PL183832B1 - Novel monoazo ferrocomplex compounds of 1 : 2 type - Google Patents
Novel monoazo ferrocomplex compounds of 1 : 2 typeInfo
- Publication number
- PL183832B1 PL183832B1 PL96317593A PL31759396A PL183832B1 PL 183832 B1 PL183832 B1 PL 183832B1 PL 96317593 A PL96317593 A PL 96317593A PL 31759396 A PL31759396 A PL 31759396A PL 183832 B1 PL183832 B1 PL 183832B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- naphthol
- acid
- added
- type
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Nowe monoazowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2 o wzorze ogólnym 1, w którym Ar oznacza resztę zdiazowanego 2-aminofenolu lub 1-amino-2-naftolu bądź pochodnych 2-aminofenolu lub 1-amino-2- naftolu, R, oznacza atom wodoru lub grupę sulfonową, R2 oznacza atom wodoru, grupę aminową aryloaminową bądź acyloamino- wą, zaś n oznacza 1,3 lub 5.New monoazo iron complexes of type 1: 2 of general formula I, in which Ar is the residue of diazotized 2-aminophenol or 1-amino-2-naphthol or derivatives of 2-aminophenol or 1-amino-2-naphthol, R, is a hydrogen atom or a sulfo group, R2 is hydrogen, amine, arylamino or acylamino, and n is 1,3 or 5.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe monoazowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, które wykazują właściwości barwiące.The invention relates to novel monoazo iron complex compounds of the type 1: 2 which exhibit coloring properties.
Z opisu patentowego USA nr 5376151 są znane monoazowe związki żelazowokompleksowe pochodne 2-naftolu oraz 1-acetyloamino-7-naftolu.From US patent 5376151 there are known monoazo iron complex compounds of 2-naphthol and 1-acetylamino-7-naphthol.
Wynalazek dotyczy nowych monoazowych związków żelazowokompleksowych typu 1:2 o wzorze ogólnym 1, w którym Ar oznacza resztę zdiazowanego 2-aminofenolu lubThe invention relates to novel 1: 2 monoazo iron complex compounds of general formula I in which Ar is the residue of a diazotized 2-aminophenol or
1-amino-2-naftolu bądź pochodnych 2-aminofenolu lub 1-amino-2-naftolu, R1 oznacza atom wodoru lub grupę sulfonową, R2 oznacza atom wodoru, grupę aminową, aryloaminową bądź acyloaminową n oznacza 13 lub 5.1-amino-2-naphthol or a derivative of 2-aminophenol or 1-amino-2-naphthol, R 1 is hydrogen or sulfo, R 2 is hydrogen, amino, arylamino or acylamino n is 13 or 5.
Stwierdzono, iż nowe monoazowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2 według wynalazku barwią włókna proteinowe, poliamidowe oraz skórę na odcienie brunatne i czarne. Wybarwienia uzyskane przy użyciu tych związków odznaczają się bardzo dobrymi lub dobrymi opornościami użytkowymi, a zwłaszcza bardzo dobrą odpornością wybarwień na działanie światła. Związki te są przyjazne dla środowiska naturalnego, gdyż podczas ich biodegradacji nie powstają substancje szkodliwe dla środowiska naturalnego i organizmów żywych.It was found that the new monoazo iron complex compounds of the type 1: 2 according to the invention dye protein and polyamide fibers and the skin in brown and black shades. The dyes obtained with the use of these compounds are characterized by very good or good in-use resistances, and in particular very good fastness to light. These compounds are environmentally friendly, because their biodegradation does not produce substances harmful to the environment and living organisms.
Nowe monoazowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2 według wynalazku otrzymuje się w reakcji sprzęgania zdiazowanych pochodnych 2-aminofenolu lub 1-amino-2naftolu z 1-naftolem lub sulfonowanymi pochodnymi 1-naftolu, korzystnie z pochodnymi kwasu 6-amino-1-naftolo-3-sulfonowego lub 7-o^:^^<^^1-naftolo-3-sulfonowego w środowisku wodnym w temperaturze 0 - 20°C przy pH = 7 -10, po czym powstały w tej reakcji związek monoazowy poddaje się kompleksowaniu z solami żelaza dwu- lub trójwartościowego, w środowisku wodnym lub wodno-organicznym w podwyższonej temperaturze przy pH = 4 - 9, a otrzymany w ten sposób związek finalny wydziela się przez wysolenie bądź suszy bez wydzielania przez odparowanie rozpuszczalnika.The novel monoazo iron complexes of the type 1: 2 according to the invention are obtained by coupling diazotized 2-aminophenol or 1-amino-2-naphthol derivatives with 1-naphthol or sulphonated 1-naphthol derivatives, preferably with 6-amino-1-naphthol-3-acid derivatives -sulfonic acid or 7-o ^: ^^ <^^ 1-naphthol-3-sulfonic acid in an aqueous medium at 0-20 ° C at pH = 7-10, then the monoazo compound formed in this reaction is subjected to complexation with salts divalent or trivalent iron, in an aqueous or aqueous-organic medium at elevated temperature at pH = 4 - 9, and the final compound thus obtained is isolated by salting out or dried without being separated by evaporation of the solvent.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.The following examples illustrate the subject matter of the invention. The parts and percentages given in the examples are parts and percentages by weight.
Przykład I.Example I.
11,7 Części 6-nitro-2-aminofenolof4-sulfonamfdu doduodol30 częśc i wody zawierającej 6,5 części 30% wodorotlenku sodowego, po czym podgrzano do temperatury 90° aż do całkowitego jego rozpuszczenia. Otrzymany roztwór wkroplono do zlewki zawierającej 100 części lodu oraz 25 części 30% kwasu solnego, po czym do otrzymanej zawiesiny wkroplono, w zalkresie temperatur 10 - 15°C, w miarę zaniku nadmiaru kwasu azotawego (próba na papierek jodsakrsbiowy) roztwór 3,5 części NfNOś w 10 częściach wody. Po zakończeniu wkraplania całość mieszano jeszcze w czasie 60 minut, po czym usunięto niewielki nadmiar kwasu azotawego. Otrzymaną zawiesinę soli Oiαzsniowej wkroplono w zakresie temperatur 0 - 5°C do roztworu składnika biernego czyli roztworu 12,5 części kwasu l-naftolo-A-sulfonowego (kwasu Nevile-Wmthera) w 150 częściach wody z dodatkiem 6 części 30% NaOH oraz 5 części węglanu sodowego. Następnie całość mieszano w czasie 4 godzin w zakresie temperatur 0 - 5°C przy pH około 8,5 aż do zakończenia reakcji sprzęgania (kontrola ogólnie znanym11.7 Parts of 6-nitro-2-aminophenolph-4-sulfonamphide dododole and 6.5 parts of 30% sodium hydroxide and then heated to 90 ° until completely dissolved. The obtained solution was added dropwise to a beaker containing 100 parts of ice and 25 parts of 30% hydrochloric acid, and then a solution of 3.5 parts was added dropwise to the obtained suspension at a temperature range of 10-15 ° C, as the excess of nitrous acid disappeared (test for iodoxacrine paper). NfNO in 10 parts of water. After the dropwise addition was complete, the mixture was stirred for an additional 60 minutes and then the slight excess of nitrous acid was removed. The obtained suspension of Oiαsnium salt was added dropwise in the temperature range 0 - 5 ° C to the solution of the passive component, i.e. a solution of 12.5 parts of l-naphthol-A-sulfonic acid (Nevile-Wmthera acid) in 150 parts of water with the addition of 6 parts of 30% NaOH and 5 parts of sodium carbonate. The mixture was then stirred for 4 hours in a temperature range of 0-5 ° C at a pH of about 8.5 until the coupling reaction was complete (control from the generally known
183 832 sposobem). Otrzymany związek monoazowy wydzielono przez podgrzanie mieszaniny reakcyjnej do temperatury 60°C i wysolenie za pomocą chlorku sodowego dodanego w ilości 10% w stosunku objętościowym. Pastę otrzymanego związku monoazowego rozmieszano w · 100 częściach wody o temperaturze 70°C, po czym dodano porcjami 9 części siedmiowodnego siarczanu żelazawego uzyskując pH mieszaniny reakcyjnej w granicach 7,5 - 7,8 i całość ogrzewano w czasie około dwóch godzin w temperaturze 70°C aż do zakończenia procesu metalizowania (koniec reakcji stwierdzono metodą chromatograficzną). Monoazowy związek żelazowokompleksowy wydzielono przez wysolenie za pomocą chlorku sodowego dodanego w ilości 20% w stosunku objętościowym, po czym odfiltrowano i wysuszono.183 832 way). The obtained monoazo compound was isolated by heating the reaction mixture to a temperature of 60 ° C and salting out with 10% v / v sodium chloride. The paste of the obtained monoazo compound was mixed in 100 parts of water at 70 ° C, then 9 parts of ferrous sulphate heptahydrate were added in portions to obtain the pH of the reaction mixture in the range of 7.5 - 7.8, and the whole was heated for about two hours at 70 ° C. C until the end of the metallization process (the end of the reaction was determined by chromatography). The monoazo iron complex compound was isolated by salting out with 20% v / v sodium chloride, then filtered off and dried.
Otrzymano 25 części monoazowego związku żelazowokompleksowego typu 1:2 o wzorze ogólnym 2, który zastosowany do barwienia tkaniny wełnianej oraz poliamidowej, w stężeniu 2%, zabarwił je na kolor ciemnobrunatny ulegając bardzo dobremu wyczerpaniu z kąpieli o odczynie słabo kwaśnym. Uzyskane wybarwienia wykazywały odporność na działanie światła równą około 5 w skali ośmiostopniowej.25 parts of monoazo iron complex type 1: 2 with the general formula 2 were obtained, which, when used to dye wool and polyamide fabrics, in a concentration of 2%, dyed them dark brown, being very well exhausted from the slightly acid bath. The dyes obtained had a light fastness of about 5 on an eight point scale.
Przykład II.Example II.
9,4 Części 2-aminoaenolo-4-sulfonćtfnidurozduszczonowl 00 częściczhwody o temperaturze 40°C, zawierającej 7,5 części 30% kwasu solnego i po ochłodzeniu do temperatury 0°C wkoplono, w miarę zaniku nadmiaru kwasu azotawego (próba na papierek jddoskrobidf wy), roztwór 3,5 części NaNO2 w 10 częściach wody, utrzymując temperaturę w zakresie 0 - 5°C. Po zakończeniu wkraplania całość mieszano jeszcze w czasie 45 minut, po czym usunięto niewielki nadmiar kwasu. Otrzymaną zawiesinę soli diazoniowej wkroplono w temperaturze 5°C do roztworu 12,5 części kwasu 7-amino-1fnaftdld-3-sulfoudwego (kwasu gamma) w 300 częściach wody zawierającej 5 części węglanu sodowego, po czym dodano dalsze 12,5 części węglanu sodowego. Po połączeniu reagentów całość mieszano w czasie 3 godzin w zakresie temperatur 5 - 10°C przy pH około 8,5 aż do zakończenia reakcji sprzęgania (kontrola ogólnie znanym sposobem). Otrzymany związek monoαoowm wydzielono przez podgrzanie całości do temperatury 60°C i dodanie chlorku sodowego w ilości 20% w stosunku objętościowym, po czym odfiltrowano. Pastę otrzymanego związku mdnoaoowego rozmieszano w 350 częściach wody o temperaturze 40°C, dodano 2 części 30% ługu sodowego aż do uzyskania pH około 10 i po podgrzaniu do temperatury 60°C, dodano porcjami 9,4 części siedmiowoenegd siarczanu żelazawego, po czym całość ogrzewano w temperaturze 70°C w czasie około 2 godzin aż do zakończenia reakcji metalizowania (kontrola chromatograńczna). W celu wydzielenia produktu dodano chlorek sodowy w ilości 18% w stosunku objętościowym, po czym produkt odfiltrowano i wysuszono.9.4 Parts of 2-aminoaenolo-4-sulfonćtfnidurozdu zczonowl 00 częściczhwody s at 40 ° C and containing 7.5 parts of 30% hydrochloric acid and, after cooling to 0 ° C wkoplono, where loss of the excess of nitrous acid (test on paper iodoscrimide), a solution of 3.5 parts of NaNO 2 in 10 parts of water, keeping the temperature in the range of 0-5 ° C. After the dropwise addition was complete, the mixture was stirred for an additional 45 minutes before the slight excess acid was removed. The obtained suspension of the diazonium salt was added dropwise at 5 ° C to a solution of 12.5 parts of 7-amino-1fnaftdld-3-sulfonic acid (gamma acid) in 300 parts of water containing 5 parts of sodium carbonate, and then a further 12.5 parts of sodium carbonate were added. . After the reagents were combined, the mixture was stirred for 3 hours in the temperature range 5-10 ° C at a pH of about 8.5 until the coupling reaction was complete (control by conventional means). The obtained monoalcoholic compound was isolated by heating it to a temperature of 60 ° C and adding 20% by volume of sodium chloride, then filtered. The paste of the obtained mdnooic compound was mixed in 350 parts of water at a temperature of 40 ° C, 2 parts of 30% sodium hydroxide solution was added until the pH was about 10, and after heating to 60 ° C, 9.4 parts of seven-a-legged ferrous sulfate were added in portions, and then the whole heated at 70 ° C for approximately 2 hours until the metallization reaction was complete (chromatographic control). Sodium chloride was added in an amount of 18% by volume to isolate the product, then the product was filtered off and dried.
Otrzymano 17,5 części mouoαzowego związku żelαzdwokompleksowegd typu 1:2 o wzorze ogólnym 3. Strukturę otrzymanego związku potwierdziła jednoznacznie obecność jonu molekularnego [M-Na] m/z 995,2 (4%) oraz jonów pseudomolekulamycho [M-Na]* mn/e 972,2 (5,43%) i ^-2^] m/z 950,2 (4%)o O1rzmmauy zwitek zastosowany do banwdema tkaniny wełnianej, w stężeniu 1%, zabarwił ją na kolor ciemnobrunatny ulegając dobremu wyczerpaniu z kąpieli o odczynie słabo kwaśnym. Uzyskane wybarwienia wykazywały odporność na działanie światła równą6 w skali dśmiostdpnidwej.The obtained 17.5 parts of the mouoαz gelαzocomplex compound type 1: 2 with the general formula 3. The structure of the obtained compound was clearly confirmed by the presence of the molecular ion [M-Na] m / z 995.2 (4%) and the pseudomolecular ions [M-Na] * mn / e 972.2 (5.43%) and ^ -2 ^] m / z 950.2 (4%) o Qummauy coil applied to the banwdema of a wool fabric, in a concentration of 1%, dyed it dark brown, being well exhausted from slightly acidic bath. The obtained staining showed a light fastness equal to 6 on the eighth-point scale.
Przykład III.Example III.
0,5 Części kwasu 2-amindfenolo-0fSulfzudwego rozpuszczdno w 60 częściach wody o temperaturze 50OC, zawierającej 3 węglanu sodowego, po czym do uzyskanego klarownego roztworu dodano 50 części lodu, a następnie 17 części 30% kwasu solnego i w zakresie temperatur 0 - 5°C wkoplono, w miarę zaniku kwasu azotawego (próba na papierek jddoskrobidwm) roztwór 3,5 części NaNO2 w 10 częściach wody. Po zakończeniu wkraplania całość mieszano jeszcze w czasie 30 minut, po czym otrzymany roztwór soli diazduiowej wkoplono, w temperaturze 5°C, do roztworu 17 części kwasu 6- N-fenyloamino-1-naftdlo-3sulfdudwego (kwasu fenylo-I) w 300 częściach wody, zawierającej 7 części węglanu sodowego, a następnie dodano dalsze 12,5 części węglanu sodowego. Całość mieszano jeszcze w czasie 3 gdezium w zakresie temperatur 5 - 10°C przy pH w zakresie 8,0 - 8,5. Otrzymany związek mouoazdwy wydzielono przez podgrzanie mieszaniny reakcyjnej do temperatury 60°C i wysolenie za pomocą chlorku sodowego dodanego w ilości 18% w stosunku0.5 Parts of 2-amindfenolo-0fSulfzudwego rozpuszczdno in 60 parts of water at 50 ° C containing 3 sodium carbonate, and to the resulting clear solution was added 50 parts of ice and 17 parts of 30% hydrochloric acid and in a temperature range of 0 - 5 ° C, a solution of 3.5 parts of NaNO 2 in 10 parts of water was added as the nitrous acid disappeared (test on iodine scavenger paper). After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for a further 30 minutes, then the obtained salt solution was poured, at a temperature of 5 ° C, into a solution of 17 parts of 6-N-phenylamino-1-naphthyl-3-sulfhydric acid (phenyl-I acid) in 300 parts. water containing 7 parts of sodium carbonate, and then added a further 12.5 parts of sodium carbonate. The whole was stirred for 3 hours in the temperature range 5-10 ° C and the pH in the range 8.0-8.5. The resulting mouoazdwa compound was isolated by heating the reaction mixture to a temperature of 60 ° C and salting it out with sodium chloride added in an amount of 18% in proportion to
183 832 objętościowym. Pastę związku monoazowego, po odfiltrowaniu, rozmieszano w 150 częściach wody o temperaturze 60°C, po czym dodano porcjami 9 części siedmiowodnego siarczanu żelazawego wkraplając jednocześnie 4,5 części 30% ługu sodowego w celu utrzymania pH mieszaniny reakcyjnej w zakresie 7-8. Następnie całość ogrzewano w zakresie temperatur183,832 by volume. The monoazo compound paste, after filtering, was stirred in 150 parts of water at 60 ° C, then 9 parts of ferrous sulfate heptahydrate were added in portions while 4.5 parts of 30% sodium hydroxide solution was added dropwise to maintain the pH of the reaction mixture at 7-8. Then it was heated in the temperature range
- 70°C w czasie około 1 godziny aż do zakończenia reakcji metalizowania (kontrola chromatograficzna). Otrzymany monoazowy związek żelazowokompleksowy wydzielono przez odparowanie wody z mieszaniny poreakcyjnej.- 70 ° C in about 1 hour until the metallization reaction is complete (chromatographic control). The obtained monoazo iron complex compound was isolated by evaporating the water from the reaction mixture.
Otrzymano 45 części monoazowego związku żelazowokompleksowego typu 1:2 o wzorze ogólnym 4, który zastosowany do barwienia tkaniny wełnianej, w ilości 2%, uległ dobremu wyczerpaniu z kąpieli farbiarskiej, a otrzymane ciemnobrunatne wybarwienie wykazywało odporność na działanie światła równą około 6 w skali ośmiostopniowej.45 parts of monoazo iron complex type 1: 2 with the general formula 4 were obtained, which when used to dye a wool fabric, in an amount of 2%, was well exhausted from the dyeing bath, and the obtained dark brown dyeing showed a light fastness of about 6 on an eight-point scale.
Przykład IV.Example IV.
Do zlewki zawierającej 300 części wody o temperaturze 60°C dodano 15,4 części 4-nitro-2-aminofenolu, następnie 14 części 30% kwasu solnego i po wymieszaniu zawartości zlewki w czasie 1 godziny, dodano 150 części lodu aż do uzyskania temperatury 0°C, wkroplono dalsze 14 części 30% kwasu solnego i przeprowadzono reakcję diazowania w wyniku wkroplenia, w miarę zaniku kwasu azotawego, roztworu 7 części azotynu sodowego w 25 częściach wody (koniec reakcji kontrolowano za pomocą papierka jodoskrobiowego). Po zakończeniu reakcji mieszanie kontynuowano jeszcze 30 minut, po czym do soli diazoniowej dodano 3 części ZnCl2 i prowadzono reakcję sprzęgania z roztworem 26 części kwasu 7-amino-1naftolo-3-sulfonowego (kwasu gamma) w 200 częściach wody z dodatkiem 12 części NanCO3 oraz 22 części NaHCO3 w temperaturze około 10°C. Podczas reakcji sprzęgania pH środowiska reakcji utrzymywano w zakresie 7,5 - 8,0 dodając, w miarę potrzeby, stałą sodę kalcynowaną. Powstały związek monoazowy wydzielono w wyniku dodania 20% objętościowych chlorku sodowego. Osad związku monoazowego rozpuszczono w 200 częściach wody, po czym podgrzano do temperatury około 60°C, dodano porcjami 12 części FeSO4 x 7h2O i prowadzono proces metalizowania w czasie 2 godzin przy pH = około 7,5. Monoazowy związek żelazowokompleksowy wydzielono przez wysolenie chlorkiem sodowym dodanym w ilości 10% w stosunku objętościowym i wysuszono.15.4 parts of 4-nitro-2-aminophenol were added to a beaker containing 300 parts of water at 60 ° C, then 14 parts of 30% hydrochloric acid, and after stirring the contents of the beaker for 1 hour, 150 parts of ice were added until the temperature was 0 ° C, a further 14 parts of 30% hydrochloric acid was added dropwise and the diazotization reaction was carried out by dropwise addition of a solution of 7 parts of sodium nitrite in 25 parts of water dropwise as the nitrous acid disappeared (the end of the reaction was monitored with iodine starch paper). After completion of the reaction, stirring was continued for another 30 minutes, then 3 parts of ZnCl 2 were added to the diazonium salt and a coupling reaction was carried out with a solution of 26 parts of 7-amino-1-naphthol-3-sulfonic acid (gamma acid) in 200 parts of water with 12 parts of NanCO. 3 and 22 parts of NaHCO 3 at approximately 10 ° C. During the coupling reaction, the pH of the reaction medium was kept in the range of 7.5-8.0 by adding solid soda ash, if necessary. The resulting monoazo compound was isolated by adding 20% v / v sodium chloride. The precipitate of the monoazo compound was dissolved in 200 parts of water, then heated to a temperature of about 60 ° C, 12 parts of FeSO4 x 7h 2 O were added in portions and the metallization process was carried out for 2 hours at pH = about 7.5. The monoazo iron complex compound was isolated by salting out with 10% v / v sodium chloride and dried.
Otrzymano 42 części monoazowego związku żelazowokompleksowego typu 1:2 o wzorze ogólnym 5, który zastosowany do barwienia tkaniny wełnianej, w stężeniu 2%, zabarwił ją na kolor ciemnobrunatny ulegając dobremu wyczerpaniu z kąpieli o odczynie słabo kwaśnym. Uzyskane wybarwienia wykazywały odporność na działanie światła równą około 6 w skali ośmiostopniowej.The obtained 42 parts of monoazo iron complex type 1: 2 of the general formula 5, which was used to dye a wool fabric at a concentration of 2%, dyed it dark brown and was well exhausted from a weakly acid bath. The dyes obtained showed a lightfastness of about 6 on an eight-point scale.
Przykład V.Example V.
9,4 Części2-aminofenolo-4-sulfon2unidu zdiazowimoj:aiw przykładzie Π, po czpm w warunkach jak w przykładzie II poddano sprzęganiu z 12,5 częściami kwasu 6-amioo-1naftolo-3-sulfdnowegd. Produkt reakcji sprzęgania wyso^no przez dodanie chlorku sodowego w ilości 20% w stosunku objętościowym. Pastę produktu sprzęgania rozmieszano w wodzie i poddano w temperaturze 60°C metalizowaniu z 7 częściami siedmioyoduegd siarczanu żelazawego utrzymując pH w zakresie 8,0 - 8,5 w czasie 30 minut. Związek mouoa2oyy wydzielono przez dodanie chlorku sodowego w ilości 10% w stosunku dbjętdacidyym.9.4 Parts of the 2-aminophenol-4-sulfon-2unide zdiazowim: a and in Example 1, after a p.m. under the conditions as in Example 2, coupled with 12.5 parts of 6-amino-1-naphthol-3-sulfhydne acid. The coupling reaction product was removed by adding 20% by volume sodium chloride. The coupling product paste was mixed in water and subjected to 60 ° C metallization with 7 parts of 7 parts ferrous sulfate, keeping the pH in the range 8.0-8.5 for 30 minutes. The mouoa2oyy compound was isolated by adding sodium chloride in the amount of 10% in the proportion of dbhdacidim.
Otrzymano 24,5 części monda2owegd związku żelazoyokdmpleksdwego typu 1:2 o wzorze ogólnym 6, który zastosowany w stężeniu 1% do barwienia tkaniny wełnianej zabarwił ją na kolor ciemnobrunatny ulegając dobremu wyczerpaniu z kąpieli o odczynie słabo kwaśnym. Uzyskane wybarwienia wykazywały odporność na działanie światła równą około 5 w skali damiostopniowej.There were obtained 24.5 parts of a 1: 2 type 1: 2 iron probe with the general formula 6, which when used at a concentration of 1% to dye a wool fabric, dyed it dark brown and was well exhausted from a weakly acid bath. The obtained staining showed a light fastness equal to about 5 on the damiostage scale.
Przykład VI.Example VI.
7,7 Częścć poo^usozzonz w MO wzęśc iazh wodh w Sempefemree7.7 Partly laid in the MO in the water in Sempefemree
40°C, zawierającej 6 części 30% kwasu solnego. Po odfiltrowaniu zanieczyszczeń do roztworu dodano dalsze 11,5 części 30% kwasu solnego i po ochłodzeniu roztworu do temperatury -3°C dodano jednorazowo roztwór 3,5 części azotynu sodowego w 10 częściach wody. Proces diazowama prowadzono w zakresie temperatur 0 - 5°C w czasie 2 godzin.40 ° C, containing 6 parts of 30% hydrochloric acid. After the impurities had been filtered off, a further 11.5 parts of 30% hydrochloric acid was added to the solution, and after the solution had cooled to -3 ° C, a solution of 3.5 parts of sodium nitrite in 10 parts of water was added all at once. The diazo process was carried out in a temperature range of 0-5 ° C for 2 hours.
183 832183 832
Powstały roztwór soli diazoniowej wkroplono w temperaturze 0°C do roztworu 19 części kwasu 6-N-benzenosulfonyloamino-1-naftolo-1-sulfonowego (kwasu N-benzenosulfonylo-I) w 100 częściach wody zawierającej 5 części 30% ługu sodowego wkraplając jednocześnie dalsze 11,5 części 30% ługu sodowego. Całość mieszano w czasie 4 godzin w zakresie temperatur 0 - 5°C przy pH około 8,5. Koniec reakcji kontrolowano ogólnie znanym sposobem. Otrzymany związek monoazowy wydzielono przez podgrzanie mieszaniny reakcyjnej do temperatury 60°C i wysolenie za pomocą chlorku sodowego dodanego w ilości 15°/o w stosunku objętościowym. Pastę produktu odfiltrowano i rozmieszano w 100 częściach wody o temperaturze 40°C, po czym porcjami dodano 4,25 części jednowodnego siarczanu żelazawego uzyskując po tej operacji pH równe 7,6. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 60°C w czasie 2 godzin. Koniec reakcji kontrolowano metodą chromatograficrnsą Otrzymany związek monoazowy wydzielono w wyniku dodania chlorku sodowego w ilości 15%o w stosunku objętościowym oraz wysuszono.The resulting diazonium salt solution was added dropwise at 0 ° C to a solution of 19 parts of 6-N-benzenesulfonylamino-1-naphthol-1-sulfonic acid (N-benzenesulfonyl-I-acid) in 100 parts of water containing 5 parts of 30% sodium hydroxide solution, simultaneously adding further drops. 11.5 parts of 30% caustic soda. The mixture was stirred for 4 hours in the temperature range of 0-5 ° C and a pH of about 8.5. The end of the reaction was controlled by a generally known method. The obtained monoazo compound was isolated by heating the reaction mixture to 60 ° C and salting it out with 15% v / v sodium chloride. The product paste was filtered and mixed in 100 parts of water at 40 ° C, then 4.25 parts of ferrous sulphate monohydrate were added portionwise, resulting in a pH of 7.6. The reaction mixture was heated at 60 ° C for 2 hours. The end of the reaction was monitored by chromatography. The obtained monoazo compound was isolated by adding sodium chloride in an amount of 15% by volume and dried.
Otrzymano 39 części monoazowego związku żelazowokompleksowego o wzorze ogólnym 7, który zastosowano, w stężeniu 1%, do barwienia tkaniny wełnianej z kąpieli o odczynie słabo kwaśnym. Uzyskane ciemnobrunatne wybarwienie wykazywało odporność na działanie światła wynoszącą około 7 w skali ośmiostopniowej.39 parts of the monoazo iron complex compound of general formula 7 were obtained, which was used at a concentration of 1% for dyeing wool fabric from a weakly acid bath. The resulting dark brown staining had a light fastness of about 7 on an eight point scale.
3- 3Na+ 3- 3Na +
Wzor 2Pattern 2
183 832183 832
3- 3Να + 3- 3Να +
Wzór 3Formula 3
Wzór 4Formula 4
183 832183 832
Wzór 5Formula 5
Wzór 6Formula 6
IAND
183 832183 832
3- 3Να + 3- 3Να +
nho2snho 2 p
Wzór 7Formula 7
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 50 copies
Cena 2,00 zł.Price PLN 2.00.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL96317593A PL183832B1 (en) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | Novel monoazo ferrocomplex compounds of 1 : 2 type |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL96317593A PL183832B1 (en) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | Novel monoazo ferrocomplex compounds of 1 : 2 type |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317593A1 PL317593A1 (en) | 1998-06-22 |
| PL183832B1 true PL183832B1 (en) | 2002-07-31 |
Family
ID=20068864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96317593A PL183832B1 (en) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | Novel monoazo ferrocomplex compounds of 1 : 2 type |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL183832B1 (en) |
-
1996
- 1996-12-18 PL PL96317593A patent/PL183832B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317593A1 (en) | 1998-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0719837A2 (en) | Azo dyes, process for their preparation and use thereof | |
| KR840000609B1 (en) | Manufacturing process of reactive dye | |
| KR840001579B1 (en) | Process for the production of anonic water-soluble chromium complexes of disazo compounds | |
| US4279814A (en) | Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes | |
| PL183832B1 (en) | Novel monoazo ferrocomplex compounds of 1 : 2 type | |
| SU908062A1 (en) | Acidic brombenzeneazo dyes for dyeing and simulatenous fire-proof finishing of natural polyamid fibre materials | |
| JP3688733B2 (en) | Method for producing azo dye | |
| EP0754732A1 (en) | Azo dyes, process for their preparation and use thereof | |
| CA1085386A (en) | Water-soluble brown l:2-chromium-mixed complex dyestuffs, process for their manufacture and their use for the dyeing of natural or synthetic polyamide fibers | |
| CZ228397A3 (en) | Derivatives of azopyrazolone in the form of a salt, process of their preparation and their use as pigments | |
| US4002607A (en) | Azo dyes having an amino group para to the azo linkage | |
| JP3090487B2 (en) | New azo black dye | |
| JP3670678B2 (en) | Dye mixture, 1: 2 cobalt complex formazan dye and its use | |
| US5602237A (en) | 1:2 metal complexes of polyazo dyes having a sulpho substituted 1-hydroxy-2-naphthyl group as the coupling component and their use as dyestuffs | |
| EP0135272B1 (en) | Metal complex compounds, their preparation and use | |
| US4372892A (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2,4-disulfonic acid, the 5-vinylsulfone compound and the alkali salts thereof | |
| PL179814B1 (en) | Novel monoazo iron complex compounds of 1:2 type | |
| GB2291875A (en) | Bis sulphonyl amines | |
| JPH07252426A (en) | Monoazo compound and method for dyeing using the same compound | |
| US4230618A (en) | Azo dyestuffs containing an amino or acylated amino naphthol di-sulfonic acid radical and at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group | |
| US5677434A (en) | Iron-complexed formazan dyes for polyamide and protein substrates | |
| KR900000381B1 (en) | Process for the preparating of mono azo dyes | |
| PL179836B1 (en) | Novel monoazo ferrocomplexes of 1:2 type | |
| KR870000218B1 (en) | Process for the preparation of dis-azo-dye | |
| US4853466A (en) | Water-soluble disazo reactive dyes and metals complexes (containing phosphonic acid groups) for dyeing cellulosic fibers |