Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowego 1~trietoksysllilo-2/p,m-dlfenylo- foefinometylofenylo/-etanu, majacego zastosowanie zwlaszcza do modyfikacji powierzchni nos¬ ników nieorganicznych* Sposób wedlug wynalazku polega na poddaniu reakcji 1-trietoksyellilo-2/ p,m-chlorometylofenylo/etanu z difenylofosfinolitem. Reakcje nalezy prowadzic w srodowisku nlskowrzacego eteru, w temperaturze pokój owejf w warunkach bezwodnych 1 w atmosferze gazu obojetnego* Ze wzgledu na bardzo niska trwalosc dlfenylofoefinolitu, korzystnie jest prze¬ prowadzic jego synteze bezposrednio przed wlasciwa reakcja wedlug wynalazku, co pokazano w przykladzie ilustrujacym sposób otrzymywania 1-trletoksysilllo-2/pfm-difenylofosflnometylo- fenylo/etanu* Nowy zwiazek uzyskany sposobem wedlug wynalazku znajduje zastosowanie do modyfikacji powierzchni nosników nieorganicznych, takich jak tlenki, przykladowo glinu, krzemu, krzemia¬ ny 1 gllnokrzemiany, a z nich zwlaszcza azbesty* Modyfikacji tej dokonuje sie w celu zwiaza¬ nia z powierzchnia modyfikowanego nosnika grupy dlfenylo-fosflnowej, majacej zdolnosci do koordynowania metali* Tak modyfikowane nosniki moga byc uzyte do wytwarzania wypelnien ko¬ lumn do chromatografii cieczowej 1 gazowej, jak równiez po naniesieniu kompleksów jako ka¬ talizatory heterogenlzowane, przykladowo w reakcjach uwodornienia, hydroformylowanla, hydro- sllllowania* Ponadto nowy zwiazek moze byc zastosowany jako modyfikator i stabilizator two¬ rzyw sztucznych* Na rysunku pokazano ckrornatogram analizy mieszaniny izomerów cis, trans" alkenów-2 otrzy¬ many przy zastosowaniu w kolumnie chromatograficznej wypelnienia wytworzonego przy uzyciu zwiazku otrzymanego sposobem wedlug wynalazku* Ponizej przedstawiono przyklady ilustrujace wynalazek, przy czym w pierwszym przykladzie pokazano sposób otrzymywania 1-trletoksysllilo-2/ p,m-difenylofosflnometylofenylo/-etanu, w drugim sposób wytwarzania wypelnienia do chromato¬ grafii gazowej z zastosowaniem zwiazku otrzymanego sposobem wedlug wynalazku, a w trzecim - - przyklad analizy chromatograficznej dokonanej przy pomocy tego wypelnienia*2 140 182 Przyklad I* W kolbie trójszyjnej, zabezpieczonej chlodnica zwrotna, umiesz¬ czono 10,5 g (0,04mola) trifenylofosfiny, 100 ml swiezo przedestylowanego czterowodorofu- ranu oraz 0,55 g (0,08 mola) rozdrobnionego metalicznego litu* Uklad reakcyjny przedmucha¬ no argonem* Atmosfere argonu utrzymywano w kolbie przez caly czas prowadzenia reakcji* Za pomoca mieszadla magnetycznego mieszano zawartosc* Reakcje prowadzono w temperaturze poko¬ jowej az do calkowitego rozpuszczenia litu (okolo 2 godziny). Roztwór przybral krwistoczer¬ wone zabarwienie. Nastepnie do roztworu wkroplono 4,35 ml (0,04 mola) chlorku t-butylowego w celu usuniecia z roztworu fenylolltu. Krwistoczerwone zabarwienie utrzymuje sie, a na dnie kolby zbiera sie wytracony chlorek litowy* Nastepnie do kolby, przy ciaglym mieszaniu, wkroplono w ciagu 30 minut roztwór 16,3 g (0,035 mola) 1-trletoksyellllo-2/p,m-chlorometylo- fenylo/etanu. Zawartosc kolby ulegla odbarwieniu* Wytracila sie znaczna ilosc chlorku lito¬ wego* Mieszanine pozostawiono na okolo 12 godzin w temperaturze pokojowej* Nastepnie zlano klarowna ciecz znad osadu chlorku litowego* Osad przemyto dwukrotnie 10 ml czterowodorofu- ranu (2 x 10 ml)* Obydwa roztwory, to jest uzyskana poprzednio klarowna ciecz oraz uzyskanego z przemycia osadu chlorku litowego, zlano do jednego naczynia 1 pod zmniejszonym cisnieniem odpedzono czterowodorofuran* Reszte chlorku litowego, który wytracil sie po odpedzeniu czterowodoro- furanu odsaczono pod zmniejszonym cisnieniem na lejku piankowym* Przesacz wygrzewano przez 2 godziny w temperaturze 100°C pod zmniejszonym cisnieniem (1,33 10 Pa) w celu usuniecia lotnych substancji* W pozostalej oleistej cieczy o lekko zóltawym zabarwieniu stwierdzono za pomooa chromatografii gazowej nieobecnosc nleprzereagowanego 1-trietoksysililo-2/p,m-chlo- rometylofenylo/etanu* Uzyskano 1-trietoksysililo-2/p,m-difenylofosflnometylofenylo/etan, któ¬ rego budowe potwierdzono za pomoca analizy H NUR* cT (C6D6) [ppm]: 1,15 (t, 9H) - CH3 3,75 (q, 6H) - CH20 0,50 - 1,0; 1,3 - 3,0 /m, 6H/-CH2-;-CH2CH2- 6,9 - 7,9 /m, HH/ C6H5- ; - CgH4- Otrzymany zwiazek jest zwiazkiem nowym* Przyklad II. 20 g krzemionki (Parasll C) o uziarnieniu 0,147 - 0,175 mm beda¬ cej nosnikiem wygrzewano w temperaturze 170°C przez okres 8 godzin* Po tym czasie nosnik za¬ lewano 30 ml 1-trietokeysililo-2/p,m-difenylofosfinometylofenylo/etanu otrzymanego jak w przykladzie I i w 150 ml suchego toluenu* Calosc mieszajac ogrzewano pod chlodnica zwrotna przez okres 16 godzin zabezpieczajac uklad przed dostepem wilgoci* Nastepnie po przemyciu toluenem i wysuszeniu przeniesiono otrzymany produkt do aparatu Sozhleta 1 poddano ekstrakcji bezwodnym toluenem przez okres 8 godzin. W celu usuniecia pozostalych na powierzchni nosnika wolnych grup hydroksylowych przeprowadzono ich dezaktywacje za pomoca heksametylodisilazanu* Tak przygotowany produkt po wysuszeniu w temperaturze 150°C pod zmniejszonym cisnieniem, za- . lano roztworem bezwodnego chlorku miedziowego w suchym tetrahydrofuranie i pozostawiono na okres 7 dni w temperaturze pokojowej w celu wytworzenia kompleksu chlorku miedziowego z 1-trl- etoksysllllo-2/p,m-dlfenylofosflnometylofenylo/etanem* Po tym czasie uzyskane wypelnienie poddano ponownie ekstrakcji w aparacie Sozhleta suchym tetrahydrofuranem w celu usuniecia niezwiazanego z 1-trietoksysililo-2/p,m-dlfenylofoefinometylofenylo/etaoem chlorku miedzio¬ wego* Otrzymane wypelnienie S102 - SiCH2CH2CH2- <§ - CH2PPh2 - CuClg jest nowym zwiazkiem chemicznym* Analiza elementarna wypelnienia: 3,83 % C; 1,09 % H; 0,38 i P; 0,689 & Cu.Przyklad III. Przygotowanie kolumny chromatograficznej* Kolumne ze stall nie¬ rdzewnej o dlugosci 2 m 1 srednicy 0,003 m napelniono metoda wibracyjna, stosujac podcisnie¬ nie, wypelnieniem otrzymanym Jak w przykladzie II, w ilosci okolo 7,3 g* Nastepnie umieszczo¬ no ja w termostacie chromatografu i ogrzewano z szybkoscia grzania do 1°C/min. do tempera¬ tury 170°C i utrzymywano ja w tej temperaturze przez 12 godzin. Jako gaz nosny zastosowano suchy argon. Za pomoca tak przygotowanej kolumny chromatograficznej przeprowadzono analize mieszaniny izomerów cis, trans alkenów-2. Analize prowadzono przy zastosowaniu temperatury kolumny 114,7°C i predkosci przeplywu suchego argonu 14,2 ml/min. Na rysunku przedstawiono chromatogram tej analizy, przy czym 1 oznacza trans-2-penten, 2 - cis-2-penten, 3 - tranB-2- heksen, 4#-cis-2-hekeen, 5- trana-2-hepten, 6 - cls-2-hepten, 7 - trane-2-okten, a 8 - cis- -2-okten.140 182 3 Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowego 1-trletok8ysllilo-2/ptn-difenylofosflnometylofenylo/etana* znamienny tym, ze 1-trietoksysllilo-2/pfm-chlorometylofenylo/etan poddaje aie. w srodowisku niskowrzacego eteru reakcji z difenylofoefinolitem, przy czym reakcje prowa¬ dzi sie w temperaturze pokojowej w warunkach bezwodnych i w atmosferze gazu obojetnego* fmmj 11 9 6 3 PLThe subject of the invention is a method for the preparation of the new 1-triethoxysillyl-2 (p, m-dlphenyl-foefinomethyl-phenyl) -ethane, which can be used especially for the modification of the surface of inorganic carriers. The method according to the invention consists in reacting 1-triethoxyellyl-2 / p, m -chloromethylphenyl / ethane with diphenylphosphinolite. The reactions should be carried out in an environment of a glowing ether, at room temperature f under anhydrous conditions 1 in an inert gas atmosphere * Due to the very low stability of the long-phenylphoefinolite, it is preferable to carry out its synthesis immediately before the actual reaction according to the invention, as shown in the example of preparation 1-trletoxysilllo-2 / pfm-diphenylphosphylmethylphenyl / ethane * The new compound obtained by the method according to the invention is used to modify the surface of inorganic carriers, such as oxides of, for example, aluminum, silicon, silicates and glycosilicates, and of these in particular asbestos * is carried out in order to bind the surface of the modified carrier of the di-phenyl-phosphine group, having the ability to coordinate metals. Such modified carriers can be used for the production of column fillings for liquid and gas chromatography, as well as, after application of complexes, as heterogeneous catalysts , for example in the hydrogenation, hydroformylation, hydrosylation reactions * In addition, the new compound can be used as a modifier and stabilizer of plastics * The figure shows a ccrographogram for the analysis of a mixture of cis, trans "alkenes-2 obtained by applying the packing material in a chromatographic column by The following are examples illustrating the invention, the first example showing the preparation of 1-trlethoxysllyl-2 (p, m-diphenylphosphylmethylphenyl) ethane in a second method of producing a gas chromatographic filler using the compound obtained from according to the invention, and in the third - an example of a chromatographic analysis made with the aid of this filling. EXAMPLE I * 10.5 g (0.04 mol) of triphenylphosphine, 100 ml of freshly distilled tetrahydrofoam were placed in a three-necked flask, protected by a reflux condenser. - wound and 0.55 g (0.08 mol) of of made metallic lithium * The reaction system was purged with argon * The argon atmosphere was kept in the flask throughout the reaction * The contents were stirred with a magnetic stirrer * Reactions were carried out at room temperature until the lithium was completely dissolved (about 2 hours). The solution turned a blood red color. Thereafter, 4.35 ml (0.04 mol) of t-butyl chloride was added dropwise to the solution to remove the phenyl acetate from the solution. The blood-red color persists and the precipitated lithium chloride is collected at the bottom of the flask. * Then, with continuous stirring, a solution of 16.3 g (0.035 mol) of 1-trlethoxyellllo-2 / p, m-chloromethyl-phenyl was added dropwise over 30 minutes. / ethane. The contents of the flask discolored * A significant amount of lithium chloride was precipitated * The mixture was left for about 12 hours at room temperature * Then the clear liquid was decanted from the lithium chloride precipitate * The precipitate was washed twice with 10 ml of tetrahydrofuran (2 x 10 ml) * Both solutions , i.e. the previously obtained clear liquid and the lithium chloride obtained from washing the sediment, were poured into one vessel 1, tetrahydrofuran was drained under reduced pressure * The rest of lithium chloride, which had precipitated out after the tetrahydrofuran had been stripped off, was drained under reduced pressure on a foam funnel * The chute was heated for 2 hours at 100 ° C under reduced pressure (1.33 10 Pa) to remove volatile substances * In the remaining oily liquid with a slightly yellowish color, gas chromatography showed the absence of unreacted 1-triethoxysilyl-2 / p, m-chloromethylphenyl (ethane) 1-triethoxysilyl-2 (p, m-diphenylphosphylnomethylphenyl) ethane was obtained, its structure was confirmed by H NUR * cT (C6D6) [ppm] analysis: 1.15 (t, 9H) - CH3 3.75 (q, 6H) - CH2O 0.50 - 1.0; 1.3-3.0 (m, 6H, -CH2 -; - CH2CH2- 6.9-7.9 (m, HH / C6H5-); - CgH4- The obtained compound is a new compound * Example II. 20 g of silica (ParasIII C), grain size 0.147 - 0.175 mm, being the carrier, was baked at 170 ° C for 8 hours. After this time, the carrier was poured with 30 ml of 1-triethokeysilyl-2 (p, m-diphenylphosphinomethylphenyl) ethane. prepared as in Example I and in 150 ml of dry toluene * The whole was heated under reflux for 16 hours while stirring, protecting the system against moisture access. * Then, after washing with toluene and drying, the obtained product was transferred to the Sozhlet apparatus 1, and extracted with anhydrous toluene for 8 hours. In order to remove the free hydroxyl groups remaining on the carrier surface, their deactivation was carried out with hexamethyldisilazane * The product prepared in this way after drying at the temperature of 150 ° C under reduced pressure. It was poured with a solution of anhydrous cupric chloride in dry tetrahydrofuran and left for 7 days at room temperature in order to prepare a complex of cupric chloride with 1-trl-ethoxysllyl-2 / p, m-dlphenylphosphylnomethylphenyl / ethane * After this time, the resulting filling was re-extracted in the apparatus Sozhlet with dry tetrahydrofuran to remove unbound 1-triethoxysilyl-2 / p, m-dlphenylphoefinomethylphenyl / copper chloride ethanol * Obtained filling S102 - SiCH2CH2CH2- <§ - CH2PPh2 - CuCl3 is a new chemical compound % C; 1.09% H; 0.38 and P; 0.689 & Cu. Example III. Preparation of the chromatography column * A stainless steel column, 2 m 1 in diameter, 0.003 m in diameter, was filled by a vibration method, applying vacuum, to about 7.3 g of the filling obtained as in Example 2 * Then it was placed in the thermostat of the chromatograph and heated to a heating rate of up to 1 ° C / min. to a temperature of 170 ° C. and kept at that temperature for 12 hours. Dry argon was used as the carrier gas. The mixture of cis, trans alkene-2 isomers was analyzed by means of a chromatographic column prepared in this way. The analyzes were carried out using a column temperature of 114.7 ° C and a dry argon flow rate of 14.2 ml / min. The figure shows the chromatogram of this analysis, where 1 is trans-2-pentene, 2 - cis-2-pentene, 3 - tranB-2-hexene, 4 # -cis-2-hekeene, 5-trana-2-heptene, 6 - cls-2-heptene, 7 - trane-2-octene, and 8 - cis-2-octene. 140 182 3 Patent claim Method for the preparation of the new 1-trletokysllyl-2 / ptn-diphenylphosphylmethylphenyl / ethane * characterized by the fact that 1-triethoxysillyl-2 (pfm-chloromethylphenyl) ethane is subjected to aie. in the environment of a low-boiling ether, reaction with diphenylphoefinolite, the reactions being carried out at room temperature under anhydrous conditions and in an inert gas atmosphere * fmmj 11 9 6 3 PL