PL208305B1 - Production method of specific ion exchangers and chelate forming resins - Google Patents
Production method of specific ion exchangers and chelate forming resinsInfo
- Publication number
- PL208305B1 PL208305B1 PL385490A PL38549008A PL208305B1 PL 208305 B1 PL208305 B1 PL 208305B1 PL 385490 A PL385490 A PL 385490A PL 38549008 A PL38549008 A PL 38549008A PL 208305 B1 PL208305 B1 PL 208305B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mmol
- microwave
- added
- divinylbenzene
- copolymers
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 11
- 239000013522 chelant Substances 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005672 electromagnetic field Effects 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 claims description 2
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)N JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania jonitów i żywic chelatujących, użytecznych do zatężania jonów metali szlachetnych i jonów metali pierwiastków rzadkich z rozcieńczonych i stężonych roztworów w kwasach nieorganicznych.The present invention relates to a method of producing ion exchangers and chelating resins useful for concentrating noble metal ions and rare element metal ions from dilute and concentrated solutions in inorganic acids.
Z opisu patentowego nr PL 186 923 znane jest wytwarzanie ż ywic chelatują cych, polegają ce na modyfikowaniu usieciowanych kopolimerów o strukturze żelowej i porowatej, charakteryzujące się tym, że w kopolimerach syntetyzowanych z monomerów winylowych i wielowinylowych poddaje się aminolizie ich grupy funkcyjne nitrylowe, estrowe, glicydylowe lub wymienia aktywny chlor w grupach chlorometylowych lub w reaktywnych chlorkach kwasowych kopolimerów solami guanidyny lub jej pochodnymi w rozpuszczalnikach organicznych.From the patent description No. PL 186 923 it is known to produce chelating resins consisting in the modification of cross-linked copolymers with gel and porous structure, characterized in that in copolymers synthesized from vinyl and polyvinyl monomers their nitrile, ester, and other functional groups are aminolysed. glycidyl or it exchanges active chlorine in chloromethyl groups or in reactive chlorides of acidic copolymers with guanidine salts or its derivatives in organic solvents.
Od 1986 roku prowadzi się syntezy organiczne wspomagane mikrofalami jak i mikrofalową technikę przygotowania próbek, umożliwiające znaczne zwiększenie szybkości niektórych reakcji, a jednocześnie gwarantujące uzyskiwanie produktów o większej czystości, przy obniż onych kosztach.Since 1986, microwave-assisted organic syntheses and microwave sample preparation techniques have been carried out, which enable a significant increase in the speed of some reactions, and at the same time guarantee obtaining products of higher purity, at reduced costs.
Między innymi z publikacji D. Bodgał, P. Penczek, J. Pielichowski, A. Prociak Adv. Polym. Sci.Among others, from the publications of D. Bodgał, P. Penczek, J. Pielichowski, A. Prociak Adv. Polym. Sci.
163. 193, 2003: B.S. Nehls, U. Asawapirom, S. Fϋldner, E. Preis, T. Farrell, U. Scherf, Adv. Funct.163, 193, 2003: B.S. Nehls, U. Asawapirom, S. Fϋldner, E. Preis, T. Farrell, U. Scherf, Adv. Funct.
Mat. 14, 352, 2004 znane jest zastosowanie mikrofal do funkcjonalizowania i modyfikacji materiałów polimerowych. W pracy B. C. Mondal. A.K. Das, React. Funct. Polym. 53. 45, 2002Z opisano udział mikrofal w wytwarzaniu żywic chelatujących zdolnych do sorpcji i zatężania ołowiu. Ze zgłoszeń patentowych o numerach: US20060025569, US20040260059, US20060025568 znane jest otrzymywanie peptydów na fazie stałej z zastosowaniem metody Mierfielda. W polskim opisie patentowym nr PL 193 350 ujawniono sposób wytwarzania żywic epoksydowych w warunkach promieniowania mikrofalowego, ze związków lub żywic diepoksydowych, które poddaje się reakcji w stanie stopionym lub w rozpuszczalnikach ze zwią zkami zawierają cymi w czą steczce dwa aktywne atomu wodoru w obecności katalizatorów.Mat. 14, 352, 2004, it is known to use microwaves to functionalize and modify polymeric materials. In the work of B. C. Mondal. A.K. Das, React. Funct. Polym. 53. 45, 2002Z describes the participation of microwaves in the production of chelating resins capable of sorption and concentration of lead. From the patent applications No. US20060025569, US20040260059, US20060025568 it is known to obtain peptides on a solid phase using the Mierfield method. Polish patent specification no. PL 193 350 discloses a method of producing epoxy resins under microwave irradiation, from diepoxy compounds or resins, which are reacted in a molten state or in solvents with compounds containing two active hydrogen atoms in the molecule in the presence of catalysts.
Istota sposobu wytwarzania jonitów i żywic chelatujących według wynalazku polega na tym, że usieciowane kopolimery chlorku winylobenzylu i diwinylobenzenu lub chlorometylowane kopolimery styrenu i diwinylobenzenu o strukturze żelowej, ekspandowanej żelowej i porowatej, poddaje się modyfikacji aminami w polu elektromagnetycznym o częstotliwości mikrofalowej o średniej gęstości mocy mikrofalowej od 0,01 mW/cm3 i nie mniejszej niż 40 W przy częstotliwości do 2,45 GHz. Zgodnie z wynalazkiem stosuje się aminy z grupy diamin alifatycznych takie jak 1,2-diaminoetan, 1,6-diaminoheksan, 1,12-diaminododekan. Przy czym modyfikację prowadzi się w polarnych rozpuszczalnikach wybranych z grupy obejmującej dimetyloformamid (DMF), dimetylosulfotlenek (DESO), N-metylopirolidon (NMP), kwas octowy, octan etylu, tetrahydrofuran, etanol, metanol, wodę i/lub w rozpuszczalnikach niepolarnych, wybranych z grupy obejmującej wyższe alkohole alifatyczne, takie jak butanol, pentanol, heksanol oraz węglowodory alifatyczne, takie jak n-heksan, n-heptan lub węglowodory aromatyczne, takie jak toluen, benzen lub halogenki alkilowe, takie jak czterochlorek węgla, chloroform lub chlorowane węglowodory aromatyczne, takie jak chlorobenzen, w temperaturze od 300 K do temperatury wrzenia właściwej dla danego układu. Korzystnie proces prowadzi się przy płynnej regulacji mocy mikrofalowej w naczyniach wykonanych z małostratnych dielektryków.The essence of the method of producing ion exchangers and chelating resins according to the invention is that cross-linked copolymers of vinylbenzyl chloride and divinylbenzene or chloromethylated copolymers of styrene and divinylbenzene with a gel, expanded gel and porous structure are modified with amines in an electromagnetic field with a microwave frequency of medium microwave power density. from 0.01 mW / cm 3 and not less than 40 W at a frequency of up to 2.45 GHz. According to the invention, amines from the group of aliphatic diamines such as 1,2-diaminoethane, 1,6-diaminohexane, 1,12-diaminododecane are used. The modification is carried out in polar solvents selected from the group consisting of dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DESO), N-methylpyrrolidone (NMP), acetic acid, ethyl acetate, tetrahydrofuran, ethanol, methanol, water and / or non-polar solvents selected from the group consisting of higher aliphatic alcohols such as butanol, pentanol, hexanol and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane or aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene or alkyl halides such as carbon tetrachloride, chloroform or chlorinated aromatic hydrocarbons , such as chlorobenzene, at a temperature between 300 K and the boiling point specific to the system. Preferably, the process is carried out with smooth regulation of the microwave power in vessels made of low-loss dielectrics.
Zaletą sposobu według wynalazku jest to, że energia mikrofalowa oddziałuje bezpośrednio na reagenty biorące udział w reakcji modyfikacji, a dzięki otrzymanej wysokiej objętościowo gęstości energii, proces przebiega szybko w całej objętości, ponadto zachodzi selektywnie bez reakcji ubocznych.The advantage of the method according to the invention is that the microwave energy acts directly on the reactants participating in the modification reaction, and thanks to the obtained high volumetric energy density, the process is fast in the entire volume, moreover, it takes place selectively without side reactions.
Zaletą sposobu według wynalazku jest jego bardzo duża efektywność i energooszczędność wynikająca ze drastycznego skrócenia czasu modyfikacji, w porównaniu do metod konwencjonalnych.The advantage of the method according to the invention is its very high efficiency and energy saving resulting from the drastic reduction of the modification time, compared to conventional methods.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania:The subject of the invention is presented in the following examples:
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Do szklanej kolbki erlenmayera o pojemności 100 cm3 dodaje się 3 g ekspandowanego żelowego kopolimeru chlorku winylobenzylu usieciowanego 2% wagowymi diwinylobenzenu o zawartości 5 mmol Cl/g, nastę pnie dodaje się 45 cm3 dimetyloformamidu (DMF), po czasie 24 godzin dodaje się etylenodiaminę w ilości 10 cm3 i proces przeprowadza w kuchence mikrofalowej w ciągu 5 min regulując moc promieniowania do 100 W. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 4,14 mmol/g. zawartości azotu 6,4 mmol/g, chłonności wody 0,92 g/g. chłonności kwasu 0,0001 M HCl 1,98 g/g.To a 100 cm 3 Erlenmayer glass flask is added 3 g of expanded gel copolymer of vinylbenzyl chloride cross-linked with 2% by weight of divinylbenzene containing 5 mmol Cl / g, then 45 cm 3 of dimethylformamide (DMF) are added, after 24 hours ethylenediamine is added in an amount of 10 cm 3 and the process is carried out in a microwave oven for 5 minutes, regulating the radiation power to 100 W. Under such conditions, a resin with a exchange capacity of 4.14 mmol / g is obtained. nitrogen content 6.4 mmol / g, water absorption 0.92 g / g. Acid Absorbency 0.0001 M HCl 1.98 g / g.
PL 208 305 B1PL 208 305 B1
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Do szklanej kolbki erlenmayera o pojemności 100 cm3 dodaje się 3 g ekspandowanego żelowego kopolimeru chlorku winylobenzylu usieciowanego 2% wagowymi diwinylobenzenu o zawartości 5 mmol Cl/g, następnie dodaje się 45 cm3 n-metylopirolidonu (NMP), po czasie 24 godzin dodaje się etylenodiaminę w ilości 10 cm3 i proces przeprowadza się w kuchence mikrofalowej w ciągu 5 min regulując moc promieniowania do 100 W. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 4,42 mmol/g, zawartości azotu 6,71 mmol/g, chłonności wody 1,07 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 2,94 g/g.To a 100 cm 3 Erlenmayer glass flask is added 3 g of expanded gel copolymer of vinylbenzyl chloride cross-linked with 2% by weight of divinylbenzene containing 5 mmol Cl / g, then 45 cm 3 of n-methylpyrrolidone (NMP) are added, after 24 hours the mixture is added ethylenediamine in an amount of 10 cm 3 and the process is carried out in a microwave oven for 5 minutes, regulating the radiation power to 100 W. Under such conditions, a resin is obtained with an exchange capacity of 4.42 mmol / g, nitrogen content 6.71 mmol / g, absorption water 1.07 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 2.94 g / g.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Do szklanej kolbki erlenmayera o pojemności 100 cm3 dodaje się 3 g ekspandowanego żelowego kopolimeru chlorku winylobenzylu usieciowanego 2% wagowymi diwinylobenzenu o zawartości 5 mmol Cl/g, nastę pnie dodaje się 45 cm3 dimetylosulfotlenku (DMSO), po czasie 24 godzin dodaje się etylenodiaminę w ilości 10 cm3 i proces przeprowadza się w kuchence mikrofalowej w ciągu 5 min regulując moc promieniowania do 100 W. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 3,8 mmol/g, zawartości azotu 5,83 mmol/g, chłonności wody 0,89 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 1,44 g/g.To a 100 cm 3 Erlenmayer glass flask is added 3 g of expanded gel copolymer of vinylbenzyl chloride cross-linked with 2% by weight of divinylbenzene containing 5 mmol Cl / g, then 45 cm 3 of dimethylsulfoxide (DMSO) is added, after 24 hours, ethylenediamine is added in the amount of 10 cm 3 and the process is carried out in a microwave oven for 5 minutes, regulating the radiation power to 100 W. Under such conditions, a resin is obtained with a exchange capacity of 3.8 mmol / g, nitrogen content 5.83 mmol / g, water absorption 0.89 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 1.44 g / g.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Do szklanego naczynia w kształcie probówki o pojemności 250 cm3 dodaje się 2 g suchego ekspandowanego żelowego kopolimeru chlorku winylobenzylu usieciowanego 2% diwinylobenzenu, o zawartoś ci 5 mmol Cl/g, nastę pnie dodaje się 30 cm3 dimetyloformamidu (DMF) i po czasie 24 godzin dodaje etylenodiaminę w ilości 10 cm3, a proces przeprowadza się w reaktorze mikrofalowym w ciągu 15 min, w zakresie temperatur zaprogramowanych 418 K - 423 K, wykorzystując 30% mocy reaktora i osiągając moc promieniowania 120 W. W takich warunkach otrzymano żywicę o pojemności wymiennej 4,24 mmol/g, zawartości azotu 6,51 mmol/g, chłonności wody 0,79 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 1,69 g/g.2 g of a dry expanded 2% divinylbenzene cross-linked vinylbenzyl chloride copolymer with a content of 5 mmol Cl / g are added to a test tube-shaped glass vessel with a capacity of 250 cm 3 , then 30 cm 3 of dimethylformamide (DMF) are added and after 24 hours hours, 10 cm 3 of ethylenediamine is added, and the process is carried out in a microwave reactor for 15 min, in the programmed temperature range of 418 K - 423 K, using 30% of the reactor's power and reaching the radiation power of 120 W. Under such conditions, a resin with a capacity of exchange 4.24 mmol / g, nitrogen content 6.51 mmol / g, water absorption 0.79 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 1.69 g / g.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Do szklanego naczynia w kształcie probówki o pojemności 250 cm3 dodaje się 2 g suchego ekspandowanego żelowego kopolimeru chlorku winylobenzylu usieciowanego 2% diwinylobenzenu, o zawartoś ci 5 mmol Cl/g, nastę pnie dodaje się 30 cm3 n-metylopirolidonu (NMP) i po czasie 24 godzin dodaje etylenodiaminę w ilości 10 cm3, a proces przeprowadza się w reaktorze mikrofalowym o pł ynnej mocy mikrofalowej, w cią gu 15 min w zakresie temperatur 448 K - 445 K wykorzystują c 30% mocy reaktora i osiągając moc promieniowania do 120 W. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemnoś ci wymiennej 4,37 mmol/g, zawartoś ci azotu 6,16 mmol/g, chł onnoś ci wody 0,84 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 2,25 g/g.2 g of a dry expanded 2% divinylbenzene cross-linked vinylbenzyl chloride copolymer with a content of 5 mmol Cl / g are added to a test tube-shaped glass vessel with a capacity of 250 cm 3 , then 30 cm 3 of n-methylpyrrolidone (NMP) are added and During 24 hours, ethylenediamine is added in an amount of 10 cm 3 , and the process is carried out in a microwave reactor with a liquid microwave power, for 15 minutes in the temperature range of 448 K - 445 K, using 30% of the reactor's power and reaching a radiation power of up to 120 W Under these conditions, a resin is obtained with an exchange capacity of 4.37 mmol / g, nitrogen content 6.16 mmol / g, water cooling capacity 0.84 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 2.25 g. / g.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Do szklanego naczynia w kształcie probówki o pojemności 250 cm3 dodaje się 8 g suchego ekspandowanego żelowego chlorometylowanego kopolimeru styrenu usieciowanego 4% diwinylobenzenu, o zawartości 5,16 mmol Cl/g, następnie dodaje się 60 cm3 dimetyloformamidu (DMF) i po czasie 24 godzin dodaje etylenodiaminę w ilości 28,5 cm3, a proces przeprowadza się w reaktorze mikrofalowym o płynnej mocy mikrofalowej, w ciągu 15 min w zakresie temperatur 418 K - 423 K wykorzystując 50% mocy reaktora, osiągając moc promieniowania do 200 W i maksymalną temperaturę 413 K. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 3,25 mmol/g, zawartoś ci azotu 5,85 mmol/g, chłonności wody 0,45 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 0,52 g/g.8 g of dry expanded 4% divinylbenzene cross-linked chloromethylated styrene copolymer with a content of 5.16 mmol Cl / g are added to a test tube-shaped glass vessel with a capacity of 250 cm 3 , then 60 cm 3 of dimethylformamide (DMF) are added and after 24 hours, he adds ethylenediamine in an amount of 28.5 cm 3 , and the process is carried out in a microwave reactor with a liquid microwave power, for 15 minutes in the temperature range 418 K - 423 K, using 50% of the reactor's power, reaching a radiation power of up to 200 W and the maximum temperature 413 K. Under such conditions, a resin is obtained with an exchange capacity of 3.25 mmol / g, nitrogen content of 5.85 mmol / g, water absorption 0.45 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 0.52 g / g.
P r z y k ł a d VIIP r o x l a d VII
Do grubościennego szklanego naczynia w kształcie probówki o pojemności 250 cm3 dodaje się 8 g suchego ekspandowanego żelowego chlorometylowanego kopolimeru styrenu usieciowanego 4% diwinylobenzenu, o zawartości 5,16 mmol Cl/g, następnie dodaje się 60 cm3 dimetyloformamidu (DMF) i po czasie 24 godzin dodaje etylenodiaminę w ilości 28,5 cm3, a proces przeprowadza się w reaktorze mikrofalowym w ciągu 15 min w zakresie temperatur 418 K - 423 K wykorzystując 10% mocy reaktora i osiągając moc promieniowania 40 W i maksymalną temperaturę 338 K. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 3,27 mmol/g, zawartości azotu 4,45 mmol/g, chłonności wody 0,42 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 0,43 g/g.8 g of dry expanded 4% divinylbenzene cross-linked chloromethylated styrene copolymer with a content of 5.16 mmol Cl / g are added to a thick-walled glass test tube with a capacity of 250 cm 3 , then 60 cm 3 of dimethylformamide (DMF) are added and after time 24 hours, 28.5 cm 3 of ethylenediamine is added, and the process is carried out in a microwave reactor for 15 minutes in the temperature range 418 K - 423 K, using 10% of the reactor's power and reaching a radiation power of 40 W and a maximum temperature of 338 K. These conditions gave a resin with an exchange capacity of 3.27 mmol / g, nitrogen content 4.45 mmol / g, water absorption 0.42 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 0.43 g / g.
P r z y k ł a d VIIIP r x l a d VIII
Do grubościennego szklanego naczynia w kształcie probówki o pojemności 250 cm3 dodaje się 8 g suchego ekspandowanego żelowego chlorometylowanego kopolimeru styrenu usieciowanego 4% diwinylobenzenu, o zawartości 5,16 mmol Cl/g, następnie dodaje się 60 cm3 n-metylopirolidonu (NMP)8 g of dry expanded 4% divinylbenzene cross-linked chloromethylated styrene copolymer with a content of 5.16 mmol Cl / g are added to a thick-walled glass test tube with a capacity of 250 cm 3 , then 60 cm 3 of n-methylpyrrolidone (NMP) are added.
PL 208 305 B1 i po czasie 24 godzin dodaje heksametylenodiaminę w iloś ci 24 g, a proces przeprowadza się w reaktorze mikrofalowym w ciągu 15 min w zakresie temperatur 478 K - 483 K, wykorzystując 17% mocy reaktora i osiągając moc promieniowania do 68 W i maksymalną temperaturę 408 K. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 3,18 mmol/g, zawartości azotu 4,25 mmol/g, chłonności wody 0,47 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 0,35 g/g.After 24 hours, hexamethylenediamine was added in the amount of 24 g, and the process was carried out in a microwave reactor for 15 minutes in the temperature range 478 K - 483 K, using 17% of the reactor's power and reaching a radiation power of up to 68 W and maximum temperature 408 K. Under these conditions, a resin with a exchange capacity of 3.18 mmol / g, nitrogen content of 4.25 mmol / g, water absorption 0.47 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 0.35 g is obtained. / g.
P r z y k ł a d IXP r x l a d IX
Do szklanego naczynia w kształcie probówki o pojemności 250 cm3 dodaje się 3 g suchego ekspandowanego żelowego kopolimeru chlorku winylobenzylu usieciowanego 2% diwinylobenzenu, o zawartoś ci 5 mmol Cl/g, nastę pnie dodaje się 60 cm3 (DMF) i po czasie 24 godzin dodaje 1,12 diaminododekan w ilości 16 gramów, a proces przeprowadza się w reaktorze mikrofalowym o płynnej mocy mikrofalowej, w ciągu 15 min w zakresie temperatur 403 K - 413 K wykorzystując 17% mocy reaktora i osiągając moc promieniowania do 68 W. W takich warunkach otrzymuje się żywicę o pojemności wymiennej 1,1 mmol/g, zawartości azotu 3,71 mmol/g, chłonności wody 0,40 g/g, chłonności kwasu 0,0001 M HCl 0,44 g/g.To a glass container in the shape of a test tube of 250 cm 3 is added to 3 g of dried expanded gel copolymer of vinylbenzyl chloride crosslinked 2% divinylbenzene, with a content of web of 5 mmol Cl / g, then added to 60 cm 3 (DMF) and after 24 hours adds 1.12 diaminododecane in an amount of 16 grams, and the process is carried out in a microwave reactor with a liquid microwave power, for 15 min in the temperature range 403 K - 413 K using 17% of the reactor power and reaching a radiation power of up to 68 W. Under such conditions a resin with an exchange capacity of 1.1 mmol / g, nitrogen content 3.71 mmol / g, water absorption 0.40 g / g, acid absorption 0.0001 M HCl 0.44 g / g was obtained.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385490A PL208305B1 (en) | 2008-06-23 | 2008-06-23 | Production method of specific ion exchangers and chelate forming resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385490A PL208305B1 (en) | 2008-06-23 | 2008-06-23 | Production method of specific ion exchangers and chelate forming resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385490A1 PL385490A1 (en) | 2010-01-04 |
| PL208305B1 true PL208305B1 (en) | 2011-04-29 |
Family
ID=43011902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385490A PL208305B1 (en) | 2008-06-23 | 2008-06-23 | Production method of specific ion exchangers and chelate forming resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208305B1 (en) |
-
2008
- 2008-06-23 PL PL385490A patent/PL208305B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385490A1 (en) | 2010-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1970582B (en) | Poly(N- ethenyl-N'-alkyl- imidazole) ion liquid structural material and its preparation method | |
| CN107154512B (en) | A kind of polymer dielectric and its preparation and application with self-healing function | |
| JP4848735B2 (en) | Polymers for electrochemical devices of polymerizable imidazole salts | |
| CN113578382B (en) | Thienyl-containing polymer photocatalyst with high photocatalytic water splitting hydrogen production activity and preparation method thereof | |
| CN105694077B (en) | A kind of anion-exchange membrane and the preparation method and application thereof containing pyridine skeleton | |
| CN103058902B (en) | Photoactive reversible addition-breakage chain transfer reagent and preparation and application thereof | |
| JP7167139B2 (en) | polymer anion conductive membrane | |
| CN104064363A (en) | 3D petal-shaped graphene-polyaniline super-capacitor electrode material and preparation method thereof | |
| Zhou et al. | A well-defined amphiphilic polymer co-network from precise control of the end-functional groups of linear RAFT polymers | |
| Zhu et al. | Poly tris (1-imidazolyl) benzene ionic liquids/Poly (2, 6-dimethyl phenylene oxide) composite membranes for anion exchange membrane fuel cells | |
| CN102690392B (en) | Anion exchange membrane based on ionic liquid crosslinking agent and preparation method of anion exchange membrane | |
| CN113698554B (en) | Nano SiO2Anion exchange resin as core and preparation method thereof | |
| Vygodskii et al. | Synthesis and ionic conductivity of polymer ionic liquids | |
| PL208305B1 (en) | Production method of specific ion exchangers and chelate forming resins | |
| CN109293523A (en) | A kind of ionic cross-linking monomer, Its Preparation Method And Use | |
| CN114736356B (en) | Dibenzo-thick dinaphthyl polymer photocatalyst for preparing hydrogen by photocatalytic decomposition of water and preparation method thereof | |
| CN113234203B (en) | Covalent organic framework material and preparation method and application thereof | |
| CN105884955A (en) | Preparation method of waterborne dispersant and conductive dispersion liquid | |
| CN113754667B (en) | Method for rapidly and massively preparing high-crystalline semiconductor covalent triazine framework | |
| CN111533837B (en) | Acidic polymeric ionic liquid and preparation method and application thereof | |
| Galehassadi et al. | Synthesis and characterization of some quaternized styrene monomers and polymers | |
| CN114213563A (en) | Efficient and controllable preparation method of sodium poly (p-styrene) sulfonate | |
| CN103044275B (en) | Qaternized aromatic compound, polyketone with quaternary aromatic groups and methods for preparing quaternized aromatic compound and polyketone with quaternary aromatic groups | |
| CN107151253A (en) | The indium Base Metal organic framework material that induced radical polymerize under a kind of visible ray | |
| CN112679661B (en) | Hydrate temperature-control energy-storage material capable of directionally recovering EDCs and preparation method thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110623 |