Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania A2-izoksazolin o wzorze ogólnym 2, w którym kazdy podstawnik R oznacza atom wodoru, grupe acyloksylowa o 1-4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla lub grupe trimetylosililoksylowa a R1 oznacza grupe alkilowa o 1-2 atomach wegla, grupe o wzorze 4, 5 lub 6. Zwiazki te sa wykorzystywane jako kluczowe substraty w syntezie prostoglandyn szeregu D oraz antybiotyków takich jak epitiena- mycyna.Znany sposób wytwarznia A2-izoksazolin polega na dzialaniu izocyjanianu fenylu w obec¬ nosci trietyloaminy i alkenu na pierwszorzedowe nitrozwiazki alifatyczne lub na dzialaniu zasad na chlorki kwasów hydroksamowych w obecnosciu alkenów. Znane sposoby wytwarzania A2- izoksazolin wymagaja stosowania toksycznych zwiazków oraz klopotliwego oddzielania tworza¬ cych sie w trakcie reakcji produktów ubocznych.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze alken o wzorze ogólnym 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie i pierwszorzedowy nitrozwiazek o wzorze ogólnym R1-CH2-N02, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z sulfochlorkiem o wzorze ogólnym R2-S020, w którym R 2 oznacza pierscien benzenowy ewentualnie podstawiony co najmniej jedna grupa alkilowa, nitrowa, N-aminoacylowa lub atomem chlorowca, w obecnosci trzeciorzedowej aminy, alkoholanu lub weglanu potasowego i ewentualnie eteru koronowego lub IV-rzedowej soli amo¬ niowej, a produkt reakcji oczyszcza sie od produktów ubocznych przez elstrakcje woda.Mieszanine reagentów rozpuszczonych w rozpuszczalniku organicznym takim jak benzen, tetrahydrofuran lub toluen ogrzewa sie w temperaturze 50-80°C lub w temperaturze wrzenia przez 4-15 godzin, w obecnosci czynnika zasadowego i ewentualnie katalizatora. Tworzace sie jako produkty uboczne sole kwasów sulfonowych ekstrahuje sie woda, a pozostajaca w fazie organicznej A2-izoksazoline po wysuszeniu i oddestylowaniu rozpuszczalnika oczyszcza sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem lub chromatografie kolumnowa.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest prostota wykonania i latwosc wyodrebniania produktu reakcji oraz mozliwosc stosowania trwalych i latwodostepnych sulfochlorków zamiast toksy-2 144 012 cznych i nietrwalych w obecnosci sladów wody izocyjanianów. Wydajnosci produktu sa wysokie a tworzace sie w trakcie reakcji produkty uboczne sa latwe do oddzielania. Ponadto w procesie nie powstaja gazy.Sposób wedlug wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania.Przyklad I. Roztwór 6,8 g cyklopentenu, 19,8 g chlorku toluenosulfonylu, 8 g nitroetanu i 10 g trietyloaminy w 250 cm3 benzenu ogrzewano w temperaturze 50°C przez 10 godzin. Nastepnie mieszanine reakcyjna ochlodzono i ekstrahowano trzema porcjami wody po 25 cm3 kazda. Roz¬ twór benzenowy oddzielono i wysuszono bezwodnym siarczanem sodu, a nastepnie odsaczono i oddestylowano benzen. Surowa A2-izoksazoline o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru a R1 grupe metylowa, destylowano pod cisnieniem 0,53- 102Pa otrzymujac 9,25 g pro¬ duktu o temperaturze wrzenia 50-51°C, z wydajnoscia 74%.Analiza: widmo IR (film): 1610, 960, 880cm"1; widmo 1HNMR (TMS, CDC13, 100MHz); 1,46-2,31 (m 6H), 1,89 (s, 3H), 3,30-3,63 (m, IH), 4,83-5,07 (m, IH).W opisany powyzej sposób otrzymano takze nastepujace A -izoksazoliny o wzorze ogólnym 2, w którym: l/R oznacza atom wodoru, R1 oznacza grupe etylowa: o temperaturze wrzenia 74-76°C /l,33 • 102 Pa z wydajnoscia 72%.Analiza: widmo IR (film): 1660, 950, 880cm"1; widmo 1HNMR (TMS, CDC13, 100MHz):, 0,92 (t, 8H, J=7,8 Hz), 1,38-2,06 (m,6H), 2,28 (oktet, 2H, J=7,8, J=7,5 Hz), 3,36-3,69 (m, IH), 4,85-5,08 (m, IH). 2/R oznacza grupe o wzorze 3, R1 oznacza grupe metylowa; o temperaturze wrzenia 122-125°C/0,4 • 102Pa, z wydajnoscia 63,3%.Analiza: widmo IR (film): 1740, 1630, 960, 875cm"1, widmo 1HNMR (TMS, CDCI3, 100 MHz): 2,00-2,12 (m, 11G), 3,51-3,96 (m, IH), 4,80-5,60 (m, 3H).Przyklad II. Do roztworu 1,28g 3,5-dimetoksycyklopentenu i 1,5g nitroetanu w 20cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu umieszczone w kolbie o pojemnosci 1000 cm3 zaopatrzonej w chlodnice zwrotna zabezpieczona przed dostepem wilgoci, wkraplacz i mieszadlo, wkroplono mieszajac zawartosc kolby w temperaturze pokojowej 25 cm3 0,8 N roztworu tert-butanolanu potasowego w tetrahydrofuranie. Po zakonczeniu wkraplania zawartosc kolby mieszano przez 0,5 godziny, po czym w jednej porcji dodano roztwór, 2,7 g chlorku 2,3,5-trichlorobezenosulfo- nylowego w 24 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu i roztwór mieszano przez 0,5 godziny w temperaturze pokojowej i przez dalsze 0,5 godziny w temperaturze wrzenia mieszaniny. Wstepnie roztwór ochlodzono, odsaczono stale substancje i przesacz zatezono. Pozostaly olej rozcienczono 20 cm3 benzenu i otrzymany roztwór przemyto dwiema porcjami wody po 10 cm3 kazda. Benze¬ nowy roztwór A2-izoksazoliny o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupe metoksylowa a R1 oznacza grupe metylowa po oddestylowaniu benzenu, destylowano pod cisnieniem l,33"-102Pa zbierajac produkt wrzacy w temperaturze 110-113°C, z wydajnoscia 83%.Analiza: Widmo IR (film): 1620, 950, 880 cm"1; widmo 1H NMR (TMS=0 ppm, CDCb, 100MHz):l,10-l,44(m,lH))l)84-2,22(m,lH),2,04(s,3H),3,52(s,3H),3)56(s,3H),3,89(d,lH, J=8,9 Hz), 3,90-4,15 (m, 2H), 5,32 (d, 1 IH, J= 8,9 Hz.W opisany powyzej sposób otrzymano takze nastepujace A2-izoksazoliny o wzorze ogólnym 2, w którym: l/R oznacza grupe -OSi (CH3)3, R1 oznacza grupe metylowa: o temperaturze wrzenia 120°C (1,33- 103Pa z wydajnoscia 68%. Analiza: widmo IR (film); 1630, 1445, 1380, 1260, 1160, 1120, 1080, 880, 845, 750 cm"1; widmo1 HNMR: (TMS=Oppm, CDC13,100MHz): 0,22(s, 18H) 1,45-1,75 (m, IH), 1,80-2,10(m, IH), 1,87 (s, 3H), 3,29-3,47 (m, IH), 3,74-4,10 (m, 2H), 3,35-4,70 (m, IH). 2/R oznacza atom wodoru, R1 oznacza grupe o wzorze 4; o temperaturze wrzenia 115-116°C/13,3 Pa, z wydajnoscia 86,7% Analiza: widmo IR (film): 1610,1445,1130,1084,1045,930 cm"1, widmo 1H NMR (TMS=0 ppm, CDCb, 100 MHz): 0,60 (s, 3H), 0,71-1,20 (m, 6H), 1,91 (s, 2H), 2,80-3,10 (m, IH), 3,11 (2t, 4H, J=5,8Hz, JXl,14Kz), 4,10-4,31 (m, IH)144012 3 Przyklad III. Do roztworu 3,7g mieszaniny cis i trans (1:1) 3,5-diacetoksycyklopentenu, 3,2 g etylenowego l-nitro-3-butanonu oraz 3,7 g chlorku benzenosulfonylu w 50 cm3 toluenu dodano 0,05 g eteru koronowego 18-crown- 6 i 10 g bezwodnego weglanu potasu. Roztwór ogrze¬ wano w temperaturze wrzenia przez 10 godzin, po czym ochlodzono i przesaczono. Przesacz ekstrahowano trzykrotnie porcjami wody po 10 cm3 kazda. Warstwe benzenowa osuszono bez¬ wodnym NazS04 i oddestylowano toluen i nieprzereagowane substraty pod cisnienim 1,33 "Pa.Pozostalosc poddano chromatografii kolumnowej stosujac 50 g zelu krzemionkowego na 6g surowego produktu. Jako eluent stosowano 300 cm 3 mieszaniny octanu etylu i benzenu (1:1). Po zatezeniu otrzymano 5,1 g czystego produktu co stanowi 67,8% wydajnosci.Analiza: widmo IR (film); 1745, 1240, 1080,1020, 880 cm"1; widmo 1H NMR(TMS=0 ppm, 100 MHz): 1,19-2,06 (m, 8H), 2,10 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 2,27 (2t, 4H, J=7,5 Hz), 3,70 (d, 1H, J=9 Hz), 4,27 (t, 2H, J=4,5 Hz), 4,95 (d, 1H, J=9 Hz).W opisany powyzej sposób otrzymano takze A2-izoksazoline o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupe o wzorze 3 a R1 oznacza grupe o wzorze 5, z wydajnoscia 78,3%.Analiza: widmo IR (film): 1740,1240,1048,880 cm1; widmo 1HNMR(TMS=Q ppm, CDC13, 100 MHz), 1,39 (s, 3H), 2,11 (s, 6H), 2,05-2,38 (m, 2H), 2,94 (s, 2H), 4,13 (q, 1H, J=7,5 Hz), 4,23 (s,4H), 5,32 (d, 1H, J=7 i 7,5Hz), 5,55-5,73 (m, 3H).Przyklad IV. Do roztworu 3,7g cis-3,5-diacetoksycyklopentenu, 1,9g estru metylowego kwasu 7-nitroheptanowego i 2,3 g chlorku p-nitrobenzenosulfonowego w 25 cm3 bezwodnego toluenu dodano 0,5 g chlorku tetrabutyloamoniowego oraz 10 g bezwodnego weglanu potasu.Roztwór mieszano intensywnie i ogrzewano do temperatury 70°C w ciagu 8 godzin a nastepnie ochlodzono i przesaczono. Przesacz toluenowy przemyto trzykrotnie po 5 cm3 wody i po osuszeniu Na2SC4 oraz usunieciu rozpuszczalnika na wyparce prózniowej poddano chromatografii kolu¬ mnowej stosujac 50 g zelu krzemionkowego. Jako eluent stosowano 300 cm3 mieszaniny chloro¬ formu i benzenu (1:3). Po zatezeniu poczatkowych 50 cm3 odcieku odzyskano 1,2 g nieprzereago- wanego cis-3,5-diacetyloksypentenu. Z pozostalych 250cm3 odcieku uzyskano l,92g czystego (gesty bezbarwny olej) produktu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupe o wzorze 3 a R1 oznacza grupe o wzorze 6, co stanowi 52% wydajnosci.Analiza: widmo IR (film): 1745, 1550, 1370, 1240, 1175, 1120 835 cm"1; widmo 1H NMR: (TMS=Oppm,CDCl3,100 MHz): 1,19-1,84 (m,6H), 1,96-2,14 (m,2H), 2,06 (s,6H), 2,18-2,56 (m, 4H), 3,75 (s, 3H), 3,75 (d, 1H, J=8,8Hz), 4,87 (d, 1H, J=8,8 Hz), 5,00-5,16 (m, 2H).W opisany powyzej sposób lecz stosujac 2,2 g chlorku p-acetyloaminobenzenosulfonylu zamiast 2,3 g chlorku p-nitrobenzenosulfonylu otrzymano ten sam produkt z wydajnoscia 47%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania A2-izoksazolin o wzorze ogólnym 2, w którym kazdy podstawnik R oznacza atom wodoru, grupe acyloksylowa o 1-4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla lub grupe trimetylosililoksylowa a R1 oznacza grupe alkilowa o 1-2 atomach wegla, grupe o wzorze 4, 5 lub 6 przez reakcje pierwszorzedowych nitrozwiazków z alkenami, znamienny tym, ze alken o wzorze ogólnym 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie i pierwszo- rzedowy nitrozwiazek o wzorze ogólnym O2N-CH2-R1, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z sulfochlorkiem o wzorze ogólnym R2-S02C1, w którym R2 oznacza pierscien benzenowy ewentualnie podstawiony co najmniej jednagrupa alkilowa, nitrowa, N-aminoacylowa lub atomem chlorowca, w obecnosci trzeciorzedowej aminy, alkoholanu lub weglanu potasowego i ewentualnie eteru koronowego lub IV-rzedowej soli amoniowej, a produkt reakcji oczyszcza sie od produktów ubocznych przy uzyciu wody.144012 0 II -0- C — CH WZ0R3 WZÓR 2 p1 ClU CHo i i o o \ / -C^-C-n-C^ WZÓR 4 CH2-CH2 I I O O \ / C HU-U —CHg o ii -(CH^COCH WZ0R6 WZ0R5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PLThe present invention relates to a process for the preparation of A2-isoxazolines of general formula II, in which each R is hydrogen, an acyloxy group with 1-4 carbon atoms, an alkoxy group with 1-4 carbon atoms or a trimethylsilyloxy group and R1 is an alkyl group with 1-4 2 carbon atoms, groups 4, 5 or 6. These compounds are used as key substrates in the synthesis of D-series prostoglandins and antibiotics such as epithenamycin. A well-known method of producing A2-isoxazolines is based on the action of phenyl isocyanate in the presence of triethylamine and alkene on primary aliphatic nitro compounds or on alkali treatment on hydroxamic acid chlorides in the presence of alkenes. The known processes for the preparation of A2-isoxazolines require the use of toxic compounds and the troublesome separation of by-products formed during the reaction. The method according to the invention consists in the fact that an alkene of the general formula I, in which R is as defined above, and a primary nitro compound of the general formula R1-CH2-NO2, in which R1 is as defined above, is reacted with a sulfchloride of general formula R2-SO20 in which R2 is a benzene ring optionally substituted with at least one alkyl, nitro, N-aminoacyl group or a halogen atom, tertiary amine, potassium alkoxide or carbonate and optionally crown ether or 4th order ammonium salt, and the reaction product is purified from by-products by extracting water. A mixture of reagents dissolved in an organic solvent such as benzene, tetrahydrofuran or toluene is heated to a temperature 50-80 ° C or at boiling point for 4-15 hours in the presence of an active ingredient alkaline and optionally catalyst. The sulfonic acid salts formed as by-products are extracted with water, and the A2-isoxazoline remaining in the organic phase, after drying and distilling off the solvent, is purified by distillation under reduced pressure or column chromatography. The advantage of the method according to the invention is the simplicity of implementation and the ease of isolating the reaction product and the possibility of isolating the reaction product. the use of persistent and readily available sulfochlorides instead of the toxic and unstable isocyanates in the presence of traces of water. Product yields are high and by-products formed during the reaction are easy to separate. Moreover, no gases are produced in the process. The process according to the invention is explained in more detail in the working examples. Example I. A solution of 6.8 g of cyclopentene, 19.8 g of toluenesulfonyl chloride, 8 g of nitroethane and 10 g of triethylamine in 250 cm3 of benzene was heated at 50 ° C. C for 10 hours. Then the reaction mixture was cooled and extracted with three portions of water, 25 cm3 each. The benzene solution was separated and dried over anhydrous sodium sulfate, then filtered off and the benzene was distilled off. The crude A2-isoxazoline of general formula II, where R is hydrogen and R1 is methyl, was distilled at 0.53-102 bar to give 9.25 g of product, boiling 50-51 ° C, yield 74%. Analysis: IR spectrum (movie): 1610,960,880cm -1; 1H NMR spectrum (TMS, CDC13, 100MHz); 1.46-2.31 (m 6H), 1.89 (s, 3H), 3.30 -3.63 (m, IH), 4.83-5.07 (m, IH) The following A -isoxazolines of general formula II were also prepared in the manner described above, in which: 1 / R is hydrogen, R1 is ethyl group: boiling point 74-76 ° C / l, 33 • 102 Pa with 72% efficiency. Analysis: IR spectrum (film): 1660, 950, 880cm -1; 1H NMR spectrum (TMS, CDC13, 100MHz) :, 0.92 (t, 8H, J = 7.8 Hz), 1.38-2.06 (m, 6H), 2.28 (octet, 2H, J = 7.8, J = 7.5 Hz), 3.36-3.69 (m, IH), 4.85-5.08 (m, IH). 2 / R is a group of formula 3, R 1 is a methyl group; boiling point 122-125 ° C / 0.4 • 102Pa, efficiency 63.3%. Analysis: IR spectrum (film): 1740, 1630, 960, 875cm-1, 1HNMR spectrum (TMS, CDCl3, 100 MHz) : 2.00-2.12 (m, 11G), 3.51-3.96 (m, IH), 4.80-5.60 (m, 3H). Example II. For a solution of 1.28 g 3, 5-dimethoxycyclopentene and 1.5 g of nitroethane in 20 cm3 of anhydrous tetrahydrofuran, placed in a 1000 cm3 flask equipped with a reflux condenser protected against moisture, addition funnel and a stirrer, added dropwise while stirring at room temperature 25 cm3 of 0.8 N potassium tert-butoxide solution After completion of the dropwise addition, the contents of the flask were stirred for 0.5 hours, then a solution of 2.7 g of 2,3,5-trichlorobezenesulfonyl chloride in 24 cm3 of anhydrous tetrahydrofuran was added in one portion and the solution was stirred for 0.5 hours. at room temperature and for a further 0.5 hour at the reflux temperature of the mixture. The solution was then cooled, the substances were constantly filtered off and the filtrate was concentrated. It was diluted with 20 cm3 of benzene and the resulting solution was washed with two portions of water with 10 cm3 each. A benzene solution of A2-isoxazoline of general formula II, in which R is methoxy and R1 is methyl after distilling the benzene, was distilled at 1.33 -102 Pa, collecting the product boiling at 110-113 ° C, yield 83 %. Analysis: IR spectrum (movie): 1620,950,880 cm -1; 1 H NMR spectrum (TMS = 0 ppm, CDCl 2, 100MHz): 1.10-1.44 (m, 1H)) 1) 84-2.22 (m, 1H), 2.04 (s, 3H), 3 . 52 (s, 3H), 3) 56 (s, 3H), 3.89 (d, 1H, J = 8.9Hz), 3.90-4.15 (m, 2H), 5.32 ( d, 1 1H, J = 8.9 Hz. The following A2-isoxazolines of general formula 2 were also prepared in the above-described process, in which: 1 / R is -OSi (CH3) 3, R1 is methyl: boiling point 120 ° C (1.33-103Pa at 68% efficiency. Analysis: IR spectrum (film); 1630, 1445, 1380, 1260, 1160, 1120, 1080, 880, 845, 750 cm -1; 1 HNMR spectrum: (TMS = Oppm, CDC13.100MHz): 0.22 (s, 18H) 1.45-1.75 (m, IH), 1.80-2.10 (m, IH), 1.87 (s, 3H) , 3.29-3.47 (m, IH), 3.74-4.10 (m, 2H), 3.35-4.70 (m, IH) .2 / R is hydrogen, R1 is the group of formula 4; boiling point 115-116 ° C / 13.3 Pa, yield 86.7% Analysis: IR spectrum (film): 1610.1445.1130.1084.1045.930 cm -1, 1H NMR spectrum (TMS = 0 ppm, CDCl 2, 100 MHz): 0.60 (s, 3H), 0.71-1.20 (m, 6H), 1.91 (s, 2H), 2.80-3.10 (m, IH), 3.11 (2t, 4H, J = 5.8Hz, JXl, 14Kz), 4.10-4.31 (m, IH) 144012 3 Example III. 3.7 g of a mixture of cis and trans (1: 1) 3,5-diacetoxycyclopentene, 3.2 g of ethylene l-nitro-3-butanone and 3.7 g of benzenesulfonyl chloride in 50 cm3 of toluene added 0.05 g of crown ether 18 -crown- 6 and 10 g of anhydrous potassium carbonate. The solution was heated to reflux for 10 hours, then cooled and filtered. The filtrate was extracted three times with 10 cm3 portions of water each. The benzene layer was dried with anhydrous NazSO4 and the toluene and unreacted starting materials were distilled off under 1.33 "Pa. The residue was column chromatographed using 50 g of silica gel per 6 g of crude product. 300 cm 3 of a mixture of ethyl acetate and benzene (1: 1) were used as eluent. After concentration 5.1 g of pure product was obtained, which is 67.8% of the yield. Analysis: IR spectrum (film): 1745, 1240, 1080.1020, 880 cm -1; 1 H NMR spectrum (TMS = 0 ppm, 100 MHz): 1.19-2.06 (m, 8H), 2.10 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.27 (2t, 4H, J = 7.5Hz), 3.70 (d, 1H, J = 9Hz), 4.27 (t, 2H, J = 4.5Hz), 4.95 (d, 1H, J = 9 Hz). Also A2-isoxazoline of the general formula 2, in which R is the group of the formula 3 and R1 is the group of the formula 5, was obtained in the manner described above, with a yield of 78.3%. Analysis: IR spectrum (film): 1740 , 1240.1048.880 cm1; 1 H NMR spectrum (TMS = Q ppm, CDCl 3, 100 MHz), 1.39 (s, 3H), 2.11 (s, 6H), 2.05-2.38 (m, 2H), 2.94 (s , 2H), 4.13 (q, 1H, J = 7.5 Hz), 4.23 (s, 4H), 5.32 (d, 1H, J = 7 and 7.5 Hz), 5.55- 5.73 (m, 3H). Example IV. To a solution of 3.7 g of cis-3,5-diacetoxycyclopentene, 1.9 g of 7-nitroheptanoic acid methyl ester and 2.3 g of p-nitrobenzenesulfonic chloride in 25 cm3 of anhydrous toluene were added 0.5 g of tetrabutylammonium chloride and 10 g of anhydrous potassium carbonate. The solution was stirred vigorously and heated to 70 ° C for 8 hours, then cooled and filtered. The toluene filtrate was washed three times with 5 cm 3 of water and, after drying with Na 2 SO 4 and removing the solvent in a vacuum evaporator, it was subjected to column chromatography using 50 g of silica gel. 300 cm3 of a mixture of chloroform and benzene (1: 3) was used as eluent. After concentration of the initial 50 cm3 of the effluent, 1.2 g of unreacted cis-3,5-diacetyloxypentene was recovered. The remaining 250 cm3 of the effluent yielded 1.92 g of pure (fine colorless oil) product of general formula 2, where R is the group of formula 3 and R1 is the group of formula 6, which is 52% of the yield. Analysis: IR spectrum (film): 1745, 1550, 1370, 1240, 1175, 1120 835 cm -1; 1H NMR spectrum: (TMS = Oppm, CDCl3.100 MHz): 1.19-1.84 (m, 6H), 1.96-2, 14 (m, 2H), 2.06 (s, 6H), 2.18-2.56 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.75 (d, 1H, J = 8, 8Hz), 4.87 (d, 1H, J = 8.8Hz), 5.00-5.16 (m, 2H) As described above but using 2.2 g of p-acetylaminobenzenesulfonyl chloride instead of 2.3 g of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, the same product was obtained with a yield of 47%. Patent claim Preparation of A2-isoxazolines of the general formula 2, in which each R is hydrogen, acyloxy group with 1-4 carbon atoms, alkoxy group with 1-4 carbon atoms or a trimethylsilyloxy group and R1 is an alkyl group of 1-2 carbon atoms, a group of formula 4, 5 or 6 by reaction of primary nitro compounds with alkenes, characterized in that the alkene of the general formula I in which R is as defined above and the primary nitro compound of the general formula O2N-CH2-R1 in which R1 is as defined above is reacted with a sulfchloride of the general formula R2-SO2C1 wherein R2 is a benzene ring optionally substituted with at least one alkyl, nitro, N-aminoacyl or halogen atom in the presence of a tertiary amine, potassium alkoxide or carbonate and optionally a crown ether or a 4th tier ammonium salt, and the reaction product is purified from the products by water. 144012 0 II -0- C - CH WZ0R3 FORMULA 2 p1 ClU CHo iioo \ / -C ^ -CnC ^ FORMULA 4 CH2-CH2 IIOO \ / C HU-U —CHg o ii - (CH ^ COCH WZ0R6 WZ0R5 Printing workshop of the Polish People's Republic. Mintage 100 copies Price PLN 220 PL