PL201595B1 - Method for obtaining diacetone alcohol - Google Patents
Method for obtaining diacetone alcoholInfo
- Publication number
- PL201595B1 PL201595B1 PL370966A PL37096604A PL201595B1 PL 201595 B1 PL201595 B1 PL 201595B1 PL 370966 A PL370966 A PL 370966A PL 37096604 A PL37096604 A PL 37096604A PL 201595 B1 PL201595 B1 PL 201595B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diacetone alcohol
- acetone
- carried out
- obtaining
- selectivity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania alkoholu diacetonowego przez aldolową kondensację acetonu w fazie ciekłej, z zastosowaniem homogenicznych lub heterogenicznych katalizatorów zasadowych, znamienny tym, że proces prowadzi się w polu ultradźwiękowym.1. A method for obtaining diacetone alcohol by aldol condensation of acetone in the liquid phase, using homogeneous or heterogeneous basic catalysts, characterized in that the process is carried out in an ultrasonic field.
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201595 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370966 (51) Int.Cl. (12) PATENT DESCRIPTION (19) PL (11) 201595 (13) B1 (21) Application number: 370966 (51) Int.Cl.
C07C 49/20 (2006.01) C07C 33/02 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 02.11.2004 (54)C07C 49/20 (2006.01) C07C 33/02 (2006.01) (22) Date of filing: 02.11.2004 (54)
Sposób otrzymywania alkoholu diacetonowegoMethod of obtaining diacetone alcohol
(57) 1. Sposób otrzymywania alkoholu diacetonowego przez aldolową kondensację acetonu w fazie ciekłej, z zastosowaniem homogenicznych lub heterogenicznych katalizatorów zasadowych, znamienny tym, że proces prowadzi się w polu ultradźwiękowym. (57) 1. A method for obtaining diacetone alcohol by aldol condensation of acetone in the liquid phase, using homogeneous or heterogeneous basic catalysts, characterized in that the process is carried out in an ultrasonic field.
PL 201 595 B1PL 201 595 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania alkoholu diacetonowego (4-metylo-4-hydroksy-2-pentanonu) przez aldolową kondensację acetonu z zastosowaniem katalizatorów zasadowych.The subject of the invention is a method for obtaining diacetone alcohol (4-methyl-4-hydroxy-2-pentanone) by aldol condensation of acetone using basic catalysts.
Alkohol diacetonowy jest cieczą o temperaturze wrzenia 166°C, dobrze mieszającą się z wodą i rozpuszczalnikami organicznymi. Jest stosowany jako rozpuszczalnik lub dodatek do rozpuszczalników farb, lakierów, tłuszczów, olejów, nitrocelulozy oraz żywic. Jest on także półproduktem w syntezie glikolu heksylenowego (2-metylo-2,4-pentanediolu) stosowanego jako rozpuszczalnik w przemyśle farbiarskim, włókienniczym, chemicznym, kosmetycznym, jako modyfikator polimerów oraz do produkcji herbicydów. Optycznie czynna forma (R)-glikolu heksylenowego ma właściwości przeciwzapalne i jest stosowana w leczeniu stanów zapalnych (w chorobach skóry, stawów) lub w ich zapobieganiu.Diacetone alcohol is a liquid with a boiling point of 166°C, readily miscible with water and organic solvents. It is used as a solvent or additive to solvents for paints, varnishes, fats, oils, nitrocellulose, and resins. It is also an intermediate in the synthesis of hexylene glycol (2-methyl-2,4-pentanediol), used as a solvent in the dye, textile, chemical, and cosmetic industries, as a polymer modifier, and in the production of herbicides. The optically active form (R)-hexylene glycol has anti-inflammatory properties and is used to treat or prevent inflammation (in skin and joint diseases).
W literaturze opisane są reakcje kondensacji acetonu z zastosowaniem katalizatorów zasadowych prowadzące do uzyskania alkoholu diacetonowego na przykład: G. L. Davis i in., J. Am. Chem. Soc. (1936), 58, 311-313, E. C. Craven., J. Appl. Chem., (1963), 17, 71-77 oraz G. G. Podrebarac i in., Chemical Engineering Science (1997), 51 (17), 2991-3002.Acetone condensation reactions using basic catalysts leading to diacetone alcohol are described in the literature, for example: G. L. Davis et al., J. Am. Chem. Soc. (1936), 58, 311-313, E. C. Craven, J. Appl. Chem., (1963), 17, 71-77 and G. G. Podrebarac et al., Chemical Engineering Science (1997), 51 (17), 2991-3002.
Proces ten z zastosowaniem alkoholowych roztworów wodorotlenku sodu lub potasu przedstawiono w opisie patentowym GB 1527033. Homogeniczny proces przysparza jednak wiele kłopotów technologicznych, ponieważ przed destylacją alkoholu diacetonowego wodorotlenek sodu musi być zneutralizowany kwasem fosforowym a utworzony fosforan sodu przefiltrowany. W procesie tym powstają zatem odpady poprodukcyjne.This process, using alcoholic solutions of sodium or potassium hydroxide, is described in patent GB 1527033. However, this homogeneous process poses numerous technological challenges because, before distilling the diacetone alcohol, the sodium hydroxide must be neutralized with phosphoric acid and the resulting sodium phosphate must be filtered. This process, therefore, generates post-production waste.
Korzystniejszy technologicznie jest proces heterogenicznej zasadowej katalizy, z powodu łatwej separacji katalizatora od fazy organicznej opisany przez Geng Zhang i in., Applied Catalysis, (1988), 36, 189-197 a także Kozo Tanabe i in., Applied Catalysis, (l989), 48, 63-70.The process of heterogeneous base catalysis is technologically more advantageous due to the easy separation of the catalyst from the organic phase described by Geng Zhang et al., Applied Catalysis, (1988), 36, 189-197 and also Kozo Tanabe et al., Applied Catalysis, (1989), 48, 63-70.
T. López i in., Materials Letters (1999), 39, 51-57 zaprezentowali wyniki badań aldolowej kondensacji acetonu, stosując mieszaninę tlenków MgO-SiO2. Proces prowadzili w temperaturze 0°C, w czasie 60 minut, uzyskując maksymalną konwersję acetonu do DAA 9,9% mol. z selektywnością 99,1%.T. López et al., Materials Letters (1999), 39, 51-57, presented the results of studies on the aldol condensation of acetone using a MgO-SiO2 oxide mixture. The process was carried out at 0°C for 60 minutes, obtaining a maximum conversion of acetone to DAA of 9.9 mol% with a selectivity of 99.1%.
P. Kuśtrowski i in., React. Kinet. Catal. Lett., (2004), 81 (1), 3-11 badali wpływ heterogenicznych katalizatorów Ba(OH)2OH2O oraz Sr(OH)2OH2O na kondensację acetonu w temperaturze od 273 K do 303 K. Stosując Ba(OH)2OH2O otrzymali stopień konwersji bliski równowagowemu po 120 minutach w temperaturze 303 K.P. Kuśtrowski et al., React. Kinet. Catal. Lett., (2004), 81 (1), 3-11 studied the effect of heterogeneous catalysts Ba(OH) 2 OH 2 O and Sr(OH) 2 OH 2 O on the condensation of acetone at temperatures from 273 K to 303 K. Using Ba(OH) 2 OH 2 O, they obtained a conversion degree close to equilibrium after 120 minutes at 303 K.
D. Tichit i in., Applied Clay Science (1998), 13, 401-415 zaprezentowali wyniki badań aldolowej kondensacji acetonu w fazie ciekłej z zastosowaniem współstrącanych wodorotlenków Mg-Al z Cl- i/lub CO32. Najlepsze wyniki uzyskali stosując hydrotalcit HT(0,23)—CO3 kalcynowany w temp. 723 K. Po 8 godzinach prowadzenia procesu w temp. 273 K uzyskano 20% konwersji do alkoholu diacetonowego.D. Tichit et al., Applied Clay Science (1998), 13, 401-415 presented the results of studies on aldol condensation of acetone in the liquid phase using co-precipitated Mg-Al hydroxides with Cl - and/or CO3 2 . The best results were obtained using hydrotalcite HT(0.23)—CO3 calcined at 723 K. After 8 hours of the process at 273 K, 20% conversion to diacetone alcohol was achieved.
Wadą procesu aldolowej kondensacji acetonu jest to, że uzyskany w pierwszym stopniu kondensacji alkohol diacetonowy ulega dość łatwo odwodnieniu do tlenku mezytylu.The disadvantage of the aldol condensation of acetone is that the diacetone alcohol obtained in the first condensation step is quite easily dehydrated to mesityl oxide.
W trakcie badań procesu aldolowej kondensacji acetonu stwierdzono, że znacznie szybciej osiąga on stan równowagi oraz wzrasta jego selektywność do alkoholu diacetonowego, jeśli proces ten prowadzi się w polu ultradźwiękowym.During the studies on the aldol condensation of acetone, it was found that it reaches equilibrium much faster and its selectivity to diacetone alcohol increases if the process is carried out in an ultrasonic field.
Sposób otrzymywania alkoholu diacetonowego przez aldolową kondensację acetonu w fazie ciekłej, z zastosowaniem homogenicznych lub heterogenicznych katalizatorów zasadowych, według wynalazku charakteryzuje się tym, że proces prowadzi się w polu ultradźwiękowym.The method of obtaining diacetone alcohol by aldol condensation of acetone in the liquid phase, using homogeneous or heterogeneous basic catalysts, according to the invention is characterized in that the process is carried out in an ultrasonic field.
Stwierdzono, że korzystnie jest proces prowadzić w polu ultradźwiękowym o częstotliwości 20 - 45 kHz.It was found that it is advantageous to carry out the process in an ultrasonic field with a frequency of 20 - 45 kHz.
Stwierdzono również, że korzystnie jest prowadzić proces w zakresie gęstości mocy pola ultradźwiękowego 0,5 - 7 W/greagenta.It was also found that it is advantageous to carry out the process in the ultrasonic field power density range of 0.5 - 7 W/heat agent.
Proces według wynalazku prowadzi się w fazie ciekłej, to znaczy poniżej temperatury wrzenia acetonu (56°C), najlepiej w temperaturze 0 - 50°C.The process according to the invention is carried out in the liquid phase, i.e. below the boiling point of acetone (56°C), preferably at a temperature of 0 - 50°C.
W procesie według wynalazku otrzymywania alkoholu diacetonowego stosuje się następujące zasadowe katalizatory homogeniczne: NaOH, KOH.In the process according to the invention for obtaining diacetone alcohol, the following basic homogeneous catalysts are used: NaOH, KOH.
Jako katalizatory heterogeniczne w procesie według wynalazku stosuje się: KOH/Al2O3 (KOH naniesione na nośnik Al2O3), KOH/SiO2, KOH/MgO, KF/Al2O3, y-A12O3, LiOHH2O, Ba(OH)21H2O, Ba(OH)2^8H2O, Ba(OH)2OH2O/MgO, MgO, CaO, MgO-SiO2 (mieszanina tlenków), Na+/MgO, K+/MgO, Cs+/MgO. The following heterogeneous catalysts are used in the process according to the invention: KOH/Al2O3 (KOH deposited on an Al2O3 support), KOH/ SiO2 , KOH/MgO, KF/ Al2O3 , y- Al2O3 , LiOHH2O , Ba(OH ) 21H2O , Ba(OH)2^ 8H2O , Ba(OH) 2OH2O / MgO , MgO, CaO, MgO- SiO2 (mixture of oxides), Na+/MgO, K+/MgO, Cs + /MgO.
Prowadzenie procesu sposobem według wynalazku pozwala na osiągnięcie stanu równowagi reakcji kondensacji aldolowej acetonu w czasie 5 - 30 minut w zależności od zastosowanego katalizaPL 201 595 B1 tora, podczas gdy reakcje prowadzone konwencjonalnymi metodami stan równowagi osiągały po kilku do kilkudziesięciu godzinach.Carrying out the process according to the invention allows achieving the equilibrium state of the aldol condensation reaction of acetone within 5 - 30 minutes, depending on the catalyst used, while the reactions carried out by conventional methods reached the equilibrium state after several to several dozen hours.
Zwiększa się też w tym przypadku selektywność procesu do alkoholu diacetonowego i praktycznie wynosi 100%, natomiast w przypadku konwencjonalnych metod reakcja biegnie dalej z utworzeniem tlenku mezytylu.In this case, the selectivity of the process to diacetone alcohol also increases and is practically 100%, whereas in the case of conventional methods the reaction continues with the formation of mesityl oxide.
Przy zastosowaniu katalizatora heterogenicznego, proces prowadzony sposobem według wynalazku jest bezodpadowy. Po wydzieleniu alkoholu diacetonowego ze środowiska reakcji, nieprzereagowany aceton oraz katalizator są ponownie użyte do procesu.Using a heterogeneous catalyst, the process according to the invention is waste-free. After separating the diacetone alcohol from the reaction medium, the unreacted acetone and catalyst are reused in the process.
Proces otrzymywania alkoholu diacetonowego sposobem według wynalazku zilustrowano w przykładach.The process of obtaining diacetone alcohol by the method according to the invention is illustrated in the examples.
P r z y k ł a d IE x a m p l e
Do szklanego naczynia o objętości 80 ml firmy Bandelin, zaopatrzonego w płaszcz chłodzący, wlano 30 g acetonu technicznego, dodano 1 g bezwodnego NaOH i umieszczono w nim sondę ultradźwiękową SONOPULS UW 2200 firmy Bandelin, Niemcy ( z końcówką TT 13, częstotliwość 20 kHz, o regulowanej mocy, moc maksymalna 200 W). Układ chłodzono wodą, temperatura układu wynosiła 30°C. Proces prowadzono stosując gęstość mocy pola 6,7 W/greagenta.30 g of technical acetone was poured into an 80 ml Bandelin glass vessel equipped with a cooling jacket, 1 g of anhydrous NaOH was added, and a SONOPULS UW 2200 ultrasonic probe from Bandelin, Germany (with a TT 13 tip, frequency 20 kHz, adjustable power, maximum power 200 W) was placed inside. The system was cooled with water, and the system temperature was 30°C. The process was carried out using a field power density of 6.7 W/heat agent.
Po zakończeniu reakcji wydzielano katalizator ze środowiska, roztwór neutralizowano kwasem bornym i zdekantowano a przesącz poddano analizie chromatograficznej na chromatografie gazowym Shimadzu GC-17A zaopatrzonym w detektor FID oraz kolumnę kapilarną: Zebron ZB-5, 30 m x 0,32 mm x 0,5 μ m.After the reaction was completed, the catalyst was separated from the medium, the solution was neutralized with boric acid and decanted, and the filtrate was subjected to chromatographic analysis on a Shimadzu GC-17A gas chromatograph equipped with an FID detector and a Zebron ZB-5 capillary column, 30 m x 0.32 mm x 0.5 μ m.
Uzyskano konwersję równowagową acetonu do alkoholu diacetonowego 9,1% wag. po 5 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.The equilibrium conversion of acetone to diacetone alcohol was 9.1% by weight after 5 minutes of operation. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d IIExample II
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g bezwodnego KOH.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of anhydrous KOH.
Uzyskano konwersję równowagową acetonu do alkoholu diacetonowego 9,1% wag. po 10 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.The equilibrium conversion of acetone to diacetone alcohol was 9.1% by weight after 10 minutes of the process. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d IIIExample III
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g Ba(OH)2OH2O.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of Ba(OH) 2 OH 2 O.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 6,3% wag. po 10 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 6.3% by weight after 10 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d IVExample IV
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g MgO.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of MgO.
Uzyskano konwersję równowagową acetonu do alkoholu diacetonowego 9,1% wag. po 5 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.The equilibrium conversion of acetone to diacetone alcohol was 9.1% by weight after 5 minutes of operation. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d VExample V
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g MgO-SiO2(90:10% wag., tlenki zmieszane mechanicznie).The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of MgO-SiO2 (90:10% by weight, mechanically mixed oxides).
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 6,5% wag. po 10 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 6.5% by weight after 10 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d VIExample VI
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g KOH/Al2O3.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of KOH/Al2O3.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 6,2% wag. po 30 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 6.2% by weight after 30 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d VIIExample VII
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g KF/Al2O3.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of KF/Al2O3.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 5,7% wag. po 30 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 5.7% by weight after 30 minutes of operation. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d VIIIExample VIII
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g LiOH^H2O.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of LiOH^H 2 O.
PL 201 595 B1PL 201 595 B1
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 6,7% wag. po 30 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 6.7% by weight after 30 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d IXExample IX
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g Ba(OH)2OH2O/MgO.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of Ba(OH) 2 OH 2 O/MgO.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 3,31% wag. po 10 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 3.31% by weight after 10 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d XExample X
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g CaO.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of CaO.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 7,3% wag. po 10 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 7.3% by weight after 10 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d XIExample XI
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g MgO. Układ chłodzono wodą, temperatura układu wynosiła 30°C. Proces prowadzono stosując gęstość mocy pola 0,67 W/greagenta.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of MgO. The system was cooled with water, and the system temperature was 30°C. The process was carried out using a field power density of 0.67 W/heat agent.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 6,9% wag. po 5 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to diacetone alcohol was achieved at 6.9% by weight after 5 minutes of operation. The selectivity to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d XIIExample XII
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I, z tą różnicą że zastosowano naczynie bez płaszcza chłodzącego, stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g MgO. Układ chłodzono zmrożonym płynem chłodniczym (łaźnia), temperatura układu wynosiła 0°C. Proces prowadzono stosując gęstość mocy pola 6,7 W/greagenta.The process was carried out using the same apparatus as in Example I, except that a vessel without a cooling jacket was used, using 30 g of technical acetone and 1 g of MgO. The system was cooled with a frozen cooling fluid (bath), and the system temperature was 0°C. The process was carried out using a field power density of 6.7 W/coolant.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 20% wag. po 30 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to 20% by weight diacetone alcohol was achieved after 30 minutes of operation. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d XIIIExample XIII
Proces prowadzono z zastosowaniem aparatury jak w przykładzie I stosując 30 g acetonu technicznego i 1 g MgO. Układ termostatowano w temp. 50°C. Proces prowadzono stosując gęstość mocy pola 6,7 W/greagenta.The process was carried out using the apparatus as in Example I, using 30 g of technical acetone and 1 g of MgO. The system was thermostated at 50°C. The process was carried out using a field power density of 6.7 W/heat agent.
Uzyskano konwersję równowagową acetonu do alkoholu diacetonowego 4,8% wag. po 5 minutach prowadzenia procesu. Sełektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.The equilibrium conversion of acetone to diacetone alcohol was 4.8% by weight after 5 minutes of the process. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
P r z y k ł a d XIVExample XIV
Proces prowadzono z zastosowaniem łaźni ultradźwiękowej SONICA 1200 firmy Soltec, Włochy, o częstotliwości 45 kHz i mocy 200 W stosując 300 g acetonu technicznego i 10 g MgO. Układ termostatowano w temperaturze 30°C. Proces prowadzono stosując gęstość mocy pola 0,67 W/greagenta.The process was carried out using a SONICA 1200 ultrasonic bath from Soltec, Italy, with a frequency of 45 kHz and a power of 200 W using 300 g of technical acetone and 10 g of MgO. The system was thermostated at 30°C. The process was carried out using a field power density of 0.67 W/aggregate.
Uzyskano konwersję acetonu do alkoholu diacetonowego 8% wag. po 5 minutach prowadzenia procesu. Selektywność procesu do alkoholu diacetonowego wyniosła 100%.Acetone conversion to 8% by weight diacetone alcohol was achieved after 5 minutes of operation. The selectivity of the process to diacetone alcohol was 100%.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL370966A PL201595B1 (en) | 2004-11-02 | 2004-11-02 | Method for obtaining diacetone alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL370966A PL201595B1 (en) | 2004-11-02 | 2004-11-02 | Method for obtaining diacetone alcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL370966A1 PL370966A1 (en) | 2006-05-15 |
| PL201595B1 true PL201595B1 (en) | 2009-04-30 |
Family
ID=38317292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL370966A PL201595B1 (en) | 2004-11-02 | 2004-11-02 | Method for obtaining diacetone alcohol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL201595B1 (en) |
-
2004
- 2004-11-02 PL PL370966A patent/PL201595B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL370966A1 (en) | 2006-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101827189B1 (en) | Method for producing c5-aldehyde mixtures having a high n-pentanal content | |
| JP6077653B2 (en) | Process for the preparation of carboxylic acid esters of mixtures consisting of structurally branched C9 monocarboxylic acids starting from 2-ethylhexanol, the mixture of carboxylic acid esters with triethylene glycol, neopentyl glycol and 1,3-butanediol Carboxylic acid esters and use of carboxylic acid esters | |
| Pal et al. | First application of fruit juice of Citrus limon for facile and green synthesis of bis-and tris (indolyl) methanes in water | |
| JPH07252179A (en) | Preparation of acetaldehyde diethyl acetal | |
| Simonato et al. | Iridium–formic acid based system for hydroxycarbonylation without CO gas | |
| Liu et al. | Copper-catalyzed synthesis of benzanilides from lignin model substrates 2-phenoxyacetophenones under an air atmosphere | |
| US4011273A (en) | Method for the production of guerbet alcohols utilizing insoluble lead catalysts | |
| JPS62294632A (en) | Manufacture of glyoxal monoacetal | |
| EP2064166A1 (en) | Process for producing olefins | |
| Rafiee et al. | Cs2. 5H0. 5PW12O40 catalyzed diastereoselective synthesis of β-amino ketones via three component Mannich-type reaction in water | |
| PL201595B1 (en) | Method for obtaining diacetone alcohol | |
| Karami et al. | New conditions for the effective synthesis of tri and tetrasubstituted imidazoles catalysed by recyclable indium (III) triflate and magnesium sulfate heptahydrate | |
| Haken | Studies in trans‐esterification. I. Synthesis of n‐alkyl methacrylates | |
| Irannejad-Gheshlaghchaei et al. | Diaminium Mesylate as a Highly Effective and Dual-functional Catalyst for the Synthesis of 1-Thioamidoalkyl-2-naphthols | |
| Zhang et al. | Polymer-supported sulfonimide as a novel water-tolerant Brønsted acid catalyst for esterification of equimolar carboxylic acids and alcohols | |
| Mardiana et al. | Utilization of eggshell-derived material as a solid base catalyst for efficient synthesis of substituted chalcones | |
| Saadat et al. | Highly efficient synthesis of 1-Thioamidoalkyl-2-naphthols and 14-Aryl-14H-dibenzo [a, j] xanthenes using a novel ionic liquid: Catalyst preparation, characterization and performing the reactions | |
| Kuśtrowski et al. | Kinetics of self-condensation of acetone over heterogeneous Ba (OH) 2 and Sr (OH) 2 catalysts | |
| JPH06279396A (en) | Producing thiol group-containing carboxylic acid esters | |
| Matsuo et al. | Carboxylative cyclization of a propargylic amine with CO2 catalyzed by a silica-coated magnetite | |
| CN118043308A (en) | Bond formation methods based on coupling reactions | |
| US3535400A (en) | Process for thermally splitting isobutyraldehyde | |
| SU952838A1 (en) | Process for producing alkyl esters of c12-17 carboxylic acids | |
| US1907855A (en) | Production of 1.3-butyleneglycol | |
| RU2426721C1 (en) | Method of producing 2-ethylhexanoic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111102 |