PL195376B1 - Cosmetic base and method of obtaining same - Google Patents

Cosmetic base and method of obtaining same

Info

Publication number
PL195376B1
PL195376B1 PL340896A PL34089600A PL195376B1 PL 195376 B1 PL195376 B1 PL 195376B1 PL 340896 A PL340896 A PL 340896A PL 34089600 A PL34089600 A PL 34089600A PL 195376 B1 PL195376 B1 PL 195376B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
group
solvent
ascorbic acid
fatty acids
Prior art date
Application number
PL340896A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL340896A1 (en
Inventor
Jacek Arct
Katarzyna Pytkowska
Ewa Starzyk
Original Assignee
Politechnika Warszawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Warszawska filed Critical Politechnika Warszawska
Priority to PL340896A priority Critical patent/PL195376B1/en
Publication of PL340896A1 publication Critical patent/PL340896A1/en
Publication of PL195376B1 publication Critical patent/PL195376B1/en

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Abstract

. Baza kosmetyczna zawierająca estry kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych, nienasyconych kwasów tłuszczowych z kwasem askorbinowym, znamienna tym, że stanowi ją produkt otrzymany w wyniku reakcji olejów roślinnych lub tłuszczów zwierzęcych zawierających co najmniej 50% kwasów tłuszczowych z grupy NNKT z kwasem askorbinowym, w obecności enzymów hydrolitycznych z grupy lipaz grzybów i bakterii, przy użyciu oleju lub tłuszczu w ilości od 0,1 d 10 części molowych reszt acylowych w stosunku do kwasu askorbinowego, w rozpuszczalniku organicznym, po oddzieleniu enzymów i rozpuszczalnika 8. Sposób wytwarzania baz kosmetycznych zawierających estry kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, znamienny tym, że oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierające co najmniej 50% kwasów tłuszczowych z grupy NNKT poddaje się reakcji z kwasem askorbinowym, w obecności enzymów hydrolitycznych z grupy lipaz bakterii i grzybów, ewentualnie immobilizowanych, w rozpuszczalniku organicznym, w temperaturze od 10 do 80°C, po czym usuwa się enzym i rozpuszczalnik, przy czym oleje lub tłuszcze stosuje się w ilości od 0,1 do 10 części molowych reszt acylowych w stosunku do kwasu askorbinowego. A cosmetic base containing fatty acid esters from the group of essential, unsaturated fatty acids fatty acids with ascorbic acid, characterized in that it is a product obtained by reacting vegetable oils or animal fats containing at least 50% fatty acids from the EFA group with ascorbic acid, in the presence of hydrolytic enzymes from the group of fungal and bacterial lipases, using oil or fat in an amount of 0.1 to 10 parts molar acyl residues with respect to ascorbic acid, in an organic solvent, po separation of enzymes and solvent 8. A method of producing cosmetic bases containing esters of ascorbic acid and acids fatty acids from the group of essential unsaturated fatty acids, characterized by that vegetable oils or animal fats containing at least 50% fatty acids of the group EFAs are reacted with ascorbic acid in the presence of hydrolytic enzymes from the group lipases of bacteria and fungi, possibly immobilized, in an organic solvent at a temperature from 10 to 80 ° C, followed by removal of the enzyme and solvent, oils or fats being used are 0.1 to 10 parts by mole of acyl residues with respect to ascorbic acid

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest baza kosmetyczna zawierająca estry wielonienasyconych kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych (NNKT) z kwasem askorbinowym oraz sposób jej otrzymywaniaThe subject of the invention is a cosmetic base containing esters of polyunsaturated fatty acids from the group of essential unsaturated fatty acids (EFAs) with ascorbic acid and the method of its preparation

Lipofilowe estry kwasu askorbinowego (witaminy C) są cennymi surowcami kosmetycznymi, dietetycznymi i farmaceutycznymi. Znane są zastosowania tych pochodnych w terapii astmy i cukrzycy (gamma-linolenian askorbylu), w przemyśle spożywczym jako biozgodne antyoksydanty tłuszczów jadalnych - substytuty takich substancji jak BHT i BHA, oraz jako dietetyczny odpowiednik witaminy C (palmitynian askorbylu), wreszcie w kosmetyce i dermatologii kosmetycznej estry tłuszczowe witaminy C stosowane są jako nośniki witaminy C oraz emulgatory pomocnicze.Lipophilic esters of ascorbic acid (vitamin C) are valuable cosmetic, dietary and pharmaceutical raw materials. These derivatives are known to be used in the treatment of asthma and diabetes (ascorbyl gamma-linoleate), in the food industry as biocompatible antioxidants of edible fats - substitutes for substances such as BHT and BHA, and as a dietary equivalent of vitamin C (ascorbyl palmitate), and finally in cosmetology and dermatology In cosmetic applications, vitamin C fatty esters are used as carriers of vitamin C and auxiliary emulsifiers.

Witamina C jest szeroko stosowaną w kosmetyce pielęgnacyjnej substancją czynną. Jest naturalnym antyoksydantem - neutralizatorem wolnych rodników, ma przy tym zdolność regeneracji innego przeciwutleniacza - witaminy E. Jest poza tym ważnym stymulatorem biosyntezy kolagenu w fibroblastach skóry (kofaktor w reakcji hydroksylacji proliny), a dzięki zdolności inhibicji biosyntezy melaniny działa wybielająco na skórę. Wykazano również synergistyczne działanie witaminy C (wśród innych witamin o działaniu przeciwutleniającym) z substancjami pełniącymi funkcje filtrów promieniowania UVA i UVB.Vitamin C is an active substance widely used in skin care cosmetics. It is a natural antioxidant - a neutralizer of free radicals, and at the same time has the ability to regenerate another antioxidant - vitamin E. It is also an important stimulator of collagen biosynthesis in skin fibroblasts (a cofactor in the proline hydroxylation reaction), and due to the ability to inhibit melanin biosynthesis, it whitens the skin. The synergistic effect of vitamin C (among other vitamins with antioxidant properties) has also been demonstrated with substances acting as filters for UVA and UVB radiation.

Kwas askorbinowy jest substancją o niskiej stabilności w roztworach wodnych, poza tym jako substancja hydrofilowa nie ma zdolności wnikania w stratum corneum, co znacznie ogranicza możliwości jego zastosowania w kosmetykach jako substancji czynnej.Ascorbic acid is a substance with low stability in aqueous solutions, besides, as a hydrophilic substance, it does not have the ability to penetrate into stratum corneum, which significantly limits its use in cosmetics as an active substance.

Podobnie jak witamina C, NNKT wykazują aktywność biologiczną - uczestniczą w biosyntezie eikozanoidów - hormonów tkankowych będących mediatorami stanów zapalnych i regulujących między innymi procesy rogowacenia i proliferacji komórek poza tym pełnią rolę strukturalną w komórkach, są obecne w cemencie międzykomórkowym i mają zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe stratum corneum.Like vitamin C, EFAs show biological activity - they participate in the biosynthesis of eicosanoids - tissue hormones that mediate inflammation and regulate, among others, the processes of keratinization and cell proliferation, and also play a structural role in cells, are present in intercellular cement and have the ability to integrate into structures lipid stratum corneum.

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe stosowane są w kosmetyce pielęgnacyjnej głównie w formie trójglicerydów (co nie jest korzystne z uwagi na tworzenie na skórze tłustego filmu, oraz powodowanie okluzji ciągłej), rzadziej estrów niższych alkoholi alifatycznych Stosowane w takiej postaci NNKT są wrażliwe na procesy autooksydacji - łatwo ulegają izomeryzacji i utlenianiu.Polyunsaturated fatty acids are used in skin care mainly in the form of triglycerides (which is not beneficial due to the formation of an oily film on the skin and causing continuous occlusion), less often esters of lower aliphatic alcohols.Used in this form, EFAs are sensitive to auto-oxidation processes - they are easily susceptible to autoxidation. isomerization and oxidation.

Zaletą omawianych pochodnych - estrów wielonienasyconych kwasów tłuszczowych z grupy NNKT z kwasem askorbinowym są własności lipofilowe umożliwiające wprowadzenia witaminy C w głąb warstwy rogowej naskórka i dalej do skóry właściwej (co jest warunkiem czynności tej substancji w biosyntezie kolagenu), a także zachowanie aktywności biologicznej witaminy C i NNKT - estry po wniknięciu w stratum corneum ulegają enzymatycznej hydrolizie. Witamina C w formie omawianych pochodnych wykazuje większą stabilność w roztworach wodnych, a obecność reszty askorbylowej w cząsteczce powoduje zwiększoną odporność reszty nienasyconego kwasu tłuszczowego na procesy autooksydacji.The advantage of these derivatives - esters of polyunsaturated fatty acids from the EFA group with ascorbic acid are lipophilic properties that enable the introduction of vitamin C into the stratum corneum and further into the dermis (which is a condition for the activity of this substance in collagen biosynthesis), as well as maintaining the biological activity of vitamin C and EFAs - esters, after penetrating into the stratum corneum, undergo enzymatic hydrolysis. Vitamin C in the form of the discussed derivatives shows greater stability in aqueous solutions, and the presence of an ascorbyl residue in the molecule increases the resistance of the unsaturated fatty acid residue to auto-oxidation processes.

Na szeroką skalę w kosmetyce stosuje się w chwili obecnej wyłącznie estry witaminy C z nasyconymi kwasami tłuszczowymi (palmitynian askorbylu, stearynian askorbylu). Ze względu na koszty i trudności w otrzymywaniu w skali przemysłowej, pochodne witaminy C i NNKT znajdują zastosowanie jedynie w farmacji.Currently, only vitamin C esters with saturated fatty acids (ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate) are used on a large scale in cosmetics. Due to the costs and difficulties in obtaining on an industrial scale, vitamin C and EFA derivatives are used only in pharmacy.

Znane są chemiczne metody otrzymywania estrów kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych, zarówno nasyconych (opisane m.in. w patentach US 4705869, US 4289702, US 4151178), jak i wielonienasyconych (opisane m. in. w EP 0675120, EP 0694302, US 5847000, JP 3099073, JP 6135956). Ze względu na warunki prowadzenia procesu katalizatory takie jak HCl w roztworze N,N-dimetyloacetamidu, HF, lub stężony kwas siarkowy, powodujące izomeryzację NNKT i charakteryzujące się wysoką korozyjnością - metody te są mało przydatne do stosowania w skali przemysłowej. Stosowane donory grup acylowych - wolne kwasy tłuszczowe, chlorki kwasowe, rzadziej estry metylowe kwasów tłuszczowych - wymagają dodatkowego oczyszczania produktu reakcji dla zastosowania go jako surowiec kosmetyczny, co podwyższa koszty procesu i powoduje nieprzydatność wymienionych metod do stosowania ich w skali przemysłowej. Znane są również enzymatyczne metody otrzymywania estrów kwasów tłuszczowych i witaminy C, opisane w patentach: EP 0924301, EP 0401704, EP 0514694, US 5079153. Dotyczą one jednak głównie syntezy pochodnych nasyconych kwasów tłuszczowych. Wadą tych metod jest - ze względu na używany donor grupy acylowej (wolne kwasy tłuszczowe oraz estry metylowe, etylowe lub izopropylowe kwasów tłuszczoPL 195 376B1 wych) - konieczność dodatkowego oczyszczania produktu reakcji, zwykle przez krystalizacje. Powoduje to pojawienie się dodatkowego etapu w procesie syntezy, co obniża przydatność metody do zastosowania w skali przemysłowej.There are known chemical methods of obtaining esters of ascorbic acid and fatty acids, both saturated (described, among others, in patents US 4,705,869, US 4289702, US 4,151,178) and polyunsaturated (described, among others, in EP 0675120, EP 0694302, US 5847000) , JP 3099073, JP 6135956). Due to the process conditions, catalysts such as HCl in a solution of N, N-dimethylacetamide, HF, or concentrated sulfuric acid, causing EFA isomerization and characterized by high corrosivity - these methods are of little use for industrial use. The donors of acyl groups - free fatty acids, acid chlorides, less often fatty acid methyl esters - require additional purification of the reaction product to be used as a cosmetic raw material, which increases the cost of the process and makes the above-mentioned methods unsuitable for use on an industrial scale. There are also known enzymatic methods for the preparation of fatty acid esters of vitamin C, described in patents: EP 0924301, EP 0401704, EP 0514694, US 5079153. However, they mainly concern the synthesis of saturated fatty acid derivatives. The disadvantage of these methods is - due to the acyl group donor used (free fatty acids and methyl, ethyl or isopropyl fatty acid esters) - the need for additional purification of the reaction product, usually by crystallization. This results in the appearance of an additional step in the synthesis process, which reduces the suitability of the method for use on an industrial scale.

Celem wynalazku było opracowanie bazy kosmetycznej zawierającej estry kwasu askorbinowego i wielonienasyconych kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych.The aim of the invention was to develop a cosmetic base containing esters of ascorbic acid and polyunsaturated fatty acids from the group of essential fatty acids.

Celem wynalazku było także opracowanie metody otrzymywania baz kosmetycznych zawierających estry kwasu askorbinowego i NNKT bezpośrednio z olejów roślinnych lub tłuszczów zwierzęcych bez konieczności wydzielania produktów reakcji.The aim of the invention was also to develop a method of obtaining cosmetic bases containing ascorbic acid esters and EFAs directly from vegetable oils or animal fats without the need to isolate the reaction products.

Bazę kosmetyczną zawierającą estry kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych, nienasyconych kwasów tłuszczowych z kwasem askorbinowym, według wynalazku stanowi produkt otrzymany w wyniku reakcji olejów roślinnych lub tłuszczów zwierzęcych zawierających co najmniej 50% kwasów tłuszczowych z grupy NNKT z kwasem askorbinowym, w obecności enzymów hydrolitycznych z grupy lipaz grzybów i bakterii, przy użyciu oleju lub tłuszczu w ilości od 0,1 do 10 części molowych reszt acylowych w stosunku do kwasu askorbinowego, w rozpuszczalniku organicznym, po oddzieleniu enzymów i rozpuszczalnikaThe cosmetic base containing fatty acid esters from the group of essential, unsaturated fatty acids with ascorbic acid, according to the invention, is a product obtained by reacting vegetable oils or animal fats containing at least 50% fatty acids from the EFA group with ascorbic acid in the presence of hydrolytic enzymes from the group lipases of fungi and bacteria, using oil or fat in an amount of 0.1 to 10 parts by mole of acyl residues in relation to ascorbic acid, in an organic solvent, after separation of the enzymes and the solvent

Korzystnie użyte do reakcji oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierają kwas linolowy i/lub kwas alfa-linolenowy i/lub kwas gamma-linolenowy i/lub kwas arachidonowy i/lub kwas eikozapentaenowy i/lub kwas dokozapentaenowy i/lub kwas dokozaheksaenowy. Korzystnie bazę stanowi produkt reakcji prowadzonej w obecności lipaz Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., ewentualnie immobilizowanych. Korzystnie bazę stanowi produkt reakcji prowadzonej w obecności lipaz gatunków Pseudomonas cepacia lub Pseudomonas fluorescens lub Candida antarctica lub Mucor miehei lub Rhizopus japanicus.Preferably, the vegetable oils or animal fats used for the reaction contain linoleic acid and / or alpha-linolenic acid and / or gamma-linolenic acid and / or arachidonic acid and / or eicosapentaenoic acid and / or docosapentaenoic acid and / or docosahexaenoic acid. Preferably, the base is the product of the reaction carried out in the presence of Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., Optionally immobilized lipases. Preferably, the base is the product of a reaction carried out in the presence of lipases of the species Pseudomonas cepacia or Pseudomonas fluorescens or Candida antarctica or Mucor miehei or Rhizopus japanicus.

Korzystnie bazę stanowi produkt reakcji prowadzonej w rozpuszczalniku wybranym z grupy: alkohol tert-butylowy, alkohol tert-amylowy, eter diizopropylowy, eter tert-butylowo-metylowy, dioksan, heksan, użytym w ilości do 40 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.Preferably, the base is a reaction product carried out in a solvent selected from the group: tert-butyl alcohol, tert-amyl alcohol, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, hexane, used in an amount of up to 40 ml per 0.0022 mole parts of triglyceride.

Korzystnie bazę stanowi produkt reakcji prowadzonej w rozpuszczalniku użytym w ilości do 40ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.Preferably, the base is the product of a reaction carried out in a solvent used in an amount of up to 40 ml per 0.0022 mole parts of triglyceride.

Korzystnie bazę stanowi produkt reakcji prowadzonej w rozpuszczalniku użytym w ilości od 15 do 30 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.Preferably, the base is the product of a reaction carried out in a solvent used in an amount of 15 to 30 ml per 0.0022 mole parts of triglyceride.

Sposób wytwarzania baz kosmetycznych zawierających estry kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, według wynalazku charakteryzuje się tym, że oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierające co najmniej 50% kwasów tłuszczowych z grupy NNKT poddaje się reakcji z kwasem askorbinowym, w obecności enzymów hydrolitycznych z grupy lipaz bakterii i grzybów, ewentualnie immobilizowanych, w rozpuszczalniku organicznym, w temperaturze od 10 do 80°C, po czym usuwa się enzym i rozpuszczalnik, przy czym oleje lub tłuszcze stosuje się w ilości od 0,1 do 10 części molowych reszt acylowych w stosunku do kwasu askorbinowego.The method of producing cosmetic bases containing esters of ascorbic acid and fatty acids from the group of essential unsaturated fatty acids, according to the invention, is characterized in that vegetable oils or animal fats containing at least 50% fatty acids from the EFA group are reacted with ascorbic acid in the presence of enzymes hydrolytic lipases from the group of bacteria and fungi, possibly immobilized, in an organic solvent at a temperature of 10 to 80 ° C, and then the enzyme and solvent are removed, whereby oils or fats are used in the amount of 0.1 to 10 parts by mol of residues acyls against ascorbic acid.

Korzystnie stosuje się oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierające kwas linoIowy i/lub kwas alfa-linolenowy i/lub kwas gamma-linolenowy i/lub kwas arachidonowy i/lub kwas eikozapentaenowy i/lub kwas dokozapentaenowy i/lub kwas dokozaheksaenowy.Preference is given to using vegetable oils or animal fats containing linoic acid and / or alpha-linolenic acid and / or gamma-linolenic acid and / or arachidonic acid and / or eicosapentaenoic acid and / or docosapentaenoic acid and / or docosahexaenoic acid.

Korzystnie jako rozpuszczalnik stosuje się alkohol tert-butylowy, alkohol tert-amylowy, eter diizopropylowy, eter tert-butylowo-metylowy, dioksan, heksan.Preferably, tert-butyl alcohol, tert-amyl alcohol, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, hexane are used as the solvent.

Korzystnie rozpuszczalnik stosuje się w ilości do 40 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.Preferably the solvent is used in an amount of up to 40 ml per 0.0022 mole parts of the triglyceride.

Korzystnie rozpuszczalnik stosuje się w ilości od 15 do 30 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.Preferably the solvent is used in an amount of 15 to 30 ml per 0.0022 mole parts of triglyceride.

Korzystnie stosuje się lipazy Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., ewentualnie immobilizowane.Preference is given to using Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., Optionally immobilized lipases.

Korzystnie stosuje się lipazy gatunków Pseudomonas cepacia lub Pseudomonas fluorescens lub Candida antarctica lub Mucor miehei lub Rhizopus japanicus.Preference is given to using lipases of the species Pseudomonas cepacia or Pseudomonas fluorescens or Candida antarctica or Mucor miehei or Rhizopus japanicus.

Korzystnie reakcję prowadzi się w czasie od 2 godzin do 7 dni.Preferably the reaction is carried out for 2 hours to 7 days.

Po zakończeniu reakcji i usunięciu enzymu i rozpuszczalnika otrzymuje się gotowe bazy kosmetyczne zawierające lipofilowe pochodne witaminy C - estry kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Bazy te bez dalszego oczyszczania mogą być wprowadzane do fazy tłuszczowej kosmetyków przeznaczonych do pielęgnacji skóry.After completion of the reaction and removal of the enzyme and solvent, ready-made cosmetic bases are obtained containing lipophilic derivatives of vitamin C - esters of ascorbic acid and fatty acids from the group of essential unsaturated fatty acids. These bases can be introduced into the fat phase of skin care cosmetics without further purification.

PL 195 376B1PL 195 376B1

Zaletą wynalazku jest możliwość otrzymania z wysoką wydajnością baz kosmetycznych bezpośrednio z tłuszczów roślinnych lub zwierzęcych, bez konieczności uprzedniego wyodrębniania kwasów tłuszczowych i następnie poddawania ich estryfikacji, a także bez konieczności wyodrębniania i dalszego oczyszczania produktu reakcji - estrów kwasu askorbinowego i NNKT.The advantage of the invention is the possibility of obtaining cosmetic bases in high yield directly from vegetable or animal fats, without the need to first isolate the fatty acids and then esterify them, and without the need to isolate and further purify the reaction product - esters of ascorbic acid and EFA.

Dodatkowo, zaletą bazy kosmetycznej będącej przedmiotem wynalazku jest jej zwiększona stabilność i odporność na autooksydację, przez obecność antyutleniacza, którym jest produkt reakcji - estry kwasu askorbinowego i NNKT. Baza kosmetyczna może być z kosmetycznego punktu widzenia traktowana jako nośnik stabilnej witaminy C.Additionally, the advantage of the cosmetic base being the subject of the invention is its increased stability and resistance to auto-oxidation due to the presence of an antioxidant, which is the reaction product - esters of ascorbic acid and EFA. The cosmetic base can be treated from the cosmetic point of view as a carrier of stable vitamin C.

Zaletą metody będącej istotą wynalazku jest także zastosowanie trójglicerydów jako donora grup acylowych w reakcji estryfikacji, które są tanim i dogodnym w użyciu surowcem przemysłowym, co czyni metodę wysoce przydatną technologicznie do otrzymywania lipofilowych pochodnych kwasu askorbinowego na skalę przemysłowąThe advantage of the method being the essence of the invention is also the use of triglycerides as a donor of acyl groups in the esterification reaction, which are cheap and convenient to use industrial raw material, which makes the method highly technologically useful for the preparation of lipophilic ascorbic acid derivatives on an industrial scale.

Wynalazek jest bliżej określony na przykładach:The invention is described in more detail in the following examples:

P r z y k ł a d 1. 40 g kwasu askorbinowego, 390 g oleju słonecznikowego, 4000 ml alkoholu tert-amylowego, i 15 g Novozymu SP 435 miesza się w temperaturze 65°C przez 8 godzin. Po oddzieleniu enzymu i oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się bazę kosmetyczną zawierającą 13% estrów kwasów tłuszczowych oleju słonecznikowego z kwasem askorbinowym.Example 1. 40 g of ascorbic acid, 390 g of sunflower oil, 4000 ml of tert-amyl alcohol and 15 g of Novozym SP 435 are stirred at 65 ° C for 8 hours. After separation of the enzyme and distillation of the solvent, a cosmetic base is obtained containing 13% fatty acid esters of sunflower oil with ascorbic acid.

Bazę kosmetyczną wykorzystano do otrzymania kremu przeciwstarzeniowego na noc o następującym składzie:The cosmetic base was used to obtain an anti-aging night cream with the following composition:

Baza kosmetyczna otrzymana metodą wg przykładu 1 10,0%Cosmetic base obtained by the method according to example 1 10.0%

Oleinian decylu 3,0%Decyl oleate 3.0%

Olej parafinowy 3,0%Paraffin oil 3.0%

Wazelina 2,0%Vaseline 2.0%

Monooleinian glicerolu 3,0%Glycerol monooleate 3.0%

Oksyetylenowany cholesterol 0,4%Ethoxylated cholesterol 0.4%

Alkohol cetostearylowy 2,0%Cetostearyl alcohol 2.0%

Lecytyna sojowa 1,3%Soy lecithin 1.3%

Kolagen rozpuszczalny 3,0%Soluble collagen 3.0%

Palmitynian retinylu 0,75%Retinyl palmitate 0.75%

Octan tokoferylu 0,55%Tocopheryl acetate 0.55%

Chlorowodorek pirydoksyny 0,1%Pyridoxine Hydrochloride 0.1%

Zapach, konserwant q.s.Fragrance, preservative q.s.

Woda do 100%Water up to 100%

Przykł ad 2. 13 g kwasu askorbinowego 120 g oleju wiesiołkowego, 150 ml eteru diizopropylowego i 4,8 g Novozymu SP 435 miesza się w temperaturze pokojowej przez 7 dni. Po oddzieleniu enzymu i oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się bazę kosmetyczną zawierającą 5,5% estrów kwasów tłuszczowych oleju wiesiołkowego z kwasem askorbinowym.Example 2. 13 g of ascorbic acid 120 g of evening primrose oil, 150 ml of diisopropyl ether and 4.8 g of Novozym SP 435 are stirred at room temperature for 7 days. After separation of the enzyme and distillation of the solvent, a cosmetic base is obtained containing 5.5% of evening primrose fatty acid esters with ascorbic acid.

Bazę kosmetyczną wykorzystano do otrzymania kremu rozjaśniająco-nawilżającego do rąk o następującym składzie:The cosmetic base was used to obtain a brightening and moisturizing hand cream with the following composition:

Baza kosmetyczna otrzymana metodą wg przykładu 2 8,0%Cosmetic base obtained by the method of example 2 8.0%

Dimeticon 4,0%Dimeticon 4.0%

Oleinian decylu 2,0%Decyl oleate 2.0%

Oksyetylenowany (12/20 OE) alkohol cetostearylowy 3,0%Ethoxylated (12/20 OE) cetostearyl alcohol 3.0%

Gliceryna 6,0%Glycerin 6.0%

Glikol propylenowy 2,0%Propylene glycol 2.0%

Pantenol 1,0%Panthenol 1.0%

Amid kwasu nikotynowego 0,5%Nicotinic acid amide 0.5%

Kwas glicyryzynowy 0,25%Glycyrrhizinic acid 0.25%

Zapach, konserwant q.s.Fragrance, preservative q.s.

Woda do 100%Water up to 100%

P r z y k ł a d 3. 20 g kwasu askorbinowego, 200 g oleju słonecznikowego, 200 ml eteru tert-butylowo-metylowego i 8 g immobilizowanej lipazy Amano PS miesza się w temperaturze 40°C przez 7 dni. Po oddzieleniu i oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się bazę kosmetyczną zawierającą 4% estrów kwasów tłuszczowych oleju słonecznikowego z kwasem askorbinowym.Example 3. 20 g ascorbic acid, 200 g sunflower oil, 200 ml methyl tert-butyl ether and 8 g immobilized Amano PS lipase are stirred at 40 ° C for 7 days. After separating and distilling off the solvent, a cosmetic base containing 4% of fatty acid esters of sunflower oil with ascorbic acid is obtained.

PL 195 376B1PL 195 376B1

Bazę kosmetyczną wykorzystano do otrzymania łagodnego dezodorantu typu roll-on o działaniu nawilżającym, o następującym składzie:The cosmetic base was used to obtain a mild roll-on deodorant with a moisturizing effect, with the following composition:

Baza kosmetyczna otrzymana metodą wg przykładu 3 7,0%Cosmetic base obtained by the method of example 3 7.0%

Oktylododekanol 1,5%Octyldodecanol 1.5%

Oksyetylenowany (12/20 OE) alkohol cetostearylowy 3,0%Ethoxylated (12/20 OE) cetostearyl alcohol 3.0%

Cytrynian trójetylu 2,0%Triethyl citrate 2.0%

Alkohol etylowy 90% 10,0%Ethyl alcohol 90% 10.0%

Gliceryna 5,0%Glycerin 5.0%

Carbomer 0,3%Carbomer 0.3%

Trójetanoloamina 0,4%Triethanolamine 0.4%

Woda do 100%Water up to 100%

P r z yk ł a d 4. 8 g kwasu askorbinowego, 80 g oleju z nasion ogórecznika lekarskiego, 800 ml alkoholu tert-amylowego i 3 g Novozymu S P 435 miesza się w temperaturze pokojowej przez 4 dni. Po oddzieleniu i oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się bazę kosmetyczną zawierającą 10% estrów kwasów tłuszczowych oleju z nasion ogórecznika lekarskiego z kwasem askorbinowym.Example 4. 8 g of ascorbic acid, 80 g of borage seed oil, 800 ml of tert-amyl alcohol and 3 g of Novozym S P 435 are stirred at room temperature for 4 days. After separating and distilling off the solvent, a cosmetic base containing 10% of fatty acid esters of borage seed oil with ascorbic acid is obtained.

P r z y k ł a d 5. 16 g kwasu askorbinowego, 160 g oleju z ostropestu, 1600 ml alkoholu tertamylowego i 6 g Novozymu SP 435 miesza się w temperaturze 60°C przez 72 godziny Po oddzieleniu i oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się bazę kosmetyczną zawierającą 14% estrów kwasów tłuszczowych oleju z ostropestu z kwasem askorbinowym.Example 5 16 g of ascorbic acid, 160 g of milk thistle oil, 1600 ml of tertamyl alcohol and 6 g of Novozym SP 435 are stirred at 60 ° C for 72 hours. After separating and distilling off the solvent, a cosmetic base containing 14% of esters is obtained. fatty acid oil of milk thistle with ascorbic acid.

Bazę kosmetyczną wykorzystano do otrzymania balsamu ochronnego z filtrem słonecznym, o następującym składzie:The cosmetic base was used to obtain a protective lotion with a sunscreen, with the following composition:

Baza kosmetyczna otrzymana metodą wg przykładu 3 Cosmetic base obtained by the method according to example 3 9,0% 9.0% Olej parafinowy Paraffin oil 3,0% 3.0% Cyclometicon Cyclometicon 1,0% 1.0% Eter dikaprylowy Dicapryl ether 2,0% 2.0% Laurynian heksylu Hexyl Laurate 3,0% 3.0% Alkohol cetylowy Cetyl alcohol 1,0% 1.0% Oksyetylenowany (12/20 OE) alkohol cetostearylowy Ethoxylated (12/20 OE) cetostearyl alcohol 3,0% 3.0% Pantenol Panthenol 1,0% 1.0% Metoksycynamonian oktylu Octyl methoxycinnamate 2,5% 2.5% Butylometoksydibenzoilometan Butylmethoxydibenzoylmethane 1,0% 1.0% Salicylan homomentylu Homomenthyl salicylate 3,0% 3.0% Benzofenon-3 Benzophenone-3 1,5% 1.5% Salicylan oktylu Octyl salicylate 2,0% 2.0% Zapach, konserwant Fragrance, preservative q.s. q.s. Woda Water do 100% up to 100%

Zastrzeżenia patentowePatent claims

Claims (15)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Baza kosmetyczna zawierająca estry kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych, nienasyconych kwasów tłuszczowych z kwasem askorbinowym, znamienna tym, że stanowi ją produkt otrzymany w wyniku reakcji olejów roślinnych lub tłuszczów zwierzęcych zawierających co najmniej 50% kwasów tłuszczowych z grupy NNKT z kwasem askorbinowym, w obecności enzymów hydrolitycznych z grupy lipaz grzybów i bakterii, przy użyciu oleju lub tłuszczu w ilości od 0,1 d 10 części molowych reszt acylowych w stosunku do kwasu askorbinowego, w rozpuszczalniku organicznym, po oddzieleniu enzymów i rozpuszczalnika1. Cosmetic base containing fatty acid esters from the group of essential, unsaturated fatty acids with ascorbic acid, characterized in that it is a product obtained by reacting vegetable oils or animal fats containing at least 50% fatty acids from the EFA group with ascorbic acid, the presence of hydrolytic enzymes from the group of fungal and bacterial lipases, with the use of oil or fat in an amount of 0.1 to 10 molar parts of acyl residues in relation to ascorbic acid, in an organic solvent, after separation of enzymes and solvent 2. Baza według zastrz. 1, znamienna tym, że użyte do reakcji oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierają kwas linolowy i/lub kwas alfa-linolenowy i/lub kwas gamma-linolenowy i/lub kwas arachidonowy i/lub kwas eikozapentaenowy i/lub kwas dokozapentaenowy i/lub kwas dokozaheksaenowy.2. The base according to claim The process of claim 1, characterized in that the vegetable oils or animal fats used for the reaction contain linoleic acid and / or alpha-linolenic acid and / or gamma-linolenic acid and / or arachidonic acid and / or eicosapentaenoic acid and / or docosapentaenoic acid and / or acid docosahexaenoic. 3. Baza według zastrz. 1, znamienna tym, że stanowi ją produkt reakcji prowadzonej w obecności lipaz Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., ewentualnie immobilizowanych.3. The base according to p. The method of claim 1, characterized in that it is a reaction product carried out in the presence of Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., Optionally immobilized lipases. 4. Baza według zastrz. 1 lub 3, znamienna tym, że stanowi ją produkt reakcji prowadzonej w obecności lipaz gatunków Pseudomonas cepacia lub Pseudomonas fluorescens lub Candida antarctica lub Mucor miehei lub Rhizopus japanicus.4. The base according to p. The method of claim 1 or 3, characterized in that it is the product of a reaction carried out in the presence of lipases of the species Pseudomonas cepacia or Pseudomonas fluorescens or Candida antarctica or Mucor miehei or Rhizopus japanicus. PL 195 376B1PL 195 376B1 5. Baza według zastrz. 1, znamienna tym, że stanowi ją produkt reakcji prowadzonej w rozpuszczalniku wybranym z grupy: alkohol tert-butylowy, alkohol tert-amylowy, eter diizopropylowy, eter tert-butylowo-metylowy, dioksan, heksan, użytym w ilości do 40 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.5. The base according to p. 2. A method according to claim 1, characterized in that it is a reaction product carried out in a solvent selected from the group: tert-butyl alcohol, tert-amyl alcohol, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, hexane, used in an amount of up to 40 ml per 0, 0022 mole parts of triglyceride. 6. Baza według zastrz. 1 lub 5, znamienna tym, że stanowi ją produkt reakcji prowadzonej w rozpuszczalniku użytym w ilości do 40 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.6. The base according to p. The process of claim 1 or 5, characterized in that it is the product of a reaction carried out in a solvent used in an amount of up to 40 ml per 0.0022 mole parts of triglyceride. 7. Baza według zastrz. 1 lub 5, znamienna tym, że stanowi ją produkt reakcji prowadzonej w rozpuszczalniku użytym w ilości od 15 do 30 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.7. The base according to p. The process of claim 1 or 5, characterized in that it is the product of a reaction carried out in a solvent used in an amount of 15 to 30 ml per 0.0022 mol parts of triglyceride. 8. Sposób wytwarzania baz kosmetycznych zawierających estry kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych z grupy niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, znamienny tym, że oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierające co najmniej 50% kwasów tłuszczowych z grupy NNKT poddaje się reakcji z kwasem askorbinowym, w obecności enzymów hydrolitycznych z grupy lipaz bakterii i grzybów, ewentualnie immobilizowanych, w rozpuszczalniku organicznym, w temperaturze od 10 do 80°C, po czym usuwa się enzym i rozpuszczalnik, przy czym oleje lub tłuszcze stosuje się w ilości od 0,1 do 10 części molowych reszt acylowych w stosunku do kwasu askorbinowego.Method for the production of cosmetic bases containing esters of ascorbic acid and fatty acids from the group of essential unsaturated fatty acids, characterized in that vegetable oils or animal fats containing at least 50% fatty acids from the EFA group are reacted with ascorbic acid in the presence of hydrolytic enzymes from the group of bacterial and fungal lipases, optionally immobilized, in an organic solvent at a temperature of 10 to 80 ° C, after which the enzyme and solvent are removed, oils or fats are used in an amount of 0.1 to 10 molar parts of acyl residues in relation to ascorbic acid. 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że stosuje się oleje roślinne lub tłuszcze zwierzęce zawierające kwas linolowy i/lub kwas alfa-linolenowy i/lub kwas gamma-linolenowy i/lub kwas arachidonowy i/lub kwas eikozapentaenowy i/lub kwas dokozapentaenowy i/lub kwas dokozaheksaenowy.9. The method according to p. A process as claimed in claim 8, characterized in that vegetable oils or animal fats containing linoleic acid and / or alpha-linolenic acid and / or gamma-linolenic acid and / or arachidonic acid and / or eicosapentaenoic acid and / or docosapentaenoic acid and / or docosahexaenoic acid are used . 10. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się alkohol tertbutylowy, alkohol tert-amylowy, eter diizopropylowy, eter tert-butylowo-metylowy, dioksan, heksan.10. The method according to p. 8. The process of claim 8, characterized in that tert-butyl alcohol, tert-amyl alcohol, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, hexane are used as the solvent. 11. Sposób według zastrz. 8 lub 10, znamienny tym, że rozpuszczalnik stosuje się w ilości do 40 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.11. The method according to p. A process as claimed in claim 8 or 10, characterized in that the solvent is used in an amount of up to 40 ml per 0.0022 mole parts of the triglyceride. 12. Sposób według zastrz. 8 lub 10, znamienny tym, że rozpuszczalnik stosuje się w ilości od 15 do 30 ml na 0,0022 części molowe trójglicerydu.12. The method according to p. 8. The process as claimed in claim 8 or 10, characterized in that the solvent is used in an amount of 15 to 30 ml per 0.0022 mol parts of triglyceride. 13. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że stosuje się lipazy Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., ewentualnie immobilizowane.13. The method according to p. The method according to claim 8, characterized in that the lipases of Pseudomonas sp., Candida sp., Mucor sp., Rhizopus sp., Optionally immobilized are used. 14. Sposób według zastrz. 8 lub 13, znamienny tym, że stosuje się lipazy gatunków Pseudomonas cepacia lub Pseudomonas fluorescens lub Candida antarctica lub Mucor miehei lub Rhizopus japanicus.14. The method according to p. The method of claim 8 or 13, characterized in that the lipases of the species Pseudomonas cepacia or Pseudomonas fluorescens or Candida antarctica or Mucor miehei or Rhizopus japanicus are used. 15. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w czasie od 2 godzin do 7 dni.15. The method according to p. The process of claim 8, wherein the reaction is carried out for 2 hours to 7 days.
PL340896A 2000-06-20 2000-06-20 Cosmetic base and method of obtaining same PL195376B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL340896A PL195376B1 (en) 2000-06-20 2000-06-20 Cosmetic base and method of obtaining same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL340896A PL195376B1 (en) 2000-06-20 2000-06-20 Cosmetic base and method of obtaining same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL340896A1 PL340896A1 (en) 2002-01-02
PL195376B1 true PL195376B1 (en) 2007-09-28

Family

ID=20076868

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL340896A PL195376B1 (en) 2000-06-20 2000-06-20 Cosmetic base and method of obtaining same

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL195376B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL340896A1 (en) 2002-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1644318B1 (en) Method for synthesizing ceramide-type compounds
US10633678B2 (en) Preparation of microbial oil
EP0904339B9 (en) Sterol extraction with a polar solvent to give low sterol microbial oil
EP2918278A1 (en) Algal extracts comprising fucoxanthin and fucoxanthinol
US7981460B2 (en) Substituted benzyl ester derivative and use thereof
EP2270191A1 (en) Preparation of microbial oil containing polyunsaturated fatty acids
KR101781589B1 (en) Cosmetic composition containing fermented vegetable oil
US6136985A (en) CLA esters and uses thereof
CN101818179A (en) Method for preparing phosphatidylserine abundant in polyunsaturated fatty acid
EP1792999B1 (en) Process for the enzymatic synthesis of triglycerides
AU2001281415A1 (en) Enhancement of the action of central and peripheral nervous system agents
JP2005179211A (en) External preparation composition for skin
Karmee The synthesis, properties, and applications of ascorbyl esters
EP2708230B1 (en) Composition for external skin use for inflammatory diseases
JP6872188B2 (en) Fatty acid composition and its production method, and skin external preparations, quasi-drugs and cosmetics containing the fatty acid composition.
WO2000044863A1 (en) Method for obtaining an oil that is rich in hydroxyoctadecadienoic fatty acids (hode) or the esters thereof from a mixture containing linoleic acid or the esters thereof
PL195376B1 (en) Cosmetic base and method of obtaining same
JPH0860181A (en) Highly unsaturated fatty acid-containing oil and fat
JP2024504517A (en) cosmetic composition
KR101861785B1 (en) manufacturing method of isoserinol amide derivatives
JP7005981B2 (en) Ceramide synthesis promoter and external skin preparation
KR20200036676A (en) Enzyme treated vegetable oil comprising high concentration of free gamma-linolenic acid having high skin whitening effect, manufacturing method thereof and cosmetic composition comprising the same
JP7168921B2 (en) Fatty acid composition, method for producing the same, external skin preparation, quasi-drug, and cosmetic containing the fatty acid composition
CN101938976A (en) Esters of long-chain alcohols and preparation thereof
PL195375B1 (en) Cosmetic base method of obtaining same