Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-/dialkiloaminoalkoksyfenylo/- imidów kwasów tetrahydroftalowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o ogólnym wzorze 2-5, R1 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, X oznacza reszte piperydy- nowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R2/2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 1-4. Okreslone wyzej zwiazki wykazuja wlasnosci depresyjne, dzieki czemu moga miec zastosowanie w psychiatrii.Sposobem wedlug wynalazku na zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci nadmiaru bezwodnego weglanu potasu chlorowodorkiem odpowiedniego chlorku dialkiloaminoalkilowego o ogólnym wzorze ClCH/CFb/n—X.HC1 R1 w którym symbole maja wyzej podane znaczenie. Bezwodny weglan potasu stosuje sie w ilosci 2-10 moli na 1 mol zwiazku o wzorze 6. Reakcje prowadzi sie korzystnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w czasie od 2 do 30 godzin. Chlorowodorek chlorku dialkiloaminoalkilowego dodaje sie korzystnie w kilku porcjach, w odstepach od kilkunastu minut do kilku godzin. Po zakonczeniu reakcji mieszanine przesacza sie w celu oddzielenia soli nieorganicznych i przesacz odparowuje do sucha. Otrzymany produkt w postaci wolnej zasady oczyszcza sie chromatografi¬ cznie badz przez krystalizacje wzglednie obydwiema tymi metodami. Do celów farmaceutycznych otrzymane produkty przeprowadza sie korzystnie w sole takie, jak chlorowodorek, bromowodo- rek, etylobromek, cytrynian lub winian — dotyczy to zwlaszcza przypadków, gdy wolne zasady sa oleiste.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku zwiazki wyjsciowe o wzorze 6 sa zwiazkami nowymi.Otrzymuje sieje przez kondensacje bezwodnika odpowiedniego kwasu tetrahydroftalowegoo ogól¬ nym wzorze 7, w którym A ma wyzej podane znaczenie, z aminofenolami.Sposób wedlug wynalazku ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsju¬ sza. W przykladach XXXVII i XXXVIII zilustrowano sposób wytwarzania zwiazków wyjsciowych q wzorze 6.2 137 790 Przy klad I. Do 0,1 mola N-/4-hydroksyfenylo/-imidu kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego zawieszonego w 300 cm3 bezwodnego acetonu, dodaje sie 0,4 mola bezwodnego weglanu potasu i ogrzewa do wrzenia na lazni wodnejpodchlodnicazwrotnazzabezpieczeniemodwilgoci. Wciagu 5 godzin ogrzewania dodaje sie w pieciu porcjach 0,14 mola stalego chlorowodorku chlorku dimety- loaminoetylowego. Po dodaniu ostatniej porcji chlorowodorku calosc ogrzewa sie jeszcze przez 10 godzin do wrzenia, przesacza, osad przemywa dwukrotnie bezwodnym acetonem i przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w 300 cm3 suchego benzenu i roztwór przepu¬ szcza przez kolumne wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Roztwór benze¬ nowy odparowuje sie i otrzymany produkt krystalizuje z 50% metanolu, otrzymujac N—/4-/dimetyloaminoetoksy/-fenylo/-imid kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 91-92°. Uzyskany zwiazek przeprowadza sie znanym sposobem w winian, który po krystalizacji z etanolu posiada temperature topnienia 168-169°.Sposobem opisanym w przykladzie I mozna otrzymac szereg nowych zwiazków o wzorze 1, a takze ich sole. Dalsze przyklady wykonania wynalazku tym sposobem ilustruje nastepujaca tabela: Tabela Zwiazek o wzorze 1 sól zwiazku o wzorze 1 przy¬ klad XI znaczenie symboli we wzorze A (ugru¬ powanie Rl o wzo¬ rze) miejsce podstawie¬ nia grupy^\ dialkiio- aminoalko- ksylowej w pierscie¬ niu temperatu¬ ra topnie¬ nia (roz¬ puszczalnik uzyty do krystali¬ zacji) rodzaj H reszta morfoli- nowa 136-138° (metanol) Tempera¬ tura top¬ nienia (rozpusz¬ czalnik uzyty do krystali¬ zacji) 1 11 III IV V VI VII VIII IX X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 H H H H H H H H H 4 N/R2/2 N/R2/2 n/r2/2 n/r2/2 n/r2/2 n/r2/2 n/r2/2 n/r2/2 reszta pipery- dynowa 5 6 CH3 1 C2H5 1 C2H5 1 CiHs 1 CH/CH1/2 1 CH/CHi/i 1 CH/CHi/i 1 CH2CH/CH3/2 1 7 2 2 3 4 2 3 4 3 4 8 81-83° (eter naftowy) 72-73° (benzyna) olej 81-82° (cyklohek¬ san) 81-82° (benzyna) 76-78° (eter naf¬ towy) 99-100° (benzyna) 64-66° (metanol) 121,5-122,5° 9 winian » bromowodo- rek winian chlorowodo¬ rek chlorowodo- # rek — — 10 166-168° (aceton) 154-156° (etanol) 174-176° (etanol) 154-156° (metanol) 208-210° (5% HCl) 148,5-151° (aceton) — —137790 3 12 3 4 5 6 \\\ 7 H \/R2/, CH " XIII 2 H N/R2/2 C2H3 1" XIV 2 H N/R2/2 .CHi 4 XV 2 CH3 N/R2/2 CH3 XVI 3 H N/R2/2 CHi XVII 3 H N/R2/2 C2H5 XVIII 4 H N/R2/2 CH3 XIX 4 H N/R2/2 CH3 XX 4 H N/R2/2 C2H XXI 4 H N/R2/2 C2H5 XXII 4 H N/R2/2 CH2CH2CH3 XXIII 4 H N/R2/2 CH/CH3/2 XXIV 4 H N/R2/2 CH/CUi/i XXV 4 H N/R2/2 CH/CWj XXVI 4 H N/R2/2 (CH2)3CH3 XXVII 4 H N/R2/2 CH3 2 XXVIII 4 H N/R2/2 CH3 4 XXIX 4 CHj N/R2/2 CH3 XXX 4 CH3 N/R2/2 CH3 XXXI 5 H N/R2/2 CHi XXXII 5 H N/R2/2 C2H5 XXXIII 5 H N/R2/2 CH/CHj/2 XXXIV 5 H N/R2/2 CH/CH3/2 7 8 9 10 ? olei rhlorowodo- 202-203.5° rek (metanol) 3 „ cytrynian 111-114° (aceton) 4 81-83° chlorowodo- 182-186° (benzyna) rek (aceton- benzen) 4 olej chlorowodo- — rek 4 80-82c etylobromck 135-138° (benzyna) (aceton) 4 65-67° cytrynian 128-129° (benzyna) (aceton) 2 olej „ 134-136° (aceton) 4 99-100° chlorowodo- 172-175° (benzyna) rek (etanol- eter) 2 olej cytrynian 153-156° (aceton) 4 105-106° chlorowodo- 164-166° (metanol) rek (etanol- eter) 4 59-60° chlorowodo- 121-122° (metanol) rek (etano!- eter) 2 112-113° — — (benzyna) 3 59-60,5° — — (benzyna) 4 101,5-102,5° chlorowodo- 188-190° (80% meta- rek (etanol- nol) eter) 4 68-69° chlorowodo- 102-103° (metanol) rek (etanol- eter) 4 93-95° chlorowodo- 173-175° (benzyna) rek (etanol) 4 71-73°C — — (benzen- benzyna) 2 olej chlorowodo- 182-185° rek (etanol) 4 78-81° „ 176-179° (benzyna) (etanol) 2 116-117,5° etylobro- 233-237° (benzen- mek (aceton) benzyna) 3 70-72° cytrynian 133-135° (benzyna) (aceton) 2 olej chlorowodo- 229-232° rek (etanol) 3 75-76° — — (benzyna)4 137 790 1 xxxv XXXVI " 5 5 3 4 CH3 N/RV2 CHj N/RV2 5 CUi CH* 6 .1 1 7 -y 4 8 77-79° (ncnzjia) 86-88° (hcnz\na) 9 — chlorowodo¬ rek 10 — 266° z rozkl. (aceton) Przyklad XXXVII. Równomolowe ilosci bezwodnika kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego oraz p-aminofenolu rozciera sie razem, a nastepnie stapia, doprowadzajac stopniowo w ciagu 0,5 godziny temperature do 180°. Po ochlodzeniu uzyskana szklista mase rozdrabnia sie i krystalizuje z etanolu z dodatkiem wegla aktywnego. Otrzymuje sie N-/4-hydroksyfenylo/-imid kwasu 3,4,5,6- tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 181,5-182,5°.Sposobem opisanym w przykladzie XXXVII otrzymuje sie: N-/2-hydroksyfenylo/-imid kwasu 4,5-dimetylo-l,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 178-181°, N-/3- hydroksyfenyloAimid kwasu 4,5-dimetylo-l,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 186-188°, N-/4-hydroksyfenylo/-imid kwasu 4,5-dimetylo-l,2,3,6-tetrahydroftalowego o tempe¬ raturze topienia 178-179,5° i N-/2-hydroksyfenylo/-imid kwasu 3,6-endometyleno-1,2,3,6- tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 238,5-239,5°.Przyklad XXXVIII. Równomolowe ilosci bezwodnika kwasu 3,6-endometyleno-1,2,3,6- tetrahydroftalowego oraz p-aminofenolu ogrzewa sie do wrzenia w lodowatym kwasie octowym (uzytym w ilosci 300 cmVi mol) w ciagu 5 godzin. Po oziebieniu do temperatury 0° odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje z metanolu, uzyskujac N-/4-hydroksyfenylo/-imid kwasu 3,6- endometyleno-1,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 251-252°.Sposobem opisanym w przykladzie XXXVIII otrzymuje sie: N-/3-hydroksyfenylo/imid kwasu 3,6-endometyleno-l,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 204-206°, N-/2- hydroksyfenyloAimid kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 208-210° i N-/3-hydroksyfenylo/-imid kwasu 3.4,5,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 199-201°.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-/dialkiloaminoalkoksyfenylo/-imidów kwasów tetrahydro- ftalowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2-5, R1 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, X oznacza reszte piperydynowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R2/2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 1-4, znamienny tym, ze na zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci nadmiaru bezwodnego weglanu potasu, chlorowodorkiem chlorku dialkiloaminoalkilo- wego o ogólnym wzorze ClCH/CH2/n-X.HCl, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie.137 790 0-CH-(CMi)n.X CO WltfP i co co \ar MSC Cr ON wzcTk 6 co AC 20 CO mufo 7 PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new tetrahydrophthalic acid N- (dialkylaminoalkoxyphenyl) imides of the general formula I, in which A is a group of the general formula 2-5, R1 is a hydrogen atom or a methyl group, X is a piperidine or morpholino residue or a group of the general formula —N / R2 / 2, in which R2 is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or isobutyl, and n is an integer of 1-4. The compounds defined above show depressive properties, thanks to which they can be used in psychiatry. According to the method according to the invention, the compound of the general formula 6, in which A has the meaning given above, is acting in anhydrous acetone in the presence of an excess of anhydrous potassium carbonate with the hydrochloride of the appropriate general dialkylaminoalkyl chloride with the formula C1CH / CFb / n — X.HC1 R1 wherein the symbols have the meaning given above. The anhydrous potassium carbonate is used in an amount of 2 to 10 moles per mole of the compound of formula 6. The reactions are preferably carried out at the reflux temperature of the solvent for 2 to 30 hours. The dialkylaminoalkyl chloride hydrochloride is preferably added in several portions, at intervals from several minutes to several hours. After the reaction is complete, the mixture is filtered to separate the inorganic salts and the filtrate is evaporated to dryness. The obtained free base product is purified by chromatography or by crystallization or by both methods. For pharmaceutical purposes, the products obtained are preferably converted into salts such as hydrochloride, hydrobromide, ethylbromide, citrate or tartrate, especially when the free bases are oily. The starting compounds of the formula VI used in the process according to the invention are novel compounds. They are obtained by condensation of the anhydride of the corresponding tetrahydrophthalic acid of the general formula 7, in which A is as defined above, with aminophenols. The method of the invention is illustrated, without limiting its scope, by the following examples, in which the percentages are percentages by weight and the temperature degrees are given in degrees Celsius. Examples XXXVII and XXXVIII illustrate the preparation of the starting compounds q of formula 6.2 137 790 Clade I. Up to 0.1 mole of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid N- (4-hydroxyphenyl) -imide suspended in 300 cm3 of anhydrous acetone. 0.4 mole of anhydrous potassium carbonate is added and boiled in a water bath, a moisture-proof return chiller. During the 5 hours of heating, 0.14 mol of solid dimethylaminoethyl chloride hydrochloride was added in five portions. After the last portion of hydrochloride had been added, it was heated to reflux for a further 10 hours, filtered, the precipitate was washed twice with anhydrous acetone and the filtrate was evaporated to dryness. The residue is dissolved in 300 cm 3 of dry benzene, and the solution is passed through a column of inert alumina, eluting with benzene. The benzene solution is evaporated and the resulting product is crystallized from 50% methanol to give 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid N- (4- (dimethylaminoethoxy) -phenyl) -imide, mp 91-92 °. The compound obtained is converted in a known manner to the tartrate which, after crystallization from ethanol, has a melting point of 168-169 [deg.]. By the method described in example 1, it is possible to obtain a number of new compounds of the formula I as well as their salts. Further examples of the embodiment of the invention in this way are illustrated in the following table: Table Compound of formula I salt of the compound of formula I Example XI meaning of symbols in formula A (group R1 of the formula) substitution site of the dialkylamino-alcohol group. xyl in the melting point (solvent used for crystallization) type H morpholine residue 136-138 ° (methanol) Melting point (solvent used for crystallization) 1 11 III IV V VI VII VIII IX X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 HHHHHHHHH 4 N / R2 / 2 N / R2 / 2 n / r2 / 2 n / r2 / 2 n / r2 / 2 n / r2 / 2 n / r2 / 2 n / r2 / 2 piperidine residue 5 6 CH3 1 C2H5 1 C2H5 1 CiHs 1 CH / CH1 / 2 1 CH / CHi / i 1 CH / CHi / i 1 CH2CH / CH3 / 2 1 7 2 2 3 4 2 3 4 3 4 8 81-83 ° (petroleum) 72-73 ° (gasoline) oil 81-82 ° (cyclohexane) 81-82 ° (gasoline) 76-78 ° (ether kerosene) 99-100 ° (petrol) 64-66 ° (methanol) 121.5-122.5 ° 9 tartrate »hydrobromide tartrate hydrochloride hydrochloride - - 10 166-168 ° (acetone) 154-156 ° (ethanol) 174-176 ° (ethane ol) 154-156 ° (methanol) 208-210 ° (5% HCl) 148.5-151 ° (acetone) - -137790 3 12 3 4 5 6 \\\ 7H \ / R2 /, CH "XIII 2 HN / R2 / 2 C2H3 1 "XIV 2 HN / R2 / 2. CHi 4 XV 2 CH3 N / R2 / 2 CH3 XVI 3 HN / R2 / 2 CHi XVII 3 HN / R2 / 2 C2H5 XVIII 4 HN / R2 / 2 CH3 XIX 4 HN / R2 / 2 CH3 XX 4 HN / R2 / 2 C2H XXI 4 HN / R2 / 2 C2H5 XXII 4 HN / R2 / 2 CH2CH2CH3 XXIII 4 HN / R2 / 2 CH / CH3 / 2 XXIV 4 HN / R2 / 2 CH / CUi / i XXV 4 HN / R2 / 2 CH / CWj XXVI 4 HN / R2 / 2 (CH2) 3CH3 XXVII 4 HN / R2 / 2 CH3 2 XXVIII 4 HN / R2 / 2 CH3 4 XXIX 4 CHj N / R2 / 2 CH3 XXX 4 CH3 N / R2 / 2 CH3 XXXI 5 HN / R2 / 2 CHi XXXII 5 HN / R2 / 2 C2H5 XXXIII 5 HN / R2 / 2 CH / CHj / 2 XXXIV 5 HN / R2 / 2 CH / CH3 / 2 7 8 9 10? hydrochloride oils 202-203.5 ° re (methanol) 3 "citrate 111-114 ° (acetone) 4 81-83 ° hydrochloride 182-186 ° (petrol) (acetone-benzene) 4 hydrochloride oil 4 80- 82c ethylbromck 135-138 ° (gasoline) (acetone) 4 65-67 ° citrate 128-129 ° (gasoline) (acetone) 2 oil 134-136 ° (acetone) 4 99-100 ° hydrochloric 172-175 ° ( petrol) rec (ethanol-ether) 2 oil citrate 153-156 ° (acetone) 4 105-106 ° hydrochloric-164-166 ° (methanol) rec (ethanol-ether) 4 59-60 ° hydrochloric-121-122 ° ( methanol) re (ethane! - ether) 2 112-113 ° - - (gasoline) 3 59-60.5 ° - - (gasoline) 4 101.5-102.5 ° hydrochloric- 188-190 ° (80% meta - ethanol-ether) 4 68-69 ° hydrochloric-102-103 ° (methanol) -rec (ethanol-ether) 4 93-95 ° hydrochloric-173-175 ° (petrol) rec (ethanol) 4 71- 73 ° C - - (benzene-petrol) 2 hydrochloric oil 182-185 ° re (ethanol) 4 78-81 ° "176-179 ° (gasoline) (ethanol) 2 116-117.5 ° ethylbro-233-237 ° (benzene (acetone) petrol) 3 70-72 ° citrate 133-135 ° (petrol) (acetone) 2 hydrochloric oil 229-232 ° re (ethanol) 3 75-7 6 ° - - (petrol) 4 137 790 1 xxxv XXXVI "5 5 3 4 CH3 N / RV2 CHj N / RV2 5 CUi CH * 6 .1 1 7 -y 4 8 77-79 ° (ncnzjia) 86-88 ° (Hcnz) 9 - hydrochloride 10-266 ° with an opening of (acetone). Example XXXVII. Equimolar amounts of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride and p-aminophenol are rubbed together and then melted, gradually bringing the temperature to 180 ° over 0.5 hours. After cooling, the glassy mass obtained is crushed and crystallized from ethanol with the addition of activated carbon. There is obtained N- (4-hydroxyphenyl) -imide 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, m.p. 181.5-182.5 °. By the method described in Example XXXVII: N- (2-hydroxyphenyl) -imide 4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, m.p. 178-181 °, N- (3-hydroxyphenyl) 4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid imide, m.p. 186 -188 °, 4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid N- (4-hydroxyphenyl) imide, melting point 178-179.5 ° and N- (2-hydroxyphenyl) imide 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, m.p. 238.5-239.5 °. Example XXXVIII. Equimolar amounts of 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride and p-aminophenol are boiled in glacial acetic acid (used at 300 cmVol) for 5 hours. After cooling to 0 °, it was filtered and purified by crystallization from methanol to give 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid N- (4-hydroxyphenyl) -imide, mp 251-252 °. described in Example XXXVIII, 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid N- (3-hydroxyphenyl) imide, m.p. 204-206 °, N- (2-hydroxyphenyl) amide 3,4, 5,6-tetrahydrophthalic acid with a melting point of 208-210 ° and N- (3-hydroxyphenyl) -imide 3.4,5,6-tetrahydrophthalic acid with a melting point of 199-201 °. Patent claim Method for the production of new N- (dialkylaminoalkoxyphenyl) -imides of tetrahydrophthalic acids of general formula I, in which A is a group of formula 2-5, R1 is a hydrogen atom or a methyl group, X is a piperidine or morpholino residue or a group of general formula -N / R2 / 2, in which R2 is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or isobutyl, and n is an integer Ta 1-4, characterized in that the compound of general formula 6, in which A is as defined above, is treated in anhydrous acetone in the presence of an excess of anhydrous potassium carbonate with a dialkylaminoalkyl chloride hydrochloride of the general formula ClCH / CH2 / nX. HCl in which the symbols have the meaning given above. 137 790 0-CH- (CMi) nX CO WltfP and co co \ ar MSC Cr ON wzcTk 6 co AC 20 CO muffo 7 PL