PL187582B1 - Method of obtaining 1-(p-toluenosulphonyl)-3-(3-endo-camphoryl)urea - Google Patents
Method of obtaining 1-(p-toluenosulphonyl)-3-(3-endo-camphoryl)ureaInfo
- Publication number
- PL187582B1 PL187582B1 PL97322665A PL32266597A PL187582B1 PL 187582 B1 PL187582 B1 PL 187582B1 PL 97322665 A PL97322665 A PL 97322665A PL 32266597 A PL32266597 A PL 32266597A PL 187582 B1 PL187582 B1 PL 187582B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- endo
- urea
- camphoryl
- toluenosulphonyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 1 -(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-amforylo)mocznika o wzorze 1 z 3-endo-aminokamfory o wzorze 3, znamienny tym, że p-toluenosulfonylomocznik o wzorze 4 poddaje się reakcji z 3-endo-aminokamforąo wzorze 3 użytą w formie racematu lub izomerów optycznie czynnych, korzystnie w postaci soli wybranych z siarczanu, chlorowodorku, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze wrzenia.1. Method for the production of 1- (p-toluenesulfonyl) -3- (3-endo-amphoryl) urea of formula 1 with the 3-endo-amino amphorae of formula The process of claim 3, wherein p-toluenesulfonylurea formula IV is reacted with the 3-endo-aminoamphora of formula 3 used in the form of a racemate or optically isomers active ingredients, preferably in the form of salts selected from sulfate, hydrochloride, wherein the reaction is carried out in a solvent organic at temperature boiling.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania l-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endokamforylo)mocznika o wzorze 1, który może być półproduktem do otrzymywania doustnego leku przeciwcukrzycowego o wzorze 2, znanego pod nazwą Glutril.The present invention relates to a process for the preparation of 1- (p-toluenesulfonyl) -3- (3-endocamphoryl) urea of formula 1, which can be an intermediate for the preparation of an oral antidiabetic drug of formula 2, known as Glutril.
Sposoby syntezy tytułowego związku zostały ujawnione w opisie patentowym PL 67158. Znane metody polegają na reakcji 3-endo-aminokamfory o wzorze 3 z pochodną kwasu sulfonylokarbaminowego R.SO2NHCOOH (polecany jest ester etylowy) lub z pochodną sulfonyloizocyjanianu RSO2NCO.The methods of synthesizing the title compound are disclosed in the patent description PL 67158. The known methods consist in reacting the 3-endo-aminocamphor of formula 3 with the sulfonylcarbamic acid derivative R.SO2NHCOOH (the ethyl ester is preferred) or with the sulfonylisocyanate derivative RSO2NCO.
Związek o wzorze 1 można otrzymać sposobem według wynalazku w reakcji p-toluenosulfonylomocznika o wzorze 4 z 3-endo-aminokamforą o wzorze 3, użytą w formie racematu lub izomerów optycznie czynnych, korzystnie w postaci soli, wybranych z siarczanu, chlorowodorku, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze wrzenia.The compound of formula 1 can be obtained by the process of the invention by reacting p-toluenesulfonylurea of formula 4 with a 3-endo-aminoamphor of formula 3, used in the form of a racemate or optically active isomers, preferably in the form of salts selected from sulfate, hydrochloride, the reaction being carried out in an organic solvent at reflux temperature.
Jako rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje się octan etylu, octan butylu acetonitryl.As the organic solvent, ethyl acetate, butyl acetate, acetonitrile are preferably used.
Poniższy przykład ilustruje wynalazek.The following example illustrates the invention.
PrzykładExample
Do roztworu 5,6g (0.03 mola) 3-endo-amino-D-kamfory rozpuszczonej w 104 g octanu etylu wkrapla się stężony kwas siarkowy do uzyskania pH około 6, następnie dodaje się 7,2 g (0,03 mola) p-toluenosulfonylomocznika. Reakcję prowadzi się we wrzeniu przez 6 godzin, po czym na ciepło (około 60°C) odsącza się siarczan amonowy. Z przesączu, po zagęszczeniu pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymuje się 7,2 g produktu. Z ługów po wydestylowaain octanu etylu (pod zmniejszonym ciśnieniem) i przekrystalizowaniu pozostałości z metanolu z dodatkiem wody otrzymuje się jeszcze 1,5 g produktu. Łącznie uzyskuje się 8,7 g l-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-D-kamforylo)mocznika. Wydajność w stosunku do aminokamfory wynosi 71%, temperatura topnienia 195-200°C.Concentrated sulfuric acid is added dropwise to a solution of 5.6 g (0.03 mol) of 3-endo-amino-D-camphor dissolved in 104 g of ethyl acetate until the pH is approximately 6, then 7.2 g (0.03 mol) of p- toluenesulfonylurea. The reaction is refluxed for 6 hours, then the ammonium sulfate is filtered off while warm (about 60 ° C). From the filtrate, after concentration under reduced pressure, 7.2 g of product are obtained. An additional 1.5 g of product is obtained from the liquors after distilling ethyl acetate (under reduced pressure) and recrystallizing the residue from methanol with the addition of water. A total of 8.7 g of 1- (p-toluenesulfonyl) -3- (3-endo-D-camphoryl) urea is obtained. The yield from aminoamphorus is 71%, mp 195-200 ° C.
Widma NMR, IR i MS otrzymanego produktu potwierdzają zgodność jego struktury z wzorem 1.NMR, IR and MS spectra of the obtained product confirm that its structure was consistent with the formula 1.
187 582187 582
187 582187 582
wzór 1pattern 1
wzór 2pattern 2
wzór 3 h2n-co-nh-so2-< Λ—ch3 wzór 4formula 3 h 2 n-co-nh-so 2 - <Λ — ch 3 formula 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 50 copies. Price PLN 2.00.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322665A PL187582B1 (en) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | Method of obtaining 1-(p-toluenosulphonyl)-3-(3-endo-camphoryl)urea |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322665A PL187582B1 (en) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | Method of obtaining 1-(p-toluenosulphonyl)-3-(3-endo-camphoryl)urea |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL322665A1 PL322665A1 (en) | 1998-04-14 |
| PL187582B1 true PL187582B1 (en) | 2004-08-31 |
Family
ID=20070824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97322665A PL187582B1 (en) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | Method of obtaining 1-(p-toluenosulphonyl)-3-(3-endo-camphoryl)urea |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL187582B1 (en) |
-
1997
- 1997-10-15 PL PL97322665A patent/PL187582B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL322665A1 (en) | 1998-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69723846T2 (en) | Process for the preparation of sildenafil | |
| EP0427765B1 (en) | Alkoxy-4(1h)-pyridone derivatives, processes for preparing them and their use as drugs | |
| US5512677A (en) | 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo 1,2-c!quinazoline derivatives, the preparation and use thereof | |
| US4297282A (en) | Resolution of mercaptopropionic acids | |
| CH643545A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING CHIRAL SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIN-5-ONE AND THE USE THEREOF. | |
| CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| KR20060052532A (en) | Hydroxynaphthoic acid hydrazide compound and method for preparing the same | |
| DE2820375C2 (en) | ||
| US3819628A (en) | 2-phenyl-4-substituted amino-quinazolines and nitrates thereof | |
| US4963679A (en) | Process for preparing bis (3,5-dioxopiperazinyl) alkanes or alkenes | |
| CH639639A5 (en) | Alpha-fluoromethyl-alpha-amino-alkanoic acids and their esters | |
| EP0612716B1 (en) | Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol | |
| JP3500660B2 (en) | Method for producing 2-substituted-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde | |
| SU1340585A3 (en) | Method of producing derivatives of tetrazole | |
| PL187582B1 (en) | Method of obtaining 1-(p-toluenosulphonyl)-3-(3-endo-camphoryl)urea | |
| DE10155018A1 (en) | Deuterated pyrazolopyrimidinones and medicinal products containing these compounds | |
| US5126457A (en) | Process for the preparation of 1,4-dihydro-pyridine derivatives | |
| EP0782991A1 (en) | Process for the preparation of 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes | |
| EP0057889A1 (en) | Process for preparing 1-alkyl-2-chloro-5-nitro-benzene-4-sulphonic acids | |
| EP1204636B1 (en) | 3-oxopropane-1-sulphonic acids and sulphonates | |
| JPH02258768A (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamide compound | |
| DE2165109A1 (en) | Process for the preparation of alpha-methyl-beta- (3,4-dihydroxyphenyl) -alanine | |
| DE3815046A1 (en) | 3-CHLORINE-2-METHYLPHENETHYLAMINE DERIVATIVES | |
| FI56672C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-AMINO-BENZAMINER | |
| EP0385423B1 (en) | Process for the preparation of the optical isomers of 1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethyl phenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic-acid ethyl ester and 1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluormethyl phenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic-acid-2-(N-methyl-N-phenyl methyl amino) ethyl ester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20141015 |