PL137240B1 - Agent for rising sugar content in sugar beets - Google Patents

Agent for rising sugar content in sugar beets Download PDF

Info

Publication number
PL137240B1
PL137240B1 PL24109583A PL24109583A PL137240B1 PL 137240 B1 PL137240 B1 PL 137240B1 PL 24109583 A PL24109583 A PL 24109583A PL 24109583 A PL24109583 A PL 24109583A PL 137240 B1 PL137240 B1 PL 137240B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active ingredient
sugar
methoxy
formula
dichlorobenzoic acid
Prior art date
Application number
PL24109583A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL241095A1 (en
Inventor
Leonard J Stach
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Priority to PL24109583A priority Critical patent/PL137240B1/en
Publication of PL241095A1 publication Critical patent/PL241095A1/en
Publication of PL137240B1 publication Critical patent/PL137240B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek zwiekszajacy zawar¬ tosc cukru w burakach cukrowych.Srodek wedlug wynalazku zawiera substancje czynna oraz nosnik, a jego cecha jest to, ze jako substancje czynna zawiera pochodna amidu kwasu benzoesowego o ogólnym ^wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilo¬ wa, alkoksylowa, hydroksylowa lub hydroksyalkilowa, a R1 oznacza grupe alkilowa, alkoksylowa, hydroksylowa lub hydroksyalkilowa, przy czym R i R1 moga byc jednakowe Hub rózne. Najkorzystniej, rodniki alkilowe stanowiace lub wchodzace w skladpodstawników R i R1 zawieraja 6 atomów wegla.Zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac w reakcji odpowied¬ nik) podstawionego chlorkukwasu benzoesowego o wzorze 2 z odpowiednia amina o wzorze 3, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie. Reakcje te przedstawia schemat podany na rysunku.Zwiazki o wzorze 1 sa skladnikami srodków lub prepa¬ ratów, które oprócz skutecznie dzialajacej ilosci zwiazku o wzorze 1 zawieraja obojetny nosnik. Stosowanie takich srodków umozliwia dogodne traktowanie roslin buraka -cukrowego kazda zadana iloscia substancji czynnej. Srodki te moga stanowic ciecze, takie jak roztwory, aerozole lub koncentraty do emulgowania, albo tez moga to byc prepa¬ raty stale, takie jak pyly, granulaty lub zwilzalne proszki.Korzystne sa preparaty ciekle, zwlaszcza w postaci kon¬ centratów do emulgowania. Koncentraty takie zawieraja -czynna substancje o wzorze 1, obojetny nosnik, rozpuszczal¬ nik i emulgator, a stosuje sie je przez rozpylanie na rosliny buraka. Jako emulgatory stosuje sie przewaznie niejonowe 2 substancje powierzchniowo czynne lub mieszaniny niejo¬ nowych substancji powierzchniowo czynnych. Stosujac pewne uklady emulgatorów mozna wytwarzac-emulsje odwrócone (woda w oleju). 5 Preparaty stale np. takie jak pyly, mozna wytwarzac przez mielenie i mieszanie substancji czynnej ze stalymi nosnikami obojetnymi, takimi jak talk, gliny, krzemionki, pirofilit itp. Preparaty granulowane wytwarza sie nasycajac granulowany nosnik, np. atapulgit lub wermikulit, przewaz- 10 nie o czastkach okolo 0,3—1,5 mm, substancja czynna, zwykle rozpuszczona w odpowiednim rozpuszczalniku.Preparaty w postaci zwilzalnych proszków, które mozna dyspergowac w wodzie lub w oleju, uzyskujac dowolne, zadane stezenie czynnej substancji, wytwarza sie przez wpro- 15 wadzenie substancji zwilzajacych do preparatów w postaci pylów.Rosliny buraka cukrowego w stosunkowo póznym stadium ich rozwoju traktuje sie skutecznie dzialajaca iloscia zwiazku o wzorze 1. Zabieg ten przeprowadza sie w takiej 20 fazie rozwojuroslin buraka, w której odbywa sie wytwarzanie cukru. Tak wiec, przy normalnych warunkach wzrostu i zwykle stosowanej technice uprawy rosliny buraka cukro¬ wego traktuje sie zwiazkami o wzorze 1 w okresie od okolo 2 do okolo 10 tygodni, a korzystnie w okresie od okolo 4 25 do okolo 7 tygodni przed zbiorem. Jezeli w uprawie buraka stosuje sie nawozy sztuczne, to korzystnie jest zakonczyc stosowanie tych nawozów przed rozpoczeciem zabiegu przy uzyciu srodka wedlug wynalazku.Dosc substancji czynnej konieczna do spowodowania 30 skutecznego wzrostu zawartosci odzyskiwanego cukru 137 240137 240 w burakach cukrowych, zalezy w pewnej mierze od takich czynników jak czas stosowania tych zwiazków, pogoda, zageszczenie roslin buraka itp. Ogólnie biorac, na 1 ha po¬ wierzchni uprawy stosuje sie co najmniej okolo 7,1 g, a ko¬ rzystnie od okolo 35,4 g do okolo 1418 g zwiazku o wzorze 1.Mozna wprawdzie stosowac jeszcze wieksze dawki, ale nie dajajuz one takich korzysci, które usprawiedliwialyby koszt dodanego srodka, totez nie sa one praktyczne.Skutecznosc srodka wedlug wynalazku wykazano znana metoda. Rosliny buraka cukrowego traktowano rozpylajac na nie rozcienczony roztwór koncentratu do emulgowania, zawierajacego badany zwiazek. Roslinynawadniano powierz- 10 chniowo w odstepach 2 tygodni, aby utrzymac ich normalny rozwój, po czym zebrano plon i okreslono w burakach za¬ wartosc cukru dajacego sie odzyskiwac, okreslajac te zawar¬ tosc w procentach w stosunku do prób porównawczych.Wyniki badan podano w tabelach 1—4, przy czym w tabel i 1 podano wyniki prób przy uzyciu zwiazku z przykladu I, w tabeli 2 — zwiazku z przykladu II, w tabeli 3 — zwiazku z przykladu III, a w tabeli 4 — wyniki prób przy uzyciu zwiazku z przykladu IV. W tabelach 5, 5A i 5B podano wyniki podobnie prowadzonych prób, ale przy traktowaniu roslin buraka cukrowego zwiazkiem z przykladu I w róznych okresach czasu, podanych w tych tabelach.Tabela 1 Dawka zwiazku g/ha 142 567 1418 próba porównawcza Ilosc uzyskanych buraków t/ha 51,0 54,5 65,7 49,5 % w stosunku do próby porównawczej 103,0 110,1 132,8 Ilosc uzyskanego cukru kg/ha 4521,8 4623,8 5864,4 4477,6 % w stosunku do próby porównawczej 101,4 103,7 131,5 Tabela 2 Dawka zwiazku g/ha 142 567 1418 próba porównawcza Ilosc uzyskanych buraków t/ha 48,2 54,0 55,5 47,2 % w stosunku do próby porównawczej 102,1 114,1 117,5 Ilosc uzyskanego cukru | kg/ha 4311,3 4733,7 5073,6 4071,4 % w stosunku do próby porównawczej 103,3 1 113,5 121,6 Tabela 3 Dawka zwiazku g/ha 71 142 283,5 567 1134 próba porównaweza Ilosc uzyskanych buraków t/ha 53,5 47,2 63,7 43,2 44,7 50,2 % w stosunku do próby porównawczej 106,5 94,0 126,9 86,1 89,1 — Ilosc uzyskanego cukru | kg/ha 6878,0 5198,2 7355,4 4978,4 5377,2 5500,7 % w stosunku do próby porównawczej 106,9 94,5 133,7 90,5 97,8 — Tabela 4 Dawka zwiazku g/ha 71 142 283,5 567 1134 próba porównawcza Ilosc uzyskanych buraków t/ha 55,0 58,0 51,3 50,8 61,8 51,8 % w stosunku do próby porównawczej 106,2 112,0 99,0 98,0 119,3 — Ilosc uzyskanego cukru kg/ha 6043,4 6707,4 5949,4 6091,0 7219,5 6069,5 % w stosunku do próby porównawczej v99,5 115,0 98,2 100,4 119,3 —137 240 Tabela 5 Dawka zwiazku g/ha 283,5 567 1134 2268 próba porównawcza Czas stosowania zwiazku i ilosc buraków Przy sadzeniu kg 84,1 77,2 76,2 77,9 75,7 Przy 80% zawiaza¬ nia sie w rzedach kg 83,1 76,4 75,* 81,2 81,5 6 tygodni przed zbiorem kg 93,4 78,9 8*,1 75,7 73,6 3 tygodnie przed zbiorem kg 80,6 77,5 78,2 75,6 76,0 Tabela 5A Dawka zwiazku g/ha 283,5 567 1134 2268 próba porównawcza Czas stosowania zwiazku i ilosc odzyskiwalnego cukru w kg/ha Przy sadzeniu 10038 9303 9051 9057 8904 Przy 80% zawiaza¬ nia sie w rzedach 10034 9209 9006 9947 9968 6 tygodni przed zbiorem 10224 9341 9646 9085 8507 3 tygodnie przed zbiorem 9666 9725 9509 9431 8892 Tabela 5B Dawka zwiazku g/ha 283,5 567 1134 2268 próba porównawcza Czas stosowaniazwiazku i zawartosc cukru w burakach w % wagowych Przy sadzeniu 16,9 16,8 16,5 16,4 16,5 Przy 80% zawiaza¬ nia sie w rzedach 16,9 17,0 16,8 17,2 17,2 6 tygodni przed zbiorem 17,1 16,8 16,6 16,9 16,2 3 tygodnie przed zbiorem 16,9 17,6 17,1 17,4 16,7 Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady. Przyklady I—IV dotycza sposobu wytwarzania zwiazków o wzorze \y bedacych zwiazkami opisanymi w literaturze. Przyklady V—VII dotycza srodka wedlug wynalazku, przy czym ilosci skladników podano w czesciach wagowych.Przyklad I. Wytwarzanie N,N-dwumetyloamidu kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego W trójszyjnej kolbie szklanej o pojemnosci 3 litrów, wyposazonej w mieszadlo, termometr i kapiel z lodowata woda, 300 g weglanu potasowego miesza sie z 150 ml wody i po ustaniu reakcji egzotermicznej dodaje malymi porcjami 70 ml eteru, mieszajac w ciagu 10 minut. Nastepnie nie prze¬ rywajac mieszania, do mieszaniny wkrapla sie 300 g (1,25 mola) chlorku 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoilu z taka szybkoscia, aby temperatura mieszaniny nie wzrosla powyzej 7°C. Mieszanie kontynuuje sie w ciagu nocy, po czym odsa¬ cza sole, przesacz przemywa 20% roztworem Na2C03, eterowy roztwór suszy nad MgS04, przesaczaj destyluje na lazni parowej. Ciekla pozostalosc poddaje sie destylacji pod zmniejszonym cisnieniem i z uzyciem nasadki Claisena.Zadany produkt stanowi frakcje destylujaca w temperaturze 107—108°C pod cisnieniem 23 Pa. Produkt jest bezbarwny jak woda.Przykladu. Wytwarzanie N,N-bis-(2-hydroksyetylo)- -amidu kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego W trójszyjnej kolbie szklanej o pojemnosci 250 ml, wyposazonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna, miesza sie 11 g /0,105 mola) dwuetanoloaminy, 12 g trójetylo- 40 45 50 55 60 aminy i 100 ml toluenu, po czym przez wkraplacz wprowadza sie do mieszaniny roztwór 23,9 g (0,1 mola) chlorku kwasu 2-metoksy-3,6- dwuchlorobenzoesowego w 25 ml toluenu i miesza w ciagu 2 godzin, a nastepnie odsacza osad, ogrzewa go w octanie etylu i przesacza. Do oleistej pozostalosci dodaje sie toluen, ogrzewa w celu rozpuszczenia oleistego produktu i chlodzi. Zadany produkt ma poczatkowo konsystencje oleista, a nastepnie krystalizuje. Otrzymuje sie 23,6 g pro¬ duktu, co stanowi 76% wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. Wytwarzanie N-hydroksyamidu kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego W trójszyjnej kolbie szklanej o pojemnosci 5 litrów, wyposazonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz, 359,7 g (2,6 mola) weglanu potasowego rozpuszcza sie w 400 ml wody, po czym zawartosc kolby chlodzi do temperatury 0°C—5°C w kapieli z lodowatej wody z sola, a nastepnie, mieszajac roztwór, dodaje sie porcjami 181,7 g (2,6 mola) chlorowodorku hydroksyloaminy. Miesza sie dalej w ciagu 1 godziny po zakonczeniu dodawania, po czym, utrzymujac mieszanine nadal w temperaturze 0°C—5°C, wkrapla sie z wkraplacza 479,7 g (2,0 mole) chlorku kwasu 2-metoksy- -3,6-dwuchlorobenzoesowego. Po zakonczeniu wkraplania miesza sie nadal energicznie w ciagu 2 godzin, rozbijajac wydzielajacy sie osad o barwie bialej, po czym odsacza sie ten osad i dodaje go do 10% roztworu kwasu solnego, wytworzonego z 369 g stezonego kwasu solnego i 1030 ml wody. Osad miesza sie z rozcienczalnym kwasem solnym ciagu 2 godzin, a nastepnie odsacza przez odsysanie na137 240 cjku Buchnera, przy czym w czacie odsaczenia do mieszaniny w lejku dodaje sie wody. Osad przemywa sie woda i suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 433 g pro¬ duktu, co stanowi 92% wydajnosci teoretycznej.Przyklad IV. Wytwarzanie N-metyloamidu kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego W trójszyjnej kolbie szklanej o pojemnosci 3 litrów, wy¬ posazonej w wkraplacz, mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna, umieszcza sie 365,4 g 40% roztworu wodnego metyloaminy, zawierajacego 146,1 g (4,70 mola) metylo- aminy i po dodaniu 1200 ml eteru chlodzi sie do temperatury 4°C, po czym mieszajac i utrzymujac temperature mieszaniny ponizej 8°C wkrapla sie roztwór 375 g /l,56 mola) chlorku kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego w 50 m eteru. Po zakonczeniu wkraplania miesza sie nadal w ciagu 2 godzin w temperaturze 2—5 °C, a nastepnie odsacza przez odsysanie staly osad o barwie bialej, przemywa go woda, przenosi do zlewki o pojemnosci 3 litry i w ciagu 15 minut miesza z 2 litrami 10% roztworu weglanu sodowego, po czym odsacza przez odsysanie osad o barwie bialej, przemy¬ wago woda i suszy. Otrzymuje sie 352 g produktu o tempera¬ turze topnienia 172,5—175°C.Przyklad V. Koncentrat do emulgowania Nizej podane skladniki miesza sie dokladnie az do otrzy¬ mania homogenicznego koncentratu cieklego: N-metyloaraid kwasu 2-me- toksy-3,6-dwuchlorobenzo- esowego 25 laurylosiarczan sodowy 2 ligoosiarczan sodowy 3 nafta 70 Koncentrat ten miesza sie z woda, otrzymujac dyspersje wodna, zawierajaca zadane stezenie substancji czynnej i na¬ dajaca sie do rozpylania.Przyklad VI. Proszek zwilzamy Nizej podane skladniki miesza sie dokladnie w zwyklym mieszalniku, a nastepnie miele na proszek, którego czastki sa przecietnie mniejsze niz 50 mikrometrów: N,N-dwumetyloamid kwasu 8 50 47 2,5 0,5 2-metoksy-3,6-dwuchloro- benzoesowego Ziemia fulerska Laurylosiarczan sodowy s Metyloceluloza Otrzymany proszek dysperguje sie w wodzie, uzyskujac preparat o zadanym stezeniu czynnej substancji.Przyklad VII. Preparat w postaci pylu Nizej podane skladniki miesza sie dokladnie i nastepnie io miele tak, aby przecietna wielkosc czastek byla mniejsza niz okolo 50 mikrometrów.N-hydroksyamid kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchloro¬ benzoesowego 10 15 Sproszkowany talk 90 Otrzymany preparat moze byc stosowany do opylania przy uzyciu zwyklego urzadzenia do opylania.Zastrzezenia patentowe 20 l. Srodek zwiekszajacy zawartosc cukru w burakach cukrowych, zawierajacy substancje czynna oraz nosnik znamienny tym, ze jako substsncje czynna zawiera pochodna amidu kwasu benzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa, 25 hydroksylowa lub hydroksyalkilowa, a R1 oznacza grupe alkilowa, alkoksylowa, hydroksylowa lub hydroksyalkilowa, przy czym R i R1 moga byc jednakowe lub rózne. 2. Srodek wedlug zastrz. 1., znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N,N-dwumetyloamid kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N,N-bis-(2-hydroksyetylo)-amid kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-hydroksyamid kwasu 2-metoksy- -3,6-dwuchlorobenzoesowego. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-metyloamid kwasu 2-metoksy- -3,6-dwuchlorobenzoesowego. 30 35 0 ^R c^tra Wzór \ 0 ^R o 9 (T^R1 chpAo \«*£& + HC' Wzór Z Wzór 3 Schemat Wzór 1 LDD Z-d 2, z. 256/1400/B6/85, n. 80+20 egz.Cena 130 zl PLThe subject of the invention is an agent increasing the sugar content of sugar beets. The agent according to the invention comprises an active ingredient and a carrier, and its feature is that it is an amide derivative of the general formula I, in which R is hydrogen, as active ingredient. an alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl group and R 1 is an alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl group, where R and R 1 may be the same, and R can be different. Most preferably, the alkyl radicals of R and R1 contain 6 carbon atoms. The compounds of formula I can be prepared by reaction of the equivalent of a substituted benzoic acid chloride of formula II with the corresponding amine of formula III, wherein R and R1 have the above-mentioned importance. These reactions are shown in the diagram in the figure. Compounds of formula I are components of compositions or preparations which, in addition to an effective amount of a compound of formula I, contain an inert carrier. The use of such agents allows for convenient treatment of sugar beet plants with any given amount of active ingredient. These agents can be liquids, such as solutions, aerosols or emulsifiable concentrates, or they can be solid preparations such as dusts, granules or wettable powders. Liquid preparations are preferred, especially in the form of emulsifiable concentrates. Such concentrates contain the active substance of the formula I, inert carrier, solvent and emulsifier, and are applied by spraying onto beet plants. Usually non-ionic surfactants or mixtures of non-ionic surfactants are used as emulsifiers. Inverse emulsions (water in oil) can be prepared by using certain emulsifier systems. Solid preparations, e.g. such as dusts, can be prepared by grinding and mixing the active ingredient with solid inert carriers such as talc, clays, silicas, pyrophyllite etc. Granular preparations are prepared by impregnating a granular carrier, e.g. attapulgite or vermiculite, mostly not with particles of about 0.3-1.5 mm, the active substance, usually dissolved in a suitable solvent. Preparations in the form of wettable powders that can be dispersed in water or oil, obtaining any desired concentration of active substance, are prepared by introducing The incorporation of wetting agents into dusty preparations. Sugar beet plants at a relatively late stage of development are treated with an effective amount of a compound of formula 1. This treatment is carried out in the sugar-producing phase of the beet plant. Thus, under normal growing conditions and the usual cultivation technique, sugar beet plants are treated with the compounds of formula I for a period of from about 2 to about 10 weeks and preferably for a period of about 4 to about 7 weeks prior to harvesting. If fertilizers are used in the cultivation of beet, it is preferable to terminate the application of these fertilizers before commencing treatment with the agent of the invention. The amount of active ingredient necessary to cause an effective increase in the content of recovered sugar 137 240 137 240 in the sugar beet depends to some extent on such factors such as the time of application of these compounds, the weather, the concentration of beet plants, etc. Generally speaking, for 1 ha of cultivation area, at least about 7.1 g are used, and preferably from about 35.4 g to about 1418 g of the compound Although even larger doses can be used, they do not provide such benefits that would justify the cost of the added agent, and are not practical. The effectiveness of the agent according to the invention has been demonstrated by a known method. Sugar beet plants were treated by spraying them with a dilute solution of an emulsifiable concentrate containing the test compound. Plants were irrigated superficially at intervals of 2 weeks to maintain their normal development, after which the crop was harvested and the beetroot was determined for its recoverable sugar content as a percentage of the comparative trials. The test results are given in the tables. 1-4, where table 1 shows the results of the tests using the compound of example I, table 2 - the connection to example II, table 3 - the connection to example III, and table 4 - the results of the tests using the compound of example IV . Tables 5, 5A and 5B show the results of similar trials, but when treating sugar beet plants with the compound of Example I at different times given in these tables. Table 1 Compound dose g / ha 142 567 1418 comparative test Amount of beets obtained t / ha 51.0 54.5 65.7 49.5% in relation to the comparative sample 103.0 110.1 132.8 Amount of obtained sugar kg / ha 4521.8 4623.8 5864.4 4477.6% in relation to comparative sample 101.4 103.7 131.5 Table 2 Compound dose g / ha 142 567 1418 comparative sample Amount of obtained beets t / ha 48.2 54.0 55.5 47.2% in relation to the comparative sample 102.1 114.1 117.5 Amount of sugar obtained | kg / ha 4,311.3 4,733.7 5,073.6 4,071.4% as compared to the comparative sample 103.3 1 113.5 121.6 Table 3 Compound dose g / ha 71 142 283.5 567 1134 comparative sample Amount of beets obtained t / ha 53.5 47.2 63.7 43.2 44.7 50.2% against the comparative sample 106.5 94.0 126.9 86.1 89.1 - Amount of sugar obtained | kg / ha 6878.0 5198.2 7355.4 4978.4 5377.2 5500.7% against the control sample 106.9 94.5 133.7 90.5 97.8 - Table 4 Compound dose g / ha 71 142 283.5 567 1134 comparative sample Amount of harvested beet t / ha 55.0 58.0 51.3 50.8 61.8 51.8% compared to the comparative sample 106.2 112.0 99.0 98, 0 119.3 - Amount of obtained sugar kg / ha 6043.4 6707.4 5949.4 6091.0 7219.5 6069.5% in relation to the comparative sample v99.5 115.0 98.2 100.4 119.3 —137 240 Table 5 Compound dose g / ha 283.5 567 1134 2268 comparative test Compound application time and beet quantity At planting kg 84.1 77.2 76.2 77.9 75.7 At 80% rows kg 83.1 76.4 75, * 81.2 81.5 6 weeks before harvest kg 93.4 78.9 8 *, 1 75.7 73.6 3 weeks before harvest kg 80.6 77.5 78 , 2 75.6 76.0 Table 5A Compound dose g / ha 283.5 567 1134 2268 comparative test Compound application time and amount of recoverable sugar in kg / ha Planting 10038 9303 9051 9057 8904 At 80% binding in rows 10 034 9209 9006 9947 9968 6 ty good before harvest 10,224 9341 9646 9085 8507 3 weeks before harvest 9666 9725 9509 9431 8892 Table 5B Compound dose g / ha 283.5 567 1134 2268 comparative test Compound application time and sugar content in beets in% by weight At planting 16.9 16.8 16.5 16.4 16.5 With 80% row coverage 16.9 17.0 16.8 17.2 17.2 6 weeks before harvest 17.1 16.8 16.6 16.9 16 , 2 3 weeks before harvest 16.9 17.6 17.1 17.4 16.7 The invention is illustrated by the following examples. Examples 1-4 relate to the preparation of compounds of formula I, which are compounds described in the literature. Examples V-VII relate to an agent according to the invention, the amounts of the ingredients are given in parts by weight. Example I. Preparation of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N, N-dimethylamide In a 3-liter three-neck glass flask equipped with a stirrer, thermometer and bath with ice water, 300 g of potassium carbonate is mixed with 150 ml of water and, after the exothermic reaction has ceased, 70 ml of ether are added in small portions, stirring for 10 minutes. Then, without interrupting stirring, 300 g (1.25 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoyl chloride are added dropwise to the mixture at such a rate that the temperature of the mixture does not rise above 7 ° C. Stirring is continued overnight, then the salts are filtered off, the filtrate is washed with 20% Na 2 CO 3 solution, the ethereal solution is dried over MgSO 4, the filtration is distilled on a steam bath. The liquid residue is distilled under reduced pressure using a Claisen cap. The desired product is a fraction distilling at 107-108 ° C under 23 Pa. The product is colorless like water. Preparation of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N, N-bis (2-hydroxyethyl) -amide In a 250 ml three-necked glass flask, equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, mix 11 g / 0.105 mol ) of diethanolamine, 12 g of triethyl amine and 100 ml of toluene, then a solution of 23.9 g (0.1 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride in 25 ml of toluene and stirring for 2 hours, then filter the precipitate, heat it in ethyl acetate and filter. Add toluene to the oily residue, heat to dissolve the oily product, and cool. The desired product is initially oily and then crystallizes. The product is 23.6 g, which is 76% of the theoretical amount. Preparation of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-hydroxyamide In a 5-liter three-neck glass flask equipped with a stirrer, thermometer and dropping funnel, 359.7 g (2.6 mol) of potassium carbonate are dissolved in 400 ml of water, then the contents of the flask are cooled to 0 ° C - 5 ° C in a bath of ice-water with salt, and then, while stirring the solution, 181.7 g (2.6 mol) of hydroxylamine hydrochloride are added portionwise. Stirring is continued for 1 hour after the addition is complete, then, keeping the mixture at 0 ° C-5 ° C, 479.7 g (2.0 mol) of 2-methoxy-3 acid chloride is added dropwise from an addition funnel. 6-dichlorobenzoic acid. After completion of the dropwise addition, stirring is continued vigorously for 2 hours, breaking up the white precipitate that has formed, then the precipitate is filtered off and added to a 10% hydrochloric acid solution prepared from 369 g of concentrated hydrochloric acid and 1030 ml of water. The precipitate is mixed with the dilute hydrochloric acid for 2 hours and then suction filtered on a Buchner tube, water being added to the mixture in the funnel during the filtration chat. The precipitate is washed with water and dried under reduced pressure. 433 g of product are obtained, which is 92% of theoretical yield. Preparation of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-methylamide In a 3-liter three-necked glass flask equipped with a dropping funnel, stirrer, thermometer and reflux condenser are placed 365.4 g of a 40% aqueous solution of methylamine containing 146 , 1 g (4.70 mol) of methylamine and after adding 1200 ml of ether, it is cooled to 4 ° C, then, while stirring and keeping the temperature of the mixture below 8 ° C, a solution of 375 g / l, 56 mol) of acid chloride is added dropwise 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid in 50m ether. After completion of the dropwise addition, stirring is continued for 2 hours at a temperature of 2-5 ° C, then the white solid precipitate is suction filtered, washed with water, transferred to a 3 liter beaker and mixed with 2 liters of 10% for 15 minutes. sodium carbonate solution, then suction filtered off the white precipitate, washed with water and dried. 352 g of product are obtained with a melting point of 172.5-175 ° C. EXAMPLE 5 Emulsifiable concentrate The following ingredients are mixed thoroughly until a homogeneous liquid concentrate is obtained: 2-methoxy-3-acid N-methylaraid. , 6-dichlorobenzoic acid 25 sodium lauryl sulphate 2 sodium ligo sulphate 3 kerosene 70 This concentrate is mixed with water to obtain an aqueous dispersion containing the desired concentration of the active ingredient and suitable for spraying. Example VI. Moisten the powder The following ingredients are thoroughly mixed in an ordinary mixer and then ground to a powder, the particles of which are on average less than 50 microns: N, N-dimethylamide 8 50 47 2.5 0.5 2-methoxy-3.6- Dichlorobenzoic acid Fuller's earth Sodium lauryl sulfate s Methylcellulose The obtained powder is dispersed in water, obtaining a preparation with a given concentration of active substance. Example VII. Dust formulation The following ingredients are thoroughly mixed and then ground so that the average particle size is less than approximately 50 microns. 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-hydroxyamide 10 15 Talc powder 90 The resulting formulation can be be used for dusting with an ordinary dusting device. Patent claims 20 l. An agent increasing the sugar content of sugar beets, containing an active ingredient and a carrier characterized in that the active ingredient is a benzoic acid amide derivative of general formula 1, in which R is a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl group, and R1 is an alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl group, wherein R and R1 may be the same or different. 2. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N, N-dimethylamide. 3. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -amide. 4. The measure according to claim 2. A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-hydroxyamide. 5. The measure according to claim 2. A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-methylamide. 30 35 0 ^ R c ^ tra Formula \ 0 ^ R o 9 (T ^ R1 chpAo \ «* £ & + HC 'Formula Z Formula 3 Scheme Formula 1 LDD Zd 2, z. 256/1400 / B6 / 85, n 80 + 20 copies Price PLN 130 PL

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe 20 l. Srodek zwiekszajacy zawartosc cukru w burakach cukrowych, zawierajacy substancje czynna oraz nosnik znamienny tym, ze jako substsncje czynna zawiera pochodna amidu kwasu benzoesowego o ogólnym wzorze 1, w którym 1. R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa, 25 hydroksylowa lub hydroksyalkilowa, a R1 oznacza grupe alkilowa, alkoksylowa, hydroksylowa lub hydroksyalkilowa, przy czym R i R1 moga byc jednakowe lub rózne. Claims 20 l. An agent increasing the sugar content of sugar beets, comprising an active ingredient and a carrier characterized in that the active ingredient is a benzoic acid amide derivative of the general formula I, in which 1. R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, 25 hydroxy or hydroxyalkyl and R1 is an alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl group, wherein R and R1 may be the same or different. 2. Srodek wedlug zastrz. 1., znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N,N-dwumetyloamid kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego. 2. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N, N-dimethylamide. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N,N-bis-(2-hydroksyetylo)-amid kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego. 3. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -amide. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-hydroksyamid kwasu 2-metoksy- -3,6-dwuchlorobenzoesowego. 4. The measure according to claim 2. A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-hydroxyamide. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-metyloamid kwasu 2-metoksy- -3,6-dwuchlorobenzoesowego. 30 35 0 ^R c^tra Wzór \ 0 ^R o 9 (T^R1 chpAo \«*£& + HC' Wzór Z Wzór 3 Schemat Wzór 1 LDD Z-d 2, z. 256/1400/B6/85, n. 80+20 egz. Cena 130 zl PL5. The measure according to claim 2. A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid N-methylamide. 30 35 0 ^ R c ^ tra Formula \ 0 ^ R o 9 (T ^ R1 chpAo \ «* £ & + HC 'Formula Z Formula 3 Scheme Formula 1 LDD Zd 2, z. 256/1400 / B6 / 85, n 80 + 20 copies Price PLN 130 PL
PL24109583A 1983-03-18 1983-03-18 Agent for rising sugar content in sugar beets PL137240B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24109583A PL137240B1 (en) 1983-03-18 1983-03-18 Agent for rising sugar content in sugar beets

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24109583A PL137240B1 (en) 1983-03-18 1983-03-18 Agent for rising sugar content in sugar beets

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL241095A1 PL241095A1 (en) 1984-09-24
PL137240B1 true PL137240B1 (en) 1986-05-31

Family

ID=20016310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24109583A PL137240B1 (en) 1983-03-18 1983-03-18 Agent for rising sugar content in sugar beets

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL137240B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL241095A1 (en) 1984-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69906981T2 (en) HERBICIDAL PHENOXYPROPIONIC ACID-N-ALKYL-N-2-FLUOROPHENYLAMIDE COMPOUNDS
EP0003313B1 (en) Aminoalkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionic acids with herbicidal activity, their preparation, compositions containing them and their application
US4684398A (en) Herbicidal cyanoguanidines and cyanoisothioureas
US4622323A (en) Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives
JPS6115062B2 (en)
US3293257A (en) Pyridyl urea compounds
US4082537A (en) 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions
HU183091B (en) Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances
PL137240B1 (en) Agent for rising sugar content in sugar beets
EP0001519B1 (en) Water-dispersible herbicidal compositions and use thereof
EP0088066A1 (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
CA1233468A (en) Herbicidal aryloxy phenoxy acyl malonates
US3401031A (en) Monofluorophenyl-4'-nitrophenylether derivatives as herbicides
CA1120034A (en) Phenoxy-phenoxy-propionic acid amides, process for their manufacture and their use as herbicides
PL149348B1 (en) Nematocides and insecticides
US4536210A (en) Method of increasing the recoverable sugar from sugar beets
CA1068709A (en) Pyridine-n-oxide compounds
CS232714B2 (en) Herbicide agent and production method of its active component
JPS60172949A (en) Alkoxyamino- or polyalkoxyaminodiphenyl ether, manufacture and herbicidal composition
US4765826A (en) Substituted benzyltrialkylammonium salts and their use as plant growth enhancers
JPH03109306A (en) Vermin extermination
PL115639B1 (en) Pesticide
US4414017A (en) Herbicidal 3-butyrolactones
US3757016A (en) Herbicidal compounds and methods