Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wodorobursztynianu kwasu oleanolowego o wzorze 1 i przedstawionym na rysunku jego soli polegajacy na reakcji kwasu oleanolowego z bezwodnikiem kwasu bursztyno¬ wego uzytym w nadmiarze, w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, zwlaszcza pirydyny oraz na oddestylo¬ waniu z mieszaniny poreakcyjnej rozpuszczalnika i oddzieleniu nieprzereagowanego bezwodnika bursztynowego od wodorobursztynianu kwasu oleanolowego, który ewentualnie przeprowadza sie w sól metalu alkalicznego, ziem alkalicznych lub metalu trójwartosciowego. Wodorobursztynian kwasu oleanolowego jest zwiazkiem wyka¬ zujacym wlasciwosci przeciwwrzodowe. Znany z brytyjskiego opisu patentowego nr. 1 138 247 sposób wytwa¬ rzania wodorobursztynianu kwasu oleanolowego polega na ogrzewaniu w ciagu okolo 3 godzin w temperaturze wrzenia kwasu oleanolowego z bezwodnikiem bursztynowym w roztworze oczyszczonej pirydyny. Stosunek molowy kwasu oleanolowego do bezwodnika bursztynowego wynosi 1 :4,5. Pirydyne oddestylowuje sie, pozostalosc rozpuszcza w chloroformie i straca nieprzereagowany bezwodnik bursztynowy ligroina. Przesacz po odsaczeniu bezwodnika zageszcza sie i poddaje rozdzialowi na kolumnie z zelem krzemionkowym, otrzymujac mieszanine kwasu oleanolowego i jego wodorobursztynianu. Rozdzielenie tych zwiazków nastrecza znaczne trudnosci preparatywne.Zadaniem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania czystego wodorobursztynianu kwasu oleanolo¬ wego z dobra wydajnoscia. Zadanie to zostalo wedlug wynalazku rozwiazane w ten sposób, ze oddzielanie nieprzereagowanego bezwodnika bursztynowego od wodorobursztynianu kwasu oleanolowego przeprowadza sie traktujac mieszanine poreakcyjna po przynajmniej czesciowym oddestylowaniu rozpuszczalnika, woda dla zhydrolizowania bezwodnika bursztynowego i krystalizujac pozostaly osad z rozpuszczalnika organicznego, zwlaszcza wodnego roztworu metanolu z dodatkiem wegla aktywnego.Stosujac sposób wedlug wynalazku uzyskuje sie chromatograficzniejednorodny wodorobursztynian kwasu oleanolowego. Szczególnie duza wydajnosc wodorobursztynianu kwasu oleanolowego w stosunku do uzytego do reakcji kwasu oleanolowego osiaga sie, jezeli do reakcji stosuje sie znaczny, na przyklad 10-krotny molowy nadmiar bezwodnika bursztynowego. Reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowisku bezwodnej wrzacej pirydy¬ ny w czasie co najmniej 6 godzin. Wynalazek zostanie blizej objasniony na przykladach.Przyklad I. 50g kwasu oleanolowego technicznego o temperaturze topnienia powyzej 260°C oraz 109,6 g bezwodnika bursztynowego ogrzewano 7 godzin w temperaturze wrzenia w 1 dm3 bezwodnej pirydyny.2 142 581 Mieszanine poreakcyjna zageszczono do okolo 1/5 objetosci, wlano do 2,5 dm3 wody i mieszajac pozostawiono 2 dni w temperaturze pokojowej. Surowy produkt reakcji odsaczono (58,8 g) i oczyszczono przez krystalizacje z rozcienczonego woda metanolu z dodatkiem wegla aktywnego. Wodorobursztynian kwasu oleanolowego wykrystalizowal w postaci bezbarwnych igielek o temperaturze topnienia 262 - 264°C. [a]^4 = +60° (c = 1,1; 1 = 1; CHC13) IR (cm 'l, KBr) : 2900 szerokie (C-H; 0-H); 2640 (0-H); 1735, 1705 (C=0); 1260, 1160 (C-0). Wydajnosc: 76% wydajnosci teoretycznej.Analiza: Dla wzoru C34H520$ (556,8) Obi.: 73,35% C, 9,41% H; Otrz.: 73,25% C, 9,18% H.Przyklad II. 10 g wodorobursztynianu otrzymanego wedlug przykladu I rozpuszczono w 1 dm3 eteru dietylowego i zadano stechiometryczna iloscia etanolowego roztworu etanolanu sodowego. Wydzielona sól odsaczono, przemyto eterem dietylowym i wysuszono. Wydajnosc 96,5% wydajnosci teoretycznej.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania wodorobursztynianu kwasu oleanolowego i jego soli polegajacy na reakcji kwasu oleanowego z bezwodnikiem kwasu bursztynowego uzytym w nadmiarze w srodowisku rozpuszczalnika organicz¬ nego, zwlaszcza pirydyny oraz na oddestylowaniu z mieszaniny poreakcyjnej rozpuszczalnika i oddzielaniu nieprzereagowanego bezwodnika bursztynowego od wodorobursztynianu kwasu oleanolowego, który ewentualnie przeprowadza sie w sól metalu alkalicznego, ziem alkalicznych lub metalu trójwartosciowego, znamien¬ ny t y m, ze mieszanine poreakcyjna po przynajmniej czesciowym oddestylowaniu rozpuszczalnika traktuje sie woda dla zhydrolizowania bezwodnika bursztynowego, a pozostaly osad krystalizuje z rozpuszczalnika organicz¬ nego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze krystalizacje osadu prowadzi sie z wodnego roztwo¬ ru metanolu z dodatkiem wegla aktywnego.COOH t CH2 CH2 coo' Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 «gz.Cena 400 zl COOH PLThe subject of the invention is a process for the preparation of oleanolic acid hydrogen succinate of formula I and its salt shown in the figure, consisting in the reaction of oleanolic acid with an excess of succinic acid in an organic solvent, especially pyridine, and the distillation of the solvent from the reaction mixture and the separation of unreacted succinic anhydride from oleolic acid hydrogen succinate, which is optionally converted to an alkali metal, alkaline earth or trivalent metal salt. Oleanolic acid bisuccinate is a compound that exhibits antiulcer properties. Known from the British patent specification No. The method of preparing oleanolic acid hydrogen succinate consists of heating oleanolic acid with succinic anhydride in a solution of purified pyridine for about 3 hours at the boiling point. The molar ratio of oleanolic acid to succinic anhydride is 1: 4.5. The pyridine is distilled off, the residue is dissolved in chloroform and the unreacted succinic anhydride ligroin is lost. The filtrate, after filtering off the anhydride, is concentrated and separated on a silica gel column to obtain a mixture of oleanolic acid and its hydrogen succinate. The separation of these compounds poses considerable preparation difficulties. The object of the invention is to provide a process for the preparation of pure oleic acid bisuccinate in good yield. According to the invention, this task has been solved in such a way that the separation of the unreacted succinic anhydride from the oleic acid hydrogen succinate is carried out by treating the reaction mixture after at least partial distillation of the solvent, water to hydrolyze the succinic anhydride and crystallize the remaining precipitate from an organic solvent, especially an aqueous methanol Using the method according to the invention, a chromatographically homogeneous oleanolic acid hydrogen succinate is obtained. A particularly high yield of oleanolic acid hydrogen succinate in relation to the oleanolic acid used in the reaction is achieved if a significant, for example a 10-fold molar excess of succinic anhydride is used for the reaction. The reactions are preferably carried out in an anhydrous boiling pyridine environment for at least 6 hours. The invention will be explained in more detail with examples: Example I. 50 g of technical oleanolic acid with a melting point above 260 ° C and 109.6 g of succinic anhydride were heated for 7 hours at boiling temperature in 1 dm3 of anhydrous pyridine. 2 142 581 The reaction mixture was concentrated to about 5 volumes, poured into 2.5 dm3 of water and, while stirring, left for 2 days at room temperature. The crude reaction product was filtered off (58.8 g) and purified by crystallization from dilute water methanol with added activated carbon. Oleanolic acid bisuccinate crystallized as colorless needles, mp 262-264 ° C. [α] R 4 = + 60 ° (c = 1.1; 1 = 1; CHCl 3) IR (cm -1, KBr): 2900 broad (C-H; O-H); 2640 (O-H); 1735, 1705 (C = 0); 1260, 1160 (C-0). Yield: 76% of theory. Analysis: For the formula C34H520 $ (556.8) Obi: 73.35% C, 9.41% H; Ac .: 73.25% C, 9.18% H. Example II. 10 g of the bicosuccinate obtained according to example 1 were dissolved in 1 liter of diethyl ether and treated with a stoichiometric amount of ethanolic sodium ethoxide solution. The separated salt was filtered off, washed with diethyl ether and dried. Yield of 96.5% of theoretical yield. Patent claims 1. Method for the preparation of oleanolic acid hydrosuccinate and its salts by reacting olean acid with succinic anhydride used in excess in an organic solvent environment, especially pyridine, and by distilling the solvent from the reaction mixture and separating unreacted succinic anhydride from oleanolic acid hydrogen succinate, which is optionally converted to an alkali metal, alkaline earth or trivalent metal salt, characterized in that the reaction mixture, after at least partial distillation of the solvent, is treated with water to hydrolyze the succinic anhydride, and the remaining precipitate crystallizes from the solvent organic. 2. The method according to claim The method of claim 1, characterized in that the crystallization of the precipitate is carried out from an aqueous solution of methanol with the addition of activated carbon. COOH t CH2 CH2 coo. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Mintage 100 «gz. Price PLN 400 COOH PL