PL151085B2 - Method for the production of 3,3,5'-tctramctyl-4,4'-diiniinodiphenquinone - Google Patents
Method for the production of 3,3,5'-tctramctyl-4,4'-diiniinodiphenquinoneInfo
- Publication number
- PL151085B2 PL151085B2 PL27389588A PL27389588A PL151085B2 PL 151085 B2 PL151085 B2 PL 151085B2 PL 27389588 A PL27389588 A PL 27389588A PL 27389588 A PL27389588 A PL 27389588A PL 151085 B2 PL151085 B2 PL 151085B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylaniline
- perchlorate
- oxidation
- diiminodiphenquinone
- tetramethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPiS PATENTOWY 151 085THE REPUBLIC PATENT DESCRIPTION 151 085
POLSKA PATENTU TYMCZASOWEGOPOLAND OF THE PROVISIONAL PATENT
URZĄDOFFICE
PATENTOWYPATENT
RPRP
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 07 20 (P. 273895)Provisional patent additional to patent No. - Filed: 88 07 20 (P. 273895)
Pierwszeństwo---—Priority----
Zgłoszenie ogłoszono: 89 05 02Application announced: 89 05 02
Int. Cl.5 C09B 53/00Int. Cl. 5 C09B 53/00
Opis patentowy opublikowano: 1990 12 31Patent description published: 1990 12 31
Twórcy wynalazku: Maksymilian Ignaczak, Józef Dziegieć, Krzysztof Prawieki, Grzegorz AndrijewskiCreators of the invention: Maksymilian Ignaczak, Józef Dziegięć, Krzysztof Prawieki, Grzegorz Andrijewski
Uprawniony z patentu tymczasowego: Uniwersytet Łódzki,Authorized by a provisional patent: University of Łódź,
Łódź (Polska)Lodz (Poland)
Sposób wytwarzania 3,3,,5,5'-tctramctylo-4,4'-diiniinodifenochinonuA process for preparing 3,3,, 5,5'-tctramctylo-4,4'-diiniinodifenochinonu
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3,3',5,5'-tetrametylo-4,4'-diiminodifenochinonu, stanowiącego barwnik chiniminiowy.The present invention relates to a process for the preparation of 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-diiminodiphenquinone, which is a quinimine dye.
Znany sposób według Chemical Abstract 97:157534c, 1982 r., polega na utlenianiu w środowisku wodnym 3,3',5,5'-tetrametylobenzydyny syntazą prostaglandynową lub laktoperoksylazą, przy użyciu H2O2 i otrzymany produkt reakcji stanowi 3,3',5,5'-tetrametylo-4,4'-diiminodifenochinon.A known method according to Chemical Abstract 97: 157534c, 1982, consists in the oxidation in an aqueous medium of 3,3 ', 5,5'-tetramethylbenzidine with prostaglandin synthase or lactoperoxylase, using H2O2, and the obtained reaction product is 3,3', 5, 5'-tetramethyl-4,4'-diiminodiphenquinone.
Niedogodność znanego sposobu polega na tym, że stosowane enzymy są kosztowne i skomplikowane w otrzymywaniu, a 3,3',5,5'-tetrametylo-4,4'-diiminodifenochinon jest bardzo zanieczyszczony i wymaga z kolei wielu zabiegów doprowadzenia związku do czystego barwnika, co wiąże się z nieopłacalną małą wydajnością procesu przemysłowego.The disadvantage of the known method is that the enzymes used are expensive and complicated to prepare, and the 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-diiminodiphenquinone is highly contaminated and requires many steps to bring the compound to a pure dye. , which is associated with the unprofitable low efficiency of the industrial process.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że 2,6-dimetyloanilinę w wodnym roztworze kwasu nadchlorowego o stężeniu 4,0 mol · dm-3 poddaje się utlenianiu nadchloranem cerowym, w ilości mniejszej od stechiometrycznej w stosunku korzystnie 11:6 do 2,6-dimetyloaniliny, podczas gdy stosunek stechiometryczny wynosi 2:1.The essence of the method according to the invention consists in the fact that 2,6-dimethylaniline in an aqueous solution of perchloric acid with a concentration of 4.0 mol.dm -3 is subjected to oxidation with cerium perchlorate in a quantity less than stoichiometric in the ratio preferably 11: 6 to 2.6 -dimethylaniline, while the stoichiometric ratio is 2: 1.
Zaleta sposobu według wynalazku polega na tym, że 3,3',5,5'-tetrametylo-4,4'-diiminodifenochinon korzystnie w postaci soli nadchloranowej o wzorze przedstawionym na rysunku, jest jako barwnik wytwarzany czysty z reakcji syntezy o dużej wydajności wynoszącej 86%. Poza tym cer (IV) stosowany jako utleniacz po redukcji do ceru (III) w procesie syntezy, jest regenerowany z filtratu w znany sposób z powrotem do ceru (IV) poprzez elektroutlenianie na anodzie platynowej i zawracany do procesu.An advantage of the process according to the invention is that the 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-diiminodiphenquinone, preferably in the form of the perchlorate salt of the formula shown in the figure, is produced pure from a high yield synthesis reaction dye. 86%. In addition, cerium (IV), used as oxidant after reduction to cerium (III) in the synthesis process, is regenerated from the filtrate back to cerium (IV) in a known manner by electro-oxidation at the platinum anode and returned to the process.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w następującym przykładzie wykonania.The subject of the invention is illustrated in the following embodiment.
Do 50 części objętościowych wodnego roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu korzystnie 4,0 mol · dm-3, zawierającego 0,744 części objętościowe, to jest 6 moli 2,6-dimetyloaniliny, wkrapla się wodny roztwór zawierający nadchloran cerowy o stężeniu 0,24 mol · dm-3 w kwasie nadchlorowym o stężeniu 4,0 mol · dm-3, przy czym wkraplanie to prowadzi się do momentu pojawienia w środowisku reakcji nieprzereagowanych jonów cerowych stwierdzonych potencjometrycznie, co zachodzi wówczas gdy stosunek nadchloranu cerowego do 2,6-dimetyloaniliny wynosi 11:6.To 50 parts by volume of an aqueous solution of perchloric acid with a concentration preferably of 4.0 mol.dm -3 , containing 0.744 parts by volume, i.e. 6 moles of 2,6-dimethylaniline, an aqueous solution containing ceric perchlorate with a concentration of 0.24 mol. Dm is added dropwise. -3 in perchloric acid at a concentration of 4.0 mol · dm -3 , with the dropwise addition until the appearance of unreacted cerium ions in the reaction medium, potentiometrically determined, which occurs when the ratio of ceric perchlorate to 2,6-dimethylaniline is 11: 6.
151 085151 085
Wytrącony osad barwy ceglastoczerwonej odsącza się i przemywa wodą zakwaszoną kwasem nadchlorowym, a następnie rozcieńczonym etanolem. Osad suszy się w temperaturze 370-390 K i otrzymane 1,13 części wagowe nadchloranu 3,3',5,5'-tetrametylo-4,4'-diiminodifenochinonu stanowią 86% wydajności.The brick-red colored precipitate formed is filtered off and washed with water acidified with perchloric acid and then with dilute ethanol. The precipitate is dried at the temperature of 370-390 K and the obtained 1.13 parts by weight of 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-diiminodiphenquinone perchlorate constitute 86% yield.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27389588A PL151085B2 (en) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Method for the production of 3,3,5'-tctramctyl-4,4'-diiniinodiphenquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27389588A PL151085B2 (en) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Method for the production of 3,3,5'-tctramctyl-4,4'-diiniinodiphenquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273895A2 PL273895A2 (en) | 1989-05-02 |
| PL151085B2 true PL151085B2 (en) | 1990-07-31 |
Family
ID=20043387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27389588A PL151085B2 (en) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Method for the production of 3,3,5'-tctramctyl-4,4'-diiniinodiphenquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL151085B2 (en) |
-
1988
- 1988-07-20 PL PL27389588A patent/PL151085B2/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273895A2 (en) | 1989-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Blair et al. | Bathophenanthrolinedisulphonic acid and bathocuproinedisulphonic acid, water soluble reagents for iron and copper | |
| McBride et al. | Alkylhydrazines. I. Formation of a new diazo-like species by the oxidation of 1, 1-dialkylhydrazines in solution | |
| Ciampolini et al. | Steric effects on the solution chemistry of nickel (II) complexes with N-monomethylated 14-membered tetraaza macrocycles. The blue-to-yellow conversion and the oxidation and reduction behavior | |
| Espenson et al. | Kinetics and mechanisms of some substitution reactions of pentacyanoferrate (III) complexes | |
| Olabe et al. | Crystal and molecular structure of sodium pentacyanonitrosylruthenate (II) dihydrate and its spectroscopic properties and reactivity | |
| Vogler et al. | Heterobinuclear transition-metal complexes. Synthesis and optical metal to metal electron transfer | |
| Reed et al. | Photochemical reactions of the azidopentaamminerhodium (III) ion. Nitrene and redox reaction paths | |
| Callahan et al. | Studies on coordination compounds: formation constants of some metal salts of the nitrosonaphthols | |
| PL151085B2 (en) | Method for the production of 3,3,5'-tctramctyl-4,4'-diiniinodiphenquinone | |
| Nakasuka et al. | Complexation of o-phenylenediaminetetraacetic acid with some bivalent first-row transition-metal ions in aqueous solution | |
| Shibata et al. | Spectrophotometric studies on the reaction of cobalt with 4-(2-pyridylazo)-1, 3-diaminobenzene and its halogen derivatives | |
| Nunes et al. | Kinetics of the reaction of nitric oxide with sulfite | |
| Hasegawa | Spectroscopic studies on the color reaction of acid clay with amines | |
| Adin et al. | Kinetics of some oxidation reactions of diaquocob (II) aloxime | |
| JPS59179562A (en) | Manufacture of electrolyte-poor acidic dye of triphenylmethane | |
| Korenaga et al. | The solvent extraction of the ternary complexes of iron (II)-rhodamine b with various nitrosophenols: Determination of iron in waters | |
| Krishnamurthy | Solution chemistry of silver porphyrins. 1. Demetalation | |
| Li et al. | Studies on the stabilization of terbium (IV) in aqueous tetrametaphosphate solution | |
| Baldas et al. | Monomer, μ-Oxo Dimer, Di (μ-Oxo) Dimer Interconversion of Nitridotechnetium (VI) Complexes in Solution | |
| CHRISTENSSON et al. | Binuclear Complexes of Chromium (III). II. Synthesis and Properties of the Racemic Isomers of/¿-Hydroxo and Ш-ц-hydroxo Binuclear Complexes of Chromium (IIl) with Ethylene-diamine as a Ligand | |
| Bottomley et al. | Formation of amidotetra-amminenitrosylruthenium (II) and nitropentaammineruthenium (II) from nitrosylpenta-ammineruthenium (II) and hydroxide ion | |
| Elliott et al. | Pentaammineruthenium (II/III) imidazole and imidazolate complexes of 2-carboxylatoimidazolate and 2-imidazolecarboxaldehyde | |
| Jackson et al. | Synthesis, kinetics, and stereochemistry of the aquation of cis-[chlorosulfitobis (ethylenediamine) cobalt (III)] | |
| SU543338A3 (en) | The method of obtaining basic nickel carbonate | |
| Poe et al. | Iron (III) derivatives of 4, 7-dihydroxy-1, 10-phenanthroline |