PCA świadczył o zastosowaniu stężenia bójczego MFC badanego związku. Stopień redukcji liczebności populacji pleśni Aspergillus niger w obecności undekan-2-onu w różnych stężeniach określano na podstawie krzywej kalibracyjnej wykonanej według zaleceń producenta baktometru Bactometer M64, firmy bioMerieux. Stwierdzono, iż undekan-2-on wykazuje silne działanie na pleśnie Aspergillus niger inhibitując kiełkowanie konidiów już w stężeniu MIC równym 1 Lil/ml oraz działa bójczo na pleśnie w stężeniu MFC równym 20 Ll/ml.
P r z y k ł a d III
Badano działanie undekan-2-onu na bakterie Bacillus subtilis ATCC6633. W tym celu, w fizjologicznym roztworze soli (0,85% NaCl) przygotowano zawiesinę komórek bakterii Bacillus subtilis o gęstości 1,1 x 107 jtk/ml. Następnie 0,1 ml tej zawiesiny umieszczono w celach modułu baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) zawierających po 0,9 ml pożywki GPM Plus (bioMerieux). Do tak przygotowanych cel wprowadzano undekan-2-on w ilościach odpowiednich do uzyskania stężeń 1, 5, 10, 20 lub 30 Ll/ml. Każde stężenie związku badano w 3 powtórzeniach. Próbę odniesienia stanowiły 3 cele zawierające zawiesinę komórek bakterii i pożywkę, bez dodatku undekan-2-onu. Moduły wprowadzano do jednostki kontrolno-pomiarowej baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) i inkubowano w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Monitorowanie wzrostu bakterii prowadzono na podstawie pomiaru konduktancji układu pożywka-komórki bakterii-badany związek chemiczny, przy zastosowaniu kodu typu testu 2. Kontrolę żywotności bakterii po zakończeniu inkubacji w celach baktometru w obecności undekan-2-onu prowadzono przez wysiew powierzchniowy na płytki z pożywką PCA (bioMerieux), po inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Zahamowanie wzrostu bakterii uznawano przy braku detekcji w celi modułu do zakończenia inkubacji w baktometrze oraz określano minimalne stężenie inhibitujące MIC związku przy równoczesnej obserwacji wzrostu na pożywce PCA. Brak detekcji w celi modułu baktometru, przy równoczesnym braku wzrostu na pożywce PCA świadczył o zastosowaniu stężenia bójczego (Minimal Bactericidal Concentration - MBC) badanego związku. Stopień redukcji liczebności populacji bakterii Bacillus subtilis w obecności undekan-2-onu w różnych stężeniach określano na podstawie krzywej kalibracyjnej wykonanej według zaleceń producenta baktometru Bactometer M64, firmy bioMerieux. Stwierdzono, iż undekan-2-on w stężeniu 30 Ll/ml działa inhibitująco na populację bakterii Bacillus subtilis, usuwając 99% komórek ze środowiska hodowlanego.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie undekan-2-onu jako środka inhibitującego wzrost i rozmnażanie się drobnoustrojów jak szczepy grzybów Candida mycoderma i Aspergillus niger oraz bakterie Bacillus subtilis.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym undekan-2-on stosuje się korzystnie jako konserwant kosmetyków i artykułów spożywczych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383758A PL208604B1 (pl) | 2007-11-13 | 2007-11-13 | Nowe zastosowanie undekan-2-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383758A PL208604B1 (pl) | 2007-11-13 | 2007-11-13 | Nowe zastosowanie undekan-2-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383758A1 PL383758A1 (pl) | 2009-05-25 |
| PL208604B1 true PL208604B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=42986113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383758A PL208604B1 (pl) | 2007-11-13 | 2007-11-13 | Nowe zastosowanie undekan-2-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208604B1 (pl) |
-
2007
- 2007-11-13 PL PL383758A patent/PL208604B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383758A1 (pl) | 2009-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gupta et al. | Comparative analysis of the antimicrobial activity of cinnamon oil and cinnamon extract on some food-borne microbes | |
| Liu et al. | Inhibiting effects of epsilon-poly-lysine (ε-PL) on Pencillium digitatum and its involved mechanism | |
| Zhang et al. | Antibacterial mechanism of Ginkgo biloba leaf extract when applied to Shewanella putrefaciens and Saprophytic staphylococcus | |
| Ezra et al. | Effect of substrate on the bioactivity of volatile antimicrobials produced by Muscodor albus | |
| Synowiec et al. | Antimicrobial and antioxidant properties of pullulan film containing sweet basil extract and an evaluation of coating effectiveness in the prolongation of the shelf life of apples stored in refrigeration conditions | |
| Pierantozzi et al. | Physico‐chemical and toxicological assessment of liquid wastes from olive processing‐related industries | |
| CN109792990B (zh) | 植物精油在博物馆抑制空气中霉菌的应用 | |
| Deans | Evaluation of antimicrobial activity of essential (volatile) oils | |
| Elaloui et al. | Quantification of total phenols, flavonoides and tannins from Ziziphus jujuba (mill.) and Ziziphus lotus (l.)(Desf). Leaf extracts and their effects on antioxidant and antibacterial activities | |
| Barkat et al. | Study of the antifungal activity of essential oil extracted from seeds of Foeniculum vulgare Mill. for its use as food conservative | |
| Truchado et al. | Impact of weather conditions, leaf age and irrigation water disinfection on the major epiphytic bacterial genera of baby spinach grown in an open field | |
| Liu et al. | An insight into the inhibitory activity of dihydromyricetin against Vibrio parahaemolyticus | |
| De Corato et al. | Use of alginate for extending shelf life in a lyophilized yeast-based formulate in controlling green mould disease on citrus fruit under postharvest condition | |
| Tuney et al. | Locational and organic solvent variation in antimicrobial activities of crude extracts of marine algae from the coast of Izmir (Turkey) | |
| Faiza et al. | Antibacterial and antifungal activities of olive (Olea europaea L.) from Algeria | |
| Singh et al. | Efficacy of essential oil extracts in inhibiting mould growth on panel products | |
| CN106635560A (zh) | 一种环保抗菌洁厕剂及其制备方法 | |
| PL208604B1 (pl) | Nowe zastosowanie undekan-2-onu | |
| JP6304817B2 (ja) | ブナシメジ培養菌体が生産する揮発性物質を含有する抗菌剤 | |
| Nairetti et al. | Antimicrobial activity of active biodegradable starch films on pathogenic microorganisms | |
| CN109402023A (zh) | 一种防霉芽孢杆菌菌株及其在粮食储藏中的应用 | |
| Nurhalimah et al. | Aktivitas antioksidan dari metabolit sekunder kapang endofit mangrove aegiceras corniculatum | |
| CN103610209B (zh) | 一种以菜籽饼和银杏叶为原料的天然植物防腐剂、制备方法及用途 | |
| Houshyar et al. | Antimicrobial in vitro and in vivo potential of five lichen species on Fusarium equiseti and Pectobacterium carotovora Pv. Carotovora causal agents of potato rots | |
| Doles et al. | Tapioca starch based antimicrobial food packaging material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101113 |