PL163235B1 - Biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of industrial liquids - Google Patents
Biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of industrial liquidsInfo
- Publication number
- PL163235B1 PL163235B1 PL28453390A PL28453390A PL163235B1 PL 163235 B1 PL163235 B1 PL 163235B1 PL 28453390 A PL28453390 A PL 28453390A PL 28453390 A PL28453390 A PL 28453390A PL 163235 B1 PL163235 B1 PL 163235B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- biocide
- disinfection
- protection against
- triazine
- complex
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Środek biobójczy do dezynfekcji i ochrony przed rozkładem mikrobiologicznym cieczy przemysłowych zawierający alkoksy pochodną 1,3,5-heksahydro-s-triazyny, znamienny tym, że stanowi mieszaninę l,3,5-tris/2-hydroksyetylo/-heksahydro-s-triazyny z kompleksem tej s-triazyny i metalu takiego jak miedź, nikiel lub kobalt, przy czym ilość kompleksu w mieszaninie wynosi od 0,1 do 2%.A biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of liquids industrial-containing alkoxy derivative of 1,3,5-hexahydro-s-triazine, characterized in that it is a mixture of 1,3,5-tris (2-hydroxyethyl) -hexahydro-s-triazine with a complex said s-triazine and a metal such as copper, nickel or cobalt, the amount of the complex in the mixture it is from 0.1 to 2%.
Description
Przedmiotem wynalazku· Jest środek biobójczy do dezynfekcji i ochrony przed rozkładem oikrob1ologCcznyo cieczy przemysłowych zawierający alkoksy pochodnę 1,3,5-heksahhdrooSstriazyny. Właściwości biobójcze αlklto-hydtok^ydililo-, alkodsyalkilo pochodnych s-traazyny sę powszechnie znane. 1,3,5-tri9 /2-kydroksyθtylo/-hθktahydro-s-triazynα oraz sposób jej otrzymywania opisany jest przez E.M. Snooin^ i L.Rappoppot'a w księżce ''S-Triazynes and Oeasratirss na str 486 i 4Θ8 opublikowanej w 1959 r. przez Intarscience Publishers Soc NY. Znane sę właściwości biobójcze i zastosowanie szeregu elkilo. hydrokkayalilo- i alkokβyaikilopochodnych 1,3,5-hekθahydrooSstriazyny z szeregu opisów patentowych np : Stanów Zjednoczonych Ammryki PŁN Nr Nr: 2 990 266, 3 981 998, 4 125 719 lub RFN Nr Nr: 1 148 706, 1 812 054, 2 439 278, 4 033 886. Związki te mogę występować same Jako substancje aktywne, ale też mogę być mieszane z innymi substancjami biobójccdmi. Znany Jest również addukt Jodu lub bromu z 1,3,5-tris/ β -hydroksy/etyło hθksahhdroo--triazynę i jego zastosowanie jako bakteriocydu lub fungicydu z opisu paten owego St. Zjednoczonych Anmeyki PN Nr 3 840 661. ^^zytkie wymienione wyżej zwięzki Jako środki biobójcze, znajduję zastosowanie do ochrony przed rozkładem blologJcznyo takich maaeriałów Jak: ciecze chłorzęco-8oαruJęce do obróbki menli przez skrawanie, szlioowanie, walcowanie, oleje penetrujęce maaarskie, oleje do konserwaaci żelaza oraz ciecze hydrauliczne. Substancje te mogę być również stosowane do ochrony farb szczególnie farb emulsyjnych takich jak: akrylowe, winylowe, larθkaoar i alkidowe, a także farb olejnych, lakierów, klejów oraz do ochrony papieru. Mogę być także wykorzystane jako środki dezynfekcyjne do ciekłych ί stałych (^óde, past ltp.The subject of the invention is a biocide for disinfection and protection against decomposition of microbial industrial liquids containing an alkoxy derivative of 1,3,5-hexahhdrooSstriazine. The biocidal properties of αlkholto-hydroxydilyl-, alkyldyalkyl s-traazine derivatives are well known. 1,3,5-tri9 (2-hydroxy-ethyl) -hθktahydro-s-triazineα and the method of its preparation are described by E.M. Snooin ^ and L. Rappoppot in the book '' S-Triaznes and Oeasratirss on pages 486 and 4-8 published in 1959 by Intarscience Publishers Soc NY. The biocidal properties and the use of an elkilo series are known. hydrokkayalyl- and alkokβyaikyl derivatives of 1,3,5-hekydahydrooSstriazines from a number of patents, e.g. from the United States of America, North America, No. 278, 4 033 886. These compounds can exist alone as active substances, but they can also be mixed with other biocidal substances. An adduct of iodine or bromine with 1,3,5-tris (β-hydroxy / ethyl hθxahhdro-triazine) and its use as a bactericide or fungicide is also known from US Pat. Of the United States of America PN No. 3 840 661. ^^ the above-mentioned compounds As biocides, they are used to protect against decomposition of such materials as: chocchillos-8oαru liquids. iron and hydraulic fluids. These substances can also be used to protect paints, especially emulsion paints such as: acrylic, vinyl, larθkaoar and alkyd paints, as well as oil paints, varnishes, adhesives and to protect paper. It can also be used as disinfectants for liquid solids (^ óde, pastes, etc.
WymOenloze mat^riiały stanowię odpowardnie środowisko dla rozwoju drobnoustrojów, które wykorzystujęc Je jako źródło energii prowadzę do nieodwracalnych zmian składu i właściwości fizyko-chemicznych. W celu zachowania właściwości użytkowych maier1ałóa i ochrony ich przed rozkładem mlkrob1ologJcznym powszechnie stosuje się środki biobójcze.The material conditions constitute a suitable environment for the development of microorganisms, which, using them as a source of energy, lead to irreversible changes in their composition and physico-chemical properties. Biocides are commonly used in order to maintain the functional properties of raw materials and protect them against microbial degradation.
Większość stosowanych środków biobójczych c^^αtzcca pochodnych 1,3,5-hak9ahydrooSstriazyny posiada Jedynie właściwości bakteriobójcze i niedostateczne działanie grzybobójcze. Stosowanie takich środków prowadzi do sztucznej selek^i, wyeliminowania z układu bakterii i 1zrθn3ywzrgo rozwoju grzybów pleśniowych, drożdży i drożdżaków oraz zdominowania przez nie środowiska. Powatajęca wskutek tego biomasa jest szczególnie uciąclawa w układach przemysłowych, w których stosowane sę emocje oleJowo-wodne Jako ciecze hydrauliczne i ciecze chłodzą^-smarujęce. Tworzące się w układach osady powoduję zmóżej^enie drożności przewodów, zatykanie filców, bloków zaworowych i rozdzielaczy.Most of the used c ^^ αtzcca biocides of 1,3,5-hak9ahydrooSstriazine derivatives have only bactericidal properties and insufficient fungicidal activity. The use of such agents leads to artificial selection, elimination from the system of bacteria and the aggressive development of mold fungi, yeasts and yeasts and their dominance of the environment. As a result, the biomass is particularly troublesome in industrial systems where oil-water emotions are used. As hydraulic fluids and liquids cool the lubricants. Deposits formed in the systems cause patency in conduits, clogging of felt, valve blocks and manifolds.
Znany środek 1,3,5-tris /2-hydroksyetylo/ hsksahydro-s-triazyna wykazuje skuteczne działanie bakteriobójcze ratom.ast niedostateczne działanie grzybobójcze, zwłaszcza w stosunku do drożdży. Pożądany efekt grzybobójczy środka uzyskiwano dotąd przez mieszanie go z innymi związkami np. 1,2-benzoizotlaz-lreθm-3ł on tworząc biocyd pod nazwą Proxel TN lub przez tworzenie jodków bądż bromków.The known agent 1,3,5-tris (2-hydroxyethyl) hsksahydro-s-triazine shows an effective bactericidal effect of ratom, and insufficient fungicidal activity, especially against yeasts. The desired fungicidal effect of the agent has so far been obtained by mixing it with other compounds, e.g. 1,2-benzisotlase-3łm-3, creating a biocide called Proxel TN or by forming iodides or bromides.
163 235163 235
Podczas poszukiwania możliwości rozszerzenia spektrum działania 1,3,5-trls /2^-^hydroksystylo/ hekeahyddroeetriazyny stwierdzono, że związek tan tworzy trwałe dobrze rozpuszczalne w wodzie kompleksy z niektórymi metalami takimi jak: miedź, nikiel, kobalt. Nieoczekiwanie okazało się że kompleksy te w mieszaninie z 1,3,5-tria /2-hydrokayetylo/ heksahydro-s-trlazyną, wykazuję znacznie silniejsze działanie biobójcze a szczególnie grzybobójcze w porównaniu z 1,3,5-tria /2-hydroksyetylo/^heksah^^t^dc^-s^^trlj^^^^nę i 1,2-benzoizotiazolinera-3-onem. Kommleksy te otrzymuje się w prosty sposób przez zmieszanie 1,3,5-tris-/2-hydrokβyθtyl-/ heksahydroo-striazyny z wodnymi roztworami dowolnych soli rozpuszczalnych w wodzie wymienionych μ(81ι. Można stosować również sole nierozpuszczalne w woddie, aie Jest to bardziej kłopotliwe, proces przedłuża się w czasie 1 wymaga doprowadzenia ciepła.During the search for the possibility of extending the action spectrum of 1,3,5-trls / 2 [beta] - [beta] hydroxystyl / hekeahyddroeetriazine, it was found that the tan compound forms stable, highly water-soluble complexes with some metals such as: copper, nickel, cobalt. Unexpectedly, it turned out that these complexes in a mixture with 1,3,5-tria (2-hydrocayethyl) hexahydro-s-trlazine show a much stronger biocidal and especially fungicidal activity compared to 1,3,5-tria (2-hydroxyethyl) ^ hexah ^^ t ^ dc ^ -s ^^ trlj ^^^^ and 1,2-benzisothiazolinera-3-one. These comlexes are easily obtained by mixing 1,3,5-tris- / 2-hydrocβyθtyl- / hexahydro-striazine with aqueous solutions of any of the water-soluble salts listed in μ (81ι. Water-insoluble salts can also be used, aie this is more troublesome, the process takes longer and requires additional heat.
Stwierdzono, że meszaniny 1,3,5-tris /2-Κ^ο-13υθ tyło/ heksahhddo---toiazyny i kompleksu metalu w przeliczeniu na zawartość metalu w ilości od 0,1 do 2,0%, wykazuję optymalne działanie biobójcze szczególnie w stosunku do drożdży i grzybów pleśniowych. Minimalne wartości stężenia hamujęcego wzrost drobnoustrojów /MIC/ uzyskane doświadczalnie dla środka wg wynalazku w porównaniu z 1,3,5-tris ^-hydroksystylo/ yek8ahydro---triazynę i 1,2-benzoizotiazolinim-3oonθi sę niższe c- przedstawiono w tabeli I.It was found that 1,3,5-tris / 2-Κ ^ ο-13υθ tyło / hexahhddo --- toiazine and metal complex meshes, calculated on the metal content in the amount from 0.1 to 2.0%, showed optimal biocidal activity especially against yeasts and mold fungi. The minimum values of the microbial inhibitory concentration (MIC) obtained experimentally for the agent according to the invention in comparison with 1,3,5-tris. -Hydroxystyl (yek8ahydro-triazine and 1,2-benzisothiazolinim-3oon) and lower c- are presented in Table I .
Tabela ITable I.
A - środek wg wynalazku: kompleks 1,3,5-tri9 /2-hydooksyθtyło/ hθkβahydro--stoiazyny z miedzię /0,18% Cu/A - agent according to the invention: 1,3,5-tri9 / 2-hydoxyethyl complex / hθkβahydro - stoiazines with copper / 0.18% Cu /
B - 1,3,5-tris /2-hydroksystylo/ yeksahhdro---trlazynαB - 1,3,5-tris / 2-hydroxystyl / yeksahhdro --- trlazine α
C - 1,2-benzo-zotiszolin- 3-on środek według wynalazku nadaje się szczególnie do ochrony przed mikroblolobicznym skażeniem i rozkładem emucj ole-iwoiwodndih stoθ-wazych w przemyśle Jako ciecze chłodzęco-smaruJące, walcownicza oraz hydrauliczne.The C-1,2-benzo-zothisholin-3-one agent according to the invention is especially suitable for the protection against microblobic contamination and decomposition of industrial oil and water-based emulsions as cooling lubricants, rolling and hydraulic fluids.
Zaletę środka według wynalazku jest wówiZeż to, że m^:!na go stosować wpr-wadzajęc do koncentratów -lejów emuugujących. EmiJsja sporządzone z takich koncentratów sę chronione przed skażeniem mikrobiologicznym.An advantage of the agent according to the invention is that it can be used in conjunction with emulsifying oil concentrates. EmiJsja prepared from such concentrates are protected against microbiological contamination.
środek według wynalazku może byc st-s-wazy d- -cho-zy płuczek wiertniczych przed rozkładem mikrobiologicznym. Może również stanowić substancję czynnę w środkach -dkażajęcdch stosowanych do dezynfekcj linii technologicznych oraz zbiorników przeznaczonych do magazynowanie materiałów pędnych, olejów i smarów. Waściwośiti biobójcze środka według wynalazku mogę być wykorzystywane w zamkniętych obiegach wody technologicznej i chłodniach kominowych, może być on również stosowany do ochrony wyrobów mt^ι·skJίih, farb dyspersyjnych, farb olejnych, lakierów, środków delortidJz--imlrθgzacdJndch do drewna. Skuteczność środka i możżiwości Jego o trzymania ilustrują przykłady i tab^l.e.an agent of the invention may be used as a base for the drainage of drilling fluids prior to microbial degradation. It can also be an active substance in disinfectants used for disinfection of technological lines and tanks intended for the storage of propellants, oils and greases. The biocidal properties of the agent according to the invention can be used in closed technological water circuits and cooling towers, it can also be used to protect mt ^ ι · skJίih products, dispersion paints, oil paints, varnishes, delortidJz - imlrlgzacdJndch agents for wood. The effectiveness of the measure and the possibility of holding it are illustrated by examples and tab.
163 235163 235
Przykł. ad I. Roztwór 7,2 g pięciowodnego siarczanu miedziowego w 27 g wody dodaje eię stopniowo wobec mieszania do 965,8 g 89% technicznej 1,3,5-trle-/2-hddrokeyetylo/-heksahydroos-triazyny. Mieszanina przybiera niebieskie zabarwlenie charakterystyczne dla kompleksów miedziowych z aminami i po 10-16 mn. mieszania uzyskuje się klarowny niebieski roztwór stanowięcy produkt handlowy. Zawartość kommlesku miedziowego w mieszaninie w przeliczaniu na miedź wynosi 0,18%.Ex. ad I. A solution of 7.2 g of cupric sulfate pentahydrate in 27 g of water is gradually added with stirring to 965.8 g of 89% technical 1,3,5-trle- (2-hddrokeyethyl) -hexahydroos-triazine. The mixture becomes blue in color, characteristic of copper complexes with amines, and after 10-16 mn. stirring gives a clear blue commercial product. The content of copper kommlesk in the mixture, calculated as copper, is 0.18%.
Przykład IX. Ciepły roztwór 33,9 g octanu niklowego w 203,1 g wody dodaje się stopniowo wobec mieszania do 763 g 84,3% technicznej 1,3,5-tris /2-hydroka9etylo/--,3,5-heksahydroos-triazyny i po kilkunastu mnutach mieszania otrzymuje się klarowny zielony roztwór stan/więcy produkt handlowy. Zawartość kompleksu nikrowθgo w przeliczeniu na nikiel wynosi 0,8%.Example IX. A warm solution of 33.9 g of nickel acetate in 203.1 g of water is gradually added with stirring to 763 g of 84.3% technical 1,3,5-tris (2-hydroxy-ethyl) -, 3,5-hexahydroos-triazine and after a dozen or so minutes of stirring, a clear green solution is obtained, state / more commercial product. The content of the nickel complex in terms of nickel amounts to 0.8%.
Przykład Ul. Do ogrzanej do^SO*^ wodnej zawie^ny mrówczanu k/balrootg/ /33,9 g mrówczanu k/balroweg/ w 203,1 g wody/ dodaje się st/pnioo/ wobec mieszania 763 g 84,3% technicznej 1,3,5-tre--/2-hrdroSsyθtyro/-l»3,-hheksahydro-3-tΓiazyny. W marę ogrzewania i meazmi.a zawiesina przechodzi w klarowny roztwór, który Jest produktem handlowym. Zawartość kompleksu kobalroweg/ w tym r/zto/rze w przeliczeniu na kobalt wynosi 1,07%.Example Ul. A water suspension of k (balrootg) (33.9 g of k (balrootg) formate in 203.1 g of water (33.9 g of water) is added gradually, while stirring, to 763 g of 84.3% of technical 1, while stirring. 3,5-tre - / 2-hrdroSsyθtyro / -l »3, -hhexahydro-3-thiazines. In the heat margin and the momentum the suspension turns into a clear solution, which is a commercial product. The cobalt complex content (including m / m) as converted to cobalt is 1.07%.
Przykład IV. Do oceny skuteczności biobójczej środka według wynalazku w emulsjach olθrowc-l·/dnech zastosowano nlpowoβtrzane zbiorniki zawierające 3000 en emu^Ji do której dodawano w ilości 10% uu/kulum zakażające. Inokulum to stanowiła mikroflora zasiedlająca emuusję p/ch/dzęcę z układu hydraulicznego i chłodzęco-^mlruJęctg/. Poziom skażenia emu^s! drobnoustrojami kontrorowano posiewem bezpośrednim na podłoża mikr/biol/giczπe przez 100 dni, dokażajęc w odstępach siedmiodniowych badany układ inku^m zakażającym w ilości 1%. tyyiki przedstawiono w tabeli I i II.Example IV. To evaluate the effectiveness of the biocidal agent of the invention in emulsions of L-OWC θ r · l / a n ch e used b nlpowoβtrzane of iorni path comprising 3000 emu en ^ Ji d of which is added at 10% uu / Kulum infect. This inoculum consisted of the microflora inhabiting the emuation of the liquid from the hydraulic and cooling system. The contamination level of emu ^ s! The microorganisms were contaminated with direct inoculation on microbial / shanks for 100 days, adding 1% of the tested incubation system at seven-day intervals. tyyiki are presented in Tables I and II.
Tabela IITable II
Skuteczność biobójcze mikrobiocydów wobec mikroflory zasiedlajęcej ciecze chłodzęco-smaruJęceBiocidal effectiveness of microbicides against the microflora inhabiting cooling and lubricating liquids
Tabela IIITable III
Skuteczność bi/bóJczl mikrobiocydów wobec mikroflory zasiedlajęcej ciecze hydrauliczne st/soolnt w kopalniach węgla kamiennego.Efficacy of bi / bleed microbicides against microflora inhabiting hydraulic fluids st / solnt in hard coal mines.
163 235163 235
c.d. Tabeli HIcontinued Table HI
Przykład V. Płuczkę wiertniczą zawierającą 7% b^nt^^i^i-tu 1 2,5% odczynnika skrobiowego Rotocal zakażono mikroflorą glebową zaadaptowaną do wzrostu w płuczce. Wyjś5 2 ciowy poziom skażenia oznaczono jako 2.10 komórek bakterii i 1.10 tworów grzybowych w 1 cm3 płuczki. Metodą posiewów bezpośrednich na odpowiednio dobrane podłoża mikrobiologiczne określono czas potrzebny dla całkowitej eliminacji drobnoustrojów glebowych z płucz ki w zależności od użytego stążenia środka według wynalazku zawierającego 0,18% kompileksu Cu. Wyniki przedstawiono w tabeli III.EXAMPLE 5 A drilling mud containing 7% b ^ nt ^^ and ^ i-tu 1 2.5% Rotocal starch reagent was contaminated with soil microflora adapted to the mud growth. The initial level of contamination was determined to be 2.10 bacterial cells and 1.10 fungal formation in 1 cm 3 bins. By p osiew yellow in ezpośrednic b h p shelved suitably selected from A microbiological specified time required for the total elimination of soil microorganisms in the rinse path depending on which stažení of the invention comprising 0.18% Cu kompileksu. The results are shown in Table III.
Przykład VI. środek według wynalazku zawierający 0,18% kompleksu Cu dodano w stążeniu 0,5% do zamkniątego układu wody przemysłowej wykazującej wysoki, stopień mikro3 7 2 biologicznego skażenia. Woda ta zawierała w 1 cm 3.10 bakterii tlenowych, 2.10 grzybów oraz wykryto w niej obecność baterii beztennowych redukujących siarczany. Ouż po 2 dniach działania środka nastąpiła całkowita eliminacja obecnej w wodzie mikroflory.Example VI. an agent of the invention containing 0.18% of the Cu complex was added at a concentration of 0.5% to a closed system of industrial water showing a high degree of micro-biological contamination. 1 cm of this water contained 3.10 aerobic bacteria and 2.10 fungi, and the presence of the sulfate-reducing tenne-free batteries was detected. After 2 days of the product's operation, the microflora present in the water was completely eliminated.
163 235163 235
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 90 copies
Cena l0 000 zł 000 0 Rate l of L
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL28453390A PL163235B1 (en) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | Biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of industrial liquids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL28453390A PL163235B1 (en) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | Biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of industrial liquids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL284533A1 PL284533A1 (en) | 1991-10-07 |
PL163235B1 true PL163235B1 (en) | 1994-02-28 |
Family
ID=20050777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL28453390A PL163235B1 (en) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | Biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of industrial liquids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL163235B1 (en) |
-
1990
- 1990-03-29 PL PL28453390A patent/PL163235B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL284533A1 (en) | 1991-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4975109A (en) | Microbiocidal combinations of materials and their use | |
EP0139404B1 (en) | Biocidal water treatment | |
EP0427418B1 (en) | Bromosulfamate as biocide in nitrite-containing corrosion inhibition | |
US5142058A (en) | Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones | |
KR20090033346A (en) | Microbicidal composition | |
US20080255215A1 (en) | Combinations of Alkylalkanolamines and Alkylbisalkanolamines for Antimicrobial Compositions | |
KR910002790A (en) | S-beta-dicarbonyl substituted beta-thioacrylamide fungicide | |
CA2053678A1 (en) | Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation | |
US3252855A (en) | Method of controlling algal growth | |
US20080234387A1 (en) | Active Substance Mixtures Comprising Opp and Amines, Microbicidal Agents | |
PL163235B1 (en) | Biocide for disinfection and protection against microbial decomposition of industrial liquids | |
JPS5812243B2 (en) | Stable antibacterial and antialgal liquid agent | |
EP0549006A2 (en) | Ammonium and phosphonium salts and their use as biocides | |
AU630599B2 (en) | 1-methyl-3,5,7,-triaza-1-azonia-tricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds their use and the control of microorganisms, and their use in the inhibition of corrosion | |
JP2776821B2 (en) | Biocide protectant | |
CA2036621A1 (en) | Use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones | |
JPS584682B2 (en) | Antibacterial and algal agent | |
US5145981A (en) | Use of antimony salt stabilizers for 3-isothiazolones | |
Bennett et al. | Antimicrobial properties of butanolamines and propanolamines in metal working fluids | |
US3973034A (en) | Certain stabilized dithiocarbomate pesticidal compositions and methods of using same | |
JPH09194309A (en) | Method for suppressing growth of bacterium or alga | |
US5118699A (en) | Use of hydrazide stabilizers for 3-isothiazolones | |
EP0231505B1 (en) | Antimicrobial agent | |
JPH0694403B2 (en) | Non-medical antibacterial algae | |
JP2953300B2 (en) | Sterilization method of water containing reducing substances |