PL181745B1 - Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them - Google Patents

Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them

Info

Publication number
PL181745B1
PL181745B1 PL31633996A PL31633996A PL181745B1 PL 181745 B1 PL181745 B1 PL 181745B1 PL 31633996 A PL31633996 A PL 31633996A PL 31633996 A PL31633996 A PL 31633996A PL 181745 B1 PL181745 B1 PL 181745B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrogen
methyl groups
sąatomami
methyl
dioxane
Prior art date
Application number
PL31633996A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL316339A1 (en
Inventor
Janina Sanigorska
Czeslaw Wawrzenczyk
Robert Obara
Jozef Gora
Original Assignee
Akad Rolnicza
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akad Rolnicza filed Critical Akad Rolnicza
Priority to PL31633996A priority Critical patent/PL181745B1/en
Publication of PL316339A1 publication Critical patent/PL316339A1/en
Publication of PL181745B1 publication Critical patent/PL181745B1/en

Links

Abstract

1. Nowe pochodne 1,3-dioksanu, o ogólnym wzorze 1 przedstawionym na rysunku, w którym R1, R2, R3 i R4 są atomami wodoru albo R1 jest grupą metylową, a R2, R3 i R4 są atomami wodoru, albo R1 R4 są grupami metylowymi, a R2 i R3 są atomami wo- dru, albo R1 i R4 sąatomami wodoru, a R2i R3 są grupami metylowymi.1. New 1,3-dioxane derivatives of the general formula 1 as shown in the figure, where R1, R2, R3 and R4 are hydrogen or R1 is a methyl group and R2, R3 and R4 are hydrogen, or R1 and R4 are methyl groups and R2 and R3 are water atoms, or R1 and R4 are hydrogen and R2 and R3 are methyl groups.

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne 1-3-dioksanu i sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,3-dioksanu.The present invention relates to novel 1-3-dioxane derivatives and a process for the preparation of new 1,3-dioxane derivatives.

Z opisu patentowego PL-167990 znane są pochodne acetali. Związki te otrzymywano w ten sposób, że (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-ol, utleniano kompleksem trójtlenku chromu (VI) z pirydyną, po czym otrzymany (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-al, poddawano reakcji z glikolem etylenowym lub 1,3-propandiolem, przy zastosowaniu katalitycznych ilości kwasu p-toluenosulfonowego lub p-toluenosulfonianu pirydyny.Acetal derivatives are known from the patent description PL-167990. These compounds were obtained in such a way that (Z) -3,7-dimethyl-4-octene-1-ol was oxidized with a complex of chromium (VI) trioxide with pyridine, and then obtained (Z) -3,7-dimethyl-4 -octen-1-al, reacted with ethylene glycol or 1,3-propanediol using catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid or pyridine p-toluenesulfonate.

Uzyskane związki charakteryzują się przyjemnymi zapachami: średnio intensywnym kwiatowym z wyraźną nutą próchniczo-drzewną lub średnio intensywnym owocowo-kwiatowym z lekko świeżą nutą. Pochodna 1,3-dioksanu opisana w opisie patentowym PL-167990 charakteryzuje się zapachem kwiatowym z nutą ambrową, podczas gdy w związku z dodatkową grupą metylową przy C-2, zgłoszonym do opatentowania, ma zapach kwiatowy z nutąpigwowca. Również dodatkowa grupa metylowa w pierścieniu dioksanowym zmienia zapach cząsteczki na zapach warzywny z nutą marchwi. Z tych porównań wynika, że trudno jest a priori - bez syntezy i oceny zapachowej - przewidzieć właściwości zapachowe związku. Nie ma dotąd reguł pozwalających na takie przewidywanie. Nowe związki według wynalazku posiadająnieoczekiwanie inne, bardziej atrakcyjne właściwości zapachowe niż związki znane ze stanu techniki.The obtained compounds are characterized by pleasant fragrances: medium-intense floral with a distinct wood-wood note or medium-intense fruity-floral with a slightly fresh note. The 1,3-dioxane derivative described in the patent description PL-167990 is characterized by a floral scent with a hint of ambergris, while due to the additional methyl group at C-2, patent pending, it has a floral scent with a tinder hint. Also, the extra methyl group in the dioxane ring changes the smell of the molecule to a vegetable smell with a hint of carrot. These comparisons show that it is difficult a priori - without synthesis and olfactory evaluation - to predict the olfactory properties of a compound. So far, there are no rules for such prediction. The novel compounds of the invention surprisingly possess different, more attractive fragrances than the compounds of the prior art.

Istotą wynalazku są nowe pochodne 1,3-dioksanu, o wzorze ogólnym 1 przedstawionym na rysunku, gdzie R\ R2, R3 i R4 sąatomami wodoru albo R1 jest grupą metylową, a R2, R3 i R4 są atomami wodoru, albo R1 i R4 są grupami metylowymi, a R2 i R3 sąatomami wodoru, albo R1 i R4 są atomami wodoru, a R2 i R3 są grupami metylowymi.The invention relates to novel 1,3-dioxane of the formula shown in Figure 1, wherein R \ R2, R3 and R4 sąatomami hydrogen or R1 is methyl and R2, R3 and R4 are hydrogen atoms, or R1 and R4 are methyl groups and R2 and R3 are hydrogen, or R1 and R4 are hydrogen and R2 and R3 are methyl groups.

Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-3-dioksanu. Sposób ten polega na tym, że związek wyjściowy, którym jest (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-al poddaje się reakcji z 1,3-diolami o wzorze ogólnym 2 przedstawionym na rysunku, gdzie R\ R2, R3 i R4 sąatomami wodoru albo R1 jest grupą metylową, a R2, R3 i R4 sąatomami wodoru, albo R1The essence of the invention is also the method of obtaining new 1-3-dioxane derivatives. The method consists in reacting the starting compound (E) -3,3,7-trimethyl-4-octene-1-al with 1,3-diols of the general formula 2 shown in the figure, where R \ R 2, R 3 and R 4 sąatomami hydrogen or R1 is methyl and R2, R3 and R4 sąatomami hydrogen or R 1

181 745 i R4 sągrupami metylowymi, a R2 i R3 są atomami wodoru, albo R1 i R4 sąatomami wodoru, a R2 i R3 sągrupami metylowymi, przy czym reakcje prowadzi się przy udziale katalizatorów kwasowych w obecności rozpuszczalników organicznych.181 745 and R 4 are methyl groups and R 2 and R 3 are hydrogen, or R 1 and R 4 are hydrogen and R 2 and R 3 are methyl groups, the reactions being carried out with acid catalysts in the presence of organic solvents.

Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w toluenie albo w benzenie, a jako katalizatorów kwasowych używa się p-toluenosulfonianu pirydyny albo kwasu p-toluenosulfonowego.Preferably, the reaction is carried out in toluene or benzene, and pyridine p-toluenesulfonate or p-toluenesulfonic acid are used as acid catalysts.

Związki chemiczne wytworzone według tego sposobu charakteryzują się nieoczekiwanie innymi przyjemnymi zapachami (charakterystyka zapachowa podana jest w tabeli) i mogą znaleźć zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.The chemical compounds produced according to this method are unexpectedly characterized by other pleasant aromas (the aroma characteristics are given in the table) and can be used in the perfumery or food industry.

Sposób według wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.The method according to the invention is explained in more detail in the working examples.

Przykład 1.Do 1,7 g (0,01 mola) (E)-3,3,7-trimetylo-4-oktan-1-alu rozpuszczonego w 50 cm3 toluenu dodaje się 0,9 g (0,012 mola) fS-propandioNi 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny, po czym całość ogrzewa się do wrzenia i oddziela wodę przez 4 godziny, aż do całkowitego przereagowama aldehydu. Następnie, z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się toluen a pozostałość poddaje się chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym i przy zastosowaniu eluenta, którym jest mieszanina heksan:octan etylu w stosunku 19:1. Otrzymuje się w ten sposób 1,85 g 2[(E)-2,2,6-trimetylo-3-hepten-1-ylo]-1,3-dioksanu, co stanowi 82% wydajności teoretycznej. Stałe fizyczne i spektralne oraz właściwości zapachowe otrzymanego preparatu podane są w tabeli.Example 1 To 1.7 g (0.01 mol) of (E) -3,3,7-trimethyl-4-octane-1-alu dissolved in 50 cm 3 of toluene, 0.9 g (0.012 mol) of fS- 0.1 g of pyridine p-toluenesulfonate propandioN, then the mixture is heated to boiling and water is separated off for 4 hours until the aldehyde has reacted completely. Then, toluene was distilled off from the reaction mixture, and the residue was subjected to column chromatography on silica gel with the eluent being a 19: 1 hexane: ethyl acetate mixture. This way, 1.85 g of 2 [(E) -2,2,6-trimethyl-3-hepten-1-yl] -1,3-dioxane are obtained, which is 82% of theory. The physical and spectral constants as well as the odor properties of the obtained preparation are given in the table.

Przykład 2. Mieszaninę2,5 g(0,015 mola) (E)-3,3-7-trimetylo-4-okten-1-alu i 1,5 g (0,017 mola) racemicznego 1,3-butandiolu i 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny w 60 cm3 toluenu ogrzewa się do wrzenia i oddestylowuje wodę przez 5 godzin. Dalszą przeróbkę mieszaniny poreakcyjnej i chromatografię kolumnową przeprowadzi się tak jak w przykładzie 1. Otrzymuje się 2,8 g 2-[(E)-2,2,6-trimetylo-3-hepten-1 -ylo]-4-metylo-1,3-dioksanu, co stanowi 79% wydaj ności teoretycznej. Stałe fizyczne, spektralne i właściwości zapachowe podane są w tabeli.Example 2 A mixture of 2.5 g (0.015 mol) of (E) -3.3-7-trimethyl-4-octene-1-alu and 1.5 g (0.017 mol) of racemic 1,3-butanediol and 0.1 g The pyridine p-toluenesulfonate in 60 cm 3 of toluene is boiled and the water is distilled off for 5 hours. Further work-up of the reaction mixture and column chromatography are carried out as in Example 1. 2.8 g of 2 - [(E) -2,2,6-trimethyl-3-hepten-1-yl] -4-methyl-1 are obtained. , 3-dioxane corresponding to 79% of theory. The physical constants, spectral constants and odor properties are given in the table.

Przykład 3. Do 1,7 g (0,01 mola) (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-alu w 50 cm3 toluenu dodaje się 1,3 g (0,012 mola) 2,4-propandiolu i 0,1 g kwasu p-toluenosulfonowego i całość ogrzewa się przez 5 godzin, oddzielając azotropowo wodę tworzącą się w czasie reakcji. Dalej postępuje się jak w przykładzie 1. Otrzymuje się 2,3 g (wydajność 87%) Z-[(E)-2,2,6-trimetylo-3-hepten-1-ylo]-4,6-dimetylo-1,3-dioksanu. Stałe fizyczne i spektralne oraz charakterystyka zapachowa produktu przedstawiona jest w tabeli.Example 3 To 1.7 g (0.01 mol) of (E) -3,3,7-trimethyl-4-octene-1-alu in 50 cm3 of toluene 1.3 g (0.012 mol) of 2.4 -propandiol and 0.1 g p-toluenesulfonic acid and heated for 5 hours, nitriding the water formed during the reaction by nitriding it off. The procedure continues as in Example 1. 2.3 g (yield 87%) of Z - [(E) -2,2,6-trimethyl-3-hepten-1-yl] -4,6-dimethyl-1 are obtained. , 3-dioxane. The physical and spectral constants as well as the product's odor characteristics are presented in the table.

Przykład 4. Mieszaninę 3,4 g (0,02 mola) (E)-3,3-7-trimetylo-4-okten-1-alu i 2,5 g (0,024 mola) 2,2-dimetylo-1,3-propandiolu i 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny w 100 cm3 toluenu ogrzewa się do wrzenia, odbierając azotropowo tworzącą się w reakcji wodę. Po przeróbce i oczyszczeniu, sposobem podanym w przykładzie 1, otrzymuje się 4,2 g 2-[(E)-2,2,6-trimetylo-3-hepten-1-ylo]-5,5-dimetylo-1,3-dioksanu, co stanowi 82% wydajności teoretycznej. Stałe fizyczne i spektralne oraz charakterystyka zapachowa otrzymanego produktu podane są w tabeli.Example 4 A mixture of 3.4 g (0.02 mol) of (E) -3.3-7-trimethyl-4-octene-1-alu and 2.5 g (0.024 mol) of 2,2-dimethyl-1, 3-propanediol and 0.1 g of pyridine p-toluenesulfonate in 100 cm 3 of toluene are heated to the boil, and the water formed in the reaction is nitrided. After work-up and purification as described in Example 1, 4.2 g of 2 - [(E) -2,2,6-trimethyl-3-hepten-1-yl] -5,5-dimethyl-1,3 are obtained. -dioxane, 82% of theory. The physical and spectral constants as well as the odor characteristics of the obtained product are given in the table.

Podstawniki R', R2, R3, R4 R ', R 2 , R 3 , R 4 substituents Temperatura wrzenia °C/hPa Temperature boiling ° C / hPa D n 20 D n 20 'hnmr (CDCI3) 6(ppm) 'hnmr (CDCI3) 6 (ppm) IR (cm4)IR (cm 4 ) Charakterystyka zapachowa Characteristic fragrant 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 R'=H R2 = H R3 = H R4 = HR '= H R2 = H R 3 = H R4 = H. 64/2.66 64 / 2.66 1.-4509 1.-4509 0.87 (d, J = 6.2 Hz, 6H, -CH(CHj)2) 1.01 (S, 6H, -C(CHj)2-) 1.60 (d, J = 4.9 Hz, 2H, -CH2CH(O)2-) 3.69 -4.12(m, 4H, -OCH2-) 4.48 (t, J = 4.6 Hz, 1H, -CH(-O-f) 5.25-5.55 (m, 2H, -CH=CH-)0.87 (d, J = 6.2 Hz, 6H, -CH (CHj) 2 ) 1.01 (S, 6H, -C (CHj) 2-) 1.60 (d, J = 4.9 Hz, 2H, -CH2CH (O) 2- ) 3.69 -4.12 (m, 4H, -OCH2-) 4.48 (t, J = 4.6 Hz, 1H, -CH (-Of) 5.25-5.55 (m, 2H, -CH = CH-) 1376(s) 1140(s) 1084(m) 980(s) 1376 (s) 1140 (s) 1084 (m) 980 (s) Średnio intensywny, kwiatowy z nuta pigwowca Medium intense, floral with a hint of quince R' = -CH3 R2 = H R3 = H R4 = HR '= CH3 R2 = H R3 = H R4 = H 68 /2.66 mieszanina diastereoizomerów 68 / 2.66 mixture of diastereoisomers 1.4435 1.4435 0.87 (d, J = 6.3 Hz, 6H, -CH(CH )2) 1.02 (S, 6H, -C(CH3)2-) 1.21 (d, J = 6.3 Hz, 3H, -OCH(CH-) 3.50-4.70(m, 3H, -OCH(CHr),-OCH2-) 4.49 (t, J = 4.4 Hz, 1H, -CH(O-h) 5.08-5.55 (m, 2H, -CH=CH-)0.87 (d, J = 6.3 Hz, 6H, -CH (CH) 2) 1.02 (S, 6H, -C (CH3) 2-) 1.21 (d, J = 6.3 Hz, 3H, -OCH (CH-) 3.50 -4.70 (m, 3H, -OCH (CH y ), -CH2-) 4.49 (t, J = 4.4 Hz, 1H, -CH (Oh) 5.08-5.55 (m, 2H, -CH = CH-) 1384(s) 1372(s) 1128(s) 1032(s) 976(s) 1384 (s) 1372 (s) 1128 (s) 1032 (s) 976 (s) Średnio intensywny, warzywny z nutą marchwi Medium intense, vegetable with a hint of carrot

181 745 cd. tabeli181,745 cd. table

1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 R1 = -CH3 R2 = H R3 = H R4 = -CH3R 1 = -CH 3 R 2 = H R 3 = H R 4 = -CH 3 74/3.32 74 / 3.32 1.4440 1.4440 0.87 (d, J = 6.3 Hz, 6H, -CH(CHah) 1.02 (S, 6H, -C(CH3)2-) 1.20 (d, J = 6.1Hz, 6H, -OCH(CH3-) 3.44-3.78 (m, 2H, -OCH(CH3-) 4.50 (t, J = 4.4 Hz, 1H, -CH(O-)2) 5.27-5.38 (m, 2H, -CH=CH-)0.87 (d, J = 6.3 Hz, 6H, -CH (CHah) 1.02 (S, 6H, -C (CH3) 2-) 1.20 (d, J = 6.1Hz, 6H, -OCH (CH3-) 3.44-3.78 (m, 2H, -OCH (CH 3 -) 4.50 (t, J = 4.4 Hz, 1H, -CH (O-) 2 ) 5.27-5.38 (m, 2H, -CH = CH-) 1380(m) 1344(m) 1128(s) 1028(s) 976(s) 1380 (m) 1344 (m) 1128 (s) 1028 (s) 976 (s) Słabo intensywny, owocowokwiatowy Slightly intense, fruity-floral R1 = H R2 = -CH3 R3 = -CH3 R4 = HR 1 = H R 2 = -CH 3, R 3 = CH 3, R 4 = H 69/2.66 69 / 2.66 1.4485 1.4485 0.87 (d, J = 6.3 Hz, 6H, -CHCCHjh) 1.02 (s, 6H, -C(CH3)2-) 1.25 (s, 6H, -CH2-C(CHa)2-CH2-) 3.28-3.72 (m, 4H, -OCH(CH2-) 4.42 (t, J = 4.4 Hz, 1H, -CH(O-)2) 5.25-5.50 (m, 2H, -CH=CH-) 0.87 (d, J = 6.3 Hz, 6H, -CHCCHJh) 1.02 (s, 6H, -C (CH3) 2-) 1.25 (s, 6H, -CH2-C (CHa) 2-CH2-) 3.28-3.72 (m, 4H, -OCH (CH2-) 4.42 (t, J = 4.4 Hz, 1H, -CH (O-) 2) 5.25-5.50 (m, 2H, -CH = CH-) 1380(m) 1368(m) 1136(s) 1028(m) 976(s) 1380 (m) 1368 (m) 1136 (s) 1028 (m) 976 (s) Średnio intensywny, przyjemny, owocowo-kwiatowy, z nutą morelową Medium intense, pleasant, fruity and floral with a hint of apricot

WZÓR 1MODEL 1

WZÓR 2PATTERN 2

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 2,00 zł.Publishing Department of the UP RP. Mintage 60 copies. Price PLN 2.00.

Claims (4)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Nowe pochodne 1,3-dioksanu, o ogólnym wzorze 1 przedstawionym na rysunku, w którym R1, R2, R3 i R4 sąatomami wodoru albo R1 jest grupą metylową, a R2, R3 i R4 sąatomami wodoru, albo R1 i R4 są grupami metylowymi, a R2 i R3 sąatomami wodru, albo R1 i R4 sąatomami wodoru, a R2 i R3 są grupami metylowymi.1.New 1,3-dioxane derivatives of the general formula 1 shown in the figure, where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen or R 1 is a methyl group and R 2 , R 3 and R 4 are atoms hydrogen, or R1 and R4 are methyl groups and R2 and R3 are hydrogen, or R1 and R4 are hydrogen and R2 and R3 are methyl groups. 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,3-dioksanu, o ogólnym wzorze 1 przedstawionym na rysunku, w którym R1, R2, r3 i R4 sąatomami wodom albo R1 jest grupą metylową, a R2, R3 i R4 sąatomami wodoru, albo R1 i R4 są grupami metylowymi, a R2 i R3 sąatomami wodoru, albo R1 i R4 są atomami wodoru, a R2 i R3 są grupami metylowymi, znamienny tym, że (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-lal poddaje się reakcji z 1,3-diolami o ogólnym wzorze 2 przedstawionym na rysunku, w którym Rl, R2, R3 i R4 sąatomami wodoru albo R1 jest grupą metylową, a R2, R3 i R4 sąatomami wodoru, albo R1 i R4 są grupami metylowymi, a R2i R3 sąatomami wodoru, albo R1 i R4 sąatomami wodoru, a R2i R3 są grupami metylowymi, przy czym reakcje prowadzi się przy udziale katalizatorów kwasowych w obecności rozpuszczalników organicznych.2. The method for the preparation of new 1,3-dioxane derivatives, of the general formula 1 shown in the figure, where R1, R2, R3 and R4 are hydro or R1 is a methyl group and R2, R3 and R4 are hydrogen or R1 and R4 they are methyl groups, and R2 and R3 sąatomami hydrogen, or R1 and R4 are hydrogen and R2 and R3 are methyl groups, characterized in that (E) -3,3,7-trimethyl-4-octen-lal is reacted with 1,3-diols of the general formula shown in Figure 2, in which R l, R 2, R 3 and R 4 sąatomami hydrogen or R1 is methyl and R2, R3 and R4 sąatomami hydrogen, or R1 and R4 they are methyl groups, and R 2 and R 3 sąatomami hydrogen, or R1 and R4 sąatomami hydrogen and R 2 and R 3 are methyl groups, wherein the reaction is carried out with the involvement of acidic catalysts in the presence of organic solvents. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w toluenie albo w benzenie.3. The method according to p. The process of claim 2, wherein the reaction is carried out in toluene or in benzene. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako katalizatorów kwasowych używa się p-toluenosulfonianu pirydyny albo kwasu p-toluenosulfonowego.4. The method according to p. The process of claim 2, wherein the acid catalysts are pyridine p-toluenesulfonate or p-toluenesulfonic acid.
PL31633996A 1996-09-26 1996-09-26 Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them PL181745B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL31633996A PL181745B1 (en) 1996-09-26 1996-09-26 Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL31633996A PL181745B1 (en) 1996-09-26 1996-09-26 Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL316339A1 PL316339A1 (en) 1997-03-17
PL181745B1 true PL181745B1 (en) 2001-09-28

Family

ID=20068376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL31633996A PL181745B1 (en) 1996-09-26 1996-09-26 Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL181745B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1992606A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-19 Symrise GmbH & Co. KG Alkene acetals and their use as odorous substances

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1992606A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-19 Symrise GmbH & Co. KG Alkene acetals and their use as odorous substances

Also Published As

Publication number Publication date
PL316339A1 (en) 1997-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4435315A (en) Use of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes as perfuming agents
US3748344A (en) Cyclic ketals and acetals of norbornane carboxyaldehyde
JP2004123748A (en) Method for producing seven-membered diether compound and intermediate thereof
US5948812A (en) 1,7-dioxacycloalkan-8-one compounds
EP1565419B1 (en) Method of preparing di(ketene acetals)
PL181745B1 (en) Derivatives of 1,3-dioxane and method of obtaining them
CA1155061A (en) Use of substituted 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxanes as perfuming agents
JPH0573750B2 (en)
US10723971B2 (en) Acetals of 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl) ethanone, method for the production thereof and use of same in perfumery
EP0462121A4 (en) Poly-alkylated benzodioxin musk compositions.
JP4076595B2 (en) New flavoring substances
US4124541A (en) Dioxa bicyclo dodecane and -hexadecane perfume compositions
US3936398A (en) Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal
JP5543218B2 (en) Fragrance compositions and compounds
US4362882A (en) 4-Methyl-2,5-dioxabicyclo-[4,4,0]-decan-3-one, its preparation and use in perfume compositions and as an odorant
US4357278A (en) Process for synthesizing estrone or estrone derivatives
JP4270585B2 (en) Process for producing optically active 5-methyl-2- (1-methylbutyl) -5-propyl-1,3-dioxane
US3822290A (en) 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin
JP5080776B2 (en) Ester compound
PL167990B1 (en) Method of obtaining novel aromatic compounds
PL167443B1 (en) Method of obtaining novel fragrance compounds
US4168281A (en) Cyclopentane aldehydes
PL167975B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of /e/-3,7-dimethyl-4-octen-al
WO2012025934A1 (en) Synthesis of a novel odorant
JPH0374351A (en) Production of angelic acid ester and derivative thereof