PL161393B1 - Method for manufacturing 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4h-1-benzapiran-7-carboxylic acid - Google Patents
Method for manufacturing 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4h-1-benzapiran-7-carboxylic acidInfo
- Publication number
- PL161393B1 PL161393B1 PL28108389A PL28108389A PL161393B1 PL 161393 B1 PL161393 B1 PL 161393B1 PL 28108389 A PL28108389 A PL 28108389A PL 28108389 A PL28108389 A PL 28108389A PL 161393 B1 PL161393 B1 PL 161393B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- nitro
- hydroxy
- methyl
- benzopyran
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego kwasu 6- hydroksy-2-metylo-5-nitro-4-okso-4H-[l]- benzopirano-7-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że do rozpuszczonego w kwasie octowym 2,6-dimetylo-8H-furo-[2,3-g][l]benzopiran-8-onu dodaje się stężony kwas siarkowy i stężony kwas azotowy, tak otrzymaną mieszaninę ogrzewa się, rozcieńcza wodą i otrzymany osad filtruje się i krystalizuje z kwasu octowego.New acid production method 6- hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4H- [1] - benzopyran-7-carboxylic acid of the formula shown in the figure, characteristic that to be dissolved in acetic acid 2,6-dimethyl-8H-furo- [2,3-g] [1] benzopyran-8-one concentrated acid is added sulfuric and concentrated nitric acid so obtained the mixture is warmed up, diluted water and the resulting precipitate is filtered and crystallized from acetic acid.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu 6-hydroksy-2- metylo-5-nitro-4-okso-4H[l]-benzopirano-7-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku. Związek zawiera pierścień benzopiranu i elementy budowy kwasu salicylowego (występującego w polopirynie). Przedstawiony związek jest nowy i nieopisany w literaturze.The present invention relates to a process for the preparation of 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4H [1] -benzopyran-7-carboxylic acid having the formula shown in the drawing. The compound contains a benzopyran ring and building blocks of salicylic acid (found in polopyrin). The presented relationship is new and not described in the literature.
Znane są z publikacji inne kwasy benzopiranokarboksylowe, otrzymane innymi sposobami. W publikacji G. P. Ellis Chromenes, chromanones and chromones 1977r. J. Wiley and sons, New York - Sydney - Toronto /serie The Chemistry of Heterocyclic Compounds, jak również w J. Org. Chem. (1953) 18,1117 C. R. Jacobson, K. R. Brower, E. D. Amstutz, J. Org. Chem. (1974) 39,2436 S. Klutch, J. Shavel, M. von Strandtman oraz w J. Chem. Soc. (c) (1967) 2580 J. S. Gray, G. C. J. Martin, W. Rigby - opisane są sposoby polegające na utlenianiuOther benzopyranecarboxylic acids obtained by other methods are known from the publications. In the publication of G. P. Ellis Chromenes, chromanones and chromones 1977. J. Wiley and sons, New York - Sydney - Toronto / series The Chemistry of Heterocyclic Compounds, as well as in J. Org. Chem. (1953) 18, 1117 C. R. Jacobson, K. R. Brower, E. D. Amstutz, J. Org. Chem. (1974) 39, 2436 S. Klutch, J. Shavel, M. von Strandtman and in J. Chem. Soc. (c) (1967) 2580 J. S. Gray, G. C. J. Martin, W. Rigby - methods involving oxidation are described
2- metylochromonu dwutlenkiem selenu w dioksanie.2- methylchromone with selenium dioxide in dioxane.
Celem wynalazku jest wprowadzenie do lecznictwa nowych, mniej toksycznych i o lepszym indeksie terapeutycznym leków przeciwzapalnych.The aim of the invention is to introduce new, less toxic and with a better therapeutic index anti-inflammatory drugs into therapy.
Znane są leki przeciwzapalne takie, jak Felden, Feloran, Butapirazol, Ibuprofen, Indometacyna i inne. Wiele pochodnych 4 H-l-benzopiran-4-onu wykazuje działanie biologiczne, dlatego też poszukuje się nowych, dobrze rozpuszczalnych związków, pochodnych chromonu posiadających działanie farmakologiczne.There are known anti-inflammatory drugs such as Felden, Feloran, Butapirazole, Ibuprofen, Indomethacin and others. Many 4H-1-benzopyran-4-one derivatives exhibit biological activity, therefore new, highly soluble compounds, chromon derivatives with pharmacological effects are sought.
Istotą wynalazku jest sposób wytwarzania nowego związku o wzorze przedstawionym na rysunku, który polega na tym, że rozpuszczony w kwasie octowym 2,6-dimetylo-8H-furo-[2,The essence of the invention is a process for the preparation of a new compound of the formula shown in the figure, which consists in the fact that 2,6-dimethyl-8H-furo- [2,
3- gJ (I] benzopiran-8-onu zadaje się stężonym kwasem siarkowym i azotowym i tak otrzymaną mieszaninę podgrzewa się, rozcieńcza wodą, a otrzymany osad filtruje się, przemywa i krystalizuje z kwasu octowego.3 gI of (I] benzopyran-8-one is mixed with concentrated sulfuric and nitric acid, and the mixture thus obtained is heated, diluted with water, and the obtained precipitate is filtered, washed and crystallized from acetic acid.
Otrzymany kwas pod postacią soli sodowej jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, (płyny ustrojowe) bardzo mało toksyczne ( LD50 = 4000 mg/kg) w porównaniu do stosowanych obecnie leków. Działanie przeciwzapalne jest porównywalne z najnowszymi lekami przeciwzapalnymi.The obtained acid in the form of sodium salt is highly soluble in water, (body fluids) very little toxic (LD50 = 4000 mg / kg) compared to currently used drugs. The anti-inflammatory effect is comparable to that of the latest anti-inflammatory drugs.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony bliżej w przykładzie wykonania.The method according to the invention is illustrated in an exemplary embodiment.
P r z y k ł a d. 2,lg (0,01 mola) 2,6-dimetylo-8H-furo [2,3-g] [1] benzopiran-8-onu rozpuszczono w 40 cm3 kwasu octowego. Następnie wkroplono w ciągu 30 minut, ciągle mieszając, mieszaninę 5 cm3 stężonego kwasu siarkowego i 4 cm3 stężonego kwasu azotowego (d=l ,52 g/cm3). Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 60° C ciągle mieszając przez następne 15 minut, a następnie wylano do 150 ml wody. Osad odsączono, przemyto wodą i krystalizowano z kwasu octowego.Example d. 2 g (0.01 mol) of 2,6-dimethyl-8H-furo [2,3-g] [1] benzopyran-8-one dissolved in 40 cm 3 of acetic acid. Thereafter, a mixture of 5 cm 3 of concentrated sulfuric acid and 4 cm 3 of concentrated nitric acid (d = 1.52 g / cm 3) was added dropwise over 30 minutes with constant stirring. The reaction mixture was heated at 60 ° C with constant stirring for a further 15 minutes and then poured into 150 ml of water. The precipitate was filtered off, washed with water and crystallized from acetic acid.
Otrzymano kwas 6-hydroksy-2-metylo-5nitro-4-olk;o-4H-l- benzopirano-7-karboksylowy o temperaturze topnienia 280° ; wydajności - 40%.There was obtained 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-olk; o-4H-1-benzopyran-7-carboxylic acid, m.p. 280 °; efficiency - 40%.
161 393161 393
Analiza : dla wzoru C11H7O7N ( mn. 265,17) obliczono: %C = 49,82; %H = 2,6(5; %N = 5,28 otrzymano : % C = 50,00 ; % H = 2,75 ; % N = 4,99Analysis: Calculated for the Formula C11H7O7N (mn 265.17):% C = 49.82; % H = 2.6 (5;% N = 5.28 found:% C = 50.00;% H = 2.75;% N = 4.99
Budowę kwasu potwierdzono widmami : IR, iH NMR i MSThe acid structure was confirmed by IR, 1H NMR and MS spectra
Z kwasu otrzymano sól sodową poprzez rozpuszczenie kwasu w roztworze wodnym wodorotlenku sodu i wytrącenie soli alkoholem etylowym.The sodium salt was prepared from the acid by dissolving the acid in an aqueous solution of sodium hydroxide and precipitating the salt with ethyl alcohol.
161 393161 393
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 złDepartment of Publishing of the UP RP. Circulation of 90 copies. Price: PLN 10,000
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28108389A PL161393B1 (en) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | Method for manufacturing 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4h-1-benzapiran-7-carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28108389A PL161393B1 (en) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | Method for manufacturing 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4h-1-benzapiran-7-carboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL281083A1 PL281083A1 (en) | 1991-02-25 |
| PL161393B1 true PL161393B1 (en) | 1993-06-30 |
Family
ID=20048364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28108389A PL161393B1 (en) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | Method for manufacturing 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4h-1-benzapiran-7-carboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161393B1 (en) |
-
1989
- 1989-08-18 PL PL28108389A patent/PL161393B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL281083A1 (en) | 1991-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1300118C (en) | Preparation method of 4-(3-chlor-4-fluorobenzeneamidocyanogen)-7-methoxy-6-(3-morpholine oxypropyl)quinazoline | |
| AU648026B2 (en) | Derivatives of quinoline-3-carboxanilide | |
| Cherkez et al. | Synthesis, saludiuretic, and antihypertensive activity of 6, 7-disubstituted 1 (2H)-and 3, 4-dihydro-1 (2H)-phthalazinones | |
| PL161393B1 (en) | Method for manufacturing 6-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-oxo-4h-1-benzapiran-7-carboxylic acid | |
| SU1158045A3 (en) | Method of obtaining pyrido (1,2-alpha) pyrimidine derivatives or their pharmaceutically acceptable salts with metals | |
| US4085116A (en) | Novel chromone derivatives | |
| EP0191568B1 (en) | 2-Amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their production | |
| Berndt et al. | 3, 5-Dinitrosalicylic acid (5-nitrofurfurylidene) hydrazide, a potent preventive of histomoniasis in turkeys | |
| Reddy et al. | Synthesis of novel 6, 6′-methylene-bis-[3-(2-anilinoacetyl)-4-hydroxycoumarin] derivatives | |
| Chapman | 351. Studies on nitroamines. Part I. The nitration of some methylenediamines | |
| JPH0613498B2 (en) | Method for producing substituted-4-chromanones | |
| Reddy et al. | Reaction of 3-Formylchromones with 4-Amino-3-Mercapto-5-Phenyl-4H-1, 2, 4-Triazole Under Phase Transfer Catalysis Conditions-Synthesis of 7-(2′-Hydroxybenzoyl)-3-Phenyl-1, 2, 4-Triazolo [3, 4-b][1, 3,] Thiadiazpins | |
| Wintersteiger et al. | Two New Reagents for the Fluorescence Derivatization of NH and OH Containing Compounds | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| CN117486788A (en) | Preparation method of 2-chloro-3-bromo-6-methylpyridine | |
| JPS6110587A (en) | 1-azaxanthone-3-carboxylic acid derivative and preparation thereof | |
| JPH02172977A (en) | Derivative of 4(3h)-quinazolinone ether and preparation thereof | |
| SU1659407A1 (en) | Method for obtaining sodium salts of 8-mercaptochinoline and its derivatives | |
| Novinson et al. | The synthesis and reactions of certain pyridazine 1‐oxides | |
| JP2907475B2 (en) | Process for producing (1,2,3-thiadiazol-4-yl) carbaldehyde and intermediate | |
| CN117903143A (en) | Synthetic method of initiating explosive ICM-103 and intermediate thereof | |
| SU1587053A1 (en) | Method of producing 2,3-dihydro-1n-pyrrolo(1,2-a)benzimidazol-6-sulfo acid | |
| SU1641820A1 (en) | Method for preparing 5- or 6-substituted 9-iodine-benzimidazo- (2,1-b)-quinazolinones-12 (5 or 6) | |
| Robson | The metabolism of tryptophan: Synthesis of 6-methyl-and 8-methyl-kynurenic acids | |
| SU1402601A1 (en) | Method of producing 8-mercapto-1-methyl-2-methylthiohypoxanthine |