PL147944B1 - Light emitting agent and method of obtaining it - Google Patents

Light emitting agent and method of obtaining it Download PDF

Info

Publication number
PL147944B1
PL147944B1 PL25937486A PL25937486A PL147944B1 PL 147944 B1 PL147944 B1 PL 147944B1 PL 25937486 A PL25937486 A PL 25937486A PL 25937486 A PL25937486 A PL 25937486A PL 147944 B1 PL147944 B1 PL 147944B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
hydrogen
radical
oxalic acid
chlorine
Prior art date
Application number
PL25937486A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL25937486A priority Critical patent/PL147944B1/en
Publication of PL147944B1 publication Critical patent/PL147944B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek wykazujacy efekt swietlny i sposób wytwarzania srodka, przeznaczonego do sygnalizacyjnyoh i ostrzegawozyoh systemów swietlnych. Znane sa z literatury zwiazki chemlozne wykazujace zjawisko chemiluminlsoencji w wyniku reakoji utleniania, Czas emisji swiatla w wyniku utleniania plrogalolu zapomoca nadtlenku wodoru w srodowisku zasadowym w obecnosoi katalizatorów wynosi kilka do kilkunastu minut, 00 w znaczny sposób ogranicza wykorzystanie praktyczne tego zjawiska, W wyniku katalizowanego utleniania luminolu za pomoca nadtlenku wodoru uzyskuje sie krótkotrwaly efekt swietlny, wykorzystywany miedzy innymi przy wykrywaniu sladów krwi.Celem wynalazku jest opracowanie srodka wykazujacego efekt swietlny, który pozwo¬ li na osiagnieoie dlugiego czasu emisji swiatla i zapewni znaczna jego intensywnosc oraz opraoowanie sposobu wytwarzania takiego srodka. Cel ten osiagnieto w ten sposób, ze sro¬ dek wykazujacy efekt swietlny wedlug wynalazku zawiera 0,912-3,0*fO$ wagowych estru arylo- wego kwasu szczawiowego o ogólnym wzorze 1, w którym R.. oznaoza chlor lub grupe nitrowa, R2 oznacza wodór lub rodnik alkilowy zawierajacy 1-8 atomów wegla lub rodnik izoalkilowy zawierajacy 3-8 atomów wegla, 0,010-0,038$ wagowych zwiazku zdolnego do fluorescencji o ogólnym wzorze 2, w którym R^ oznacza wodór lub rodnik fenylowy lub rodnik fenyloacetyle- nowy, Rl oznacza wodór lub chlor lub rodnik metylowy, 0,051-0,170$ wagowych nadtlenku wodoru, 0,010-0,208$ wagowych salicylanu metalu lekkiego, korzystnie salicylanu potasu, 0,001-0,004$ wagowych kwasu szczawiowego, 80-99,016$ wagowych ftalanu dwubutylu,0-16,5^0$ wagowych ftalanu dwumetylu, 0-16,5^0$ wagowych alkoholu tert-butylowego.Sposób wytwarzania srodka wykazujacego efekt swietlny wedlug wynalazku polega na tym, ze do 80-99,016$ wagowych ftalanu dwubutylu wprowadza sie 0,912-3,0^0$ wagowych estru arylowego kwasu szczawiowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza chlor lub gru¬ pe nitrowa, R2 oznacza wodór lub rodnik alkilowy zawierajacy 1-8 atomów wegla lub rodnik izoalkilowy zawierajaoy 3-8 atomów wegla, 0,010-0,038$ wagowych zwiazku zdolnego do fluore-2 147 944 sconcji o ogólnym wzorze 2, w którym R« oznacza wodór lub rodnik fenylowy lub rodnik Feny- loacetylenowy, Rk oznacza wodór lub chlor lub rodnik metalowy i wygrzewa sie roztwór w tem¬ peraturze 100-150°C w czasie 0,5-1 godziny, po czym wprowadza sie 0,010-0,208$ wagowych kwasu szczawiowego* Nastepnie wprowadza sie 0-16,540$ wagowych ftalanu dwumetylu, 0-16,540$ wagowyoh alkoholu tert-butylowego, 0,051-0,170$ wagowych nadtlenku wodoru i doprowadza sie calosc do jednorodnosci w temperaturze pokojowej* V wyniku utleniania estru arylowego kwa- szczawiowego nadtlenkiem wodoru powstaje posredni zwiazek wysokoenergetyczny, który w wy¬ niku katalizowanego rozkladu wydziela energie pobudzajaoa zwiazek zdolny do fluorescencji czemu towarzyszy efekt swietlny* srodek wykazujacy efekt swietlny wedlug wynalazku emitu¬ je swiatlo o duzej intensywnosci w czasie dluzszym niz 4 godziny* Wynalazek blizej wyjas¬ niaja nizej podane przyklady, które nie ograniczaja zakresu jego wykorzystania, przy czym wszystkie czesci podane w przykladach stanowia czesci wagowe* Przyklad I* Do 98,460 czesci ftalanu dwubutylu dodaje sie 1,420 czesci estru kwasu di/2,4 dichloro 6 izoamylosalioylo/szczawiowego, 0,035 czesci 9f10 difenyloetynylo- antracenu i wygrzewa sie roztwór w temperaturze 100 C w czasie 1 godziny* Nastepnie do tak wytworzonego roztworu dodaje sie 0,010 czesci salicylanu potasu, 0,002 czesci kwasu szczawiowego, 0,073 czesci nadtlenku wodoru i doprowadza sie calosc do jednorodnosci przez wymieszanie* Otrzymany srodek emituje swiatlo w czasie 12 godzin* Przyklad II. Sposobem jak w przykladzie I otrzymano srodek wykazujacy efekt swietlny zawierajacy: 82 czesci ftalanu dwubutylu, 8,828 czesci ftalanu dwumetylu, 8 oze- sci alkoholu tert-butylowego, 1,050 czesci estru kwasu di/2,4 dichloro 6 izoamylosalioy¬ lo/szczawiowego, 0,025 czesoi 9,10 difenyloetynyloantracenu, 0,020 czesoi salioylanu sodu, 0,002 czesci kwasu szczawiowego, 0,075 czesci nadtlenku wodoru* Czas emisji swiatla 8 godzin, przy czym 75$ swiatla emitowane jest w ciagu 4 godzin* Zastrzezenia patentowe 1* srodek wykazujacy efekt swietlny, znamienny tym, ze zawiera 0,912- 3,040$ wagowych estru ary1owego kwasu szczawiowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza ohlor lub grupe nitrowa, R2 oznacza wodór lub rodnik alkilowy zawierajacy 1-8 atomów wegla lub rodnik izoalkilowy zawierajacy 3-8 atomów wegla, 0,010-0,038$ wagowych zwiazku zdolnego do fluorescencji o ogólnym wzorze 2, w którym R« oznaoza wodór lub rodnik feny¬ lowy lub rodnik fenyloacetylenowy, Rk oznacza wodór lub chlor lub rodnik metylowy, 0,051-0,170# wagowych nadtlenku wodoru, 0,010-0,208$ wagowych salicylanu metalu lekkiego, korzystnie salicylanu potasu, 0,001-0,004$ wagowyoh kwasu szczawiowego, 80-99Ol6$ wago¬ wych ftalanu dwubutylu, 0-16,540$ wagowych ftalanu dwumetylu, 0-16,540$ wagowych alkoholu tert-butylowego• 2. Sposób wytwarzania srodka wykazujacego efekt swietlny, znamienny tym, ze do 80-99*016$ wagowych ftalanu dwubutylu wprowadza sie 0,912-3,040$ wagowych estru arylowego kwasu szczawiowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza chlor lub grupe nitrowa, R2 oznacza wodór lub rodnik alkilowy zawierajacy 1-8 atomów wegla lub rodnik izoalkilowy zawierajacy 3-8 atomów wegla, 0,010-0,038$ wagowych zwiazku zdolnego do fluo¬ rescencji o ogólnym wzorze 2, w którym R« oznacza wodór lub rodnik fenylowy lub rodnik fenyloacetylenowy, R. oznacza wodór lub chlor lub rodnik metylowy i wygrzewa sie roztwór w temperaturze 100-150 C w czasie 0,5-1 godziny, po czym wprowadza sie 0,010-0,208$ wa¬ gowych salicylanu metalu lekkiego, korzystnie salicylanu potasu, 0,001-0,004$ wagowych kwasu szczawiowego, a nastepnie wprowadza sie 0-16,540$ wagowych ftalanu dwumetylu, 0-16,540$ wagowych alkoholu tert-butylowego, 0,051-0,1/0$ wagowych nadtlenku wodoru i doprowadza sie calosc do jednorodnosci przez wymieszanie w temperaturze pokojowej.147 944 /?, #« o o ft oc-co\0ft COORi COOR, UZÓR1 R3 /?4 OIOIO #3 NZÓR2 PLThe subject of the invention is an agent showing a light effect and a method of producing a device intended for signaling and warning light systems. There are chemical compounds known from the literature, showing the phenomenon of chemiluminosity as a result of the oxidation reaction, The time of light emission as a result of plrogalol oxidation with the help of hydrogen peroxide in an alkaline environment in the presence of catalysts is several to several minutes, 00 significantly limits the practical use of this phenomenon, as a result of catalyzed oxidation With the help of luminol, a short-term light effect is obtained with the help of hydrogen peroxide, which is used, inter alia, in the detection of blood traces. The aim of the invention is to develop an agent showing a light effect, which will allow to achieve a long time of light emission and ensure its high intensity and design the method of producing such a measure. This object is achieved by the fact that the light effect according to the invention contains 0.912-3.0% by weight of oxalic acid aryl ester of the general formula I, in which R is chlorine or a nitro group, R2 is hydrogen or an alkyl radical containing 1-8 carbon atoms or an isoalkyl radical containing 3-8 carbon atoms, 0.010-0.038% by weight of a fluorescent compound of general formula II, in which R5 is hydrogen or a phenyl radical or a phenylacetyl radical, Rl is hydrogen or chlorine or a methyl radical, 0.051-0.170 wt% hydrogen peroxide, 0.010-0.208 wt% light metal salicylate, preferably potassium salicylate, 0.001-0.004 wt% oxalic acid, 80-99.016 wt% dibutyl phthalate, 0-16.5 wt. 0% by weight of dimethyl phthalate, 0-16.5% by weight of tert-butyl alcohol. The method of producing the light-effect agent according to the invention consists in introducing 0.912-3.0% by weight of dibutyl phthalate into 80-99.016% by weight. 0 $ ester by weight of oxalic acid of the general formula I, in which R 1 is chlorine or a nitro group, R 2 is hydrogen or an alkyl radical having 1-8 carbon atoms or an isoalkyl radical containing 3-8 carbon atoms, 0.010-0.038% by weight of a fluorine-capable compound The formula is represented by the general formula II, where R 'is hydrogen or phenyl or phenylacetylene radical, Rk is hydrogen or chlorine or metal radical, and the solution is heated at 100-150 ° C for 0 5-1 hours, then 0.010-0.208% by weight of oxalic acid is introduced. * Then 0-16.540% by weight of dimethyl phthalate, 0-16.540% by weight of tert-butyl alcohol, 0.051-0.170% by weight of hydrogen peroxide are introduced and the total is fed to homogeneity at room temperature * As a result of oxidation of the aryl acid oxalic ester with hydrogen peroxide, an intermediate high-energy compound is formed, which, as a result of catalysed decomposition, emits energy and stimulates the compound capable of fluorescence is accompanied by a luminous effect * The luminous effect agent according to the invention emits light of high intensity for more than 4 hours * The invention is explained in more detail in the following examples, which do not limit the scope of its use, all parts given in the examples are part of by weight * Example I * To 98.460 parts of dibutyl phthalate, 1.420 parts of di / 2.4 dichloro-6-isoamylsalyl / oxalic acid ester, 0.035 parts of 9f10 diphenylethynyl-anthracene are added and the solution is heated at 100 ° C for 1 hour * Then to the thus prepared 0.010 parts of potassium salicylate, 0.002 parts of oxalic acid, 0.073 parts of hydrogen peroxide are added to the solution and the mixture is made homogeneous by mixing * The obtained agent emits light during 12 hours * Example II. By the method as in example I, an agent showing a light effect was obtained, containing: 82 parts of dibutyl phthalate, 8.828 parts of dimethyl phthalate, 8 parts of tert-butyl alcohol, 1.050 parts of di / 2.4 dichloro ester, 6 isoamylsalioyl / oxalic acid, 0.025 parts 9.10 of diphenylethynyl anthracene, 0.020 parts of sodium saloylate, 0.002 parts of oxalic acid, 0.075 parts of hydrogen peroxide * Light emission time 8 hours, with $ 75 light being emitted within 4 hours * Patent claims 1 * light effect agent characterized by: that it contains 0.912-3.040% by weight of an oxalic acid aryl ester of general formula I, wherein R1 is chlorine or nitro, R2 is hydrogen or an alkyl radical containing 1-8 carbon atoms or an isoalkyl radical containing 3-8 carbon atoms, 0.010 -0.038% by weight of a fluorescent compound of general formula II, wherein R is hydrogen or a phenyl radical or a phenylacetylene radical, R k is hydrogen or chlorine or rhodium methyl nickel, 0.051-0.170 wt% hydrogen peroxide, 0.010-0.208 wt% light metal salicylate, preferably potassium salicylate, 0.001-0.004 wt% oxalic acid, 80-99-16 wt% dibutyl phthalate, 0-16.540 wt% dimethyl phthalate, 0-16.540% by weight of tert-butyl alcohol. 2. A method for producing a light effect agent, characterized in that 0.912-3.040% by weight of aryl oxalic acid ester of general formula 1 is introduced into 80-99 * 016% by weight of dibutyl phthalate. wherein R 1 is chlorine or a nitro group, R 2 is hydrogen or an alkyl radical containing 1-8 carbon atoms or an isoalkyl radical containing 3-8 carbon atoms, 0.010-0.038% by weight of a fluorescent compound of the general formula, wherein R " is hydrogen or phenyl or phenylacetylene radical, R. is hydrogen or chlorine or methyl and the solution is heated at 100-150 ° C for 0.5-1 hour, then 0.010-0.208% by weight of salicylate is introduced of light metal, preferably potassium salicylate, 0.001-0.004% by weight of oxalic acid, then 0-16.540% by weight of dimethyl phthalate, 0-16.540% by weight of tert-butyl alcohol, 0.051-0.1 / 0% by weight of hydrogen peroxide are introduced and it is completely homogeneous by mixing at room temperature. 147 944 / ?, # «oo ft oc-co \ 0ft COORi COOR, UZÓR1 R3 /? 4 OIOIO # 3 NZÓR2 PL

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe 1. * srodek wykazujacy efekt swietlny, znamienny tym, ze zawiera 0,912- 3,040$ wagowych estru ary1owego kwasu szczawiowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza ohlor lub grupe nitrowa, R2 oznacza wodór lub rodnik alkilowy zawierajacy 1-8 atomów wegla lub rodnik izoalkilowy zawierajacy 3-8 atomów wegla, 0,010-0,038$ wagowych zwiazku zdolnego do fluorescencji o ogólnym wzorze 2, w którym R« oznaoza wodór lub rodnik feny¬ lowy lub rodnik fenyloacetylenowy, Rk oznacza wodór lub chlor lub rodnik metylowy, 0,051-0,170# wagowych nadtlenku wodoru, 0,010-0,208$ wagowych salicylanu metalu lekkiego, korzystnie salicylanu potasu, 0,001-0,004$ wagowyoh kwasu szczawiowego, 80-99Ol6$ wago¬ wych ftalanu dwubutylu, 0-16,540$ wagowych ftalanu dwumetylu, 0-16,540$ wagowych alkoholu tert-butylowego•Claims 1. * A light-effect agent, characterized in that it contains 0.912-3.040% by weight of an aryl oxalic acid ester of the general formula I, in which R1 is chlorine or nitro, R2 is hydrogen or an alkyl radical of 1-8 carbon atoms or an isoalkyl radical containing 3-8 carbon atoms, 0.010-0.038% by weight of a fluorescent compound of the general formula II, wherein R is hydrogen or a phenyl radical or a phenylacetylene radical, R k is hydrogen or chlorine or a methyl radical, 0.051-0.170 wt% hydrogen peroxide, 0.010-0.208 wt% light metal salicylate, preferably potassium salicylate, 0.001-0.004 wt% oxalic acid, 80-99-16 wt% dibutyl phthalate, 0-16.540 wt% dimethyl phthalate, 0-16.540 wt. $ tert-butyl alcohol by weight • 2. Sposób wytwarzania srodka wykazujacego efekt swietlny, znamienny tym, ze do 80-99*016$ wagowych ftalanu dwubutylu wprowadza sie 0,912-3,040$ wagowych estru arylowego kwasu szczawiowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza chlor lub grupe nitrowa, R2 oznacza wodór lub rodnik alkilowy zawierajacy 1-8 atomów wegla lub rodnik izoalkilowy zawierajacy 3-8 atomów wegla, 0,010-0,038$ wagowych zwiazku zdolnego do fluo¬ rescencji o ogólnym wzorze 2, w którym R« oznacza wodór lub rodnik fenylowy lub rodnik fenyloacetylenowy, R. oznacza wodór lub chlor lub rodnik metylowy i wygrzewa sie roztwór w temperaturze 100-150 C w czasie 0,5-1 godziny, po czym wprowadza sie 0,010-0,208$ wa¬ gowych salicylanu metalu lekkiego, korzystnie salicylanu potasu, 0,001-0,004$ wagowych kwasu szczawiowego, a nastepnie wprowadza sie 0-16,540$ wagowych ftalanu dwumetylu, 0-16,540$ wagowych alkoholu tert-butylowego, 0,051-0,1/0$ wagowych nadtlenku wodoru i doprowadza sie calosc do jednorodnosci przez wymieszanie w temperaturze pokojowej.147 944 /?, #« o o ft oc-co\0ft COORi COOR, UZÓR1 R3 /?4 OIOIO #3 NZÓR2 PL2. Process for the preparation of an agent showing a light effect, characterized in that 0.912-3.040% by weight of dibutyl phthalate is introduced by weight of an aryl oxalic acid ester of the general formula I, where R1 is chlorine or nitro group, R2 is hydrogen or an alkyl radical containing 1-8 carbon atoms or an isoalkyl radical containing 3-8 carbon atoms, 0.010-0.038% by weight of a fluorescent compound of general formula II, in which R "is hydrogen or a phenyl radical or a phenylacetylene radical, R is hydrogen or chlorine or a methyl radical and the solution is annealed at 100-150 ° C for 0.5-1 hour, and then 0.010-0.208% by weight of a light metal salicylate, preferably potassium salicylate, 0.001-0.004% by weight, is added. by weight of oxalic acid, and then 0-16.540% by weight of dimethyl phthalate, 0-16.540% by weight of tert-butyl alcohol, 0.051-0.1 / 0% by weight of hydrogen peroxide are introduced and the whole is homogeneous by mixing in room temperature 147 944 / ?, # «o o ft oc-co \ 0ft COORi COOR, UZÓR1 R3 /? 4 OIOIO # 3 NZÓR2 PL
PL25937486A 1986-05-07 1986-05-07 Light emitting agent and method of obtaining it PL147944B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25937486A PL147944B1 (en) 1986-05-07 1986-05-07 Light emitting agent and method of obtaining it

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25937486A PL147944B1 (en) 1986-05-07 1986-05-07 Light emitting agent and method of obtaining it

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL147944B1 true PL147944B1 (en) 1989-08-31

Family

ID=20031255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL25937486A PL147944B1 (en) 1986-05-07 1986-05-07 Light emitting agent and method of obtaining it

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL147944B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2605026B2 (en) Chemiluminescent composition
Goto Chemistry of bioluminescence
JP2612955B2 (en) Compositions for chemiluminescence based on substituted perylenes
JP2000509096A (en) Two-component chemiluminescent composition
US3691085A (en) Method of controlling the lifetime of oxalate ester chemiluminescent reactions
EP0084599B1 (en) 9,10-bis -alkylphenylethynyl-anthracenes and chemiluminescent compositions
JPS6234026B2 (en)
EP0231923B1 (en) High light output-short duration chemiluminescent compositions
US3391068A (en) Chemiluminescence
PL147944B1 (en) Light emitting agent and method of obtaining it
Haszeldine et al. 177. The reactions of metallic salts of acidss with halogens. Part II. The interaction of silver trifluoroacetate or silver perchlorate and halogens in various solvents
Johnston et al. Isotope and temperature effects on the lifetime of excited diphenyl ketyl radicals
Chandross et al. Reversible intramolecular photocycloaddition of naphthalene to anthracene
EP0251139B1 (en) Chemiluminescent composition, and a reactive component suitable for such a composition
US3539574A (en) 9-carboxylic acid esters of n-organo-substituted acridinium compounds
JP3604017B2 (en) Chemiluminescent composition for producing red chemiluminescence and chemiluminescent body using the same
Bowen Chemiluminescence in solution
EP1264872A1 (en) Fluorescent material of cyclic phenol sulfide associated with metal and composition thereof
US6740263B2 (en) Anthracene compound and chemiluminescent composition comprising the same
Lamb et al. Organic Peroxides. I. The Intramolecular Reaction between the Olefinic Double Bond and the Peroxide Linkage in the Decomposition of trans-γ-Benzylidenebutyryl Peroxide
DE2329779B2 (en) Chemiluminescent composition
US3749677A (en) Chemiluminescent reaction of substituted 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-benzodioxane
US3704309A (en) Method of preparation of substituted diaryl oxalates
US3425949A (en) Novel chemiluminescent reaction between oxalyl chloride,a peroxide,and water or a suitable alcohol in the presence of a fluorescent compound
Suter et al. Phenoxthin. II. Extension of the Ferrario Reaction