PL143467B1 - Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile - Google Patents

Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile Download PDF

Info

Publication number
PL143467B1
PL143467B1 PL25053584A PL25053584A PL143467B1 PL 143467 B1 PL143467 B1 PL 143467B1 PL 25053584 A PL25053584 A PL 25053584A PL 25053584 A PL25053584 A PL 25053584A PL 143467 B1 PL143467 B1 PL 143467B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trimethoxybenzaldehyde
reaction
sodium
sodium hydroxide
condensation
Prior art date
Application number
PL25053584A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL250535A1 (en
Inventor
Wlodzimierz Grabowicz
Bozena Grabska
Bozena Stalinska
Stanislawa Sobczak
Krystyna Herbrych
Barbara Owczarek
Original Assignee
Pabianickie Zaklad Farma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pabianickie Zaklad Farma filed Critical Pabianickie Zaklad Farma
Priority to PL25053584A priority Critical patent/PL143467B1/en
Publication of PL250535A1 publication Critical patent/PL250535A1/en
Publication of PL143467B1 publication Critical patent/PL143467B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania a-/3, 4, 5-trójmetoksybenzylideno/-/J- metoksypropionitrylu, któryjest produktem w syntezie 2,4-dwuamino-5-/3,4,5-trójmetoksybenzy- loApirymidyny — substancji farmakologicznie czynnej — leku o nazwie Trimethoprim.Znany z patentu polskiego nr 59 247 sposób wytwarzania a-/3,4,5-trójmetoksybenzylideno/- /J-metoksypropionitrylupolega na reakcji kondensacji aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego z /J-metoksypropionitrylemw obecnosci 3 moli metanolanu sodu w srodowisku bezwodnego alko¬ holu metylowego w czasie 24 godzin w temperaturze 35-40°C i wydzieleniu, po oziebieniu miesza¬ niny, wykrystalizowanego produktu z wydajnoscia 84%.W polskim opisie patentowym nr 84 705 nitryl otrzymuje sie w srodowisku alkoholu metylo¬ wego w obecnosci zasady nieorganicznej, zwlaszcza wodorotlenku potasowego, przy czym w jednym etapie, w tym samym metanolu i przy tej samej ilosci wodorotlenku potasu prowadzi sie synteze ^-metoksypropionitrylu, a nastepnie synteze a-/3,4,5-trójmetoksybenzylideno/-i8-metoksy- propionitrylu. W przykladzie tego wynalazku podano stosowanie 1 mola stalego wodorotlenku potasu zamiast 3 molistalego metanolanu sodu (patent polski nr 59 247). W opisie zwraca sieuwage na calkowite rozpuszczenie przed reakcja wodorotlenkupotasu w metanolu. Reakcje kondensacji aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego z wytwarzaniem/3-metoksypropionitrylem prowadzi sie w temperaturze 40-45°C w czasie 16 godzin, a nastepnie po oziebieniu mieszaniny odsacza wykrystalizowany produkt. Wydajnosc procesu w skali przemyslowej 70%.Sposób podany we francuskim opisie patentowym nr2 508 450 dotyczacym wytwarzania Trimethoprimu oparty jest na tych samych reakcjach (pat. pol. nr 84 705) przeprowadzonych w metanolu przy uzyciu stalego wodorotlenku potasu.We wszystkich tych sposobach reakcje aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego z fi- metoksypropionitrylem prowadzi sie w srodowisku bezwodnym w roztworze alkoholowym, w obecnosci silnej zasady, przy czym czas trwania tej reakcjijest znacznie wydluzony.W wyniku tak prowadzonej reakcji otrzymuje sie mieszanine nastepujacych nitryli: Ar-CH=C(CH2Z) CN/1/;2 143 467 Ar-CH2-C(=CHZ) CN/2/; ArCH2-CH(CHZ2)CH/3/, gdzie: Ar — oznacza aryl z trzema pod¬ stawnikami — OCH3 w poz. 3, 4, 5; Z — oznacza grupe metoksylowa.W zaleznosci od stosowanych warunków reakcji zawartosc pozadanego nitrylu (1) wynosi od 40-75%.W opisie wynalazku nr 84 705 podano przyklad stosowania tylko stalego wodorotlenku pota¬ sowego, a w zastrzezeniach uwzgledniono wszystkie zasady nieorganiczne z uwypukleniem korzystnego dzialania wodorotlenkupotasu. W przedstawionych warunkach reakcji nie jest moz¬ liwe uzycie stalego wodorotlenku sodu ze wzgledu na jego mala rozpuszczalnosc w metanolu.Calkowita rozpuszczalnosc zasady nieorganicznej jest w tej reakcji koniezcna. Reakcja chemiczna pomiedzy metanolem a akrylonitrylem — substancjami szczególnie trujacymi —jest reakcja silnie egzotermiczna — wymaga wiec szczególnej ostroznosci, a ponadto, w warunkach wysokich stezen reagentów i zasady nieorganicznej powstaje, jak stwierdzono, znaczna ilosc kwasów karboksylo- wych prowadzacych do tworzenia substancji smolistych zmniejszajacych wydajnosc reakcji.Niedogodnosci te i niebezpieczenstwa eliminuje sposób wedlug wynalazku.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze reakcja kondensacji akrylonitrylu z metanolem, a nastepnie z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym przebiegaja korzystnie w obecnosci katalitycznych ilosci czynnego sodu uzytego w postaci wodnego roztworu wodorotlenku sodu i/lub roztworu metanolanu sodu. Uzyte w sposobie wedlug wynalazku ilosci czynnego sodu sa wielokrotnie mniejsze od stosowanych dotychczas. Druga reakcje kondensacji /J-metoksypropionitrylu z alde¬ hydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze i w czasie przynajmniej o polowe krótszym niz w znanych sposobach, przy czym podwyzszenie temperatury nie wplywa na powstawanie produktów ubocznych. Okazalo sie ponadto, ze w sposobie wedlug wynalazku nie jest konieczne stosowanie bezwodnego srodowiska reakcji kondensacji. Zastoso¬ wany tu wodny roztwór wodorotlenku sodu pozwala na wprowadzenie do srodowiska reakcji takiej ilosci wody, przy której powstaje prawie wylacznie nitryl (1). Calkowicie bezwodne srodowi¬ sko sprzyja bowiem tworzeniu sie ubocznych nitryli podobnie jak zbyt duza ilosc wody powoduje hydrolize powstalego nitrylu. Ponadto wodny roztwór wodorotlenku sodu uzyty w drugiej czesci procesu sprzyja wytracaniu sie z mieszaniny reakcyjnej wlasciwego produktu o duzej czystosci i z wysoka wydajnoscia.Zastosowanie w sposobie wedlug wynalazku wielokrotnie mniejszych niz dotychczas — katalitycznych ilosci roztworu metanolanu sodu daje podobne rezultaty.Uzyty bowiem do procesu metanolan sodu pod wplywem wody rozklada sie natychmiast do wodorotlenku sodu, którego dzialanie opisano wyzej.Sposób wedlug wynalazku polega na przeprowadzeniu reakcji kondensacji akrylonitrylu z metanolem, a nastepnie z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym w obecnosci katalitycznych ilosci czynnego sodu uzytego w postaci wodnego roztworu wodorotlenku sodu, korzystnie 46%, i/lub katalitycznych ilosci metanolanu sodu zawierajacych lacznie od 0,02-0,2 mola czynnego sodu na 1 mol aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego, przy czym reakcje z aldehydem 3,4,5- trójmetoksybenzoesowym przeprowadza sie w temperaturze 60-64°C w czasie kilku godzin, a wlasciwy produkt wyodrebnia sie poprzez dodanie wodnego roztworu wodorotlenku sodu, korzystnie 46%, w ilosci 0,8-1,0 mola w celu dokonczenia reakcji w temperaturze okolo 25°C w czasie nie krótszym od 4 godzin, przed koncowym oziebieniem mieszaniny.Zaleta wynalazku jest uzyskanie wielokierunkowych efektów wyniklych z korzystnego prze¬ biegu opisanych reakcji w obecnosci katalitycznych ilosci czynnego sodu uzytego w postaci wodnego roztworu wodorotlenkusodu — najtanszej w kraju zasady, a takze roztworu metanolanu sodu równiez produktu krajowego. Podniosla sie tez wydajnosc procesu w skali przemyslowej, uzyskano produkt o wysokiejjakosci. Proces stal sie bardziej bezpieczny i mniej toksyczny poprzez wyeliminowanie koniecznosci rozpuszczania stalych zasad.Przyklad. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 500ml, zaopatrzonej w hermetyczne mie¬ szadlo, chlodnice zwrotna, termometr, wlewa sie 60 ml metanolu, dodaje sie 1,2 ml 46% wodnego roztworu wodorotlenku sodu i/lub nie wiecej jak 12 ml roztworu metanolanu sodu (ok. 6,5% Na).Wkrapla sie w temperaturze 25-30°C 26,6 g akrylonitrylu w czasie okolo 25 minut, miesza 1 godzine, wysypuje 50 g aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego, podwyzsza temperature do 60-64°C i utrzymuje sieja przez 8 godzin. Nastepnie mieszanine chlodzi sie do 25°C, dodaje 30 ml143 467 3 metanolu i wkrapla powoli 12 ml 46% wodnego roztworu wodorotlenku sodu, miesza 4 godziny, chlodzi do 20°C, wkrapla 180 ml wody, oziebia ponizej 10°C i odsacza produkt. Na lejku produkt przemywa sie oziebionym alkoholem (C1-C3) 4 razy po 6 ml, suszy w temperaturze 45-55°C.Otrzymuje sie 57,5 g produktu. Wydajnosc 87,5%. Temperaturatop. 80-82°C.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania a-/3,4,5-trójmetoksybenzylideno/-j3-metoksypropionitrylu w reakcji kondensacji akrylonitrylu zalkoholem, a nastepnie z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym w obecnosci silnej zasady, znamienny tym, ze reakcje kondensacji akrylonitrylu z metanolem i nastepna z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym przeprowadza sie w obecnosci katality¬ cznych ilosci czynnego sodu uzytego w postaci wodnego roztworu wodorotlenku sodu, korzystnie 46%, i/lub katalitycznych ilosci roztworu metanolanu sodu, zawierajacych lacznie od 0,02-0,2 mola czynnego sodu na 1 mol aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego, przy czym reakcje z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym prowadzi sie w temperaturze 60-64°C w czasie kilku godzin i wlasciwy produkt wyodrebnia sie poprzez dodanie wodnego roztworu wodorotlenku sodu, korzystnie 46%, wilosci 0,8-1,0 mola w celu dokonczenia reakcji w temperaturze okolo 25°C w czasie nie krótszym od 4 godzin, przed koncowym oziebieniem mieszaniny. PLThe subject of the invention is a method for the preparation of α- (3, 4, 5-trimethoxybenzylidene) - (J-methoxypropionitrile), which is a product in the synthesis of 2,4-diamino-5- / 3,4,5-trimethoxybenzylApyrimidine - a pharmacologically active substance - a drug The method of producing α- (3,4,5-trimethoxybenzylidene) - / J-methoxypropionitrile, known from the Polish patent no. 59 247, consists in the condensation of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde with / J-methoxypropionitrile in the presence of 3 moles of sodium methoxide in an anhydrous methyl alcohol environment for 24 hours at a temperature of 35-40 ° C and separation of the crystallized product after cooling the mixture with a yield of 84%. In Polish patent description No. 84 705, nitrile is obtained in the environment of methyl alcohol in the presence of an inorganic base, especially potassium hydroxide, where in one step, in the same methanol and the same amount of potassium hydroxide, the synthesis of 1-methoxypropionitrile is carried out, followed by the synthesis of - (3,4,5-trimethoxybenzylidene) -i8-methoxypropionitrile. An example of this invention describes the use of 1 mole of solid potassium hydroxide instead of 3 molar sodium methoxide (Polish Patent No. 59,247). In the description, attention is drawn to the complete dissolution of the potassium hydroxide in methanol prior to reaction. Condensation reactions of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde with the formation of 3-methoxypropionitrile are carried out at 40-45 ° C for 16 hours, and then, after cooling the mixture, the crystallized product is filtered off. Efficiency of the process on an industrial scale 70%. The method described in French Patent No. 2,508,450 for the preparation of Trimethoprim is based on the same reactions (Polish Patent No. 84,705) carried out in methanol using solid potassium hydroxide. In all these methods, the aldehyde reactions 3,4,5-trimethoxybenzoic acid with phymethoxypropionitrile is carried out in an anhydrous environment in an alcoholic solution in the presence of a strong base, the duration of this reaction being considerably longer. As a result of this reaction, a mixture of the following nitriles is obtained: Ar-CH = C (CH2Z) CN / 1 /; 2,143,467 Ar-CH2-C (= CHZ) CN / 2); ArCH2-CH (CHZ2) CH (3), where: Ar - is aryl with three substituents - OCH3 in pos. 3, 4, 5; Z - represents a methoxy group. Depending on the reaction conditions used, the content of the desired nitrile (1) ranges from 40-75%. The invention description No. 84 705 gives an example of using only solid potassium hydroxide, and the claims include all inorganic bases with emphasis on the preferred the action of potassium hydroxide. Under the given reaction conditions, it is not possible to use solid sodium hydroxide because of its low solubility in methanol. The total solubility of the inorganic base is final in this reaction. The chemical reaction between methanol and acrylonitrile - particularly poisonous substances - is a highly exothermic reaction - so it requires special caution, and in addition, under conditions of high concentrations of reagents and an inorganic base, it has been found that a significant amount of carboxylic acids is formed, leading to the formation of tar reducing the yield These inconveniences and dangers are eliminated by the method according to the invention. Surprisingly, it turned out that the condensation reaction of acrylonitrile with methanol and then with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde proceeds favorably in the presence of catalytic amounts of active sodium in the form of an aqueous solution of sodium hydroxide and / or sodium methoxide solution. The amounts of active sodium used in the method according to the invention are many times lower than those used so far. The second condensation reaction of (J-methoxypropionitrile with 3,4,5-trimethoxybenzoic aldehyde) is carried out at an elevated temperature and at least half a time shorter than in the known methods, without the formation of byproducts by increasing the temperature. Moreover, it has turned out that in the process according to the invention it is not necessary to use an anhydrous condensation reaction medium. The aqueous sodium hydroxide solution used here makes it possible to introduce into the reaction medium such an amount of water which almost exclusively produces nitrile (1). Completely anhydrous environment promotes the formation of byproduct nitriles, just as too much water causes the hydrolysis of the formed nitrile. In addition, the aqueous sodium hydroxide solution used in the second part of the process promotes the precipitation of the proper product of high purity and high efficiency from the reaction mixture. The use of catalytic amounts of sodium methoxide solution in the method according to the invention, which is much smaller than before, gives similar results. under the influence of water it decomposes immediately to sodium hydroxide, the action of which is described above. The method according to the invention consists in carrying out the condensation reaction of acrylonitrile with methanol, and then with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde in the presence of catalytic amounts of active sodium in the form of an aqueous solution of hydroxide sodium, preferably 46%, and / or catalytic amounts of sodium methoxide containing a total of 0.02-0.2 moles of active sodium per 1 mole of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, whereby reactions with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde carried out at 60-64 ° C over a period of several hours n, and the correct product is isolated by adding an aqueous solution of sodium hydroxide, preferably 46%, in an amount of 0.8-1.0 mol to complete the reaction at a temperature of about 25 ° C in not less than 4 hours, before finally cooling the mixture The advantage of the invention is the achievement of multidirectional effects resulting from the favorable course of the described reactions in the presence of catalytic amounts of active sodium used in the form of an aqueous solution of sodium hydroxide - the cheapest base in the country, as well as a solution of sodium methoxide also of the domestic product. The efficiency of the process on an industrial scale also increased and a high quality product was obtained. The process has become safer and less toxic by eliminating the need to dissolve solid bases. Example. 60 ml of methanol are poured into a three-necked flask with a capacity of 500 ml, equipped with a hermetic stirrer, reflux coolers, thermometer, 1.2 ml of a 46% aqueous solution of sodium hydroxide and / or not more than 12 ml of sodium methoxide solution (approx. 6.5% Na). 26.6 g of acrylonitrile are dropped at the temperature of 25-30 ° C for about 25 minutes, stirred for 1 hour, 50 g of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde are poured out, the temperature increased to 60-64 ° C and is kept for 8 hours. Then the mixture is cooled to 25 ° C, 30 ml of 143 467 3 methanol are added and 12 ml of 46% aqueous sodium hydroxide solution are slowly added dropwise, stirred for 4 hours, cooled to 20 ° C, 180 ml of water are added dropwise, cooled below 10 ° C and the product is filtered off. . On the funnel, the product is washed 4 times with 6 ml of alcohol (C1-C3), dried at 45-55 ° C. 57.5 g of product are obtained. 87.5% yield. Temperature 80-82 ° C. Patent claim A method of producing α- (3,4,5-trimethoxybenzylidene) -j3-methoxypropionitrile by condensation of acrylonitrile with alcohol and then with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde in the presence of a strong base, characterized by: that the condensation reactions of acrylonitrile with methanol and then with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde are carried out in the presence of catalytic amounts of active sodium in the form of an aqueous sodium hydroxide solution, preferably 46%, and / or catalytic amounts of sodium methoxide solution containing a total of from 0.02-0.2 moles of active sodium per 1 mole of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, where the reactions with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde are carried out at a temperature of 60-64 ° C over a period of several hours and appropriate the product is isolated by adding an aqueous sodium hydroxide solution, preferably 46%, with a moisture of 0.8-1.0 mol in order to complete the reaction at a temperature of about 25 ° C in not less than 4 hours, before finally cooling it down. mixtures. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania a-/3,4,5-trójmetoksybenzylideno/-j3-metoksypropionitrylu w reakcji kondensacji akrylonitrylu zalkoholem, a nastepnie z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym w obecnosci silnej zasady, znamienny tym, ze reakcje kondensacji akrylonitrylu z metanolem i nastepna z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym przeprowadza sie w obecnosci katality¬ cznych ilosci czynnego sodu uzytego w postaci wodnego roztworu wodorotlenku sodu, korzystnie 46%, i/lub katalitycznych ilosci roztworu metanolanu sodu, zawierajacych lacznie od 0,02-0,2 mola czynnego sodu na 1 mol aldehydu 3,4,5-trójmetoksybenzoesowego, przy czym reakcje z aldehydem 3,4,5-trójmetoksybenzoesowym prowadzi sie w temperaturze 60-64°C w czasie kilku godzin i wlasciwy produkt wyodrebnia sie poprzez dodanie wodnego roztworu wodorotlenku sodu, korzystnie 46%, wilosci 0,8-1,0 mola w celu dokonczenia reakcji w temperaturze okolo 25°C w czasie nie krótszym od 4 godzin, przed koncowym oziebieniem mieszaniny. PLClaim 1. A process for the production of α- (3,4,5-trimethoxybenzylidene) -β-methoxypropionitrile by condensation of acrylonitrile with alcohol and then with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde in the presence of a strong base, characterized by the condensation of acrylonitrile with methanol and then with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, in the presence of catalytic amounts of active sodium used as an aqueous sodium hydroxide solution, preferably 46%, and / or catalytic amounts of sodium methoxide solution containing a total of 0.02 -0.2 moles of active sodium per 1 mole of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, where the reaction with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde is carried out at 60-64 ° C for several hours and the appropriate product is isolated by addition of an aqueous sodium hydroxide solution, preferably 46%, with a moisture content of 0.8-1.0 mol to complete the reaction at a temperature of about 25 ° C in not less than 4 hours, stirring before final cooling nina. PL
PL25053584A 1984-11-20 1984-11-20 Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile PL143467B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25053584A PL143467B1 (en) 1984-11-20 1984-11-20 Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL25053584A PL143467B1 (en) 1984-11-20 1984-11-20 Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL250535A1 PL250535A1 (en) 1986-06-03
PL143467B1 true PL143467B1 (en) 1988-02-29

Family

ID=20024180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL25053584A PL143467B1 (en) 1984-11-20 1984-11-20 Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL143467B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL250535A1 (en) 1986-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4321204A (en) Preparation of certain 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ols
JP3357127B2 (en) Insecticidal N'-substituted-N, N'-diacylhydrazine
US4222962A (en) Process for preparing a substituted diphenoxybenzene
JPH08511770A (en) Oxime method
CA2264725A1 (en) Methods of making hiv-protease inhibitors and intermediates for making them
JPS6126538B2 (en)
PL143467B1 (en) Method of obtaining alpha-/3',4',5'-trimetoxybenzylidene/-beta-metoxypropionitrile
JPH0258272B2 (en)
EP0165636B1 (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates therein
US4851588A (en) Novel process for the preparation of bronopol
JP3238401B2 (en) Method for carrying out a chemical reaction using formaldehyde
KR101302083B1 (en) Method for the production of substituted 2-alkoxycarbonyl-3-aminothiophenes
US4222960A (en) Process for the manufacture of α-hydroxycarboxylic acid amides
CA2106786C (en) Process for the preparation of 2-alkyl-4-acyl-6-tert- butylphenol compounds
US4465842A (en) Preparation of N-benzylimides
JPH0717592B2 (en) Process for producing α- (1-methylethyl) -3,4-dimethoxybenzeneacetonitrile and intermediate compound used therein
EP0101625A1 (en) Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid
FR2444057A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYMETHYLENE POLYPHENYL POLYCARBAMATES
WO1998005630A1 (en) Process for the preparation of organic nitriles
US5053550A (en) Preparation of formylcyclopropane
Babler et al. A facile and efficient method for monoketalization of 1, 4-cyclohexanedione
EP0074837A1 (en) 4-Substituted pyridine catalysts
SU1456429A1 (en) Method of producing 4-(5-nitro-1,3-dioxacyclohexyl-5)-benzophenone
SU523090A1 (en) The method of obtaining quinazoline derivatives
US4960923A (en) Pure crystalline methyl 2-acryloylamino-2-methoxy acetate and a process for preparing IT