PL148926B1 - A method of tertiary alkenes production - Google Patents

A method of tertiary alkenes production Download PDF

Info

Publication number
PL148926B1
PL148926B1 PL26264286A PL26264286A PL148926B1 PL 148926 B1 PL148926 B1 PL 148926B1 PL 26264286 A PL26264286 A PL 26264286A PL 26264286 A PL26264286 A PL 26264286A PL 148926 B1 PL148926 B1 PL 148926B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
ether
weight
alcohol
hydrocarbons
Prior art date
Application number
PL26264286A
Other languages
English (en)
Other versions
PL262642A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL26264286A priority Critical patent/PL148926B1/pl
Publication of PL262642A1 publication Critical patent/PL262642A1/xx
Publication of PL148926B1 publication Critical patent/PL148926B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania alkenów trzeciorzedowych, zwlaszcza o 4 lub 5 atomach wegla w czasteczce, z mieszaniny weglowodorów o takiej samej ilosci atomów wegla. Sprawa o pierwszorzednym znaczeniu jest wyodrebnianie alkenów trzecio¬ rzedowych w jak najczystszej postaci, gdyz tylko takie znajduja zastosowanie jako surowiec do wytwarzania polimerów i chemikaliów.Znane sa sposoby wydzielania alkenów trzeciorzedowych z mieszaniny weglo¬ wodorów o takiej samej ilosci atomów wegla w czasteczce, polegajace na przeprowadzeniu alke¬ nu zawartego w mieszaninie w eter metylo-tert-alkilowy na drodze reakcji z alkoholem metylo¬ wym w obecnosci katalizatora, a nastepnie na oddzieleniu otrzymanego eteru od alkoholu mety¬ lowego i nieprzereagowanych weglowodorów i poddaniu go reakcji rozkladu na trzeciorzedowy alken i alkohol metylowy, które nastepnie rozdziela sie przez destylacje. Oako katalizatory reakcji rozkladu eteru stosuje sie tlenki glinu i/lub krzemu, modyfikowane lub nie modyfiko¬ wane lub makroporowate zywice jonowymienne.Dla osiagniecia wysokiej wydajnosci reakcji eteryfikacji, reakcje te prowa¬ dzi sie z nadmiarem alkoholu metylowego. Nieprzereagowany alkohol oddziela sie nastepnie celem zapewnienia wysokiego stopnia rozkladu eteru oraz zmniejszenie ilosci powstajacego jako produkt uboczny eteru dwumetylowego,który tworzy sie w reakcji odwodnienia alkoholu. Reakcja ta jest wysoce niepozadana, poniewaz prowadzi do strat alkoholu, który zwykle zawracany jest do reakcji eteryfikacji oraz powoduje koniecznosc oddzielania powstajacego eteru dwumetylo¬ wego od alkenu trzeciorzedowego i usuwania wody z alkoholu metylowego. Jednakze oddzielanie alkoholu metylowego, które jest ponadto operacja skomplikowana i klopotliwa z uwagi na tworze¬ nie sie mieszanin azeotropowych eteru i alkoholu, nie zapobiega calkowicie powstawaniu eteru dwumetylowego, gdyz tworzy sie on takze z alkoholu bedacego produktem rozkladu eteru metylo- tert-alkilowego. 148 9262 143 925 W znanych sposobach te powazne niedogodnosc wystepujace przy prowadzeniu reakcji, zmniejsza sie stosujac jako katalizatory reakcji rozkladu eteru specjalnie modyfikowane tlenki glinu i krzemu, bedz tez makroporowate kwasne zywice jonowymienne. Reakcje rozkladu na zywicach jonowymiennych prowadzi sie w nizszych temperaturach, co sprawia, ze reakcja powstawania eteru dwumetylowego praktycznie nie zachodzi, jednakze obserwuje sie wtedy wystepo¬ wanie ubocznej reakcji dimeryzacji i trimeryzacji tworzacego sie alkenu trzeciorzedowego* Skutkiem tej reakcji jest znaczna strata produktu koncowego oraz zanieczyszczenie alkoholu metylowego dimerami i trimerami alkenu* Niezbedne staje sie oczyszczanie alkoholu w specjal¬ nie do tego celu przeznaczonej aparaturze* Celem wynalazku jest wyeliminowanie reakcji ubocznych towarzyszacych reakcji rozkladu eteru, a tym samym wyeliminowanie strat produktów i surowców oraz koniecznosci ich oczyszcza¬ nia* Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze eter metylo-tert-alkilowy otrzymany w reak¬ cji eteryfikacji alkenu trzeciorzedowego zawartego w mieszaninie weglowodorów poddaje sie nastepnie reakcji rozkladu na alken trzeciorzedowy i alkohol metylowy na kwasnej makroporowa- tej zywicy jonowymiennej, przy czym do reakcji rozkladu kieruje sie mieszanine tego eteru z alkoholem metylowym, po uprzednim wydzieleniu z niej nie przereagowanych weglowodorów* Miesza¬ nina zawiera od 7 do 40% wagowych alkoholu metylowego, korzystnie od 10 do 20% wagowych, a reakcje rozkladu prowadzi sie w temperaturze od 363 do 368 K, korzystne od 371 do 375 K, przy cisnieniu w reaktorze wynoszacym od 0,10 do 0,35 MPa, korzystnie od 0,10 do 0,20 MPa i obciaze¬ niu wagowym katalizatora od 1 do 4 godz.~, korzystnie od 2,2 do 2,7 godz"1* z otrzymanej mie¬ szaniny poreakcyjnej wydziela sie trzeciorzedowy alken* Stwierdzono, ze podawanie do reakcji rozkladu na zywicach jonowymiennych mieszaniny eteru i alkoholu wywiera bardzo korzystny wplyw na przebieg reakcji, polegajacy na calkowitym zahamowaniu reakcji ubocznych, przy jednoczesnym zachowaniu wysokiego stopnia rozkladu eteru metylo-tert-alkilowego* Sposób wedlug wynalazku pozwala wiec na otrzymywanie czystego alkenu trzeciorzedowego bez strat powodowanych reakcjami dimeryzacji i trimeryzacji oraz na odzyskiwanie calej ilosci alkoholu powstalego z rozkladu eteru* Ponadto mieszanina alkoholu i nie rozlozonego eteru, pozostala po wydzieleniu alkenu jest wolna od zanieczyszczen takich jak dimery, trimery i woda, dzieki czemu zbedne staje sie poddawanie mieszaniny skomplikowanemu procesowi oczyszczania przed zawróceniem jej do reakcji syntezy eteru* Sposób wedlug wynalazku wykorzystac mozna do otrzymywania alkenów trzeciorzedowych zarówno z glównego strumienia technologicznego pochodzacego z procesu eteryfikacji jak i z innych strumieni technologicznych zawierajacych eter i alkohol metylowy, a wystepujacych w pro¬ cesie otrzymywania czystego eteru* Przedmiot wynalazku objasniony jest blizej w przykladach* Przyklad I* Reakcji eteryfikacji z alkoholem metylowym poddaje sie i-buten zawarty we frakcji butenowej* Mieszanina poreakcyjna, po destylacyjnym oddzieleniu nieprzerea- gowanych weglowodorów C4, ma nastepujacy sklad: weglowodory C4 0,42% wag*, eter metylo-tert- butylowy 80,34% .wag., alkohol metylowy 19,13% wag*, alkohol tert-butylowy 0,21% wag*, dimer 0,05% wao,.Mieszanine te kieruje sie do reaktora rurkowego zawierajacego 500 g kwasnej makroporo- watej zywicy jonowymiennej z szybkoscia zasilania 0,375 g/sek* Temperature reakcji rozkladu utrzymuje sie na poziomie 375 K, a cisnienie w reaktorze na poziomie 0,20 MPa. Mieszanine po reakcji rozdziela sie w kolumnie destylacyjnej. Ze szczytu odbiera sie frakcje gazowa w ilosci 0,161 g/sek, o nastepujacym skladzie: i-butan 0,16% wag., n-butan 0,01% wag., buten-1 0,5§% wag. i-buten 99,27% wag.Z dolu kolumny odbiera sie frakcje ciekla w ilosci 0,214 g/sek o nastepujacym skladzie: weglowodory C4 0,34% wag., eter metylo-tert-butylowy 22,56% wag., alkohol metylowy 78,60% wag., alkohol tert-butylowy 0,20% wag., dimer 0,10% wag.148926 3 Produkt z dolu kolumny zawraca sie do syntezy eteru metylo-tert-butylowego* Przyklad II .W procesie otrzymywania czystego eteru metylo-tert-butylowego, w operacji destylacyjnego wydzielania go z produktów eteryfikacji, odbiera sie strumien boczny, który zwykle zawracany jest do reaktora eteryfikacji i ma nastepujecy sklad: weglowodory CA 0,25% wag*, eter metylo-tert-butylowy 69,7556 wag., alkohol metylowy 30,0096 wag* Próbke tego strumienia w ilosci 0,347 g/sek podaje sie do reaktora rozkladu eteru zawierajecego 500 g kwasnej makroporowatej zywicy jonowymiennej* Temperatura rozkladu wynosi 371 K, a cisnienie w reaktorze 0,15 MPa* Mieszanine poreakcyjne rozdziela sie w kolumnie destylacyjnej* Ze szczy¬ tu kolumny odbiera sie frakcje gazowe w ilosci 0,126 g/sek, o nastepujacym skladzie: i-butan 0,68% wag*, n-butan 0,04% wag*, buten-1 0,12% wag*, i-buten 99,16% wag* Z dolujkolumny odbiera sie frakcje ciekle w ilosci 0,221 g/sek, o nastepujecym skladzie: weglowodory C4 0,23% wag., eter metylo-tert-butylowy 22,54% wag*, alkohol metylowy 77,23% wag.Przyklad III* Ciecz z dolu kolumny otrzymane w przykladzie I poddaje sie destylacji i ze szczytu kolumny odbiera sie mieszanine azeotropowe o nastepujecym skladzie: weglowodory C4 0,36% wag*, eter metylo-tert-butylowy 86,20% wag*, alkohol metylowy 13,02% wag*, alkohol tert-butylowy 0,40% wag.Mieszanine te w ilosci 0,306 g/sek kieruje sie do reaktora rozkladu eteru zawiera¬ jecego 500 g kwasnej mekroporowatej zywicy jonowymiennej, utrzymujec temperature 373 K i cis¬ nienie w reaktorze 0,17 MPa* Mieszanine poreakcyjne poddaje sie destylacji, podczas której ze szczytu kolumny odbiera sie frakcje gazowe w ilosci 0,138 g/sek o nastepujecym skladzie: i-butan 0,34% wag., n-butan 0,06% wag., buten-1 0,52% wag., i-buten 99,08JJ wag.Z dolu kolumny odbiera sie frakcje ciekle w ilosci 0,168 g/sek o skladzie: weglowodory Ca 0,30% wag., eter metylo-tert-butylowy 28,93% wag., alkohol metylowy 70,50% wag., alkohol tert-butylowy 0,27% wag.Zastrzezenie patentowe Sposób wydzielania alkenów trzeciorzedowych z mieszaniny weglowodorów o takiej samej ilosci atomów wegla w czesteczce, polegajecy na tym, ze mieszanine weglowodorów poddaje sie reakcji eteryfikacji z alkoholem metylowym w obecnosci katalizatora, a otrzymany eter metylo-tert-alkilowy poddaje sie reakcji rozkladu na metanol i trzeciorzedowy alken na katali¬ zatorze, którym jest kwasna makroporowata zywica jonowymienna, znamienny tym, ze do reakcji rozkladu eteru metylo-tert-alkilowego kieruje sie mieszanine tego eteru z alkoholem metylowym, po wydzieleniu z niej nieprzereagowanych weglowodorów, przy czym zawartosc alkoholu w mieszaninie wynosi od 7 do 4Q% wagowych, korzystnie od 10 do 20% wagowych, a reakcje rozkla¬ du prowadzi sie w temperaturze od 363 do 388 K, korzystnie od 371 do 375 K, przy nadcisnieniu w reaktorze wynoszecym od 0,10 do 0,35 MPa, korzystnie od 0,10 do 0,20 MPa, oraz przy obciaze¬ niu wagowym katalizatora od 1-4 godz" , korzystnie od 2,2 do 2,7 godz" t a z otrzymanej miesza¬ niny poreakcyjnej wydziela sie trzeciorzedowy alken. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wydzielania alkenów trzeciorzedowych z mieszaniny weglowodorów o takiej samej ilosci atomów wegla w czesteczce, polegajecy na tym, ze mieszanine weglowodorów poddaje sie reakcji eteryfikacji z alkoholem metylowym w obecnosci katalizatora, a otrzymany eter metylo-tert-alkilowy poddaje sie reakcji rozkladu na metanol i trzeciorzedowy alken na katali¬ zatorze, którym jest kwasna makroporowata zywica jonowymienna, znamienny tym, ze do reakcji rozkladu eteru metylo-tert-alkilowego kieruje sie mieszanine tego eteru z alkoholem metylowym, po wydzieleniu z niej nieprzereagowanych weglowodorów, przy czym zawartosc alkoholu w mieszaninie wynosi od 7 do 4Q% wagowych, korzystnie od 10 do 20% wagowych, a reakcje rozkla¬ du prowadzi sie w temperaturze od 363 do 388 K, korzystnie od 371 do 375 K, przy nadcisnieniu w reaktorze wynoszecym od 0,10 do 0,35 MPa, korzystnie od 0,10 do 0,20 MPa, oraz przy obciaze¬ niu wagowym katalizatora od 1-4 godz" , korzystnie od 2,2 do 2,7 godz" t a z otrzymanej miesza¬ niny poreakcyjnej wydziela sie trzeciorzedowy alken. PL
PL26264286A 1986-11-26 1986-11-26 A method of tertiary alkenes production PL148926B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL26264286A PL148926B1 (en) 1986-11-26 1986-11-26 A method of tertiary alkenes production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL26264286A PL148926B1 (en) 1986-11-26 1986-11-26 A method of tertiary alkenes production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL262642A1 PL262642A1 (en) 1988-07-21
PL148926B1 true PL148926B1 (en) 1989-12-30

Family

ID=20033723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26264286A PL148926B1 (en) 1986-11-26 1986-11-26 A method of tertiary alkenes production

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL148926B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL262642A1 (en) 1988-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3979461A (en) Process for the preparation of methyl tert-butyl ether
US4320232A (en) Process for conjointly preparing methyl tert.-butyl ether and obtaining isobutene
US4187255A (en) Process for methylating naphthalene
US4287379A (en) Process for obtaining isobutene from C4 -hydrocarbon mixtures containing isobutene
CA1253886A (en) Process for producing methyl tertiary butyl ether
KR20060049702A (ko) 이소부텐 함유 탄화수소 혼합물로부터 3급 부탄올을제조하는 방법
GB2121791A (en) Process for producing t-butyl alkyl ethers and butene-1
US5292964A (en) Preparation of alkyl tertiary butyl ether
US5324866A (en) Integrated process for producing diisopropyl ether from isopropyl alcohol
GB1594158A (en) Purification of methyl tert-butyl ether
GB2096604A (en) Decomposition of alkyl tert- alkyl ethers
CA1142554A (en) Process for obtaining isobutene from c.sub.4-hydrocarbon mixtures containing isobutene
US5015783A (en) Production of ethers by the reaction of alcohols and olefins
PL148926B1 (en) A method of tertiary alkenes production
EP0078422B1 (en) Process for the separation of methyl tert-butyl ether from reaction mixtures containing it
KR860001854B1 (ko) 제 3 급 부틸알킬에테르의 제조방법
US2198185A (en) Production of aryl substituted olefins
US5463157A (en) Process for preparing 3-methyl-2-pentene
JPS6240335B2 (pl)
US4262149A (en) Process for separating alkanols from aqueous calcium chloride
US5731486A (en) Process for preparing 3-methyl-2-pentene
US3662005A (en) Alkylation of alkoxy-substituted aromatic compounds
US9790146B2 (en) Process to produce linear pentenes and metathesis thereof
CS273640B2 (en) Method of alkyl-tertiary butyl ethers preparation
EP0742787B1 (en) Process for preparing 2-ethyl-2-methylbutanoic acid from 3-methyl-2-pentene