PL149016B1 - Method of obtaining novel derivatives of 5-/4-chlorophenyl/-4-hydroxy-4-alkoxy-3-methylisoxazol-/5,4-d/-6,7-dihydro-/h/-pyrimidine - Google Patents
Method of obtaining novel derivatives of 5-/4-chlorophenyl/-4-hydroxy-4-alkoxy-3-methylisoxazol-/5,4-d/-6,7-dihydro-/h/-pyrimidine Download PDFInfo
- Publication number
- PL149016B1 PL149016B1 PL26438287A PL26438287A PL149016B1 PL 149016 B1 PL149016 B1 PL 149016B1 PL 26438287 A PL26438287 A PL 26438287A PL 26438287 A PL26438287 A PL 26438287A PL 149016 B1 PL149016 B1 PL 149016B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- chlorophenyl
- methyl
- hydroxy
- methylisoxazole
- Prior art date
Links
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CNZBKZVKOBKIOR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid Chemical class CC1=NOC(N)=C1C(O)=O CNZBKZVKOBKIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- RHWRHGZPEXZURY-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 RHWRHGZPEXZURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSPKGJZNDRJLHV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-n-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(N)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GSPKGJZNDRJLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 3
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 3
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 3
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIEYWRMAWWXAHM-UHFFFAOYSA-N CC(C1(O)OC)=NOC1C(C=C1)=CC=C1Cl Chemical compound CC(C1(O)OC)=NOC1C(C=C1)=CC=C1Cl ZIEYWRMAWWXAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-/4-chlorofenylo/-4- hydroksy-4-metoksy-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny o wzorze 1, sta¬ nowiacego pólprodukt do wytwarzania pochodnych wykazujacych wysoka aktywnosc przeciw- drgawkowa i przeciwbólowa.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-/4-chlorofenylo/-4-hydro- ksy-4-metoksy-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny o wzorze 1 polega na tym, ze podstawione 4-fenyloamidy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego cykli- zuje sie za pomoca aldehydu trichlorooctowego, a otrzymany 5-/4-chlorofenylo/-3-metylo-6- trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d] -6,7-dihydro-[7H] -pirymidyn-4-on o wzorze 2 poddaje sie ace- talowaniu za pomoca alkoholi alifatycznych C1-C3.Wedlugwynalazku sposób wytwarzania nowej pirymidyny o wzorze 1 polega takze na tym, ze podstawione 4-fenyloamidy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego cyklizuje sie za pomoca aldehydu mrówkowego, a otrzymany 5-/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]- 6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-on o wzorze 3 poddaje sie acetalowaniu z pomoca alkoholi alifaty¬ cznych C1-C3, w obecnosci chlorowodoru. Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa substratami stosowanymi w syntezie zwiazków majacych aktywnosc biologiczna.Wytworzony zwiazek o wzorze 1 poddaje sie aminolizie hydroksyetyloamina, hydroksyety- loaminoetyloamina, dietyloaminoetyloamina, alliloamina, morfina, hydroksyetylopiperazyna lub benzyloamina co prowadzi do wytworzenia nowych pochodnych 5-fenylo-3-metylo-izoksazolo- [5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn podstawionych w polozeniu 4 podstawnikiem R, który ozna¬ cza grupe aminowa odpowiednia do wymienionych wyzej amin. Zwiazki te wykazuja aktywnosc przeciwdrgawkowa i przeciwbólowa. Aktywnosc przciwdrgawkowa badano w tescie maksymal¬ nego szoku elektrycznego i w tescie znoszenia drgawek wywolanych pentetrazolem, osiagajac calkowite zniesienie objawów. Dzialanie przeciwbólowe oceniono w tescie czolgania, który wyka¬ zal zmniejszenie reakcji na ból do okolo 60%.I Zgloszono: 87 03 02 (P.264382) Pierwszenstwo URZAD n . TrKiTAlA/\/ Zgloszenieogloszono: 88 09 15 rn I lIN I UW T PRL Opis patentowy opublikowano: 90 04 302 149 016 Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladach wykonania.Przyklad I. Etap 1. 12,6g /0,05 mola/p-chlorofenyloamidu kwasu 5-amino-3-metylo-4- izoksazolokarboksylowego ogrzewa sie przez 2 godziny na lazni wodnej z 11 g /0,075 mola/ aldehydu trichlorooctowego w 30 g benzenu. Po ochlodzeniu odsacza sie 12 g 5-/4-chlorofenylo/- 3-metylo-6-trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu, z wydajnoscia 78% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 423-424 K, Etap 2. 3,8 g /0,01 mola/ 5-/4-chlorofenylo/-3-metylo-6-trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d]- 6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu ogrzewa sie przez 2 godziny na lazni wodnej w temperaturze 310-340K z 15cm3 metanolu, ochladza i odsacza 2g produktu, co stanowi 65,6% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 394-396 K.Przyklad II. Etap 1. 12,6g/0,05 mola/p-chlorofenyloamidu kwasu 5-amino-3-metylo-4- izoksazolokarboksylowego ogrzewa sie przez 2 godziny na lazni wodnej z 11 g /0,075 mola/ aldehydu trichlorooctowego w 30 g benzenu. Po ochlodzeniu odsacza sie 12 g 5-/4-chlorofenylo/- 3-metylo-6-trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu, co stanowi 85% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 423-424 K.Etap 2. 11,5 g /0,03 mola/ 5-/4-chlorofeynlo/-3-metylo-6-trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d]- 6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu miesza sie z 30 cm3 5% alkoholowego roztworu wodoro¬ tlenku potasowego i cala zawartosc miesza sie w temperaturze 290-295 K przez 3-5 godzin.Odsacza sie 4,6 g 5/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4- onu, co stanowi 58,2% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 471-472 K.Etap 3. 5,2 g /0,02 mola/ -5-/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]- pirymidyn-4-onu i 20 cm3 metanolowego roztworu chlorowodoru ogrzewa sie przez 2 godziny w temperaturze 310-340 K. Roztwór poreakcyjny ochladza sie i odsacza 4,8 g produktu, co stanowi 86% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 394-396 K.Przyklad III. Etap 1. 12,6g/0,05 mola/p-chlorofenyloamidu kwasu 5-amino-3-metylo-4- izoksazolokarboksylowego ogrzewa sie przez 2 godziny na lazni wodnej z 11 g /0,075 mola/ aldehydu trichlorooctowego w 30 g benzenu. Po ochlodzeniu odsacza sie 12 g 5-/4-chlorofenylo/- 3-metylo-6-trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu, co stanowi 85% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 423-424 K.Etap 2. 11,5 g /0,03 mola/ 5-chlorofenylo-3-metylo-6-trichlorometyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7- dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu miesza sie z 30 cm3 5% alkoholowego roztworu wodorotlenku potasowego i cala zawartosc miesza sie w temperaturze 290-295 K przez 3-5 godzin. Odsacza sie 4,6 g 5/4-chlorofenylo-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu, co stanowi 58,2% wydajnosci teoretycznej, którego temperatura topnienia wynosi 471-472 K.Etap 3. 5,2 g /0,02 mola/ 5-/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]- pirymidyn-4-onu i 20 cm etanolowego roztworu chlorowodoru ogrzewa sie przez 1,5 godziny w temperaturze 310-360 K. Po ochlodzeniu roztworu poreakcyjnego odsacza sie 5g 5-/4-chloro- fenylo/-4-hydroksy-4-etoksy-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny, której temperatura topnienia wynosi 415-417 K. Wydajnosc wynosi 81,43% wydajnosci teoretycznej.Przyklad IV. Etap 1. 25,2g/0,l mola/p-chlorofenyloamidu kwasu 5-amino-3-metylo-4- izoksazolokarboksylowego ogrzewa sie przez 3 godziny w mieszaninie 50 cm3 formaldehydu i 200 cm3 etanolu. Roztwór poreakcyjny ochladza sie i odsacza 20,5 g 5-/4-chlorofenylo/-3- metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-onu o temperaturze topnienia 471- -472 K.Etap 2. 5,2 g /0,02 mola/ 5-/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]- pirymidyn-4-onu ogrzewa sie z 25 cm3 izopropanolowego roztworu chlorowodoru przez 1,5 godziny w temperaturze 330-380 K. Roztwór poreakcyjny ochladza sie i odsacza 4,9 g 5-/4- chlorofenylo-4-hydroksy-4-izopropyloksy-3-metoksyizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-piry- midyny o temperaturze topnienia 427-429 K. Wydajnosc wynosi 76,32% wydajnosci teoretycznej.149 016 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-/4-chlorofenylo/-4-hydroksy-4-alkoksy-3- metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny o wzorze 1, znamienny tym, ze podstawione 4-fenyloamidy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego cyklizuje sie za pomoca aldehydu trichlorooctowego, a otrzymany 5-/4-chlorofenylo/-3-metylo-6-trichlorometyloizoksa- zolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-on o wzorze 2 poddaje sie acetalowaniu za pomoca alkoholi alifatycznych C1-C3. 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-/4-chlorofenylo/-4-hydroksy-4-alkoksy-3- metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny o wzorze 1, znamienny tym, ze podsta¬ wione 4-fenyloamidy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego poddaje sie cyklizacji za pomoca aldehydu mrówkowego, a otrzymany 5-/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]- 6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-on o wzorze 3 poddaje sie acetalowaniu za pomoca alkoholi alifaty¬ cznych C1-C3, w obecnosci chlorowodoru.R- CHs CjHs C3H7 Wzórl Wzdr2149016 1 N O , CL O' N- H Wzdr3 Pracownia Poligraficzna UP RP. Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-/4-chlorofenylo/-4-hydroksy-4-alkoksy-3- metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny o wzorze 1, znamienny tym, ze podstawione 4-fenyloamidy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego cyklizuje sie za pomoca aldehydu trichlorooctowego, a otrzymany 5-/4-chlorofenylo/-3-metylo-6-trichlorometyloizoksa- zolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-on o wzorze 2 poddaje sie acetalowaniu za pomoca alkoholi alifatycznych C1-C3.
- 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-/4-chlorofenylo/-4-hydroksy-4-alkoksy-3- metyloizoksazolo-[5,4-d]-6,7-dihydro-[7H]-pirymidyny o wzorze 1, znamienny tym, ze podsta¬ wione 4-fenyloamidy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego poddaje sie cyklizacji za pomoca aldehydu mrówkowego, a otrzymany 5-/4-chlorofenylo/-3-metyloizoksazolo-[5,4-d]- 6,7-dihydro-[7H]-pirymidyn-4-on o wzorze 3 poddaje sie acetalowaniu za pomoca alkoholi alifaty¬ cznych C1-C3, w obecnosci chlorowodoru. R- CHs CjHs C3H7 Wzórl Wzdr2149016 1 N O , CL O' N- H Wzdr3 Pracownia Poligraficzna UP RP. Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26438287A PL149016B1 (en) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | Method of obtaining novel derivatives of 5-/4-chlorophenyl/-4-hydroxy-4-alkoxy-3-methylisoxazol-/5,4-d/-6,7-dihydro-/h/-pyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26438287A PL149016B1 (en) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | Method of obtaining novel derivatives of 5-/4-chlorophenyl/-4-hydroxy-4-alkoxy-3-methylisoxazol-/5,4-d/-6,7-dihydro-/h/-pyrimidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL264382A1 PL264382A1 (en) | 1988-09-15 |
| PL149016B1 true PL149016B1 (en) | 1989-12-30 |
Family
ID=20035224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26438287A PL149016B1 (en) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | Method of obtaining novel derivatives of 5-/4-chlorophenyl/-4-hydroxy-4-alkoxy-3-methylisoxazol-/5,4-d/-6,7-dihydro-/h/-pyrimidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL149016B1 (pl) |
-
1987
- 1987-03-02 PL PL26438287A patent/PL149016B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL264382A1 (en) | 1988-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1234114A (en) | 3,6-disubstituted triazolo¬3,4-a|phthalazine derivatives | |
| RU99104796A (ru) | Тиенопиримидины | |
| US4298734A (en) | Diazaheterocyclopurines and triazolopyrimidines | |
| JPH08511241A (ja) | ２−アミノイミダゾールとアルデヒドから４−および／または５−（ジ）置換された２−アミノイミダゾールを合成するための方法 | |
| US3838121A (en) | 2-(aminoalkyl-amino)-4-amino thieno(3,2-d)pyrimidines | |
| CA2084490C (en) | Process for the preparation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines | |
| HU205354B (en) | Process for producing new tricyclic benzimidazoles and pharmaceutical compositions comprising same | |
| Amarnath et al. | A survey of methods for the preparation of pyrrolopyrimidines | |
| CA1082699A (en) | Fused pyrimidine derivatives and process for the preparation thereof | |
| DE3772104D1 (de) | 4(5)-substituierte imidazol-derivate und zwischenverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| US3850956A (en) | Fused imidazolidine derivatives | |
| PL149016B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 5-/4-chlorophenyl/-4-hydroxy-4-alkoxy-3-methylisoxazol-/5,4-d/-6,7-dihydro-/h/-pyrimidine | |
| US4925939A (en) | 6,7-dihydropyrrol[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives | |
| EP0041359B1 (en) | Process for the preparation of heterocyclylalkyl guanidines; intermediates and their preparation | |
| CS153892A3 (en) | PROCESS FOR PREPARING6,7-DICHLORO-1,5-DIHYDROIMIDAZO/2,1-b/QUINAZOLIN-2-/3H/-ONE | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| AU686761B2 (en) | Process for preparing (1H-tetrazol-5-yl)tetrazolo (1,5-a) quinolines and naphthyridines | |
| Yamada et al. | A new selective preparation of ethyl 7‐aminopteridine‐6‐carboxylate derivatives and related compound | |
| Ozaki et al. | Studies on 4 (1H)-quinazolinones. 2. Synthesis of 6a, 7-dihydro-5H-quinazolino [1, 2-a] quinazoline-5, 8 (6H)-diones | |
| PL148241B1 (en) | Method of obtaining novel 5-/4-chlorophenyl/-3-methyl-6-trichloromethylisoxazolo-5,4-d-6,7-dihydro-7h-pyrimidin-4-one | |
| US3423459A (en) | Acetanilido derivatives and method for preparing same | |
| PL148242B1 (en) | Method of obtaining novel 5-/4-chlorophenyl/-4-diethoxymetinoxy-4-ethoxy-3-methylisoxazolo-5,4-d-6,7-dihydro-7h-pyrimidine | |
| CA1173031A (en) | Benzazepine derivatives | |
| Sauter et al. | Synthesis of dihydrothiopyrano [3, 4-c] pyridines and of fusion products thereof | |
| US3382245A (en) | Diazaindole compounds and process for their production |