PL154276B1 - Sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z 2ółci zwierzęce3 lub ptactwa domowego - Google Patents
Sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z 2ółci zwierzęce3 lub ptactwa domowegoInfo
- Publication number
- PL154276B1 PL154276B1 PL26459687A PL26459687A PL154276B1 PL 154276 B1 PL154276 B1 PL 154276B1 PL 26459687 A PL26459687 A PL 26459687A PL 26459687 A PL26459687 A PL 26459687A PL 154276 B1 PL154276 B1 PL 154276B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- acids
- eluent
- silica gel
- separating
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 title claims description 14
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 9
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 title description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 title description 2
- 239000002812 cholic acid derivative Substances 0.000 title 1
- 150000001842 cholic acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical class C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 and also cholastrol Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099352 cholate Drugs 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDATBOHQWOJDD-UHFFFAOYSA-N (3beta,5beta,7alpha)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 RUDATBOHQWOJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940009025 chenodeoxycholate Drugs 0.000 description 1
- RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N chenodeoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N 0.000 description 1
- 229960001091 chenodeoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- GRQROVWZGGDYSW-IFJDUOSNSA-N methyl (4r)-4-[(3r,5s,7r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCC(=O)OC)[C@@]2(C)CC1 GRQROVWZGGDYSW-IFJDUOSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003270 steroid hormone Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA | OPIS PATENTOWY | 154 276 |
| POLSKA | ||
| Patent dodatkowy do patentu nr---- | Int Cl * i 2 * * 5 C07J 9/00 | |
| Zgłoszono: 87 03 11 /P. 264596,/ | ||
| HĘ? | Pierwszeństwo | !££ S 8 łŁm 8 0 S U l B |
| URZĄD PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 08 | |
| RP | Opis patentowy opublikowano: 1991 1129 |
Twórcy wynalazku: Stefania Respondek, Wojciech Piątkowski, Roman Petrus, Stanisław 2ydzik
Uprawniony z patentu: Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza Rzeszów /Polska/
Rzeszowskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa'', Rzeszów /Polska/
SPOSÓB ROZDZIAŁU KWASÓW CHOLANOWYCH I ICH ESTRÓW WYODRĘBNIONYCH Z 2ÓŁCI ZWIERZĘCEJ LUB PTACTWA DOMOWEGO
Przedmiotem wynalazku jest sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z żółci zwierzęcej lub ptactwa domowego metodę preparatywnej kolumnowej chromatoggafii cieczowej. świeża żółć zwierzęca zawiera między innymi szereg kwasów cholanowych, z których wiele w stanie czystym jest cennymi lekami lub półproduktami do ich wytwarzania. Kwasy te występuję w żółci w postaci rozpuszczalnych w wodzie soli sodowych i potasowych połęczeń z glicynę i/lub taurynę.
Znany jest sposób izooowania z żółci mieszaniny wolnych kwasów cholanowych pozbawionych zanieczyszczeń innymi związkami organicznymi, głównie barwnikami żółcóowymi i substancjami białkowymi. Najczęściej stosowanę metodę prowadzęcę do wyodrębnienia tej mieszaniny jest alkalcczna hydrolizs żółci lub produktów jej wysolenia, wstępne oczyszczanie przez gotowanie z metanolem i węglem aktywnym, zakwaszenie hydrolizatu .i odsęczenie wydzielonego osadu oraz wysuszenie go do stałej masy.
otrzymanej z hydrolizy mieszaniny surowych kwasów cholanowych wyodrębnia się pojedyncze kwasy różnymi opisanymi w litθfalucze lub opatentowanymi sposobami. Wyodrębnianie dotyczy najczęściej tylko tych kwasów, które sę głównymi składnikami mieszanin. Na przykład z mieszaniny kwasów cholanowych zawartych w żółci wieprzowej wyodrębnia się tylko kwas hiodeoksycholowy przez krystalizację w postaci adduktu benzenowego jego estru metylowego. Tymczasem w ługach pokrystelizecyjnych, które trekoowane sę Jako odpad zostaje jeszcze około 20% tego kwasu, a także kikkanaścia innych zw^zków, a między innym: cholesterol oraz kwas chenodeoksycholowy, których wydzielanie Jest opłacalne. W analogiczny sposób postępuje się z żółcią wołowę, z której wydziela się tylko kwas cholowy, czy z żółcią ptactwa, która jest źródeem kwasu ihenodθoksycholooego.
154 276
154 275
Znane jest tez z literatury zastosowanie kolumnowej chromatografii cieczowej zarówno podziałowej Jak i adsorpcyjneJ, jako metody analizy jakościowej lub looścoowej mieszanin wolnych kwasów choianowych oraz mieszanin ich koniugatów z taurynę lub glccyną lub mieszanin ich estrów. I tak w przypadku zastosowania chromatograf ii podziałowej istnieje bardzo wiele przebadanych układów chromaragraficznych. Fazę stacjonarną sę tu odpowiednio fabrycznie przygorawane wypełnienia kolumn i tak na przykład w pracach opublikowanych w Journal oi Chromatography v.2O2 /1980/, 347-351 oraz v.27O /1983/, 402-306, użyto wypełnienia typu Bondapak C^ * wypełnienia typu RP-B. Sę to wypasienia przygotowane na bazie AlgOg lub żelu krzemionkowego z naniesionymi na ich powierzchnię fazami stacjonarnymi. Eluentami w tym typie chrommrograrii sę roztwory wodno - alkoholowe lub wodno - aceranitrylowe. Używane sę też jako eluenty roztwory wodne, wodno-alkoholowe lub alkoholowe z rozpuszczonymi w nich związkami nieorganicznymi lub organicznymi Jak na przykład w pracach opublikowanych w Biochem.Soc .Trans.1989, 374-5 lub 0.Chroma tography v.l65 /1979/, 283-299.
Zgodnie z przytoczonę wyżej ltteaaturę w przypadku chromarograrii adsorpcyjnej fazę stacjonarnę w kolumnie jest aktywny tlenek glinu lub żel krzemionkowy o różnym stopniu mooyffkacji oraz rozdrobnienia, a eluentami czyste rozpuszczaaniki organiczne lub ich roztwory o różnych proporcjach wzajemnych. I tak na przykład w pracy 3.Chromatography v.l65 /1979/, 283-299, do rozchromatografowania mieszaniny wolnych kwasów choianowych lub ich soli użyto roztworu octanu etylu: heksanu /7:3/, a w pracy Journal of Chromatography, v.2O2 /1980/, 322-331, użyto cały szereg eluentów, w tym na przykład eluentu o składzie : isooktan : octan etylu : lodowaty kwas octowy : n-butanol · 10 : 7 : 3 : 4. Taka sama różnorodność stosowanych eluentów występuje w przypadku chromatografowania mieszaniny estrów. I tak na przykład w pracy Journal of Chramaragraphy, v.2O2 /1980/, 322-331, użyto roztworu o składzie n-heptan : dioksan : 2-proptnol 14 : 5 : 1.
Celem wynalazku jest zastosowanie procesu preparatywnae, absorpcyjnej cieczowej chromarograrii kolumnowej do iooścoowego rozdziału wyżej opisanych mieszanin w skali od wielkolaboratoryjnej do przemysłowej ne pojedyncze składniki, lub na frakcje zawierające interesujące substancje w stopniu skoncentoowanym. Istota sposobu rozdziału według wynalazku polega na tym, że dobrano warunki tego procesu dla skali od laboratoryjnej do technicznej, a przede wszystkmm oryginalny układ rozdzielający : żel krzemionkowy - eluent o następujęcych cechach :
- optymalny rozdział chroma tog rafowanych mieszanin niezależnie od zastosowanej skali procesu,
- stosunkowo niska cena używanych odczynników,
- dobra ekonomika procesu zapewniona przez mooliwość wielokrotnej rtgeπθeaaZi eluenta oraz adsorbentu.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że mieszaninę kwasów chołanowych chromatografuje się na żelu krzemionkowym eluentem będęcym mieszaninę octanu meeylu i mei^nc^lu Sposobem według wynalazku mieszaninę estrów metylowych kwasów choianowych chromaaografuje się na żelu krzemionoowym eluentem będęcym mieszaninę octanu metylu i benzenu lub toluenu. Sposobem według wynalazku mieszaninę estrów butylowych kwasów choianowych chromaragrafuje się na żelu lrzemgongowym eluentem będęcym mieszaninę octanu meeylu i benzenu lub toluenu. Sposobem według wynalazku zmieniajęc Jedynie eluent oraz jego skład można rozdzielić preparatywmie wszystkie kwasy cholanowe zawarte w żółci, a także ich pochodne np. estry, ketony oraz substancje pochodne otafmmane na drodze przeróbki kwasów choianowych do hormonów steroidowych .
Przedmiot wynalazku jest opisany w przykładach wykonania nie ograniczających jego zakresu.
Przykład I. Do kolumny chromaraggaflcznej o średnicy 30 mm wsypano 44 g żelu krzemionkowego frmmy Merck o granulacji 0,04-0,063 mm i następnie ubito go metodę suchę przez wstrzęsanie i nasycono go eluenram złożonym z meszaniny octanu etylu i metanolu w stosunku obj. 30:1. 2 kolei na szczyt kolumny naniesiono roztwór mieszaniny surowych kwasów choianowych z żółci wieprzowej i rozchromaragrafowano. W oparciu o uzyskane wyniki na TLC połączono odpowiednie frakcje zawierające odrębne indywidua. Z próbki o masie 0,9 g gtazmmang 0,65 g czystego kwasu hiodeolsfcholootgo, 0,32 g kwasu zhtngyegksyzhglowtgo, a poza tym cholastrol, kwasy tłuszczowe, kwas lirahocwy i inne, wszystkie w stania czystym.
154 275
Przykład II. Do kolumny,jak w przykładzie I, wsypano 44 g suchego żelu krzemionkowego firny Merck o granulacji 0,04-0,063 mm, nasycono eluentem będącym meszaninę octanu etylu i benzenu w stosunku obj,2:i. Następnie na szczyt kolumny wprowadzono próbkę meszan^ny estrów kwasów choinowych otrzymanych z żółci wieprzowej rozpuszczony w podanym wyżej eluencie, po uprzednim oddzieleniu przez krystalizację 80% masy głównego składnika, jakmm jest ester me tyłowy kwasu hiodeoksycholowego. Próbkę rozchromatografowano stosując eluent o podanym powyżej składzie. 2 masy 4 g próbki estrów metylowych kwasów choinowych ot^mi^no 0,875 g czystego chenodeoksycholanu metylu o czystości powyżej 99%.
Przykład III. Do kolumny chromatograficznej o średnicy 50 mm wsypano 200 g żelu krzemionkowego firmy Merck o granulacji 0,04-0,063 mm. Dalszy sposób przygotowania kolumny jak w przykładzie I. Następnie kolumnę nasycono eluentem złożonym z meszaniny octanu etylu i toluenu w stosunku obj. 2:1. Na szczyt kolumny naniesiono roztwór estrów butyoowych kwasów cholanowych otzzymanyjh z żółci wieprzowej w wyżej podanym eluencie. Próbkę rozchromatograoowano otrzymując między innymi z masy 25 g mieszaniny estrów 5,2 g surowego chenodeoksycholanu butylu i około 11 g surowego estru hiodeoksycholanu butylu oraz estry innych kwasów choinowych.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patenoowe1. Sposób rozdziału kwasów choinowych wyodrębnionych z żółci zwierzęcej lub ptactwa domowego, polegający na prowadzeniu procesu preparatywnej, cieczowej adsorpcyjnej chromatografii kolumnowej w obecności układu chromaaograficznego złożonego z : żalu krzemionkowego i eluenta, znamienny tym, że mieszaninę surowych kwasów choinowych chromatografuje się na żelu krzemionoowym eluentem będącym mieszaniną octanu etylu i metanolu.
- 2. Sposób rozdziału estrów me tyłowych kwasów cholanowych, polegający na prowadzeniu procesu preparatywnee, cieczowej adsorpcyjnej jhrom8tooΓatli kolumnowej w obecności układu chromatograficznego złożonego z : żelu krzemionkowego i eluenta, znamienny tym, że mieszaninę estrów metylowych kwasów cholanowych chromaografuje się na żelu krzemion^nym eluentem będącym mieszaniną octanu etylu i benzemu lub toluenu.
- 3. Sposób rozdziału estrów butylowych kwasów choinowych, polegający na prowadzeniu procesu preparatywnej cieczowej adsorpcyjnej chrommaoogaaii kolumnowej w obecności układu chromatograficznego złożonego z : żelu krzemionkowego 1 eluenta, znamienny tym, że mieszaninę estrów butyiwych kwasów choinowych chromaografuje się na żelu krzemlonOwym elueneern będącym mieszaniną octanu etylu i benzenu lub toluenu.154 276Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26459687A PL154276B1 (pl) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | Sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z 2ółci zwierzęce3 lub ptactwa domowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26459687A PL154276B1 (pl) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | Sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z 2ółci zwierzęce3 lub ptactwa domowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL264596A1 PL264596A1 (en) | 1988-12-08 |
| PL154276B1 true PL154276B1 (pl) | 1991-07-31 |
Family
ID=20035395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26459687A PL154276B1 (pl) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | Sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z 2ółci zwierzęce3 lub ptactwa domowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL154276B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111961105A (zh) * | 2020-09-23 | 2020-11-20 | 安徽科宝生物工程有限公司 | 一种萃取法分离猪胆膏中猪去氧胆酸的方法 |
-
1987
- 1987-03-11 PL PL26459687A patent/PL154276B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL264596A1 (en) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Heirwegh et al. | Heterogeneity of bile pigment conjugates as revealed by chromatography of their anthranilate azopigments | |
| Rouser et al. | Analytical fractionation of complex lipid mixtures: DEAE cellulose column chromatography combined with quantitative thin layer chromatography | |
| MIGEON et al. | A method for the fractionation and measurement of 17-ketosteroids in human plasma | |
| CHATZ et al. | Lipoidal derivative of estradiol: the biosynthesis of a nonpolar estrogen metabolite | |
| Kornblatt et al. | Partial characterization of a novel glycerogalactolipid from rat testis | |
| Idler et al. | Separation of steryl acetates by silver ion chromatography | |
| Suzuki et al. | Isolation of testosterone-binding globulin from bovine serum by affinity chromatography and its molecular characterization | |
| DE COURCY | A TRICHLORACETIC ACID REAGENT FOR THE DETECTION OF PREGNANE-3α: 17α: 20-TRIOLS ON PAPER CHROMATOGRAMS | |
| Elliott | Allo bile acids | |
| Martin | Reversed phase paper chromatography and detection of steroids of the cholesterol class | |
| Cargill | The separation of cholesterol from related stanols and stanones by thin-layer chromatography | |
| Benassayag et al. | Relations between fatty acids and oestrogen binding properties of pure rat alpha1-foetoprotein | |
| Rothblat et al. | A quantitative colorimetric assay for squalene | |
| PL154276B1 (pl) | Sposób rozdziału kwasów cholanowych i ich estrów wyodrębnionych z 2ółci zwierzęce3 lub ptactwa domowego | |
| Gordon et al. | Separation of bile acid conjugates by ion exchange chromatography | |
| Angelico et al. | Fractionation and determination of the lipid and steroid constituents of the adrenal glands of rats by means of thin-layer chromatography | |
| Purdy et al. | Analysis of metabolites of progesterone in bovine liver, kidney, kidney fat, and milk by high performance liquid chromatography | |
| Neskovic et al. | Thin-layer chromatographic separation of glycolipids in animal lipid mixtures | |
| Bebbington et al. | Detection and identification of moulting hormone (ecdysones) in the barnacle Balanus balanoides | |
| Arcos | Steroids in egg yolk | |
| Wilson et al. | Sample preparation for the chromatographic determination of ecdysteroids using solid-phase extraction methods | |
| Kritchevsky et al. | Oxidation of Ergosterol by Rat and Mouse Liver Mitochondria. | |
| Guth et al. | Dependence of the 12-methyltridecanal concentration in beef on the age of the animal | |
| Rao et al. | In vitro conversion of 17α-hydroxyprogesterone to androstenedione by mashed gonads from metamorphic stages of Xenopus laevis | |
| SE8204273L (sv) | Forfarande for rening av beta-sitosterol isolerad fran neutralemnet i sulfatcellulosaprocessens rasapa |