Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy o selektywnym dzialaniu majacy zastoso¬ wanie na uprawy roslin szerokolistnych* Srodkiem chwastobójczym jest substancja zawierajaca zwiazek regulujacy lub modyfikujacy wzrost roslin, czyli powodujacy niszczenie, opóznienie wzrostu, opadanie lisci, wysychanie, re¬ gulowanie wzrostu, karlowacenie, krzewienie, stymulowanie wzrostu i hamowanie wzrostu* Okresle¬ nie rosliny dotyczy wszystkich czesci fizycznych, takich jak nasiona, siewki, mlode drzewka, korzenie, bulwy, lodygi, szypulki, listowie i owoce* Okreslenie wzrost rosliny obejmuje wszys¬ tkie fazy rozwojowe rosliny od kielkowania nasienia do naturalnego zakonczenia zycia* Srodki chwastobójcze sa ogólnie stosowane do ograniczania wzrostu lub tepienia szkodliwych chwastów* Srodki te zyskaly duzy sukces handlowy, poniewaz okazalo sie, ze regulowanie wzrostu chwastów moze poprawiaó wydajnosc roslin uprawnych i obniza koszty zbiorów* Skutecznosc chwastobójcza zalezy od wielu zmieniajacych sie czynników* Jednym z nich jest czas i faza wzrostu odpowiadajace metodzie stosowania srodka* Poprzednio, najbardziej rozpow¬ szechnionymi sposobami stosowania srodków chwastobójczych bylo wprowadzanie do gleby przed ro¬ slinami, stosowanie na powierzchnie gleby przed wzejsciem wysianych roslin i stosowanie po wzejsciuna rosliny i glebe* Najwazniejszym czynnikiem decydujacym o skutecznosci chwastobójczej jest wrazliwosc nisz¬ czonego chwastu na stosowany srodek* Niektóre srodki chwastobójcze sa fitotoksyczne wobec nie¬ których gatunków chwastów a nieszkodliwe dla innych* Ifytwórca srodków chwastobójczych podaje zakres dawkowania i stezenie obliczone dla maksy¬ malnego niszczenia chwastów* Zakres dawek zmienia sie od okolo 0,0112 - 56 kg/ha, zwykle od 0,112 - 28 kg/ha* Rzeczywista ilosc stosowanego srodka zalezy od kilku okolicznosci, takich Jak szczególna wrazliwosc chwastów i ograniczenia wynikajace z calkowitych kosztów*2 138 795 1-(Fenylokarbamyloksy)-butyn-2 jest dobrze znany jako zwiazek o dzialaniu roztoczobojczym i owadobójczym* W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 660 465 opisane jest za¬ stosowanie go do tych celów* Dotychczas nie wiedziano o jego selektywnym dzialaniu chwastobój¬ czym w uprawach roslin szerokolistnych, do zwalczania zarówno roslin trawiastych, jak i chwastów szerokolistnych* srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna 1-(fenylokarbamyloksy)-butyn-2 w znaczacym stopniu niszczy wyczynca polnego, niechline roczna, zywice trwala, owies gluchy, przytuline, gwiazdnice pospolita, szczaw kedzierzawy, przetacznika bluszczykowatego, pospolita komose biala, rdest powojowaty, dzika gryke i inne chwasty, jezeli jest stosowany w okreslonych dawkach przed lub po wzejsciu, natomiast ta sama dawka nie wykazuje szkodliwego wplywu na takie szerokolistne rosliny uprawne jak buraki cukrowe, sloneczniki i rzepak oleisty.Selektywnosc dzialania w stosunku do szerokolistnych roslin uprawnych srodka wedlug wyna¬ lazku jest zupelnie nieoczekiwana i zaskakujaca w swietle faktu, ze dotychczas nie znano chwa¬ stobójczego dzialania substancji czynnej srodka* srodek wedlug wynalazku jest selektywnym srodkiem, uzytecznym w uprawach roslin szeroko¬ listnych, takich jak buraki cukrowe, sloneczniki i rzepak, które wykazuja wysoki stopien tole- rancji 1-( fenylokarbamyloksy-butynu-2 ? Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytwarzac ogólnymi metodami znanymi z opi¬ su patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 660 465i Jak wspomniano, l-(fenylokarbamyloksy)- butyn-2 jest znanym zwiazkiem o dzialaniu roztobójczym i owadobójczym i sposób jego wytwarzania jest dobrze znany* Zwiazek nie jest natomiast znany ze swojego dzialania chwastobójczego i dla¬ tego zupelnie nieoczekiwane jest odkrycie wysokiego stopnia tolerancji szerokolistnych roslin uprawnych wobec 1-(fenylokarbamyloksy)-butynu-2* Stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku jest szczególnie skuteczny w zwalczaniu wyczynca polnego, niechliny rocznej, zywicy trwalej, owsa gluchego, przytuliny, gwiazdnicy pospolitej, szczawiu kedzierzawego, przetacznika bluszczykowatego,pospolitej komosy bialej, rdestu powojo¬ watego, dzikiej gryki i innych chwastów* Szczególnie nieoczekiwane jest, ze nie ma wzmianek w literaturze o stosowaniu srodka do celów chwastobójczychi Zwiazek stanowiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna otrzymac nastepujaco; Przyklad* (Fenylokarbamyloksy)-butyn-2 o wzorze C^HcNHC^CJ^C s. CCH** V kolbie mieszano energicznie butyn-2-d-1 (7,6 ml, 0,10 mola), jedna krople dwulaurynianu dwubutylocyny i 50 ml suchego etanolu* Dodano fenyloizocyjanian (10,8 ml, 0,10 mola), przy czym nastapila egzotermiczna reakcja* Zawartosc kolby ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna 1/2 godziny* Mieszanine reakcyjna odstawiono na 2 godziny* Utworzone krysztaly odsaczono, otrzymujac produkt o temperaturze topnienia 64-66°C* Wydajnosc wynosila 15t2 kg* Analiza otrzymanego produktu by¬ la zgodna z budowa tytulowego zwiazku* Substancje czynna srodka poddano badaniom, prowadzonym w cieplarni, aktywnosci chwasto¬ bójczej przed i po wzejsciu i selektywnosci w stosunku do roslin uprawnych* Przeprowadzono piec oddzielnych badan stosujac dawki 0,28, 0,56, 1,12, 2,24 i 4,48 kg/ha substancji czynnej srodka* Cztery gatunki chwastów trawiastych, zestawione ponizej, stosowano we wszystkich badaniach* We wszystkich pieciu badaniach stosowano siedem gatunków chwastów szerokolistnych, przy czym zestaw chwastów zmienial sie w poszczególnych badaniach w zaleznosci od dostepnosci siewek* Ponizej podano równiez gatunki chwastów stosowanych w badaniach* Trawy: Wyczyniec polny (Alopecurus myosurordes/tends/L) Niechlina roczna (Poa annua /L*/) Zywica trwala (Lolium peremre /L*/) Owies gluchy (Avena fatua /W)138 795 3 Szerokolistne: przytulina (galium aparine /L./) gwiazdnica pospolita (Stellaria media /cyrillo/) szczaw kedzierzawy (Rumex crispus /h./) przetacznik bluszczykowaty (Veronica hederaefolia /Li/) pospolita komosa biala (Chenopodium album /Li/) rdest powojowaty (Polygonum convolvulus /L./) dzika gryka (Brassica kaber /DC./) W jednym lub kilku badaniach stosowano piec gatunków nastepujacych roslin uprawnych: buraki cukrowe (Beta vulgaris /L./) slonecznik (Helianthus annus /L./) rzepak oleisty (Brassica napus /L./) jeczmien ozimy (Hordeum vulgare /Li/) pszenica ozima (Triticumaestivum /Li/) Nasiona wysiano do plaskich naczyn z gleba piaszczysto gliniasta, do której dodano nawóz sztuczny i srodek grzybobójczyi Naczynia przeznaczone do prób z zastosowaniem srodka przed wzejsciem spryskano natychmiast po wysianiu, w ciagu jednego dniai Naczynia do prób z zastoso¬ waniem srodka po wzejsciu umieszczono w cieplarni i utrzymywano je w stanie odpowiedniego na¬ wilzenia przez podlewanie reczne. Gdy siewki byly w stadium rozwoju jednego lub dwóch wlasci¬ wych lisci stosowano srodek po wzejsciu.Badany zwiazek wazono na wyskalowanej wadze Sartorius 1265 MP (90 mg » 1,12 kg/ha) i umieszczono w kolbie o pojemnosci 60 ml0 Porcje badanego zwiazku rozpuszczano przez dodanie 30 ml acetonu, do którego dodano uprzednio 0,1% jednolaurynianu polioksyetylenosorbitanui Roz¬ twór rozcienczono nastepnie 30 ml wodyi Naczynia spryskano roztworem badanego zwiazku stosujac liniowe, kalibrowane tabele oprys¬ ku w celu wprowadzenia objetosci rozpryskiwanej równej 757 l/hai Naczynia przenoszono natych¬ miast do cieplarnii Naczynia, w których prowadzono próby przed wzejsciem podlewano recznie od góry. Glebe w naczyniach, w których prowadzono próby po wzejsciu nawilzano reczniei Listowia roslin nie polewano woda, zeby zapobiec stratom badanego zwiazkui Najwyzsza i najnizsza tempe¬ ratura w cieplarni przez w przyblizeniu 20-to dniowy okres prowadzenia prób wynosila odpowied¬ nio 25°C i 15°Ci Intensywnosc swiatla ograniczano przez zastosowanie podwójne warstwy handlowe¬ go pokrycia w calej cieplarnii Zniszczenie chwastów i uszkodzenie roslin uprawnych oceniano szacunkowo pod koniec okresu badania.Procent zniszczenia chwastów oparty byl na calkowitym uszkodzeniu roslin wywolanym wszys¬ tkimi czynnikami uszkadzajacymi. System oceny obejmowal wartosci od 0 do 100#, przy czym war¬ tosc odpowiadala procentowi zniszczenia. Na przyklad 0 odpowiada brakowi dzialania chwastobój¬ czego, czyli wzrostowi równemu nietraktowanym roslinom kontrolnym, a 100 odpowiada calkowitemu zniszczeniu. "Wyniki zestawiono w tablicyi Klucz do tablicy: BK — wyczyniec polny SB - buraki cukrowe AB - niechlina roczna SF - sloneczniki PR - zywica trwala OR - rzepak oleisty WO - owies gluchy VB - jeczmien ozimy AVG - srednio trawy WW - pszenica ozima BE - przytulina CL - pospolita komosa biala CC - gwiazdnica pospolita WB - rdest powojowaty CD - szczaw kedzierzawy WM - dzika gryka IS - przetacznik bluszczykowaty AVB - srednio szerokolistne - brak roslin w badaniu PRE - przed wzejsciem POST - po wzejsciu4 138 795 !« i- 8 1 O HI O 8Je tn t-__r<.-T--n-^-r--7--v_^r--T--1 is i i? IO L ¦ «i ^^4—^4-^^ I I Ul $ 18 J.,r -I ««.». % «*«*!»w-'4fw O I O I 18 i i ia i o r- i ia i i i i IA I O V- I IA I I I I I I I I |ojs --4— • III I I £ sk |«M»*dj»*M4M«4 I i i 8 i o i 8 i i i i i i .:. i 4»-~4—4 I I I I •h—t*-M—r*-r—i i ' * 4-4 i i i i ia i vo .4 !P I V0 O I ¦f~t I 4—4- tg I I O o jo i i i ia o l—J SIR IR 4»—f ia i o ia i ir\ i —r— i —4 i i i i o i o I O a '94 i —H—-4—' I I I i i : SU8IS! 4 t—t- I in.i o i-o i l—I- I I I I 8J I I I I —4— I I . I .I —J—.I I O f O •I 8 Ir O 1 l~4 IA '« {8 1 i i i i i s r~ #—•? gig 8 T~T i 3 f*r s l i ! 6 r . §2 i 3 »_—-4 O j IA IW I . .S i Ss I I I I I 11' i • i ] lilii l o i O I O I I 8 i i .4— I fe 8 fc 8 —j !£ £ 2 I IA JL~* P P 8 I t $ 8 . ! . f I 8 i o i t i i i *" ' *" i i ' i I I I • I i 8 8 8 8 -H~M «¦ IR Vt"i CS l.— 8 I ii.; i i s ¦a r-icY i i i i i o i i i i .,... ! i l 1 l I I I I I I I I 4-- I IA I 0 I IA ! 4* i co i o 1—4 8 8 8 8 *" 8! CD I iA ?A I (7\ -L--4-- £ ~1~ • i i i o i o i t o i i °r 1.^4-—*—« I . i .I I L—4--4_. .1. •i° $ I I <3\ 1—4—4—1- L'. i i IA 1 ON 18 I O L--.4.. -4—4- -t—r~T iii 4_: i I O L—4-—I I I—4—-4 O 1 ~l— -i~t"i—r~r -4—4—!»—4 18! 8 ,8 8 8 8 8 1 1 I 1 ~t~! o ! o ! I l-t" .i.i.:.. *~-f—+—i lilii i i li i .1 . l i II O O .—fr,—4—4 I Q I IA IA j t^ .-.L.-4.-J I SIR IA I IA | u -4" 8 8 8 8 II 8 9 4» « 8 & s CM HA S 8 $ 8 8 8 8 8! 8 8 i ow IA —4 OJ CM r~l' o i i—j CM CM O ! CM CM IA .» I CM CM cv i CM 9 -l-H—K .-J—.1—.4»«J—^.^i- I CM I -? «K I CM ;• I * I • r I (M 4 H I I fi i S i fi138 795 5 Zwiazek stanowiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku ma dzialanie chwastobójcze zarówno przed jak i po wzejsciu chwastów i moze byc stosowany róznymi sposobami i w róznych stezeniach. Jezeli wymagane jest zniszczenie niepozadanej roslinnosci, to srodek zawierajacy substancje czynna stosuje sie do gleby* Korzystne jest zastosowanie srodka przed wzejsciem na jeden albo dwa dni przed wysianiem roslin uprawnych, w dniu wysiewu albo jeden lub dwa dni po wysianiu roslin uprawnych* Zabiegu po wzejsciu dokonuje sie korzystnie wtedy, gdy rosliny uprawne, które maja byc chronione, osiagna stadium wzrostu odpowiadajace uksztaltowaniu jedne¬ go lub dwóch lisci* v praktyce, stosowany preparat srodka wedlug wynalazku stanowi mieszanine zawierajaca skuteczne chwastobójcze ilosci substancji czynnej i substancje pomocnicze lub nosniki zwykle stosowane do ulatwiania dyspergowania skladników czynnych uzywanych w rolnictwie, przy wzieciu pod uwage faktu, ze receptura i sposób stosowania preparatu toksycznego moze wplywac na aktyw¬ nosc skladnika czynnego zawartego w tym preparacie i Tak wiec, srodek wedlug wynalazku moze miec postac granulek o stosunkowo duzym rozmiarze, zwilzanych proszków, koncentratów do emulgowania, pylistych proszków, roztworów lub dowolne inne postacie znanych rodzajów preparatów, w zalez¬ nosci od zamierzonego sposobu stosowania* Korzystnymi preparatami do stosowania przed wzejsciem sa zwilzalne proszki, koncentraty do emulgowania i granulki* Preparaty te moga zawierac od tak niewielkiej ilosci, jak okolo 0,596 az do tak znacznej jak okolo 9596 lub wiecej w stosunku wagowym substancji czynnej* Uszkodzenie roslin uprawnych i skutecznosc chwastobójcza srodka zalezy od kilku czynni¬ ków, takich jak rodzaj gleby, na której zwalcza sie chwasty, i rodzaju nasion lub roslin, któ¬ re maja byc niszczone* Dlatego tez ma znaczenie latwosc dyspergowania w wodzie lub innych sub¬ stancjach dyspergujacych* Zwilzalny proszek jest ostatecznie stosowany na glebe albo jako suchy pyl albo jako dyspersja w wodzie lub innej cieczy* Typowymi nosnikami wchodzacymi w sklad zwil- zalnych proszków sa ziemia Fullera, gliny kaolinowe, krzemionki i inne latwo zwilzalne rozcien¬ czalniki organiczne lub nieorganiczne* Zwilzalne proszki zawieraja zwykle okolo 5-9596 substancji czynnej i zwykle zawieraja równiez mala ilosc srodka zwilzajacego, dyspergujacego lub emulguja¬ cego, który ulatwia zwilzanie i dyspergowanie* Koncentraty do emulgowania sa jednorodnymi preparatami cieklymi, które dysperguja w wodzie lub innym dyspergencie , i moga skladac sie w calosci z substancji czynnej i cieklego lub sta¬ lego srodka emulgujacego, badz tez moga równiez zawierac ciekly nosnik, taki jak ksylen, ciez¬ kie benzyny aromatyczne, izoforon i inne nielotne rozpuszczalniki organiczne. Do zastosowania chwastobójczego koncentraty te dysperguje sie w wodzie lub innym cieklym nosniku i zazwyczaj stosuje sie jako rozproszyne na traktowany obszar. Udzial procentowy w stosunku wagowym zasad¬ niczego skladnika czynnego moze zmieniac sie w zaleznosci od sposobu stosowania tego preparatu ale na ogól zawiera sie w zakresie okolo 5-95% wagowych substancji czynnej w stosunku do cieza¬ ru srodka* Preparaty granulowane, wltórych substancja czynna o dzialaniu toksycznym naniesiona jest na stosunkowo szorstkie czastki, sa uzywane zwykle bez rozcienczania na powierzchnie, na których pozadane jest ograniczenie wzrostu roslin* Typowymi nosnikami dla preparatów granulowanych sa piasek, ziemia Fullera, gliny bentonitowe, wernikulit, perlit i inne materialy organiczne lub nieorganiczne, które absorbuja lub daja sie powlekac toksyczna substancja czynna* Preparaty gra¬ nulowane sa wytwarzane tak, zeby zawieraly okolo 5-2596 substancji czynnej, która moze zawierac srodki powierzchniowo czynne, takie jak ciezkie benzyny aromatyczne, nafte i inne frakcje ropy naftowej lub oleje roslinne i/lub srodki sklejajace, takie jak dekstryna, klej lub zywica syn¬ tetyczna* Typowymi srodkami zwilzajacymi, dyspergujacymi lub emulgujacymi uzywanymi w preparatach stosowanych w rolnictwie sa przykladowo sulfoniany i siarczany alkilowe i aryloalkilowe i ich sole sodowe, alkohole wielowodorotlenowe i inne rodzaje srodków powierzchniowo czynnych, z któ¬ rych wiekszosc jest w sprzedazy* Jezeli srodek powierzchniowo czynny jest uzywany, to jego ilosc stanowi 0,1-1596 wagowych srodka chwastobójczego.6 138 795 Eyly, bedace swobodnie opadajacymi mieszaninami substancji czynnej z dokladnie rozdrob¬ nionymi cialami stalymi, takimi jak talk, gliny, maczki i inne organiczne i nieorganiczne ciala stale, dzialajace jako dyspergenty i nosniki czynnej substancji toksycznej, sa uzyteczne jako preparaty do wprowadzania do glebyi Pasty, które sa jednorodnymi zawiesinami dokladnie rozdrobnionego stalego zwiazku toksy¬ cznego w cieklym nosniku, takim jak woda lub olej, uzywane sa do specjalnych celówi Preparaty te zawieraja zwykle okolo 5-95% substancji czynnej w stosunku wagowym i moga równiez zawierac male ilosci srodka zwilzajacego, dyspergujacego lub emulgujacego do ulatwienia dyspersji^ Pa¬ sty sa zwykle rozcienczane przed uzyciem a nastepnie stosuje sie je rozpryskujac na obszar, na którym maja dzialaci Innymi preparatami srodka chwastobójczego uzytecznymi w zastosowaniu sa zwykle roztwory substancji czynnej w srodowisku rozpraszajacym, w którym jest ona calkowicie rozpuszczana w wymaganym stezeniu, takim jak aceton, alkilowane naftaleny, ksylen i inne rozpuszczalniki orga¬ nicznei Mozna równiez stosowac preparaty do rozpraszania bedace pod cisnieniem, czyli zwykle aerozole, w których substancja czynna jest zdyspergowana w postaci dokladnie rozdrobnionej w wyniku odparowania nosnika, bedacego rozpuszczalnikiem tej substancji i posiadajacego niska temperature wrzenia, takiego jak freonyi Srodek fitotoksyczny wedlug wynalazku stosuje sie na rosliny w znany sposobi Tak wiec pyl i preparaty ciekle mozna stosowac na rosliny przy uzyciu rozpylaczy proszku, wysiegników, me¬ toda liny i knota, i przy uzyciu spryskiwaczy recznych lub rozpylaczy pylowychi Preparaty moz¬ na stosowac równiez z samolotów jako pyl lub rozproszyna, poniewaz sa one skuteczne w bardzo malych dawkachi W celu modyfikowania lub hamowania wzrostu kielkujacych nasion lub wschodzacych siewek, mozna jako typowy przyklad podac stosowanie preparatów pylistych i cieklych na glebe wedlug znanych sposobów, przy czym preparaty te sa rozmieszczane w glebie na glebokosc co naj¬ mniej 1,27 cm ponizej powierzchnii Nie jest konieczne mieszanie preparatu fitotoksycznego z czastkami gleby, poniewaz mozna je stosowac wprost przez opryskiwanie lub opylanie samej po¬ wierzchni glebyi srodek fitotoksyczny wedlug wynalazku mozna równiez stosowac jako dodatek do wody nawadniajacej pola, które maja byc poddane dzialaniu srodkai Ten sposób stosowania umozli¬ wia penetracje srodka w glebie, w której woda jest absorbowanai Preparaty pyliste, granulowane lub ciekle stosowane na powierzchnie gleby mo0^ byc wprowadzane pod powierzchnie gleby znanymi sposobami, takimi jak bronowanie, talerzowa.- *. 1'-o niieszaniei srodek chwastobójczy mozna równiez stosowac do bruzd pomiedzy roslinami uprawnymi albo mozna wprowadzac obok roslin i bruzd, w rzedach oddalonych o kilka cm od nasioni Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna chwastobójczo ilosc l-(fenylokarbamyloksy)- butynu-2i Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130 zl PLThe subject of the invention is a herbicide with a selective action for the cultivation of broad-leaved plants * A herbicide is a substance containing a compound that regulates or modifies the growth of plants, i.e. causes damage, growth retardation, leaf fall, drying out, growth regulation, dwarfing, tillering, stimulating growth and inhibiting growth * The term plant refers to all physical parts, such as seeds, seedlings, saplings, roots, tubers, stems, stalks, leaves and fruits * The term plant growth covers all phases of plant development from seed germination to end of life * Herbicides are generally used to limit the growth or suppression of harmful weeds * These agents have gained great commercial success as it has been found that regulating weed growth can improve crop yield and reduce harvest costs * Herbicidal efficacy depends on many shifting factors Multiple Factors * One is the time and phase of growth appropriate to the method of application * Previously, the most widespread methods of herbicide application were pre-plant incorporation into the soil, pre-emergence application to the soil surface and post-emergence application to plants and soil * The most important factor determining herbicidal efficacy is the sensitivity of the weed to the agent used * Some herbicides are phytotoxic to some weed species and harmless to others * If the herbicide manufacturer gives the dose range and concentration calculated for maximum weed control * Application rates vary from around 0.0112-56 kg / ha, typically 0.112-28 kg / ha * The actual amount to be applied will depend on several circumstances, such as the particular sensitivity of weeds and overall cost limitations * 2 138 795 1- ( Phenylcarbamyloxy) -butyn-2 is well known as mite and insecticide compound * US Pat. No. 3,660,465 describes its use for this purpose * Its selective herbicidal action in broadleaf crops for the control of both grass and herbaceous plants has not been known to date. and broad-leaved weeds * the agent according to the invention containing as active substances 1- (phenylcarbamyloxy) -butin-2 significantly destroys the field grasshopper, non-linear annual, permanent resin, deaf oat, huddled oat, common starworm, swallowtail sorrel, ivory swallowtail , knotweed, wild buckwheat and other weeds, when used in specific doses before or after emergence, but the same dose has no deleterious effect on broad-leaved crops such as sugar beet, sunflowers and oilseed rape. Selectivity of action for broad-leaved plants The cultivable measure according to the invention is completely unexpected and surprising in view of the fact that the herbicidal action of the active ingredient has not been known to date, the agent according to the invention is a selective agent useful in the cultivation of broadleaf plants such as sugar beet, sunflowers and rape, which show a high degree of tolerance 1- (phenylcarbamyloxybutyn-2 The active ingredients of the agent according to the invention can be prepared by the general methods known from US Pat. No. 3,660,465. As mentioned, 1- (phenylcarbamyloxy) -butyn-2 is a known compound with anticidal and insecticidal activity and the method of its preparation is well known * The compound, however, is not known for its herbicidal activity, and therefore it is quite unexpected to discover a high degree of tolerance of broadleaf crops to 1- (phenylcarbamyloxy) -butyn-2. It has been found that the agent according to the invention is particularly effective in combating the field common man, , perennial resin, deer oat, huddle, starfish, curd sorrel, ivy, common quinoa, postwar knotweed, wild buckwheat and other weeds * It is especially unexpected that there is no mention in the literature about the use of herbicides for the purposes of herbicides which are the active ingredient of the agent the debt of the invention can be obtained as follows; Example * (Phenylcarbamyloxy) -butin-2 of the formula C12HcNHC2CJ2C s. CCH ** In a flask, butyn-2-d-1 (7.6 ml, 0.10 mol) was stirred vigorously, one drop of dibutyltin dilaurate and 50 ml of dry ethanol * Phenylisocyanate (10.8 ml, 0.10 mol) was added with an exothermic reaction * The contents of the flask were heated to reflux for 1/2 hour * The reaction mixture was allowed to stand for 2 hours * The crystals formed were filtered off, obtaining a product with a melting point of 64-66 ° C * The yield was 15 t2 kg * The analysis of the obtained product was consistent with the structure of the title compound * The active substances of the agent were tested in a greenhouse, herbicide activity before and after emergence and selectivity in relation to for arable crops * Five separate studies were conducted with doses of 0.28, 0.56, 1.12, 2.24 and 4.48 kg / ha of active substance * The four species of grass weeds listed below were used in all studies * We all five application studies There are seven species of broad-leaved weeds, with the set of weeds changing in individual studies depending on the availability of seedlings * The species of weeds used in the study are also given below * Grasses: Common worm (Alopecurus myosurordes / tends / L) Annual sloth (Poa annua / L * /) Permanent resin (Lolium peremre / L * /) Deaf oats (Avena fatua / W) 138 795 3 Broad-leaved: scabby (galium aparine / L./) common starfish (Stellaria media / cyrillo /) black sorrel (Rumex crispus / h ./) barley swede (Veronica hederaefolia / Li /) common white quinoa (Chenopodium album / Li /) postwar knotweed (Polygonum convolvulus / L./) wild buckwheat (Brassica kaber / DC./) Five species were used in one or several studies the following crops: sugar beet (Beta vulgaris / L./) sunflower (Helianthus annus / L./) oilseed rape (Brassica napus / L./) winter barley (Hordeum vulgare / Li /) winter wheat (Triticumaestivum / Li /) The seeds were sown flat on Deed of sandy loam soil to which fertilizer and fungicide have been added The pre-emergence test vessels were sprayed immediately after seeding, and within one day, the post-emergence test vessels were placed in the greenhouse and kept in condition. adequate hydration by watering. When the seedlings were at the stage of development of one or two proper leaves, the agent was applied after emergence. The test compound was weighed on a Sartorius 1265 MP scale (90 mg 1.12 kg / ha) and placed in a 60 ml flask. Portions of the test compound were dissolved by adding 30 ml of acetone to which 0.1% of polyoxyethylene sorbitan monaurate had previously been added, and the solution was then diluted with 30 ml of water, and the dishes were sprayed with a solution of the test compound using linear, calibrated spraying tables to introduce a spray volume of 757 l / h and the dishes were carried ¬ Town to the greenhouse. The vessels in which the pre-emergence tests were carried out were watered manually from above. The soil in the vessels in which the post-emergence tests were carried out was moistened by hand and the leaves of the plants were not poured with water to prevent loss of the test compound. The highest and lowest temperature in the greenhouse for approximately 20 days of the trial period were 25 ° C and 15 ° C, respectively. Light intensity was reduced by applying a double layer of commercial cover throughout the greenhouse. Weed control and crop damage were estimated at the end of the study period. The percentage of weed damage was based on total plant damage from all damaging factors. The rating system ranged from 0 to 100%, with a value representing percent failure. For example, 0 corresponds to no herbicidal activity, ie, growth equal to that of the untreated control plants, and 100 corresponds to complete destruction. "The results are summarized in the table. Key to the table: BK - field foxtail SB - sugar beet AB - annual sloth SF - sunflowers PR - permanent resin OR - oilseed rape WO - deaf oat VB - winter barley AVG - medium grass WW - winter wheat BE - clinker CL - common quinoa CC - starworm WB - postwar knotweed CD - curly sorrel WM - wild buckwheat IS - ivy AVB - medium broadleaf - no plants in the PRE test - before intake POST - after emergence 4 138 795! «i- 8 1 O HI O 8Je tn t -__ r <.- T - n - ^ - r - 7 - v_ ^ r - T - 1 is ii? IO L ¦ «i ^^ 4— ^ 4- ^ ^ II Ul $ 18 J., r -I ««. ».%« * «*!» W-'4fw OIOI 18 ii ia io r- i ia iiii IA IO V- I IA IIIIIIII | ojs --4— • III II £ sk | «M» * dj »* M4M« 4 I ii 8 ioi 8 iiiiii.:. I 4 »- ~ 4—4 IIII • h — t * -M — r * -r — ii '* 4-4 iiii ia i vo .4! PI V0 OI ¦f ~ t I 4—4- tg IIO o jo iii ia ol — J SIR IR 4 »—f ia io ia i ir \ i —r— i —4 iiiioio IO a '94 i —H —- 4— 'III ii: SU8IS! 4 t — t- I in.io i-o i l — I- I I I I 8J I I I I —4— I I. I .I —J — .I I O f O • I 8 Ir O 1 l ~ 4 IA '«{8 1 i i i i i s r ~ # - •? gig 8 T ~ T i 3 f * r s l i! 6 r. §2 and 3 »_—- 4 O j IA IW I. .S i Ss I I I I I 11 'i • i] lilii l o i O I O I I 8 i i .4— I fe 8 fc 8 —j! £ 2 I IA JL ~ * P P 8 I t $ 8. ! . f I 8 ioitiii * "'*" ii' i III • I i 8 8 8 8 -H ~ M «¦ IR Vt" i CS l. 8 I ii .; iis ¦a r-icY iiiiioiiii., .. .! il 1 l IIIIIIII 4-- I IA I 0 I IA! 4 * i co io 1—4 8 8 8 8 * "8! CD I iA? AI (7 \ -L - 4-- £ ~ 1 ~ • iiioioitoii ° r 1. ^ 4 -— * - «I. I .IIL — 4--4_. .1. • i ° $ II <3 \ 1—4—4—1- L '. Ii IA 1 ON 18 IO L -. 4 .. -4—4- -t — r ~ T iii 4_: i IOL — 4 -— III— 4—-4 O 1 ~ l— -i ~ t "i — r ~ r -4—4 -!» - 4 18! 8, 8 8 8 8 8 1 1 I 1 ~ t ~! O! O! I lt ".ii: .. * ~ -f - + - i lilii ii li i .1. li II OO. — fr, —4—4 IQI IA IA jt ^ .-. L.-4.-JI SIR IA I IA | u -4 "8 8 8 8 II 8 9 4» «8 & s CM HA S 8 $ 8 8 8 8 8! 8 8 i ow IA —4 OJ CM r ~ l 'oii — j CM CM O ! CM CM IA. »I CM CM cv and CM 9 -lH — K.-J — .1 — .4» «J - ^. ^ I- I CM I -?« KI CM; • I * I • r I (M 4 HII fi i S i fi138 795 5 The active ingredient compound of the agent according to the invention has a herbicidal effect both before and after emergence of the weeds and can be used in various ways and in different concentrations. If it is required to destroy undesirable vegetation, then the agent containing substances active applies to soil * Pre-emergence treatment is preferable one or two days before sowing crops on the day of sowing or one or two days after sowing the crops * The post-emergence treatment is preferably carried out when the cultivated plants to be protected have reached a growth stage corresponding to the formation of one or two leaves * in practice, the preparation used According to the invention, it is a mixture containing herbicidal effective amounts of active ingredient and auxiliaries or carriers customarily used to facilitate the dispersion of active ingredients used in agriculture, given that the formulation and application of the toxic preparation may influence the activity of the active ingredient contained therein. Thus, the composition of the present invention may take the form of relatively large granules, wettable powders, emulsifiable concentrates, dusting powders, solutions, or any other form of known formulation types, depending on the intended method of application. come up They are wettable powders, emulsifiable concentrates and granules * These preparations can contain from as little as about 0.596 to as much as about 9596 or more by weight of the active ingredient * Damage to crops and herbicidal effectiveness of the agent depend on several factors such as the type of soil where weeds are controlled and the type of seed or plant to be destroyed * Therefore it is important to disperse easily in water or other dispersants * A wettable powder is ultimately applied to the soil either as dry dust or as a dispersion in water or other liquid * Typical carriers for wettable powders are Fuller's earth, kaolin clays, silicas and other easily wettable organic or inorganic diluents * Wettable powders usually contain about 5-9596 active ingredient and they usually also contain a small amount of wetting, dispersing or emulsifying agent to help with moisturizing and dispersing * Emulsifiable concentrates are homogeneous liquid preparations which disperse in water or other dispersant and may consist entirely of the active ingredient and a liquid or solid emulsifying agent, or may also contain a liquid carrier such as xylene. aromatic naphtha, isophorone and other non-volatile organic solvents. For herbicidal use, these concentrates are dispersed in water or other liquid carrier and are usually applied as a dispersion over the area to be treated. The percentage by weight of the principal active ingredient may vary depending on the method of application of this formulation, but is generally in the range of about 5-95% by weight of the active ingredient based on the weight of the agent. Granular formulations, where the active ingredient is Toxic action is applied to relatively rough particles, they are usually used without dilution on surfaces where it is desirable to limit plant growth * Typical carriers for granular preparations are sand, Fuller earth, bentonite clays, varniculite, perlite and other organic or inorganic materials that absorb or coat the toxic active ingredient * Granulated formulations are manufactured to contain approximately 5-2596 active ingredient, which may contain surfactants such as heavy aromatic naphtha, kerosene and other petroleum fractions or vegetable oils and / or adhesives such as dextrin, glue or gum nonthetic * Typical wetting, dispersing or emulsifying agents used in agricultural preparations are, for example, alkyl and aralkyl sulfonates and sulfates and their sodium salts, polyhydric alcohols and other types of surfactants, most of which are commercially available The surfactant is used, its amount is 0.1-1596 by weight of herbicide. 6 138 795 Eyly, which are free-fall mixtures of the active ingredient with finely divided solids such as talc, clays, flour and other organic and inorganic bodies. Constantly acting as dispersants and carriers of the active toxic substance, they are useful as preparations for incorporation into the soil and Paste, which are homogeneous suspensions of a finely divided solid toxic compound in a liquid carrier such as water or oil, and are used for special purposes and these preparations contain usually about 5-95% of the active substance in one hundred weight ratio and may also contain small amounts of wetting, dispersing or emulsifying agent to facilitate dispersion. Pastes are usually diluted before use and then applied by spraying onto the area where they are to be treated. Other herbicide formulations useful in application are usually in a dispersion medium in which it is completely dissolved at the required concentration, such as acetone, alkylated naphthalenes, xylene and other organic solvents, and it is also possible to use pressurized dispersants, i.e. usually aerosols in which the active ingredient is dispersed in a finely divided form as a result of evaporation of a carrier, which is a solvent of this substance and having a low boiling point, such as freons. The phytotoxic agent according to the invention is applied to plants in a known manner. Thus, the dust and liquid preparations can be applied to plants using sprays of powder, booms, rope and wick method, and with the use of hand sprinklers or dust sprays, the preparations can also be used from airplanes as dust or scatter because they are effective in very small doses to modify or inhibit the growth of sprouting or emerging seeds seedlings, as a typical example, the application of powdery and liquid preparations to the soil according to known methods, these preparations being distributed in the soil to a depth of at least 1.27 cm below the surface. It is not necessary to mix the phytotoxic preparation with soil particles, since they can be applied directly by spraying or dusting the soil surface itself, and the phytotoxic agent according to the invention may also be used as an additive to irrigation water of fields to be treated. This method of application enables the penetration of the agent into the soil in which the water is absorbed. , granular or liquid for surface application the soils can be introduced under the soil surface by known methods such as harrowing, disc harrowing .- *. 1'-mixture and the herbicide can also be applied to the furrows between crops, or it can be introduced next to the plants and furrows, in rows a few cm away from the seed, and Patent claim A herbicide containing active substances and an inert carrier, characterized by herbicidally effective amount of 1- (phenylcarbamyloxy) - butyn-2i. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Mintage 100 copies Price PLN 130 PL