PL185588B1 - Novel derivative of isothiasole [5,4-b] pyridine - Google Patents
Novel derivative of isothiasole [5,4-b] pyridineInfo
- Publication number
- PL185588B1 PL185588B1 PL97317859A PL31785997A PL185588B1 PL 185588 B1 PL185588 B1 PL 185588B1 PL 97317859 A PL97317859 A PL 97317859A PL 31785997 A PL31785997 A PL 31785997A PL 185588 B1 PL185588 B1 PL 185588B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- isothiasole
- derivative
- novel derivative
- dimethyl
- Prior art date
Links
Abstract
Nowa pochodna izotiazolo[5,4-b]pirydyny o nazwie chemicznej 2-[(4-cynamylopiperazyn-1 -ylo)metylo]-4,6-dimetylo3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku.A novel isothiazolo [5,4-b] pyridine derivative with the chemical name 2 - [(4-cinnamylpiperazine-1 -yl) methyl] -4,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridine and the formula shown in the figure.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izotiazol o[5,4-b]-pirydyny, o nazwie chemicznej 2-[(4-cynamy-lopiper<azyn-1 -ylo)metyk)]-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydrcizotiazckc[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca wyraźne działanie przeciwbólowe. Może ona znaleźć zastosowanie jako farmakologiczne narzędzie badawcze oraz substancja wyjściowa w doborze leków w medycynie.The subject of the invention is a new isothiazole derivative of [5,4-b] -pyridine, with the chemical name 2 - [(4-cinnamylpiper <azin-1-yl) methyc)] - 4,6-dimethyl-3-oxo- 2,3-dihydrcizothiazckc [5,4-b] pyridine in the formula shown in the figure, showing a pronounced analgesic effect. It can be used as a pharmacological research tool and as a starting substance in the selection of drugs in medicine.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej izotiazolo [5,4-b] pirydyny o nazwie chemicznej 2-[(4-cynanylopiperazyn-1-ylo)inetyk)]-4,6-dimetylo-3-okso-2.3-dihydroizotiazok)[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku.The invention relates to a new isothiazolo [5,4-b] pyridine derivative with the chemical name 2 - [(4-cinanylpiperazin-1-yl) inetic)] - 4,6-dimethyl-3-oxo-2.3-dihydroisothiazok) [5,4 -b] pyridine and the formula in the figure.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez mieszanie 4,6-dimetylo-3-cksc2.3-dihydiOizotiazolo[5,4-b]pirydyny, N-cynamylopiperazyny i wodnego roztworu forma liny w roztworze elanolowym, w temperaturze pokojowej.The novel compound of the present invention is prepared by mixing 4,6-dimethyl-3-cxc-2,3-dihydiOisothiazolo [5,4-b] pyridine, N-cinnamylpiperazine and an aqueous solution of a linoleum in an elanolic solution at room temperature.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku w skriningowych badaniach farmakologicznych, przeprowadzonych na myszach i szczurach, wykazał silną aktywność przeciwbólową. W wykonanych testach biologicznych, tytułową pochodną izoliazolo[5,4-b]pir·ydyry podawano zwierzętom dootrzewnowe w formie zawiesiny w 3% tweenie 80, w stałej objętości 10 ml/kg u myszy i 5 ml/kg u szczurów. W badaniu toksyczności ostrej, pochodna izotiazolo[5,4-b]pirydyny, o wzorze zamieszczonym na rysunku, wykazywała umiarkowaną toksyczność (291.3ld50 i.p.). W teście wicia się, testowany związek wywierał aktywność przeciwbólową w dawce wynoszącej 1/160 50. Działanie przeciwbólowe tego połączenia zostało potwierdzone również teście gorącej płytki, ale efekt taki obserwowano jedynie po zastosowaniu preparatu w dawce wynoszącej 1/20 50. Badana pochodna izctiazclcpirydyry pozbawiona była natomiast wpływu na ciśniene krwi i akcję serca u szczura, nie wywierała działania przeciwdrgawkowego, przedwiekowego, neuro toksycznego, nie wykazywała też wpływu na układ serotomnowy i dopaminowy w OUN zwierząt.The inventive compound showed a strong analgesic activity in pharmacological screening tests carried out in mice and rats. In the biological tests performed, the title isoliazolo [5,4-b] pyridirin derivative was administered to the animals intraperitoneally as a suspension at 3% tween 80, at a constant volume of 10 ml / kg in mice and 5 ml / kg in rats. In acute toxicity studies, a derivative of isothiazolo [5,4-b] pyridine having the formula set out in the drawings, showed moderate toxicity (LD 50 291.3 ip). In the wrinkle test, the test compound exerted analgesic activity at a dose of 1/16050. The analgesic effect of this combination was also confirmed by the hot plate test, but such an effect was only observed at a dose of 1/2050. on the other hand, it had no effect on blood pressure and heart rate in rats, it had no anticonvulsant, anxiolytic or neuro-toxic effects, and it had no effect on the serotom and dopamine systems in the animal CNS.
Przedmiot wynalazku wytwarzany jest według opisanego poniżej sposobu.The subject of the invention is produced according to the method described below.
PrzykładExample
0.01 mola (1.8 g) 4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyny, 0,01 mola (2.0 g) N-cynamylopiperazyny oraz 1 cm3 37% wodnego roztworu formaliny miesza się w roztworze etanolowym (50 cm) w temperaturze pokojowej w ciągu 15 godzin. Następnie roztwór reakcyjny sączy się z węglem aktywnym i zagęszcza. Oleistą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z n-heptanu. Odsączenie krystalizującego osadu daje 2,35 g (60% wydajności teoretycznej) tytułowej 2-[(4-cynamytopiperazyn-1-ylo)metyto]-4,6-dimetylo-3-oksc-2,3-dihydrolzoliazclo[5,4-b] pirydyny.0.01 mole (1.8 g) 4,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridine, 0.01 mole (2.0 g) N-cinnamylpiperazine and 1 cm 3 of 37% aqueous formalin solution it is stirred in ethanol solution (50 cm) at room temperature for 15 hours. Then, the reaction solution is filtered with activated carbon and concentrated. The oily residue is purified by crystallization from n-heptane. Filtration of the crystallizing precipitate gave 2.35 g (60% of theory) of the title 2 - [(4-cinnamytopiperazin-1-yl) methyl] -4,6-dimethyl-3-oxc-2,3-dihydrolzolyol [5,4- b] pyridine.
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeliThe characteristics of the new compound are given in the table below
185 588185 588
Wyniki analizy elementarnej (C,H,N) dla wzoru sumarycznego C22H26N4OS mieściły się w granicach +(-) 0,4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.The elemental analysis (C, H, N) results for the sum formula C22H26N4OS were within + (-) 0.4% compared to the calculated values.
185 588185 588
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 50 copies
Cena 2,00 zł.Price PLN 2.00.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL97317859A PL185588B1 (en) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | Novel derivative of isothiasole [5,4-b] pyridine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL97317859A PL185588B1 (en) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | Novel derivative of isothiasole [5,4-b] pyridine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL317859A1 PL317859A1 (en) | 1998-07-20 |
PL185588B1 true PL185588B1 (en) | 2003-06-30 |
Family
ID=20068992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL97317859A PL185588B1 (en) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | Novel derivative of isothiasole [5,4-b] pyridine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL185588B1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012072019A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Zee-Fen Chang | Targeting human thymidylate kinase induces dna repair toxicity in malignant tumor cells |
US9662328B2 (en) | 2010-11-29 | 2017-05-30 | National Yang-Ming University | Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells |
-
1997
- 1997-01-07 PL PL97317859A patent/PL185588B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012072019A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Zee-Fen Chang | Targeting human thymidylate kinase induces dna repair toxicity in malignant tumor cells |
US9278982B2 (en) | 2010-11-29 | 2016-03-08 | National Yang-Ming University | Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells |
US9662328B2 (en) | 2010-11-29 | 2017-05-30 | National Yang-Ming University | Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL317859A1 (en) | 1998-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
NL8000641A (en) | TETRAHYDROQUINOLINE-2-CARBONIC ACIDS AND THEIR SALTS. | |
JPH0369898B2 (en) | ||
JPH0327380A (en) | 1h-imdazo (4,5-c) quinoline -4-amines | |
JPH03206078A (en) | Preparation of 1h-imidazo(4, 5-c)quinolines | |
EP0172096A1 (en) | 3-Acylaminomethylimidazo [1,2-a] pyridines, their preparation and therapeutical use | |
JPH0853447A (en) | Novel 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b)pyridin-2-one and oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3h)-one compound,their production,and drug composition containing them | |
CA1108138A (en) | Triazine derivatives | |
Matsumoto et al. | Synthesis of fluorinated pyridines by the balz‐schiemann reaction. An alternative route to enoxacin, a new antibacterial pyridonecarboxylic acid | |
PL108111B1 (en) | METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ANTIPODES OF METHOD OF MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE ANTIPODES N-N- / 2-BENZHYDRYLOETHYLO / -N- / 1-PHENYLOETHYLO / AMINES / 2-BENZHYDRYLOETHYLO / THENN- / 1-FENN- / I- FENN- / I- | |
PL185588B1 (en) | Novel derivative of isothiasole [5,4-b] pyridine | |
JPS63258475A (en) | Imidazopyridine derivative | |
JP3037991B2 (en) | New aconitine compounds and analgesic / anti-inflammatory agents | |
JPS59130286A (en) | Chroman derivative, manufacture and alpha 2-antagonistic pharmaceutical composition | |
JPH0717608B2 (en) | 6-alkoxyquinolonecarboxylic acid derivative | |
EP0123254B1 (en) | Triazine derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same | |
JPS63196573A (en) | Quinazolineacetic acid derivative | |
EP0086340B1 (en) | 3-(1h-tetrazol-5-yl)-4(3h)-quinazolinones | |
DE2418498A1 (en) | FUSED PYRIMIDINS AND THEIR PRODUCTION | |
US5093339A (en) | Pyrano[f]quinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing the same | |
JPH0710863B2 (en) | Novel derivative of 4-OH quinolinecarboxylic acid substituted at position 2 with an etherifiable or esterifiable dihydroxy group, a process for its preparation and its use as a medicament | |
PL180728B1 (en) | Novel derivative of isothiazol [5,4-b] pyridine | |
BE561091A (en) | ||
PL186183B1 (en) | Novel derivative of 3,4-pyrollodicarboxylimide | |
JP2875605B2 (en) | 3-exomethylenepyrrolo [2,1-b] thiazole derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050107 |