PL161837B2 - Method for manufacturing new arylhydrazone kation dyes - Google Patents
Method for manufacturing new arylhydrazone kation dyesInfo
- Publication number
- PL161837B2 PL161837B2 PL28539590A PL28539590A PL161837B2 PL 161837 B2 PL161837 B2 PL 161837B2 PL 28539590 A PL28539590 A PL 28539590A PL 28539590 A PL28539590 A PL 28539590A PL 161837 B2 PL161837 B2 PL 161837B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- hydroxyethyl
- dyes
- group
- triazene
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N n-phenyldiazenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NN=NC1=CC=CC=C1 ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 6
- RUSFPLDAQJKCBQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NN=NC1=CC=C(OC)C=C1 RUSFPLDAQJKCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- XJPZICJAXALTMB-UHFFFAOYSA-N 1-(aminodiazenyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=NN)C=C1 XJPZICJAXALTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHAYNCDFLBEADB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(4-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NN=NC1=CC=C(C)C=C1 XHAYNCDFLBEADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- LRMPLCQUHICUTE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(4-acetamidophenyl)iminohydrazinyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1NN=NC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 LRMPLCQUHICUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ALNMIZPLJQILKN-UHFFFAOYSA-N 1-(aminodiazenyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(NN=N)C=C1 ALNMIZPLJQILKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWCRXLSFHFIGU-UHFFFAOYSA-N 2-acridin-1-ylethanol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(CCO)=CC=CC3=NC2=C1 GZWCRXLSFHFIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGLNQXMMFSBMRV-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n-[(4-bromophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1NN=NC1=CC=C(Br)C=C1 ZGLNQXMMFSBMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[(4-chlorophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NN=NC1=CC=C(Cl)C=C1 JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRCMQWWNJFGXFD-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=CC=C(C=C1)N=NN Chemical compound C(C)OC1=CC=C(C=C1)N=NN CRCMQWWNJFGXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGLKUAFXNZNJTH-UHFFFAOYSA-O CC(NC(C=C1)=CC=C1NN=C1C2=[N+](C)C3=CC=CC=C3C=C2CCC1)=O Chemical compound CC(NC(C=C1)=CC=C1NN=C1C2=[N+](C)C3=CC=CC=C3C=C2CCC1)=O ZGLKUAFXNZNJTH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000357437 Mola Species 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo grupę metylową, metoksylową względnie acetyloaminową, R1 oznacza grypę metylową lub hydroksyetylową, a X oznacza atom bromu lub jodu. Barwniki te barwią poliakrylonitryl i wełnę ewentualnie jedwab naturalny i skórę na kolory od oranżu do różnych odcieni czerwieni.The subject of the invention is a process for the preparation of new aryl hydrazone cationic dyes of the general formula I, in which R represents a hydrogen, chlorine or bromine atom or a methyl, methoxy or acetylamino group, R 1 is a methyl or hydroxyethyl influenza, and X represents a bromine or iodine atom. These dyes dye polyacrylonitrile and wool or natural silk and leather in colors ranging from orange to various shades of red.
Sposobem według wynalazku na bromek lub jodek 10-metylo- albo 10-/2-hydroksyetylo/-l ,2,3,4-tefahydroakrydyniowy działa się w alkoholu etylowym 1,3-difenylotriazenem lub jego pochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie.In the process according to the invention, 10-methyl or 10- (2-hydroxyethyl) -1,2,3,4-tefahydroacridinium bromide or iodide is treated in ethyl alcohol with 1,3-diphenyltriazene or a derivative thereof, of the general formula R is as defined above.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki kationowe wykazują dobre odporności mokre i na światło.The new cationic dyes obtained by the process according to the invention show good wet and lightfastness.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:The invention is illustrated by the following examples in which the percentages are percentages by weight and the degrees of temperatures are in degrees Celsius:
Przykład I. Roztwór 1,63g (0,005 molajjodku 1,2,3,4-tetrahydro-l-metyloakrydymowego i 1,42 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metoksyfenylo)triazenu w 10 cm3 bezwodnego etanolu ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciągu 15 minut. Po ochłodzeniu barwnik odsączono, przemyto toluenem do uzyskania niemal bezbarwnego przesączu i wysuszono. Uzyskano 1,99 g (87% wydajności) jodku l,2,3,4-tetrahydro-4-[(4-metoksyfenylo)hydrazono]-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 241 - 243° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.Example I. A solution of 1.63 g (0.005 mola 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylacridimium iodide and 1.42 g (0.0055 mol) 1,3-bis (4-methoxyphenyl) triazene in 10 cm 3 of anhydrous ethanol was refluxed for 15 minutes After cooling, the dye was filtered off, washed with toluene until the filtrate was almost colorless and dried to give 1.99 g (87% yield) 1,2,3,4-tetrahydro-4 - [( 4-methoxyphenyl) hydrazono] -10-methylacridinium melting point 241-243 DEG (with decomposition) The obtained product dyes polyacrylonitrile, wool and leather blue with a shade of blue.
Przykład Π. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu zamiastExample Π. Following the method described in Example I, using instead
1.3- bis(4-etoksyfenylo)triazenu 1,71 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-acetyloaminofenylo)triazenu i prowadzeniu reakcji w 15 cm3 bezwodnego etanolu, uzyskano 2,14 g (88% wydajności) jodku 4-[(4-acetyloaminofenylo)hydrazono] -1,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia powyżej 300°. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.1.3-bis (4-ethoxyphenyl) triazene 1.71 g (0.0055 mol) 1,3-bis (4-acetylaminophenyl) triazene and reacting in 15 cm3 of anhydrous ethanol, 2.14 g (88% yield) of iodide was obtained 4 - [(4-acetylaminophenyl) hydrazono] -1,2,3,4-tetrahydro-10-methylacridinium, m.p. greater than 300 °. The obtained product dyes polyacrylonitrile, wool and leather blue in a red shade.
Przykład IH. Postępując sposobem opisanym w przykładzie 1, przy użyciu zamiast ł^-bis^-metoksyfeny^triazenu 1,24 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metylofenylo)triazenu, uzyskano 1,82 g (82% wydajności) jodku l,2,3,4-tetrahydro-10-metylo-4-[(4-metylofenylo)hydrazonojakrydyniowego o temperaturze topnienia 227 - 229° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor czerwony o odcieniu oranżowym.Example IH. By following the procedure described in Example 1, using 1.24 g (0.0055 mol) of 1,3-bis (4-methylphenyl) triazene instead of n-bis (4-methylphenyl) triazene, the yield was 1.82 g (82% yield). 1,2,3,4-tetrahydro-10-methyl-4 - [(4-methylphenyl) hydrazonoacridinium iodide, mp 227-229 ° (with decomposition). The product obtained dyes polyacrylonitrile, wool and leather red with an orange shade.
Przykład IV. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu zamiastExample IV. Following the method described in Example I, using instead
1.3- bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,09 g (0,0055 mola) 1,3-difenylotriazenu oraz ogrzewaniu mieszniny reakcyjnej w ciągu 60 minut, uzyskano 1,46 g (68% wydajności) jodku 4-fenylohydrazono-l ,2,3,4-tetrahydtO-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 186- 188 ° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl oraz skórę na kolor oranżowy.1.3-bis (4-methoxyphenyl) triazene 1.09 g (0.0055 mol) 1,3-diphenyltriazene and heating the reaction mixture for 60 minutes, 1.46 g (68% yield) of 4-phenylhydrazone-1 iodide were obtained, 2,3,4-tetrahydt O-10-methylacridinium, m.p. 186-188 ° (decomp.). The obtained product dyes polyacrylonitrile and leather in an orange color.
161 837161 837
Przykład V. Postępując sposobem opisanym w przykładzie IV, przy użyciu zamiastExample 5 Following the method described in Example 4, using instead of
1.3- difenylotriazenu 1,46 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-chlorofenylo)triazenu, uzyskano 1,08 g (47% wydajności) jodku 4-[(4-chlorofenylo)hydrazono]-l,2,3,4tterrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 201 - 204 ° Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor oranżowy.1.3-diphenyltriazene 1.46 g (0.0055 mol) 1,3-bis (4-chlorophenyl) triazene, 1.08 g (47% yield) of 4 - [(4-chlorophenyl) hydrazono] -1.2 iodide was obtained. , 3,4-tterrahydro-10-methylacridinium with a melting point of 201 - 204 ° The obtained product stains polyacrylonitrile, wool and leather in an orange color.
Przykład VI. Postępując sposobem opisanym w przykładzie IV, przy użyciu 1,55 g(0,0055 mola) bromku 10-(2-hydroksyetylo)-l ,2,3,4-tetrahydroakiy dyniowego i 1,42 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metoksyfenylo)triazenu, uzyskano 1,45 g (66% wydajności) bromkuExample VI. Proceeding as in Example 4 using 1.55 g (0.0055 mol) of 10- (2-hydroxyethyl) -1,2,3,4-tetrahydroakiyne bromide and 1.42 g (0.0055 mol) of 1 , 3-bis (4-methoxyphenyl) triazene, yielded 1.45 g (66% yield) of the bromide
1.2.3.4- tetrahydro-10-(2-hydroksyetylo)-4[(4-mttoksyfenylo)hydrazono]akrydyniowtgo o temperaturze topnienia 214 - 215° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, jedwab i wełnę na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.1.2.3.4-tetrahydro-10- (2-hydroxyethyl) -4 [(4-mtoxyphenyl) hydrazone] acridinium, mp 214-215 ° (decomposition). The obtained product dyes polyacrylonitrile, silk and wool blue in a red shade.
Przykład VII. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VI, przy użyciu zamiastExample VII. Following the method of Example VI, using instead of
1.3- bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,24 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metylofenylo)triazenu oraz ogrzewaniu mieszaniny reakcyjnej w ciągu 30 minut, uzyskano 1,35 g (65% wydajności) bromku1,3-bis (4-methoxyphenyl) triazene 1.24 g (0.0055 mol) 1,3-bis (4-methylphenyl) triazene and heating the reaction mixture for 30 minutes, 1.35 g (65% yield) of bromide was obtained
1.2.3.4- tetrahydro-10-(2-hydroksyetylo)-4-[(4-mttylofenylo)hydrazono]akrydyniowegoo temperaturze topnienia 221 - 221,5° (z rozkładem). Otrzymmany produkt barwi poliakrylonitryl, jedwab naturalny i wełnę na kolor czerwony o odcieniu oranżowym.1.2.3.4-tetrahydro-10- (2-hydroxyethyl) -4 - [(4-mttylphenyl) hydrazone] acridinium, mp 221-221.5 ° (with decomposition). The obtained product dyes polyacrylonitrile, natural silk and wool red in an orange shade.
Przykład VHI. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VI, przy użyciu zamiastVHI example. Following the method of Example VI, using instead of
1.3-bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,86 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-bromofenylo)triazenu. uzyskano l,5g (63% wydajności) bromku 4-[(4-bromofenylo)hydrazono]-l,2,3,4-teirahiydro-10-(2hydroksyetylo)akrydyniowego o temperaturze topnienia 213 - 215° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, jedwab naturalny i wełnę na kolor oranżowy.1,3-bis (4-methoxyphenyl) triazene 1.86 g (0.0055 mol) 1,3-bis (4-bromophenyl) triazene. there was obtained 1.5 g (63% yield) of 4 - [(4-bromophenyl) hydrazono] -1,2,3,4-teirahiydro-10- (2-hydroxyethyl) acridinium bromide, mp 213-215 ° (with decomposition). The obtained product dyes polyacrylonitrile, natural silk and wool in an orange color.
Przykład IX. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VI, przy użyciu zamiastExample IX. Following the method of Example VI, using instead of
1.3- bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,71 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-acetyloaminofenylo)triazenu i prowadzeniu reakcji w 15 crn bezwodnego etanolu, uzyskano 1,15 g (50% wydajności) bromku 4-[(4-acttyloaminofenylo)hydrazono]-l,2,3,4-tetrahydro-10-(2-hydroksyetylo)^dαydy^liowtgo o temperaturze topnienia 218 - 220° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl i jedwab naturalny na kolor czerwony.1.3-bis (4-methoxyphenyl) triazene 1.71 g (0.0055 mol) 1,3-bis (4-acetylaminophenyl) triazene and reacting in 15 ml of anhydrous ethanol, 1.15 g (50% yield) of bromide was obtained 4 - [(4-acttylaminophenyl) hydrazono] -1,2,3,4-tetrahydro-10- (2-hydroxyethyl) dαydroxy, mp 218-220 ° (with decomposition). The obtained product dyes polyacrylonitrile and natural silk red.
Przykład X. Postępując sposobem opisanym w przykładzie IX, przy użyciu zamiastExample X. Following the method described in Example IX, using instead of
1.3- bis(4-acetyloaminofenylo)triazenu 1,09 g (0,0055 mola) 1,3-difenylotriazenu, uzyskano 1,10 g (54% wydajno.ścijbromku 4-fenylohydr£zono-l,2,3,4ttetrhhydco-10-(2-hydroksyetylojakrydyniowego o temperaturze topnienia 200 - 201° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl i jedwab naturalny na kolor oranżowy.1.3-bis (4-acetylaminophenyl) triazene 1.09 g (0.0055 mol) 1,3-diphenyltriazene, 1.10 g (54% yield of 4-phenylhydro-1,2,3,4-tetrahydro) were obtained. 10- (2-hydroxyethylacridinium melting point 200 - 201 ° (with decomposition). The obtained product dyes polyacrylonitrile and natural silk in an orange color.
161 837161 837
WZÓR 2PATTERN 2
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.Department of Publishing of the UP RP. Circulation of 90 copies
Cena 10 000 złPrice: PLN 10,000
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28539590A PL161837B2 (en) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Method for manufacturing new arylhydrazone kation dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28539590A PL161837B2 (en) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Method for manufacturing new arylhydrazone kation dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL285395A2 PL285395A2 (en) | 1991-03-11 |
| PL161837B2 true PL161837B2 (en) | 1993-08-31 |
Family
ID=20051349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28539590A PL161837B2 (en) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Method for manufacturing new arylhydrazone kation dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161837B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180275545A1 (en) * | 2017-03-27 | 2018-09-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion, method for manufacturing toner, aqueous ink, and triazo compound |
-
1990
- 1990-05-29 PL PL28539590A patent/PL161837B2/en unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180275545A1 (en) * | 2017-03-27 | 2018-09-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion, method for manufacturing toner, aqueous ink, and triazo compound |
| CN108659607A (en) * | 2017-03-27 | 2018-10-16 | 佳能株式会社 | Pigment dispersion, the manufacturing method of toner, aqueous ink and azido compound |
| JP2018162450A (en) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | キヤノン株式会社 | Pigment dispersion, toner production method, water-based ink, and triazo compound |
| CN108659607B (en) * | 2017-03-27 | 2022-05-13 | 佳能株式会社 | Pigment dispersion, method for producing toner, aqueous ink, and azide compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL285395A2 (en) | 1991-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bello et al. | Near-infrared absorbing methine dyes based on dicyanovinyl derivatives of indane-1, 3-dione | |
| US5114621A (en) | Indolino-spiro-oxazine photochromic compounds with five-membered rings, method for their preparation, photochromic compositions and articles containing such compounds | |
| JPS6154058B2 (en) | ||
| Moeckli | Preparation of some new red fluorescent 4-cyanocoumarin dyes | |
| Shindy et al. | Novel carbocyanine and bis carbocyanine dyes: synthesis, visible spectra studies, solvatochromism and halochromism | |
| US4326066A (en) | Triazolyl coumarin compounds, processes for their preparation and their use as whiteners and laser dyestuffs | |
| PL161837B2 (en) | Method for manufacturing new arylhydrazone kation dyes | |
| JPS6221023B2 (en) | ||
| US4281112A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
| Dhamnaskar et al. | Synthesis of triazoflo [4, 5-b] pyrido [1', 2'-a] benzimidazole derivatives as fluorescent disperse dyes and whiteners for polyester fibre | |
| JP4759737B2 (en) | Heteropolycyclic compounds and dyes | |
| ITRM950393A1 (en) | ALUMINUM PHTHALOCYANINE REACTIVE DYES. | |
| DE2328163A1 (en) | BASIC ARYLMERCAPTONAPHTHOLACTAM DYES | |
| JPH01284560A (en) | Isothiazole azo dye | |
| US3755353A (en) | Basic dyes of the naphtholactam series | |
| US3840552A (en) | Azolindolines and azolindoline dyestuffs | |
| US4423226A (en) | Zinc chloride complex compounds | |
| US4271293A (en) | Benzofuranyl-benzimidazoles | |
| Peters et al. | Benzo [k, l], xanthene–3, 4–dicarboximides and benzimidazoxanthenoisoquinolinones–yellow and orange dyes for synthetic–polymer fibres | |
| US4234488A (en) | Benz-[c,d]-indolyl compounds | |
| US3817990A (en) | Triazole brighteners | |
| US3073820A (en) | 2-pyrazolinyl-vinyl-1, 3, 3 trimethyl indolenines | |
| GB1586820A (en) | Asymmetrical xanthene dyestuffs process for their manufacture and use | |
| DE2608020A1 (en) | NAPHTHOSTYRIL DYES | |
| US3801596A (en) | Basic dyes of the naphtholactam series |