PL179483B1 - Method of giving antibacterial properties to chemical fibres - Google Patents
Method of giving antibacterial properties to chemical fibresInfo
- Publication number
- PL179483B1 PL179483B1 PL30663894A PL30663894A PL179483B1 PL 179483 B1 PL179483 B1 PL 179483B1 PL 30663894 A PL30663894 A PL 30663894A PL 30663894 A PL30663894 A PL 30663894A PL 179483 B1 PL179483 B1 PL 179483B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fibers
- weight
- bath
- grafting
- fiber
- Prior art date
Links
Abstract
Sposób nadawania waaściwości autty^ł^adt^t^iyjji^j^t^h włólmom syntetycznym, poecgający na wprowadzeniu grup kwasowych do makrocząstek włókien, a następnie na napawaniu włókien roztworem antybiotyku, znamienny tym, że do makrocząstek włókien wprowadza się grupy kwasowe karboksylowe na drodze szczepienia włókien zawierających centra aktywne w postaci nadtlenków i wodoronadtlenków wytworzonych na włóknach przed procesem szczepienia, w wodnej kąpieli szczepiącej zawierającej kwas akrylowy lub metakrylowy w ilości 6-10% w stosunku do masy kąpieli oraz dyspergator i/lub difenyl w ilości korzystnie po 0,4% w stosunku do masy kąpieli, w temperaturze 80-95°C w czasie 25-60 minut przy stosunkumasy włókien do masy kąpieli równym 1:30, po czymwłóknanapawa się wodnymroztworem antybiotyku o charakterze zasadowym, o stężeniu 15-40%, wtemperaturze40°C w czasie 60-120 minut, płucze, suszy i ewentualnie sterylizuje.The method of assigning the autty ^ ł ^ adt ^ t ^ iyjji ^ j ^ t ^ h properties to synthetic hairs, on the introduction of acid groups into the fiber macromolecules, followed by padding fibers with an antibiotic solution, characterized in that it introduces into the macroparticles of the fibers carboxylic acid groups are formed by grafting fibers containing active sites in the form of peroxides and hydroperoxides formed on the fibers before the process grafting, in a water grafting bath containing acrylic or methacrylic acid w an amount of 6-10% with respect to the weight of the bath and a dispersant and / or diphenyl in an amount preferably po 0.4% by weight of the bath, at the temperature of 80-95 ° C for 25-60 minutes with the weight ratio fibers to the mass of the bath equal to 1:30, then the fibers are sprinkled with an aqueous solution an antibiotic of an alkaline nature, with a concentration of 15-40%, at a temperature of 40 ° C over time 60-120 minutes, rinsing, drying and possibly sterilizing.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób nadawania właściwości antybakteryjnych włóknom syntetycznym.The present invention relates to a method of imparting antibacterial properties to synthetic fibers.
Znane są sposoby nadawania właściwości antybakteryjnych włóknom syntetycznym, polegaj ące na napawaniu tych włókien roztworami antybiotyków lub środkami antyseptycznymi. Niedogodnością tych sposobów jest przyłączenie niewielkiej ilości biocydu do włókien, nadto biocydy przyłączone do włókien szybko i łatwo ulegają wypłukaniu z włókien w środowisku tkankowym żywego organizmu, co ogranicza zastosowanie tak zmodyfikowanych włókien do celów medycznych.There are known methods of imparting antibacterial properties to synthetic fibers by padding these fibers with antibiotic solutions or antiseptics. The disadvantage of these methods is the attachment of a small amount of biocide to the fibers, moreover, the biocides attached to the fibers are quickly and easily leached from the fibers in the tissue environment of a living organism, which limits the use of such modified fibers for medical purposes.
Wiadomo jest także, że zastosowanie do wiązania biocydów z włóknami nośników zawierających grupy sulfonowe takich, jak Amberlite IR 120 i podobne, wydłuża działanie biocydu i powoduje, iż biocydy te wprowadzone do organizmu są lepiej tolerowane przez organizm i dają znacznie mniej objawów ubocznych.It is also known that the use of carriers containing sulfo groups, such as Amberlite IR 120 and the like to bind biocides to fibers, prolongs the action of the biocide and causes that these biocides introduced into the body are better tolerated by the body and cause much less side effects.
I tak z opisu patentowego ZSRR nr 49720 jest znany sposób nadawania właściwości antybakteryjnych włóknom poliestrowym, polegający na wprowadzeniu do makrocząstek włókien grup sulfonowych, a następnie na napawaniu włókien roztworami antybiotyków. Niedogodnością tego sposobu jest skomplikowany proces sulfonowania włókien, polegający na napawaniu włókien gazowym bezwodnikiem kwasu siarkowego pod wysoką próżnią, operacja wymrażania włókien po ich sulfonowaniu oraz bardzo znaczne obniżenie wytrzymałości włókien w wyniku tego procesu. W wyniku procesu sulfonowania do włókien zostaje wprowadzona niewielka ilość grup sulfonowych, co powoduje, iż z włóknami zostaje związana niewielka ilość biocydów antybiotykowych. Włókna modyfikowane tym sposobem wykazują więc niską aktywność antybakteryjną.Thus, the USSR patent specification No. 49720 describes a method of imparting antibacterial properties to polyester fibers, consisting in introducing sulfonic groups into fiber macroparticles and then padding the fibers with antibiotic solutions. The disadvantage of this method is the complicated process of fiber sulfonation, consisting in padding the fibers with sulfuric acid gas under high vacuum, the operation of freezing the fibers after their sulfonation and a significant reduction in the strength of the fibers as a result of this process. As a result of the sulfonation process, a small amount of sulfo groups is introduced into the fibers, which causes that a small amount of antibiotic biocides is bound to the fibers. Thus, the fibers modified in this way show a low antibacterial activity.
Sposób nadawania właściwości antybakteryjnych włóknom syntetycznym, polegający na wprowadzeniu grup kwasowych do makrocząstek włókien, a następnie na napawaniu włókien roztworem aktybiotyku, według wynalazku charakteryzuje się tym, że do makrocząstek włókien wprowadza się grupy kwasowe karboksylowe na drodze szczepienia włókien zawierających centra aktywne w postaci nadtlenków i wodoronadtlenków wytworzonych na włóknach przed procesem szczepienia, w wodnej kąpieli szczepiącej zawierającej kwas akrylowy lub metakrylowy w ilości 6-10% w stosunku do masy kąpieli oraz dyspergator i/lub difenyl w ilości korzystnie po 0,4% w stosunku do masy kąpieli, w temperaturze 80-95°C w czasie 25-60 minut przy stosunku masy włókien do masy kąpieli czyli przy module kąpieli równym 1:30, po czym włókna napawaThe method of imparting antibacterial properties to synthetic fibers, consisting in introducing acid groups into fiber macromolecules and then padding the fibers with an actibiotic solution, according to the invention, is characterized in that carboxylic acid groups are introduced into the fiber macroparticles by grafting fibers containing active centers in the form of peroxides and hydroperoxides produced on the fibers before the grafting process, in an aqueous grafting bath containing acrylic or methacrylic acid in the amount of 6-10% by weight of the bath and dispersant and / or diphenyl in an amount preferably 0.4% each by weight of the bath, at a temperature 80-95 ° C for 25-60 minutes with the ratio of the mass of fibers to the mass of the bath, i.e. with a bath modulus of 1:30, then the fibers are padded
179 483 się wodnym roztworem antybiotyku o charakterze zasadowym, o stężeniu 15-40%, w temperaturze 40°C w czasie 60-120 minut, płucze, suszy i ewentualnie sterylizuje.179 483 was carried out with an aqueous solution of an alkaline antibiotic, 15-40% concentration, at 40 ° C for 60-120 minutes, rinsed, dried and optionally sterilized.
Sposób według wynalazku umożliwia wprowadzenie dowolnej ilości antybiotyku do każdego włókna z polimeru syntetycznego. Włókna zmodyfikowane sposobem według wynalazku wykazują silne i długotrwałe działanie antybakteryjne w stosunku do całego szeregu mikroorganizmów chorobotwórczych i mogąbyć z powodzeniem stosowane do celów medycznych w charakterze nici chirurgicznych lub środków opatrunkowych, szczególnie dla chorych z obniżoną odpornością immunologiczną.The method of the invention allows any amount of antibiotic to be incorporated into each synthetic polymer fiber. The fibers modified by the method according to the invention show a strong and long-lasting antibacterial activity against a whole range of pathogenic microorganisms and can be successfully used for medical purposes as surgical threads or as dressings, especially for patients with reduced immunity.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej podane niżej przykłady.The process according to the invention is illustrated in the following examples.
Przykład I.Example I.
Włókna z poliamidu 6 (monofil) w stanie rozluźnionym napawano 5% roztworem nadtlenku benzoilu w benzenie przy module kąpieli 1:20 w temperaturze 50°C w czasie 30 minut, po czym włókna bardzo dokładnie odżęto, a następnie ogrzewano w temperaturze 80°C w czasie 15 minut (inicjowanie). Bezpośrednio po inicjowaniu włókna potraktowano wodną kąpielą szczepiącą zawierającąw 1 dm3 75 g kwasu akrylowego, 4 g mieszaniny soli skondensowanych wielordzeniowych sulfokwasów aromatycznych, o nazwie handlowej dyspergator NNO, przy module kąpieli 1:30 w temperaturze 80°C w czasie 35 minut. Zaszczepione włókna przepłukano odmineralizowaną wodą, wysuszono i zważono. Stwierdzono, iż zaszczepione włókna wykazywały przyrost masy równy 50% wagowych i że podczas szczepienia włókien nie wytworzył się homopolimer. Zaszczepione włókna umieszczono następnie, na czas 1 godziny, w 40% roztworze wodnym penicyliny, o temperaturze 40°C, po czym wypłukano je kilkakrotnie w odmineralizowanej wodzie w czasie 2 minut, wysuszono do stałej masy w temperaturze 50°C i poddano sterylizacji promieniowaniem gamma dawką 25 kGy. Stwierdzono przyrost masy włókien równy około 10% wagowych. Dla porównania roztworem penicyliny w warunkachjak wyżej napawano takie same włókno poliamidowe, ale nie szczepione kwasem akrylowym, w wyniku czego uzyskano zaledwie 2% przyrost masy włókien. Zmodyfikowane włókno, zawierające 10% wagowych penicyliny, poddano testom in vitro na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów:Fibers made of polyamide 6 (monofilament) in a relaxed state were padded with a 5% solution of benzoyl peroxide in benzene with a bath module of 1:20 at 50 ° C for 30 minutes, then the fibers were very carefully decanted and then heated at 80 ° C at time of 15 minutes (initialization). Immediately after initiation, the fibers were treated with an aqueous seeding bath containing, in 1 dm 3, 75 g of acrylic acid, 4 g of a salt mixture of condensed polynuclear aromatic sulfo acids, trade name NNO dispersant, with a bath module of 1:30 at 80 ° C for 35 minutes. The inoculated fibers were rinsed with demineralised water, dried and weighed. It was found that the grafted fibers showed a weight gain of 50% by weight and that no homopolymer was formed during the grafting of the fibers. The inoculated fibers were then placed for 1 hour in a 40% aqueous penicillin solution at 40 ° C, then rinsed several times in demineralised water for 2 minutes, dried to constant weight at 50 ° C and sterilized by gamma irradiation. dose of 25 kGy. The fiber weight gain was found to be about 10% by weight. For comparison, with the penicillin solution, the same polyamide fiber was welded under the above-mentioned conditions, but not grafted with acrylic acid, as a result of which only a 2% increase in fiber weight was obtained. The modified fiber containing 10% by weight of penicillin was tested in vitro for antibacterial properties against microorganisms:
Staphylococcus aureus, Escherichia coli i Pseudomonas aeruginosa, stosując metodę krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią.Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa, using the disk diffusion and direct method.
Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, wynosiły odpowiednio:The zones of growth inhibition of microorganisms, measured by the disk-diffusion and direct methods, were, respectively:
- dla Staphylococcus aureus -72 ± 5,65 mm i 39 ± 1,41 mm,- for Staphylococcus aureus -72 ± 5.65 mm and 39 ± 1.41 mm,
- Escherichia coli -27 ±1,0 mm i 13 ± 1,41 mm,- Escherichia coli -27 ± 1.0 mm and 13 ± 1.41 mm,
- w stosunku do Pseudomonas aeruginosa włókna nie wykazywały właściwości antybakteryjnych.- in relation to Pseudomonas aeruginosa, the fibers did not show antibacterial properties.
Włókna nie modyfikowane (wyjściowe) wykazywały brak stref zahamowania wzrostu ww mikroorganizmów.The unmodified (starting) fibers showed no zones of growth inhibition in the above-mentioned microorganisms.
Przykład II.Example II.
Włókna z poliamidu 6 (monofil) inicjowano jak w przykładzie I. Bezpośrednio po inicjowaniu włókna potraktowano wodną kąpielą szczepiącą zawierającą w 1 dm3 75 g kwasu metakrylowego, 4 g dyspergatora NNO i 4 g DF, przy module kąpieli 1:30 w temperaturze 80°C w czasie 30 minut. Zaszczepione włókna przepłukano odmineralizowaną wodą, wysuszono i zważono. Stwierdzono, iż zaszczepione włókna wykazywały przyrost masy równy 48% wagowych. Zaszczepione włókna umieszczono na czas 1 godziny w 15% roztworze wodnym neomycyny, o temperaturze 40°C, po czym wypłukano kilkakrotnie w odmineralizowanej wodzie w czasie 2 minut i wysuszono w temperaturze 50°C do stałej masy. Stwierdzono przyrost masy włókien równy około 13% wagowych. Dla porównania roztworem neomycyny w warunkach jak wyżej napawano takie same włókno poliamidowe, ale nie szczepione kwasem metakrylowym, w wyniku czego uzyskano zaledwie 0,8% przyrost masy włókien. Zmodyfikowane włókno, zawierające 13% wagowych neomycyny, poddano testom na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I postępując jak w przykładzie I.Polyamide 6 (monofilament) fibers were initiated as in Example I. Immediately after initiation, the fibers were treated with an aqueous seeding bath containing 75 g of methacrylic acid, 4 g of NNO dispersant and 4 g of DF per liter, with a bath module of 1:30 at 80 ° C. in 30 minutes. The inoculated fibers were rinsed with demineralised water, dried and weighed. It was found that the seeded fibers showed a weight gain of 48% by weight. The inoculated fibers were placed for 1 hour in a 15% aqueous neomycin solution at 40 ° C, then rinsed several times in demineralised water for 2 minutes and dried at 50 ° C until constant weight. The fiber weight gain was found to be about 13% by weight. For comparison, the same polyamide fiber was surfaced with the neomycin solution under the conditions as above, but not grafted with methacrylic acid, as a result of which only 0.8% increase in fiber weight was obtained. Modified fiber containing 13% by weight of neomycin was tested for antimicrobial properties against microorganisms as in Example 1 following the procedure of Example I.
179 483179 483
Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, wynosiły po 1-szej dobie:The zones of inhibition of the growth of microorganisms, measured by the disk-diffusion and direct methods, were after the 1st day:
ku z włókna do testowanego medium.fiber to the test medium.
Przykład III.Example III.
Włókna poliamidowe inicjowano jak w przykładzie I. Bezpośrednio po inicjowaniu włókna potraktowano wodną kąpielą szczepiącązawierającąw 1 dm3 60 g kwasu akrylowego, 4 g dyspergatora NNO i 4 g DF, przy module kąpieli 1:30 w temperaturze 80°C w czasie 25 minut. Dalej postępowano jak w przykładzie I. W wyniku szczepienia uzyskano 37% przyrost masy włókien. Zaszczepione włókna umieszczono na czas 1 godziny w 20% roztworze gentamycyny, o temperaturze 40°C, po czym wypłukano je i wysuszono jak w przykładzie I. Uzyskano przyrost masy włókien równy 9,0% wagowych. Dla porównania roztworem gentamycyny w warunkach jak wyżej napawano takie same włókno poliamidowe, ale nie szczepione kwasem akrylowym, w wyniku czego uzyskano zaledwie 1,7% przyrost masy włókien. Zmodyfikowane włókno, zawierające 9% wagowych gentamycyny, poddano testom na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I postępując jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodąkrążkowo-dyfuzyjnąi bezpośrednią, wynosiły po 1-szej dobie:Polyamide fibers was initiated as described in Example I. Immediately after the initiation of the fibers treated with the aqueous liquor szczepiącązawierającąw 1 dm 3 60 g of acrylic acid, 4 g of a dispersant NNO and 4 g of DF and the module 1:30 bath at 80 ° C for 25 minutes. The next procedure was as in Example 1. The grafting resulted in a 37% increase in fiber weight. The inoculated fibers were placed in a 20% gentamicin solution at 40 ° C for 1 hour, then rinsed and dried as in Example 1. The fiber weight gain was 9.0% by weight. For comparison, the same polyamide fiber was padded with the gentamicin solution under the conditions as above, but not grafted with acrylic acid, as a result of which only 1.7% increase in fiber weight was obtained. Modified fiber, containing 9% by weight of gentamicin, was tested for antibacterial properties against microorganisms as in Example 1, following the procedure in Example 1. The zones of inhibition of growth of microorganisms, measured by the disk-diffusion and direct method, were after the 1st day:
- dla Staphylococcus aureus - 35,5 mm i 5 - 7 mim,- for Staphylococcus aureus - 35.5 mm and 5-7 mim,
- Escherichia coli - 27,:5 mm i 6,6 mm,- Escherichia coli - 27,: 5 mm and 6.6 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa - 33,0 rmn i 3,3 ηη- for Pseudomonas aeruginosa - 33.0 rmn and 3.3 η
Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów w czasie do 11 dni pozostały beż zmian lub nieznacznie zwiększyły się.The zones of inhibition of microbial growth up to 11 days remained untouched or slightly increased.
Przykład IV.Example IV.
Przędzę poliestrową inicjowano analogicznie jak w przykładzie I .Bezpośrednio po inicjowaniu przędzę potraktowano wodnąkąpielą szczepiącą zawierającąw 1 dm3 75 g kwasu akrylowego, 4 g dyspergatora NNO oraz 4 g DF, przy module kąpieli 1:30 w temperaturze 95°C w czasie 1 godziny. W wyniku szczepienia uzyskano przyrost masy przędzy równy 35% wagowych. Zaszczepionąprzędzę ekstrahowano gorącąodmineralizowanąwodąw czasie 15 minut, wysuszono i zważono. Zaszczepionąprzędzę umieszczono na czas 1 godziny w 30% roztworze wodnym penicyliny, o temperaturze 40°C, po czym wypłukanojąkilkakrotnie odmineralizowaną wodąi wysuszono jak w przykładzie I. W wyniku napawania roztworem penicyliny uzyskano przyrost masy przędzy równy 14,5% wagowych. Taka sama przędza, ale nie szczepiona kwasem akrylowym, napawana roztworem penicyliny potasowej w warunkach jak wyżej, wykazywała zaledwie 2% przyrost masy. Zmodyfikowanąprzędzę, zawierającą 1-4,5% wagowych penicyliny potasowej, poddano testom na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I postępując jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, wynosiły po 1-szej dobie:The polyester yarn was initiated in the same way as in Example 1. Immediately after initiation, the yarn was treated with an aqueous seed bath containing 75 g of acrylic acid in 1 liter, 4 g of NNO dispersant and 4 g of DF, with a bath module of 1:30 at 95 ° C for 1 hour. The grafting resulted in a yarn weight gain of 35% by weight. The inoculated yarn was extracted with hot demineralized water for 15 minutes, dried and weighed. The inoculated yarn was placed for 1 hour in a 30% aqueous penicillin solution at 40 ° C, then rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. Padding with the penicillin solution resulted in a yarn weight gain of 14.5% by weight. The same yarn, but not grafted with acrylic acid, padded with potassium penicillin solution under the conditions as above, showed only 2% weight gain. The modified yarn, containing 1-4.5% by weight of potassium penicillin, was tested for antibacterial properties against microorganisms as in Example 1 following the procedure in Example 1. The zones of inhibition of the growth of microorganisms, measured by the disc-diffusion and direct method, were after the 1st day:
- dla Staphylococcus aureus - 66,0 imn i 35,0 mmi,- for Staphylococcus aureus - 66.0 µmn and 35.0 µm,
- Escherichia coli - 33,0 mm i 15,0 mm,- Escherichia coli - 33.0 mm and 15.0 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa -15,0 mm i 0,0 mm.- for Pseudomonas aeruginosa -15.0 mm and 0.0 mm.
Przędza nie modyfikowana wykazywała brak stref zahamowania wzrostu ww mikroorganizmów.The unmodified yarn showed no zones of growth inhibition for the above-mentioned microorganisms.
Przykład V.Example V.
Przędzę poliestrową inicj owano analogicznie jak w przykładzie I. B ezpośrednio po inicjowaniu przędzę potraktowano wodną kąpielą szczepiącą zawierającą w 1 dm3 75 g kwasu akrylowego, 4 g DF, przy module kąpieli 1:30 w temperaturze 95°C w czasie 1 godziny. W wyniku szczepienia uzyskano przyrost masy przędzy równy 12,8% wagowych. Zaszczepioną przędzę ekstrahowano gorącąodmineralizowanąwodąw czasie 15 minut, wysuszono i zważono. Zaszczepionąprzędzę umieszczono na czas 2 godzin w 40% roztworze wodnym penicyliny potaso179 483 wej, o temperaturze 40°C, po czym wypłukano ją kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i wysuszono jak w przykładzie I. W wyniku napawania roztworem penicyliny uzyskano przyrost masy przędzy równy 8,25% wagowych. Taka sama przędza, ale nie szczepiona kwasem akrylowym, napawana roztworem penicyliny potasowej w warunkach jak wyżej, wykazywała zaledwie 2% przyrost masy. Zmodyfikowaną przędzę, zawierającą 8,25% wagowych penicyliny potasowej, poddano testom na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I postępując jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów Staphylococcus aureus i Escherichia coli, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, po 1-szej dobie, były podobne jak w przykładzie IV, zaś w stosunku do mikroorganizmów Pseudomonas aeruginosa przędza nie wykazywała właściwości antybakteryjnych. Przędza nie modyfikowana wykazywała brak stref zahamowania wzrostu ww mikroorganizmów'.The polyester yarn was initiated analogously to Example I. Immediately after initiation, the yarn was treated with an aqueous seeding bath containing 75 g of acrylic acid, 4 g of DF in 1 liter, with a bath modulus of 1:30 at 95 ° C for 1 hour. The grafting resulted in a yarn weight gain of 12.8% by weight. The inoculated yarns were extracted with hot demineralised water for 15 minutes, dried and weighed. The inoculated yarn was placed for 2 hours in a 40% aqueous solution of potassium penicillin at a temperature of 40 ° C, then it was rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. As a result of surfacing with the penicillin solution, the yarn weight gain was 8.25% by weight. The same yarn, but not grafted with acrylic acid, padded with potassium penicillin solution under the conditions as above, showed only 2% weight gain. Modified yarn containing 8.25% by weight of potassium penicillin was tested for antimicrobial properties against microorganisms as in Example 1 following the procedure of Example 1. Staphylococcus aureus and Escherichia coli growth inhibition zones, measured by the disk diffusion and direct method, after On day 1, they were similar to those in Example 4, and the yarn showed no antibacterial properties in relation to Pseudomonas aeruginosa microorganisms. The unmodified yarn showed no zones of growth inhibition for the above-mentioned microorganisms.
Przykład VI.Example VI.
Przędzę poliestrową inicjowano i szczepiono jak w przykładzie IV, uzyskując w wyniku szczepienia przyrost masy włókien równy 35,7% wagowych. Przędzę, po szczepieniu, przepłukaniu, wysuszeniu i zważeniu, umieszczono na czas 1 godziny w 20% roztworze wodnym neomycyny, o temperaturze 40°C. Następnie przędzę wypłukano kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i wysuszono jak w przykładzie I. W wyniku napawania przędzy roztworem neomycyny nastąpił przyrost masy przędzy równy 12,5% wagowych. Taką samą przędzę, ale nie szczepioną kwasem akrylowym, napawano roztworem neomycyny w warunkach jak wyżej, uzyskując przyrost masy przędzy równy zaledwie 1% wagowy. Zmodyfikowaną przędzę, zawierającą 12,5% wagowych neomycyny, poddano testom na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I postępując jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów·', mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, wynosiły po 1-szej dobie:The polyester yarn was initiated and grafted as in Example 4, resulting in a fiber weight gain of 35.7% by weight as a result of grafting. The yarn, after inoculation, rinsing, drying and weighing, was placed in a 20% aqueous neomycin solution at 40 ° C for 1 hour. The yarn was then rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. As a result of padding the yarn with the neomycin solution, the yarn weight gain was 12.5% by weight. The same yarn, but not grafted with acrylic acid, was padded with the neomycin solution under the conditions above, obtaining a yarn weight gain of only 1% by weight. Modified yarn, containing 12.5% by weight of neomycin, was tested for antibacterial properties against microorganisms as in Example 1 following the procedure in Example 1. The zones of inhibition of growth of microorganisms, measured by the disc diffusion and direct method, were after 1st day:
- dla Staphylococcus aureus - 36,0 rmn i 10,0 mm,- for Staphylococcus aureus - 36.0 rmn and 10.0 mm,
- Escherichia coli - 13,5 mm i 11,0 mm,- Escherichia coli - 13.5 mm and 11.0 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa -11,,5 mm i 9, mm.- for Pseudomonas aeruginosa -11.5 mm and 9 mm.
Strefy te pozostały bez zmian do 11-tego dnia badań in vitro.These zones remained unchanged until the 11th day of in vitro testing.
Przykład VII.Example VII.
Przędzę poliestrową inicjowano i szczepiono jak w przykładzie IV, uzyskując w wyniku szczepienia przyrost masy włókien równy 35,2% wagowych. Przędzę, po szczepieniu, ekstrakcji gorącą wodą w czasie 15 minut, wysuszeniu i zważeniu, napawano 20% roztworem gentamycyny, o temperaturze 40°C w czasie 2 godzin. Następnie przędzę wypłukano kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i wysuszono jak w przykładzie I. Przyrost masy przędzy wynosił 12,5% wagowych. Taką samą przędzę, ale nie szczepiono kwasem akrylowym, napawano roztworem gentamycyny w warunkach jak wyżej, co spowodowało przyrost masy przędzy równy zaledwie 0,21% wagowych. Zmodyfikowaną przędzę, zawierającą 12,5% wagowych gentamycyny, poddano testom na właściwości antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I postępując jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, wynosiły po 1-szej dobie:The polyester yarn was initiated and grafted as in Example 4, resulting in a fiber weight gain of 35.2% by weight as a result of grafting. The yarn, after grafting, extraction with hot water for 15 minutes, drying and weighing, was padded with a 20% gentamicin solution at a temperature of 40 ° C for 2 hours. The yarn was then rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. The weight gain of the yarn was 12.5% by weight. The same yarn, but not grafted with acrylic acid, was padded with the gentamicin solution under the conditions above, resulting in a yarn weight gain of only 0.21% by weight. The modified yarn, containing 12.5% by weight of gentamicin, was tested for antibacterial properties against microorganisms as in Example 1 following the procedure in Example 1. The zones of inhibition of microorganism growth, measured by the disc diffusion and direct method, were after the 1st day:
- dla Staphylococcus aureus - 3^,i5 mm i 8,5 mm,- for Staphylococcus aureus - 3 ^, i5 mm and 8.5 mm,
- Escherichia coli - 29,0 mm i 12,5 mm,- Escherichia coli - 29.0 mm and 12.5 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa - 40,5 mm i 20,0 mm.- for Pseudomonas aeruginosa - 40.5 mm and 20.0 mm.
Strefy te utrzymywały się przez okres 2 tygodni badań in vitro.These zones were maintained for 2 weeks of in vitro testing.
Przykład VIII.Example VIII.
Włókno polipropylenowe inicjowano jak w przykładzie I. Następnie poddano je szczepieniu kąpielą szczepiąca zawierającą w 1 dm3 75 g kwasu akrylowego, 4 g dyspergatora NNO i 4 g DF, przy module kąpieli 1:30 w temperaturze 90°C w czasie 45 minut. Zaszczepione włókna przepłukano odmineralizowaną wodą, wysuszono i zważono. Stwierdzono ’ przyrost masy włókien równy 37,8% wagowych. Po szczepieniu, ekstrakcji gorącą wodą w czasie 15 minut, wysuszeniu i zważeniu włókna napawano 20% roztworem wodnym penicyliny potasowej w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny, po czym wypłukano je i wysuszono jak w przykładzie I. Uzyskany przyrost masy włókien wynosił 11,2% wagowych. Takie same włókna polipropyleno6The polypropylene fiber was initiated as in example I. They were subsequently vaccinated bath, seeds containing in 1 dm 3 75 g of acrylic acid, 4 g of a dispersant NNO and 4 g of DF and the module 1:30 bath at 90 ° C for 45 minutes. The inoculated fibers were rinsed with demineralised water, dried and weighed. It was found that the fiber weight gain was 37.8% by weight. After inoculation, extraction with hot water for 15 minutes, drying and weighing, the fibers were padded with a 20% aqueous solution of potassium penicillin at 40 ° C for 1 hour, then rinsed and dried as in Example I. The obtained weight gain of the fibers was 11. 2% by weight. Same polypropylene fibers6
179 483 we, ale nie szczepione kwasem akrylowym napawano roztworem wodnym penicyliny potasowej w warunkach jak wyżej, w wyniku czego uzyskano 0% przyrost masy włókien. Włókna zawierające 11,2% wagowych penicyliny potasowe poddano testom na działanie antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, wynosiły po 1-szej dobie:179,483 weights, but not grafted with acrylic acid, were padded with the aqueous solution of potassium penicillin under the conditions as above, which resulted in a 0% increase in fiber weight. Fibers containing 11.2% by weight of potassium penicillins were tested for antibacterial activity against microorganisms as in Example 1. The zones of growth inhibition of microorganisms, measured by the disk-diffusion and direct methods, were after the 1st day:
- dla Staphylococcus aureus - 47,5 mm i 31,0 mm,- for Staphylococcus aureus - 47.5 mm and 31.0 mm,
- Escherichia coli - 20,5 mm- i 14,0 mmi,- Escherichia coli - 20.5 mm- and 14.0 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa - brak stref zahamowania wzrostu.- for Pseudomonas aeruginosa, no zones of growth inhibition.
Przykład IX.Example IX.
Włókna polipropylenowe inicjowano i szczepiono jak w przykładzie VIII, uzyskując w wyniku szczepienia przyrost masy włókien równy 37,5% wagowych, przy czym nie stwierdzono tworzenia się hompolimeru. Po szczepieniu, wypłukaniu, wysuszeniu i zważeniu, włókna napawano 20% roztworem wodnym neomycyny, w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny. Następnie włókna te wypłukano kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i wysuszono jak w przykładzie I. Stwierdzono przyrost masy włókien równy 19,5% wagowych. Takie same włókna polipropylenowe, ale nie szczepione kwasem akrylowym, napawano roztworem wodnym . neomycyny w warunkach jak wyżej, w wyniku czego uzyskano przyrost masy równy 0% wagowych. Włókna polipropylenowe, zawierające 19,5% wagowych neomycyny, poddano testom na działanie mtybakte^jne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dyfuzyjną i bezpośrednią, po 14-tej dobie wynosiły:The polypropylene fibers were initiated and grafted as in Example 8, resulting in a grafting weight gain of the fibers of 37.5% by weight, with no hompolymer formation. After inoculation, rinsing, drying and weighing, the fibers were padded with a 20% aqueous neomycin solution at 40 ° C for 1 hour. Then these fibers were rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. The weight gain of the fibers was found to be 19.5% by weight. The same polypropylene fibers, but not grafted with acrylic acid, were padded with the aqueous solution. of neomycin under the conditions as above, which gave a weight gain of 0% by weight. Polypropylene fibers, containing 19.5% by weight of neomycin, were tested for antibacterial activity against microorganisms as in Example 1. The zones of growth inhibition of microorganisms, measured by the disc diffusion and direct method, after the 14th day were:
- dla Staphylococcus aureus - 24,5 mm i 17,5 mm,- for Staphylococcus aureus - 24.5 mm and 17.5 mm,
- Escherichia coli - 15,0 mm i 14,5 mm,- Escherichia coli - 15.0 mm and 14.5 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa - 12,5 mm i 5,0mmi.- for Pseudomonas aeruginosa - 12.5 mm and 5.0 mm.
Przykład X.Example X.
Włókna polipropylenowe inicjowano i szczepiono jak w przykładzie VIII, uzyskując w wyniku szczepienia przyrost masy włókien równy 37,3% wagowych, przy czym nie stwierdzono powstawania homopolimeru w trakcie reakcji. Po szczepieniu, przepłukaniu, wysuszeniu i zważeniu, włókna napawano 20% roztworem wodnym gentamycyny w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny. Następnie włókna wypłukano kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i wysuszono jak w przykładzie I. Stwierdzono przyrost masy włókien równy 12,3% wagowych. Takie same włókna, ale nie szczepione kwasem akrylowym, po napawaniu roztworem gentamycyny w warunkach jak wyżej, wykazywały 0% przyrost masy. Włókna polipropylenowe, zawierające 12,3% wagowych gentamycyny, poddano testom na działanie anSybrkSeryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone metodą krążkowo-dytuzyjną i bezpośrednią, po 1-szej i E4-tej dobie testowania włókien wynosiły:The polypropylene fibers were initiated and grafted as in Example 8, resulting in a fiber weight gain of 37.3% by weight as a result of grafting, with no homopolymer formation during the reaction. After inoculation, rinsing, drying and weighing, the fibers were padded with a 20% aqueous solution of gentamicin at 40 ° C for 1 hour. Then the fibers were rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. The weight gain of the fibers was found to be 12.3% by weight. The same fibers, but not grafted with acrylic acid, after padding with the gentamicin solution under the conditions above, showed 0% weight gain. Polypropylene fibers, containing 12.3% by weight of gentamicin, were tested for the action of anSybrkSerial against microorganisms as in example 1. The zones of inhibition of microorganism growth, measured by the disc-indexing and direct method, after the 1st and E4th day of fiber testing were :
- dla Staphylococcus aureus - 26,0 m (po dobie- for Staphylococcus aureus - 26.0 m (after a day
- 31,5 mm (po 14-tej dobie) i 31,5 mm,- 31.5 mm (after the 14th day) and 31.5 mm,
- Escherichia coli - 22,0 (po dolne)- Escherichia coli - 22.0 (bottom)
- 30,5 mm (po 14-tej dobie) i 25,5 mm,- 30.5 mm (after the 14th day) and 25.5 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa - 27,0 mm (po 1 -sze- dolne)- for Pseudomonas aeruginosa - 27.0 mm (for the 1st bottom)
- 33,5 mm (po 14-tej dobie) i 31,5 mm.- 33.5 mm (after the 14th day) and 31.5 mm.
Wzrost stref zahamowania wzrostu mikroorganizmów w czasie od 1-szej do 14-tej doby tłumaczy się zwiększeniem stężenia antybiotyku w miarę odłączania się go od włókna do wody w trakcie testowania włókien.The increase in the zones of inhibition of the growth of microorganisms during the 1st to 14th day is explained by an increase in the concentration of the antibiotic as it detaches from the fiber to the water during fiber testing.
Przykład XI.Example XI.
Włókna poliakrylonitrylowe (anilana) inicjowαnoeak w przykładzie I. Następnie szczepiono je w kąpieli szczepiającej zawierającej w 1 dm3 100 g kwasu akrylowego, 4 g dyspergatora NNO i 4 g DF, w temperaturze 95°C w czasie 1 godziny przy module kąpieli 1:30. Po zakończeniu szczepienia włókna ekstrahowano we wrzącej wodzie w czasie 0,5 godziny zmieniając 3-kro179 483 tnie wodę, wysuszono i zważono. Stwierdzono przyrost masy włókien równy 24,8% wagowych. Włókna po szczepieniu napawano 20% roztworem wodnym penicyliny potasowej, w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny. Stwierdzono przyrost masy włókien równy 12,8% wagowych. Takie same włókna, ale nie szczepione kwasem akrylowym, napawano roztworem penicyliny potasowej w warunkach jak wyżej, w wyniku czego uzyskano przyrost masy włókien równy zaledwie 2,1 % wagowych. Włókna poliakrylonitrylowe, zawierające 12,8% wagowych penicyliny potasowej, poddano testom na działanie antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone jak w przykładzie I, po upływie 1-szej doby testowania wynosiły:Initiate polyacrylonitrile (anilana) fibers in Example 1. They were then grafted in a grafting bath containing 100 g of acrylic acid in 1 dm 3 , 4 g of NNO dispersant and 4 g of DF, at 95 ° C for 1 hour with a bath module of 1:30 . After the inoculation was completed, the fibers were extracted in boiling water for 0.5 hours, changing the 3-cut water, dried and weighed. The fiber weight gain was found to be 24.8% by weight. After grafting, the fibers were padded with a 20% aqueous solution of potassium penicillin at 40 ° C for 1 hour. The fiber weight gain was found to be 12.8% by weight. The same fibers, but not grafted with acrylic acid, were padded with the potassium penicillin solution under the conditions above, resulting in a fiber weight gain of only 2.1% by weight. Polyacrylonitrile fibers, containing 12.8% by weight of potassium penicillin, were tested for antibacterial activity against microorganisms as in Example 1. The zones of inhibition of growth of microorganisms, measured as in Example 1, after the 1st day of testing were:
- dla Staphylococcus aureus - 47,5 rmn i 30,0 mm,- for Staphylococcus aureus - 47.5 rmn and 30.0 mm,
- Escherichia coli - 23,0 mm i 16,0 mm,- Escherichia coli - 23.0 mm and 16.0 mm,
- dla Pseudomonas aeruginosa - brak stree zahamowama wzrostu.- for Pseudomonas aeruginosa - no stree growth inhibition.
Włókna poliaki-ylonitrylowe nie modyfikowane wykazywały brak stref zahamowania wzrostu ww mikroorganizmów.The unmodified polyacrylonitrile fibers showed no zones of growth inhibition for the above-mentioned microorganisms.
Przykład XII.Example XII.
Włókna poliakrylonireylowe inicjowano i szczepiono jak w przykładzie XI, uzyskując w wyniku szczepienia przyrost masy włókien równy 23,3% wagowych. Włókna po szczepieniu napawano 20% roztworem wodnym neomycyny w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny. Następnie włókna te płukano kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i suszono jak w przykładzie I. Stwierdzono przyrost masy włókien równy 23,3% wagowych. Takie same włókno, ale nie szczepione kwasem akrylowym, poddane napawaniu roztworem neomycyny w warunkach jak wyżej, wykazywały przyrost masy równy zaledwie 0,24% wagowych. Włókna poliakeylonirrylowe, zawierające 23,3% wagowych neomycyny, poddano testom na działanie antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzie I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone jak w przykładzie I, po 1-szej dobie testowania wynosiły:The polyacrylonireyl fibers were initiated and grafted as in Example 11, resulting in a fiber weight gain of 23.3% by weight as a result of grafting. The fibers after grafting were impregnated with a 20% aqueous solution of neomycin at 40 ° C for 1 hour. Then the fibers were rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. The weight gain of the fibers was found to be 23.3% by weight. The same fiber, but not grafted with acrylic acid, when subjected to the padding with the neomycin solution under the conditions above, showed a weight gain of only 0.24% by weight. Polyacrylonirrile fibers, containing 23.3% by weight of neomycin, were tested for antibacterial activity against microorganisms as in Example 1. The zones of inhibition of growth of microorganisms, measured as in Example 1, after the 1st day of testing were:
niku szczepienia przyrost masy włókien równy 25,3% wagowych. Włókna po szczepieniu napawano 20% roztworem wodnym gentamycyny w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny. Następnie włókna płukano kilkakrotnie odmineralizowaną wodą i suszono jak w przykładzie I. Stwierdzono, iż peayeotr masy włókien w wyniku napawania roztworem antybiotyku był równy 6,9% wagowych. Takie same włókna, ale nie szczepione kwasem akrylowym, poddane napawaniu roztworem gentamycyny w warunkach jak wyżej, wykazywały przyrost masy równy zaledwie 0,5% wagowych. Włókna po modyfikacji, zawierające 6,9% wagowych gentamycyny, poddano testom na działanie antybakteryjne w stosunku do mikroorganizmów jak w przykładzieIn the case of grafting, an increase in fiber weight of 25.3% by weight. After grafting, the fibers were padded with 20% aqueous gentamicin solution at 40 ° C for 1 hour. Then, the fibers were rinsed several times with demineralised water and dried as in Example 1. It was found that the weight loss of the fibers as a result of surfacing with the antibiotic solution was equal to 6.9% by weight. The same fibers, but not grafted with acrylic acid, subjected to padding with the gentamicin solution under the conditions above, showed a weight gain of only 0.5% by weight. The modified fibers, containing 6.9% by weight of gentamicin, were tested for antibacterial activity against microorganisms as in the example
I. Strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów, mierzone jak w przykładzie I, po upływie 1-szej i 14-tej doby testowania, wynosiły:I. The zones of inhibition of the growth of microorganisms, measured as in Example 1, after the 1st and 14th days of testing, were:
- dla Staphylococcus aureus - 21,5 mm (po 1-szej dobie)- for Staphylococcus aureus - 21.5 mm (after the 1st day)
- 30,0 mm (po 14-tej dobie) i 31,0 mm,- 30.0 mm (after the 14th day) and 31.0 mm,
- Escherichia coli - 1.7/) nms (po Usze- dobee)- Escherichia coli - 1.7 /) nms (in the US-dobee)
- 26,0 mm (po 1-szej dobie) i 22,0 mm,- 26.0 mm (after the 1st day) and 22.0 mm,
- dla Pseudomonas aeroginosa - 19,5 mm(po ^ζο- dobee)- for Pseudomonas aeroginosa - 19.5 mm (after ^ ζο- dobee)
- 30,0 mm (po 14-tej dobie) i 24,5 mm.- 30.0 mm (after the 14th day) and 24.5 mm.
179 483179 483
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 2,00 zł.Publishing Department of the UP RP. Mintage 60 copies. Price PLN 2.00.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL30663894A PL179483B1 (en) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | Method of giving antibacterial properties to chemical fibres |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL30663894A PL179483B1 (en) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | Method of giving antibacterial properties to chemical fibres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL306638A1 PL306638A1 (en) | 1995-11-13 |
| PL179483B1 true PL179483B1 (en) | 2000-09-29 |
Family
ID=20064096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL30663894A PL179483B1 (en) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | Method of giving antibacterial properties to chemical fibres |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL179483B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2116639A2 (en) | 2008-01-23 | 2009-11-11 | Instytut Wlokien Naturalnych | The method of manufacturing of bioactive technical fibre |
-
1994
- 1994-12-30 PL PL30663894A patent/PL179483B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2116639A2 (en) | 2008-01-23 | 2009-11-11 | Instytut Wlokien Naturalnych | The method of manufacturing of bioactive technical fibre |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL306638A1 (en) | 1995-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4708870A (en) | Method for imparting antimicrobial activity from acrylics | |
| Chen et al. | Biocidal efficacy, biofilm-controlling function, and controlled release effect of chloromelamine-based bioresponsive fibrous materials | |
| EP0862858B1 (en) | Process for preparing antimicrobial plastics | |
| US20030157193A1 (en) | Antimicrobial polymer | |
| EP1042005A2 (en) | Method of creating a biostatic agent using interpenetrating network polymers | |
| Goel et al. | Synthesis of antibacterial cotton fabric by radiation-induced grafting of [2-(Methacryloyloxy) ethyl] trimethylammonium chloride (MAETC) onto cotton | |
| US20060148926A1 (en) | Bifunctionalized polyester material for surface treatment and biomodification | |
| WO2013020096A2 (en) | Antimicrobial materials and methods | |
| US5633083A (en) | Toothbrush | |
| Buchenska | Modification of polyester fibers by grafting with poly (acrylic acid) | |
| CN112575583A (en) | Durable safe antibacterial cotton fabric modified by grafting of polymeric guanidine and finishing method thereof | |
| JPS6211100A (en) | Amorphous/disorder cellulose and its production | |
| US20030159200A1 (en) | Antimicrobial fabrics through surface modification | |
| PL179483B1 (en) | Method of giving antibacterial properties to chemical fibres | |
| Gong et al. | Polyhexamethylene biguanide hydrochloride anchored polymeric elastic fibers with robust antibacterial performance | |
| Bucheńska | Modified polyacrylonitrile (PAN) fibers | |
| Chun et al. | Using the reactive dye method to covalently attach antibacterial compounds to cotton | |
| CN109706731A (en) | A kind of bi-component anti-bacterial fibre cellulosic material and its preparation method and application | |
| Singh et al. | Radiation induced grafting of methacrylic acid onto silk for the immobilization of antimicrobial drug for sustained delivery | |
| El-Ola | Recent developments in finishing of synthetic fibers for medical applications | |
| JP3711412B2 (en) | Antibacterial agent, antibacterial fiber and method for producing the same | |
| PL187392B1 (en) | Method of giving antibacterial properties to polyester fibre | |
| JP3906346B2 (en) | Antibacterial fiber and production method thereof | |
| CN112012012B (en) | Preparation method of betaine-halamine compound dual-antibacterial textile | |
| PL197201B1 (en) | Method for giving antibacterial properties to polyamide fibres |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091230 |