PL149263B1 - Method of obtaining novel isobornyl aromatic esters - Google Patents
Method of obtaining novel isobornyl aromatic estersInfo
- Publication number
- PL149263B1 PL149263B1 PL26267786A PL26267786A PL149263B1 PL 149263 B1 PL149263 B1 PL 149263B1 PL 26267786 A PL26267786 A PL 26267786A PL 26267786 A PL26267786 A PL 26267786A PL 149263 B1 PL149263 B1 PL 149263B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isobornyl
- chloro
- general formula
- singlet
- aromatic esters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- ZYAINOHNPXGGBU-UHFFFAOYSA-M potassium;3-hydroxy-2-methylbenzoate Chemical group [K+].CC1=C(O)C=CC=C1C([O-])=O ZYAINOHNPXGGBU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 isobornyl aromatic ethers Chemical class 0.000 description 3
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY 149 263PATENT DESCRIPTION 149 263
POLSKAPOLAND
RZECZPOSPOLITAREPUBLIC
LUDOWAFOLK
URZĄDOFFICE
PATENTOWYPATENT
PRLPRL
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 86 1127Additional patent to patent no. - Pending: 86 1127
Int. Cl.4 C07C 43/235 (P. 262677)Int. Cl. 4 C07C 43/235 (P. 262677)
Pierwszzństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 07Priority - Application announced: 88 07 07
Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30Patent description published: 1990 06 30
Twórcy wynalazku: Lucjan Borowiecki, Mirosław WełniakCreators of the invention: Lucjan Borowiecki, Mirosław Wołoak
Uprawniony z patentu: Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Toruń (Polska)The holder of the patent: Nicolaus Copernicus University, Toruń (Poland)
Sposób wytwarzania nowych eterów izobornylowo-aromatycznychA method of producing new isobornyl aromatic ethers
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych eterów izobornylowo-aromatycznych o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupę izopropylową, a R2 atom wodoru lub Ri oznacza atom wodoru, a R2 grupę izopropylową zaś n wynosi 2 lub 4.The subject of the invention is a process for the preparation of new isobornyl aromatic ethers of the general formula I, in which R1 is an isopropyl group and R2 is a hydrogen atom or R1 is a hydrogen atom and R2 is an isopropyl group and n is 2 or 4.
Sposobem według wynalazku związki o wzorze ogólnym, w którym R1 i R2 oraz n mają wyżej podane znaczenie wytwarza się w ten sposób, że pochodną orto-krezolanu potasowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1 i R2 posiadają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z l-chloro-2izobornyloksyetanem lub l-chloro-4-izobornyloksybutanem. Rakcję prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Jako rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje się dimetyloformamid. Produkt reakcji wyodrębnia się z mieszaniny poreakcyjnej w znany sposób na drodze destylacji frakcyjnej.By the process according to the invention, compounds of the general formula in which R1 and R2 and n are as defined above are prepared by reacting a potassium ortho-cresolate derivative of the general formula II in which R1 and R2 have the meaning given above l-chloro-2-isobornyloxyethane or l-chloro-4-isobornyloxybutane. The reaction is carried out in an organic solvent, preferably at the reflux temperature of the reaction mixture. Dimethylformamide is preferably used as the organic solvent. The reaction product is separated from the reaction mixture in a known manner by fractional distillation.
Związki o wzorze ogólnym 1 mają zastosowanie jako insektycydy.The compounds of general formula I are useful as insecticides.
Sposób według wynalazku objaśniają bliżej poniższe przykłady.The process according to the invention is explained in more detail in the following examples.
Przykład I. 15,0g 4-izopropylo-2-metylofenolu stapia się z 5,6g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, a następnie dodaje się 0,05 dm3 dimetyloformamidu i 8,7 g l-chloro-2izobornyloksyetanu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 8 godzin pod chłodnicą zwrotną, a następnie, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, całość wylewa się do 0,2 dm3 wody i ekstrahuje trzykrotnie eterem naftowym. Połączone ekstrakty przemywa się 10%-owym roztworem wodnym wodorotlenku sodowego, następnie wodą i suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym. Po oddestylowaniu dimetyloformamidu pozostałość poddaje się destylacji frakcyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 9,8 g (74,1% wydajności teoretycznej) 1izobornyioksy-2-/4-izopropylo-2-metvlofenoksy/etanu o temperaturze wrzenia 487 K pod ciśnieniem 4 hPa i współczynniku refrakcji no2°= 1,5096. Widmo 1H NMR /CDCI3/ ze wzorem wewnętrznym HMDSO 6 ppm: 0,70 /Singlet 3H/, 0,80 /singlet 3H/, 0,89 / singlet 3H/, 1,10 /dublet 6H; J = 7 Hz/, 1,19-1,88/ multiplet 8H/, 2,20 /singlet 3H/, 3,00-4,06 /multiplet 5H/, 6,63 /centrum multipletu 2H/, 7,00 /centrum multipletu 1H/.EXAMPLE 15.0 g of 4-isopropyl-2-methyl-phenol is melted with 5.6 g of powdered potassium hydroxide and then adding 0.05 dm 3 of dimethylformamide and 8.7 g of l-chloro-2izobornyloksyetanu. The reaction mixture is refluxed for 8 hours and then, after cooling to room temperature, it is poured into 0.2 l of water and extracted three times with petroleum ether. The combined extracts were washed with a 10% aqueous solution of sodium hydroxide, then with water, and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the dimethylformamide, the residue is subjected to fractional distillation under reduced pressure to obtain 9.8 g (74.1% of theory) of 1-isobornyioxy-2- (4-isopropyl-2-methylphenoxy / ethane) with a boiling point of 487 K under a pressure of 4 hPa and a refractive index no2 ° = 1.5096. 1H NMR spectrum (CDCl3) with internal formula HMDSO6ppm: 0.70 (Singlet 3H), 0.80 (singlet 3H), 0.89 (singlet 3H), 1.10 (doublet 6H); J = 7 Hz /, 1.19-1.88 (multiplet 8H), 2.20 (singlet 3H), 3.00-4.06 (multiplet 5H), 6.63 (center of multiplet 2H), 7.00 / 1H multiplet center /.
149 263149 263
Widmo IR: vmax /film cieczy/ między innymi: 800,1060,1090,1 110,1 160,1250,1 360,1 380, 1500, 1580, 1610 cm’1.IR spectrum: vmax / liquid film / among others: 800,1060,1090.1 110.1 160.1250.1 360.1 380, 1500, 1580, 1610 cm -1 .
Przykładu. 15,0 g 5-izopropylo-2-metylofenolu stapia się z 5,6 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, a następnie dodaje się 0,05 dm3 dimetyloformamidu i 9,8 g l-chloro-4izobornyloksybutanu. Następnie postępuje się, jak w przykładzie I. Otrzymuje się 10,9 g /75,9% wydajności teoretycznej/ l-izobornyloksv-4-/5-izopropyio-2-metylofenoksy/butanu o temperaturze wrzenia 451-453 K pod ciśnieniem 0,2 hPa i współczynniku refrakcji nD20= 1,5060.An example. 15.0 g of 5-isopropyl-2-methylphenol is melted with 5.6 g of powdered potassium hydroxide, and then 0.05 dm3 of dimethylformamide and 9.8 g of 1-chloro-4-isobornyloxybutane are added. The procedure is then as in Example I. There are obtained 10.9 g (75.9% of theory) of 1-isobornyloxy-4- (5-isopropyl-2-methylphenoxy) butane with a boiling point of 451-453 K at a pressure of 0, 2 hPa and a refractive index nD 20 = 1.5060.
Widmo 1H NMR /CDCI3/ ze wzorcem wewnętrznym HMDSO < ppm: 0,71 /singlet 3H/, 0,80 /singlet 3H/, 0,90 /singlet 3H/, 1,10 /singlet 3H/, 1,19 /singlet 3H/, 1,37-1,94 /multiplet 1H/, 2,10/singlet 3H/, 2,50-3,50 /multiplet 3H/, 3,91 /tryplet 2H; J = 6 Hz/, 6,65 /centrum multipletu 2H/, 7,00 /centrum multipletu 1H/.1H NMR spectrum (CDCl3) with HMDSO internal standard <ppm: 0.71 (singlet 3H), 0.80 (singlet 3H), 0.90 (singlet 3H), 1.10 (singlet 3H), 1.19 (singlet) 3H /, 1.37-1.94 (multiplet 1H), 2.10 (singlet 3H), 2.50-3.50 (multiplet 3H), 3.91 (triplet 2H); J = 6 Hz /, 6.65 (center of multiplet 2H), 7.00 (center of multiplet 1H).
Widmo IR: vmax/film cieczy/między innymi: 805,1090,1 110,1 180,1250,1 370,1 385,1 510, 1580, 1610 cm’\IR spectrum: v m ax / liquid film / among others: 805.1090.1 110.1 180.1250.1 370.1 385.1 510, 1580, 1610 cm \
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26267786A PL149263B1 (en) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Method of obtaining novel isobornyl aromatic esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26267786A PL149263B1 (en) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Method of obtaining novel isobornyl aromatic esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262677A1 PL262677A1 (en) | 1988-07-07 |
| PL149263B1 true PL149263B1 (en) | 1990-01-31 |
Family
ID=20033752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26267786A PL149263B1 (en) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Method of obtaining novel isobornyl aromatic esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL149263B1 (en) |
-
1986
- 1986-11-27 PL PL26267786A patent/PL149263B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL262677A1 (en) | 1988-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0107866B1 (en) | Trihalomethylpyridine compounds | |
| US2238242A (en) | Aromatic fluorine compounds | |
| Coleman et al. | The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Diarylbromoethenes | |
| CZ814488A3 (en) | Process for preparing derivatives of cyclosporin | |
| JP2542683B2 (en) | Method for producing benzotrifluoride | |
| US2163180A (en) | Oxidation of vinyl sulphides | |
| PL149263B1 (en) | Method of obtaining novel isobornyl aromatic esters | |
| NO164293B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING 5- (2,5-DIMETHYLPHENOXY) -2,2-DIMETHYL PENTANOIC ACID. | |
| US2808425A (en) | Substitution products of polyfluoroolefins and processes for the preparation thereof | |
| US3038014A (en) | Unsaturated halogen-containing organic disulfides | |
| US2998453A (en) | Phenoxy diphenyl sulfones and their preparation | |
| PL149262B1 (en) | Method of obtaining novel chlorine derivatives of isobornyl aromatic ethers | |
| US4537999A (en) | Process for a production of dinitrophenyl ethers | |
| PL149264B1 (en) | A method of producing new isobornyl aromatic ethers | |
| US4423225A (en) | Process for the preparation of pyrazole | |
| US4028422A (en) | Olefinic sulfones | |
| JPS62292737A (en) | Halogenated diphenyl ether and manufacture | |
| EP0010856B1 (en) | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation | |
| EP0066943B1 (en) | 1,1-diphenylalkenes and a process for their preparation | |
| US4873375A (en) | Process for preparing fluorine-substituted alicyclic diol | |
| US2335845A (en) | Ethers of polychloro-2-hydroxy-diphenyl | |
| US3976644A (en) | Method for preparing 2,5-dihalopyrazines | |
| US4410732A (en) | Phenyl ketone derivatives | |
| CA1234119A (en) | Process for the preparation of substituted divinylpyridines and novel substituted divinylpyridines | |
| JPH02167257A (en) | Distyrylbiphenyl compound |