PL201001B1 - New N-[(E)-4-stilbenylo-oxy-alkyl) morpholine compounds and method for its obtaining - Google Patents
New N-[(E)-4-stilbenylo-oxy-alkyl) morpholine compounds and method for its obtainingInfo
- Publication number
- PL201001B1 PL201001B1 PL362229A PL36222903A PL201001B1 PL 201001 B1 PL201001 B1 PL 201001B1 PL 362229 A PL362229 A PL 362229A PL 36222903 A PL36222903 A PL 36222903A PL 201001 B1 PL201001 B1 PL 201001B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- morpholine
- values
- takes
- new
- stilbenyloxyalkyl
- Prior art date
Links
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 N - [(E) -4-stilbenyloxyethylene] morpholine Chemical compound 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FSIVJDQJCGNKQS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(10-hydroxydecoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 FSIVJDQJCGNKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAGWSKMCITODC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(7-hydroxyheptoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 VNAGWSKMCITODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDZMENXOYXYYMN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(8-hydroxyoctoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 UDZMENXOYXYYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYGJSDIJWHXJS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(9-hydroxynonoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 RIYGJSDIJWHXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000304886 Bacilli Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Nowe N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki (E)-stilbenu, a n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-alkilowym przy atomie azotu pierścienia morfoliny, przy czym gdy X jest atomem wodoru n przyjmuje wartości 2, 3, 4, 5, natomiast gdy X jest grupą nitrową n przyjmuje wartości 3, 4 i 5.1. New N - [(E) -4-stilbenyloxyalkyl] morpholines of the general formula, in which X is a substituent in the 4 'position of the phenyl ring of the (E) -stilbene molecule, and n is the number of methylene groups in the n-alkyl chain at the atom nitrogen of the morpholine ring, where when X is a hydrogen atom n takes the values 2, 3, 4, 5, and when X is a nitro group n takes the values 3, 4 and 5.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny, oraz sposób otrzymywania tych związków. Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do Gram-ujemnych i Gram-dodatnich bakterii, oraz grzybów wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt. Ponadto mogą znaleźć zastosowanie jako środki do ochrony drewna przed grzybami i szkodnikami.The present invention relates to novel N - [(E) -4-stilbenyloxyalkyl] morpholine compounds and a method for their preparation. The new compounds subject to the invention are characterized by antimicrobial activity against gram-negative and gram-positive bacteria and fungi that cause human and animal diseases. In addition, they can be used as a means of protecting wood against fungi and pests.
Z dotychczasowego stanu techniki nie znane są N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny, których działanie podobne jest do działania nowych związków będących przedmiotem wynalazku.N - [(E) -4-stilbenyloxyalkyl] morpholines, the action of which is similar to that of the new compounds according to the invention, are not known from the prior art.
Istotą wynalazku są nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki (E)^^tiiibenu, a n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-alkilowym przy atomie azotu pierścienia morfoliny, przy czym gdy X jest atomem wodoru n przyjmuje wartości 2, 3, 4, 5, natomiast gdy X jest grupą nitrową n przyjmuje wartości 3, 4 i 5.The essence of the invention are new N - [(E) -4-stilbenyloxyalkyl] morpholine compounds of the general formula 1, in which X is a substituent in the 4 'position of the phenyl ring of the (E) ^^ thiiibene molecule, and n is the number of methylene groups in the n-chain. alkyl on the nitrogen atom of the morpholine ring, with the values of 2, 3, 4, 5 when X is a hydrogen atom, and the values 3, 4 and 5 when X is a nitro group.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania N-[(E)-stilbenylooksyalkilo]morfolin o wzorze ogólnym 1, w którym X i n mają wyżej podane znaczenia. Polega on na tym że, (E)-4-bromoalkoksystilbeny o ogólnym wzorze 2, w którym X i n mają wyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji z morfoliną o wzorze 3, w stosunku molowym 1:1, w obecności trietyloaminy. Zgodnie z wynalazkiem (E)-4-bromoalkoksystilben stosuje się w postaci roztworu w dimetyloformamidzie (DMF), korzystnie 1,20% w obecności 2,20% trietyloaminy. Ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.The invention also relates to a process for the preparation of N - [(E) -stilbenyloxyalkyl] morpholines of the general formula I, in which X and n are as defined above. It consists in reacting (E) -4-bromoalkoxystilbens of the general formula II, in which X and n are as defined above, with morpholine of the formula III in a molar ratio of 1: 1 in the presence of triethylamine. According to the invention, (E) -4-bromoalkoxystilbene is used as a solution in dimethylformamide (DMF), preferably 1.20% in the presence of 2.20% triethylamine. In addition, the reaction is carried out at room temperature.
Przeprowadzona zgodnie z wynalazkiem modyfikacja struktury macierzystej (E)-stilbenolu-4, polegająca na wprowadzeniu podwyższającego lipofilowość podstawnika N-alkilopiperydynowego do angularnego atomu tlenu pierścienia fenylowego cząsteczki (E)-stilbenu pozwala na ustalenie optymalnych właściwości hydrofilno-lipofilnych otrzymanych połączeń, umiejscawiając wartość ich optymalnego współczynnika podziału (log Po) w przedziale 5.0-5.8. Wydłużanie łańcucha alkilowego o kolejną grupę metylenową pozwoliło bowiem na podwyższenie wartości log Po i uzyskanie wartości stałej hydrofobowej Π równej 0.50. Taka wartość log Po gwarantuje z kolei wystąpienie aktywności przeciwdrobnoustrojowej na bakterie Gram-dodatnie zawierające w ścianach komórkowych poniżej 3% lipidów.The modification of the parent structure of (E) -stilbenol-4, carried out in accordance with the invention, consisting in introducing the N-alkylpiperidine substituent increasing the lipophilicity to the angular oxygen atom of the phenyl ring of the (E) -stilbene molecule, allows to determine the optimal hydrophilic-lipophilic properties of the obtained connections, the optimal partition coefficient (log Po) in the range 5.0-5.8. Extending the alkyl chain with another methylene group allowed to increase the log Po value and obtain the hydrophobic constant Π value equal to 0.50. Such a log Po value, in turn, guarantees the occurrence of antimicrobial activity against gram-positive bacteria containing less than 3% lipids in their cell walls.
Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do bakterii wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt. Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków będących przedmiotem wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych in vitro. W badaniach tych działanie przeciwdrobnoustrojowe wykazane zostało w stosunku do następujących rodzajów drobnoustrojów: ziarniaków Gram-dodatnich Staphylococcus aureus i Enterococcus faecalis, laseczki przetrwalnikowej Baciilus subtilis, pałeczki Gram-ujemnej Escherichia Coli, Klebsiella pneumoniae i Pseudomonas aeruginosa, drożdżaka Candida albicans i dermatofita Microsporum gypseum i pleśni Aspergillus funuigatus. Związki według wynalazku hamowały wzrost wszystkich badanych drobnoustrojów.The new compounds subject to the invention are characterized by antimicrobial activity against bacteria that cause diseases in humans and animals. The antimicrobial activity of the compounds according to the invention was verified in in vitro microbiological tests. In these studies, the antimicrobial activity has been demonstrated against the following types of microorganisms: gram-positive cocci: Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis, Baciilus subtilis, Escherichia Coli gram-negative bacilli, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aerugumermatidae, Yeast Microsporum. Aspergillus funuigatus mold. The compounds of the invention inhibited the growth of all tested microorganisms.
N-[(E)-4-stilbenylooksytetrametyleno]morfolina, N-[(E)-4-stiibenylooksypentametyleno]morfolina, N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytrimetyleno]morfolina, N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytetrametyleno]morfolina i N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksypentametyleno]morfolina hamowały wzrost Staphylococcus aureus w granicach stężeń do 100 ąg/ml, natomiast Candida albicans w granicach stężeń do 250 ąg/ml oraz Microsporum gypseum <100 ng/ml. Graniczne stężenie dla N-[(E)-4-stilbenylooksyetyleno]morfoliny i N-[(E)-4-stilbenylooksytrimetyleno]morfoliny ograniczające wzrost Candida albicans i Microsporum gypseum wynosi odpowiednio 250 ąg/ml i <100 ąg/ml.N - [(E) -4-stilbenyloxytetramethylene] morpholine, N - [(E) -4-stilbenyloxypentamethylene] morpholine, N - [(E) -4'-nitro-4-stilbenyloxytrimethylene] morpholine, N - [(E) -4'-nitro-4-stilbenyloxytetramethylene] morpholine and N - [(E) -4'-nitro-4-stilbenyloxypentamethylene] morpholine inhibited the growth of Staphylococcus aureus up to 100 µg / ml, while Candida albicans at concentrations up to 250 mg / ml and Microsporum gypseum <100 ng / ml. The breakpoints for N - [(E) -4-stilbenyloxyethylene] morpholine and N - [(E) -4-stilbenyloxytrimethylene] morpholine to limit the growth of Candida albicans and Microsporum gypseum are 250 µg / ml and <100 µg / ml, respectively.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi (UV/VIS, IR, 1H NMR) analizą elementarną, temperaturą topnienia oraz wartością stałej chromatograficznej (TLC) [DC Plastikfolien Kieselgel 60 F254 Merck] faza chloroform-metanol 3:1.The invention is illustrated by the following examples wherein the compounds obtained have been characterized by spectroscopic methods (UV / VIS, IR, 1 H NMR), elemental analysis, melting point and the value of the constant chromatography (TLC) [DC Plastikfolien Kieselgel 60 F254 Merck] phase with chloroform-methanol 3: 1 .
P r z y k ł a d I W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 rozpuszczono ^0°11 mota (E)-4-bromoetytanooksystilbenu w 40 cm3 dimetyloformamidu (DMF). Do uzyskanego roztworu dodawano 1.12 crm’ (0.008 mola) trietyloaminy i 0.1 cmi3 (0.001 mola) morfoliny. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną mieszano godzin w temperaturze pokojowej. Po tym okresie czasu do mieszaniny reakcyjnej dodawano 60 ml wody destylowanej. Powstały osad odsączono i wysuszono w eksykatorze próżniowym. Uzyskany produktEXAMPLE I In LBI eo k of the k r of the AGL d ennej of p ojemno T C and 100 cm 3 of a size uszczono p ^ 0 ° intriguing 11 (E) - 4 - b romoetytanooksystilbenu in 40 cm3 of dimethylformamide (DMF). 1.12 µm (0.008 mol) triethylamine and 0.1 µm 3 (0.001 mol) morpholine were added to the resulting solution. The resulting reaction mixture was stirred for hours at room temperature. After this time period, 60 mL of distilled water was added to the reaction mixture. The resulting precipitate was filtered off and dried in a vacuum desiccator. The obtained product
PL 201 001 B1 przekrystalizowano z mieszaniny rozpuszczalników DMF:H2O destylowana (3:2). Wydajność po krystalizacji N-[(E)-4-stilbenylooksyetyleno]morfoliny wynosi 58% wydajności teoretycznej.PL 201 001 B1 was recrystallized from the solvent mixture DMF: distilled H2O (3: 2). The yield after crystallization of N - [(E) -4-stilbenyloxyethylene] morpholine is 58% of theory.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 321.5 nm; Ige = 4.45UV / Vis (chloroform): X max - 321.5 nm; Ige = 4.45
IR(KBr): ν C-O 1250 cm'1 δ C-H 968 cmi poza płaszczyzną ν C-O 1116 cm_i etery cykliczne 858 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CHat 4.13 -N-CH2 t 2.59 Ar m 6.86-7.49IR (KBr): ν CO 1250 cm ′ 1 δ CH 968 cmi outside the plane ν CO 1116 cm _ and cyclic ethers 858 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) S (ppm): -O-CHat 4.13 -N-CH2 t 2.59 Ar m 6.86-7.49
Analiza elementarna C20H23NO2:Elemental analysis C20H23NO2:
wyznaczono - 77.53% C, 7.56% H, 4.47% N obliczono - 77.66% C, 7.44% H, 4.53% Nfound - 77.53% C, 7.56% H, 4.47% N calculated - 77.66% C, 7.44% H, 4.53% N
Temperatura topnienia: 108 - 110°C Rf.(TLC) : 0.74 P r z y k ł a d IIMelting point: 108-110 ° C Rf. (TLC): 0.74 Example II
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4-bromotrimetylenooksystilben, oraz 25 godzin mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 56% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4-stilbenylooksytrimetyleno]morfolinę.The procedure was analogous to that of Example 1, using 0.0011 mol of (E) -4-bromotrimethyleneoxystilbene in place of (E) -4-bromoethylene oxystilbene and stirring for 25 hours at room temperature. The yield of N - [(E) -4-stilbenyloxytrimethylene] morpholine was obtained in 56% of theory.
UV/Vis (chloroform) : Xmax - 322.0 nm; Ige = 4.46UV / Vis (chloroform): Xmax - 322.0 nm; Ige = 4.46
IR(KBr): ν C-O 1251 cmδ C-H 968 cm'1 poza płaszczyzną ν C-O 1115 cm_1 etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CH21 4.00 -N-CH2 t 2.47 Ar m 6.86 - 7.49IR (KBr): ν CO 1251 cmδ CH 968 cm ' 1 outside the plane ν CO 1115 cm _ 1 cyclic ethers 867 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) S (ppm): -O-CH21 4.00 -N-CH2 t 2.47 Ar m 6.86 - 7.49
Analiza elementarna C21H25NO2:Elemental analysis of C21H25NO2:
wyznaczono - 78.14% C, 7.71% H, 3.95% N obliczono - 78.02% C, 7.78% H, 4.33% Nfound - 78.14% C, 7.71% H, 3.95% N calculated - 78.02% C, 7.78% H, 4.33% N
Temperatura topnienia : 100-101 °C Rf.(TLC): 0.74 P r z y k ł a d IIIMelting point: 100-101 ° C Rf. (TLC): 0.74 Example d III
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4-bromotetrametylenooksystilben, oraz 18 godzin mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 75% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4-stilbenylooksytetrametyleno]morfolinę.The procedure was analogous to that of Example 1, using 0.0011 mol of (E) -4-bromotetramethyleneoxystilbene in place of (E) -4-bromoethylene oxystilbene and stirring for 18 hours at room temperature. N - [(E) -4-stilbenyloxytetramethylene] morpholine was obtained in a yield of 75% of theory.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 322.0 nm; lge = 4.47UV / Vis (chloroform): Xmax - 322.0 nm; lge = 4.47
IR(KBr): ν C-O 1250 cmδ C-H 964 cm'1 poza płaszczyzną ν C-O 1118 cm_1 etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCla) δ (ppm) : -O-CH2 t 4,00 -N-CH2 t 2.49 Ar m 6.80-7.50IR (KBr): ν CO 1250 cmδ CH 964 cm ' 1 outside the plane ν CO 1118 cm _ 1 cyclic ethers 867 cm -1 1 H NMR (CDCla) δ (ppm): -O-CH2 t 4.00 -N- CH2 t 2.49 Ar m 6.80-7.50
Analiza elementarna C22H27NO2 x 1 H2O:Elemental analysis C22H27NO2 x 1 H2O:
wyznaczono - 74.30% C, 8.23% H, 3.94% N obliczono - 74.27% C, 8.16% H, 3.94% Nfound - 74.30% C, 8.23% H, 3.94% N calculated - 74.27% C, 8.16% H, 3.94% N
Temperatura topnienia : 59-61°C Rf.(TLC): 0.75 P r z y k ł a d IVMelting point: 59-61 ° C Rf. (TLC): 0.75 Example IV
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4-bromopentametylenooksystilben, oraz 22 godziny mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 50% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4-stilbenylooksypentametyleno]morfolinę.The procedure was analogous to that of Example 1, using 0.0011 mol of (E) -4-bromopentamethyleneoxystilbene in place of (E) -4-bromoethylene oxystilbene and stirring for 22 hours at room temperature. The yield of 50% of theory was obtained N - [(E) -4-stilbenyloxypentamethylene] morpholine.
PL 201 001 B1PL 201 001 B1
UV/Vis (chloroform): Xmax - 321.0 nm; Ige = 4.42UV / Vis (chloroform): X has x - 321.0 nm; Ige = 4.42
IR(KBr): ν C-O 1252 cm’1 δ C-H 966 cm'1 poza płaszczyzną ν C-O 1268 cmi etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCI3) δ (ppm) : -O-CH2 t 3.98 -N-CH2 t 2.49 Ar m 6.80-7.54IR (KBr): ν CO 1252 cm ' 1 δ CH 966 cm' 1 outside the plane ν CO 1268 cmi cyclic ethers 867 cm -1 1 H NMR (CDCl3) δ (ppm): -O-CH 2 t 3.98 -N- CH2 t 2.49 Ar m 6.80-7.54
Analiza elementarna C23H29NO2 x 2H2O:Elemental analysis C23H29NO2 x 2H 2 O:
wyznaczono - 71.16% C, 7.85% H, 3.43% N obliczono - 71.22% C, 8.00% H, 3.61% Nfound - 71.16% C, 7.85% H, 3.43% N calculated - 71.22% C, 8.00% H, 3.61% N
Temperatura topnienia : 74 -78°C Rf.(TLC): 0.76 P r z y k ł a d VMelting point: 74 -78 ° C Rf. (TLC): 0.76 V e g e.
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4'-nitro-4-bromotrimetylenooksystilben, oraz 22 godziny mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 55% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytrimetylenojmorfolinę.The procedure was analogous to that of Example 1, using 0.0011 mol of (E) -4'-nitro-4-bromotrimethylene oxystilbene in place of (E) -4-bromoethylene oxystilbene and stirring for 22 hours at room temperature. The yield of N - [(E) -4'-nitro-4-stilbenyloxytrimethylene imorpholine was obtained in 55% of theory.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 378.5 nm; Ige = 4.42UV / Vis (chloroform): Xmax - 378.5 nm; Ige = 4.42
IR(KBr): ν C-O 1255 cm’1 δ C-H 971 cm’ poza płaszczyzną ν C-O 1110 cm’1 etery cykliczne 866 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CH2 4.06 t -N-CH2 2.49 t Ar m- 6.90-7.59IR (KBr): ν CO 1255 cm'1 δ CH 971 cm 'outside the plane ν CO 1110 cm'1 cyclic ethers 866 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) S (ppm): -O-CH 2 4.06 t - N-CH 2 2.49 t Ar m- 6.90-7.59
Analiza elementarna C21H24N2O4:Elemental analysis C 2 1H 2 4N 2 O4:
Wyznaczono - 68.84% C, 6.55% H, 7.47% N obliczono - 68.54% C, 6.52% H, 7.60% NCalculated - 68.84% C, 6.55% H, 7.47% N calculated - 68.54% C, 6.52% H, 7.60% N
Temperatura topnienia : 45 - 48°C Rf.(TLC): 0.77 P r z y k ł a d VIMelting point: 45-48 ° C Rf. (TLC): 0.77 Example VI
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4'-nitro-4-bromotetrametylenooksystilben, oraz 22 godziny mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 38% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytetrametylenojmorfolinę.The procedure was analogous to that of Example 1, using 0.0011 mol of (E) -4'-nitro-4-bromotetramethyleneoxystilbene in place of (E) -4-bromoethylene oxystilbene and stirring for 22 hours at room temperature. N - [(E) -4'-nitro-4-stilbenyloxytetramethylene} morpholine was obtained in a yield of 38% of theory.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 379.5 nm; Ige = 4.41UV / Vis (chloroform): Xmax - 379.5 nm; Ige = 4.41
IR(KBr): ν C-O 1252 cm’1 δ C-H 967 cm1 poza płaszczyzną ν C-O 1116 cm’1 etery cykliczne 870 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CH2- t 4.10 -N-CH2- t 2.53 Ar m 7.00-7.70IR (KBr): ν CO 1252 cm'1 δ CH 967 cm1 outside the plane ν CO 1116 cm'1 cyclic ethers 870 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) S (ppm): -O-CH2- t 4.10 -N -CH 2 - t 2.53 Ar m 7.00-7.70
Analiza elementarna C22H26N2O4:Elemental analysis C 22 H 2 6N 2 O4:
wyznaczono - 69.18% C, 6.71% H, 7.07% N obliczono - 69.09% C, 6.85% H, 7.32% Nfound - 69.18% C, 6.71% H, 7.07% N calculated - 69.09% C, 6.85% H, 7.32% N
Temperatura topnienia : 85 - 87°C Rf.(TLC): 0.77 P r z y k ł a d VIIMelting point: 85-87 ° C Rf. (TLC): 0.77 Example VII
Postępowano analogicznie jak w przykładzie l, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4'-nitro-4-bromopentametylenooksystilben, oraz 20 godzin mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością wynoszącą 56% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksypentametylenojmorfolinę.The procedure was analogous to that of Example 1, using 0.0011 mol of (E) -4'-nitro-4-bromopentamethyleneoxystilbene in place of (E) -4-bromoethylene oxystilbene and stirring for 20 hours at room temperature. The yield of 56% of theory was obtained N - [(E) -4'-nitro-4-stilbenyloxypentamethylene imorpholine.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 379.5 nm; Ige = 4.42UV / Vis (chloroform): Xmax - 379.5 nm; Ige = 4.42
IR(KBr): ν C-O 1252 cm’1IR (KBr): ν C-O 1252 cm'1
PL 201 001 B1 δ C-H 966 cm1 poza płaszczyzną ν C-O 1116 cmi etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCl3) 5(ppm): -O-CH2 3.99 t N-CH2 2.45 t Ar m- 6.89-7.58PL 201 001 B1 δ CH 966 cm 1 outside the plane ν CO 1116 cmi cyclic ethers 867 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) 5 (ppm): -O-CH2 3.99 t N-CH2 2.45 t Ar m- 6.89-7.58
Analiza elementarna C23H28N2O4 x % H2O:Elemental analysis C23H28N2O4 x% H2O:
Wyznaczono - 68.33% C, 7.08% H, 6.49% N obliczono - 68.15% C, 7.16% H, 6.90% NFound - 68.33% C, 7.08% H, 6.49% N calculated - 68.15% C, 7.16% H, 6.90% N
Temperatura topnienia : 68 - 70°CMelting point: 68-70 ° C
Rf.(TLC): 0.76.Rf (TLC): 0.76.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362229A PL201001B1 (en) | 2003-09-16 | 2003-09-16 | New N-[(E)-4-stilbenylo-oxy-alkyl) morpholine compounds and method for its obtaining |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362229A PL201001B1 (en) | 2003-09-16 | 2003-09-16 | New N-[(E)-4-stilbenylo-oxy-alkyl) morpholine compounds and method for its obtaining |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362229A1 PL362229A1 (en) | 2005-03-21 |
| PL201001B1 true PL201001B1 (en) | 2009-02-27 |
Family
ID=35069931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362229A PL201001B1 (en) | 2003-09-16 | 2003-09-16 | New N-[(E)-4-stilbenylo-oxy-alkyl) morpholine compounds and method for its obtaining |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL201001B1 (en) |
-
2003
- 2003-09-16 PL PL362229A patent/PL201001B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL362229A1 (en) | 2005-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148979B (en) | METHOD OF ANALOGY FOR THE PREPARATION OF QUINOXALIN-2-YL ETHENYL KETONES | |
| Mahmood | Synthesis, antioxidant and antimicrobial activities for new 4, 4'-methylenedianiline amide compounds | |
| Vora et al. | Synthesis, Spectral and Microbial Studies of Some Novel Schiff Base Derivatives of 4‐Methylpyridin‐2‐amine | |
| JPH0753718B2 (en) | N-substituted-3- (substituted hydrazino) benzenesulfonamide derivative, process for producing the same and herbicide | |
| US4472404A (en) | 8-Quinolinyl carbamates and their use as urinary tract antimicrobials | |
| Salimov et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1, 3, 4-thiadiazolo [3, 2-a] pyrimidine | |
| RU2428419C2 (en) | Novel benzofuroxanes with fungicidal and bactericidal activity | |
| JP2598317B2 (en) | N-substituted-3- (nitrogen-containing 5-membered ring) benzenesulfonamide derivative, process for producing the same, and herbicide | |
| Panchasara et al. | Synthesis and Biological Activity of 3‐Chloro‐1‐(4‐perimidine methylcarbonylamino)‐4‐phenyl‐azetidin‐2‐one | |
| US4212865A (en) | Amine derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofuran | |
| PL195384B1 (en) | New n-[(e)-4-stilbenyl-oxy-alkyl) piperidine compounds and method for its obtaining | |
| PL210059B1 (en) | New N-[ (E) - 4 - stilbenyl oxy alkyl] - 4 - methyl piperidine compounds and method for their manufacture | |
| JPH05271199A (en) | N-substituted-3-@(3754/24)substituted hydrazino) benzenesulfonamide derivative, its production and herbicide | |
| US5129942A (en) | N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
| JP2512542B2 (en) | Amide compound | |
| DAR et al. | Synthesis, Spectroscopic analysis, Antioxidant, and Anti-bacterial activities of (Z)-4-Chloro-Nʹ-(3-methyl-2r, 6c-diphenylpiperdin-4-ylidene) benzohydrazides | |
| RU2858791C1 (en) | 2-amino-4-(pyridin-3-yl)-8-(pyridin-3-ylmethylene)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile possessing anti-staphylococcal activity | |
| US4243596A (en) | (5-Nitro-2-furyl)vinylene-2-trimethylammonium bromide and method of preparing same | |
| EP1364951B1 (en) | Triazoquinolone derivatives as pest controllers | |
| PL193150B1 (en) | New compounds a, a'-dibromo-2 ', 4'-dinitro-2- (3-and 4-) acetoxybibenzyls and the method of their preparation | |
| US4587348A (en) | Process for preparing herbicidal 5-cyano-1-phenyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | |
| Kamil et al. | Antibacterial and antifungal profile of 2-(2-pyridyl) benzimidazole derivatives | |
| He et al. | Design, synthesis and fungicidal activities of phenazine-1-carboxamida conjugates of 1, 3, 4-thia (oxa) diazole | |
| VASO et al. | THE ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF COMPOUNDS SYNTHESISED FROM 4-CHLORO-3-NITRO-2H-[1]-BENZOPYRAN-2-ONE. THE COMPARISON WITH STREPTOMYCIN | |
| JP2512541B2 (en) | Amide compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100916 |