PL136766B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL136766B1
PL136766B1 PL249595A PL24959584A PL136766B1 PL 136766 B1 PL136766 B1 PL 136766B1 PL 249595 A PL249595 A PL 249595A PL 24959584 A PL24959584 A PL 24959584A PL 136766 B1 PL136766 B1 PL 136766B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dye
chromium
reaction
formula
acid
Prior art date
Application number
PL249595A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL136766B2 (en
PL249595A2 (en
Inventor
Przybylski Chrystian
Pizon Barbara
Gmaj Jan
Zaremba Zdzislaw
Balinski Józef
Kalinowski Jan
Bembnista Barbara
Przybylek Marian
Original Assignee
Osrodek Badawczorozwojowyprzemyslu Barwników „Organika"
Filing date
Publication date
Application filed by Osrodek Badawczorozwojowyprzemyslu Barwników „Organika" filed Critical Osrodek Badawczorozwojowyprzemyslu Barwników „Organika"
Priority to PL24959584A priority Critical patent/PL136766B2/en
Priority claimed from PL24959584A external-priority patent/PL136766B2/en
Publication of PL249595A2 publication Critical patent/PL249595A2/en
Publication of PL136766B1 publication Critical patent/PL136766B1/pl
Publication of PL136766B2 publication Critical patent/PL136766B2/en

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania szkarlatnego barwnika chromokomple¬ ksowego typu 1: 2 o budowie przedstawionej wzorem 1.Znany jest barwnik monoazowy o wzorze 2, jak równiez znany jest jako C. I. Acid Orange 72, C. I. 18 740 kompleks chromowy typu 1: 1 tego barwnika. Mozna przypuszczac, ze znany jest takze kompleks chromowy typu 1:2 o wzorze 1 jednak nie stwierdzono faktu podania go do wiadomosci powszechnej w literaturze technicznej i patentowej.Znany sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych polega ogólnie na trakto¬ waniu barwników monoazowych, zawierajacych uklad zdolny do utworzenia polaczenia komple- skowego, zwiazkami latwo oddajacymi chrom, przy czym reakcje prowadzi sie najczesciej w srodowisku wodnym w podwyzszonej temperaturze. Kierunek przebiegu reakcji zalezy od pH srodowiska reakcji: przy pH powyzej 5 uprzywilejowane jest powstawanie kompleksu chromowego typu 1:2, przy pH ponizej 5 tworzy sie kompleks typu 1:1 obok mniejszej lub wiekszej ilosci kompleksu typu 1:2, natomiast przy pH ponizej 2 tworzy sie wylacznie kompleks typu 1:1.Reakcja chromowania barwników o,o'-dwuhydroksyazowych zachodzi tym latwiej, im bardziej sa zjonizowane grupy hydroksylowe. W zwiazku z powyzszym reakcje tworzenia kompleksów chromowych typu 1:2 prowadzi sie w wiekszosci wypadków w obojetnym lub alkalicznym srodowisku wodnym (pH powyzej 7). W tych warunkach sole chromu trójwartosciowego musza byc skompleksowane w celu nadania im rozpuszczalnosci w wodzie, poniewaz tworzacy sie w srodowisku alkalicznym, nierozpuszczalny wodorotlenek chromu nie bierze udzialu w reakcji tworzenia kompleksów chromowych typu 1:2.Stosowany jest w tych warunkach najczesciej kompleks chromosalicylanowy, polecane sa równiez kompleksy chromu trójwartosciowego z kwasem cytrynowym, kwasem szczawiowym, kwasem winowym lub z kwasem mlekowym. Kompleksy te sa rozpuszczalne w alkalicznym srodowisku wodnym, a reakcja polega na wypieraniu z kompleksu czasteczek kwasu salicylowego (czy jednego z w/w kwasów) przez czasteczki barwnika monoazowego z utworzeniem trwalszego komplesku chromowego typu 1 :2 barwnika.2 136766 Znany jest szereg sposobów otrzymywania kompleksów chromowych typu 1 :2 dzialaniem na barwnik monoazowy dwuchromianu sodowego lub potasowego w obecnosci srodków o dzialaniu redukujacym takich, jak siarczyny, glukoza, ogólnie cukry lub alkanoloaminy. Przy prowadzeniu reakcji w alkalicznym srodowisku wodnym powstajacy chrom trójwartosciowy tworzy kompleks z barwnikiem nie zdazywszy przejsc w niereaktywny wodorotlenek.Omawiana reakcje tworzenia kompleksów chromowych typu 1:2 prowadzi sie rzadko w lekko kwasnym srodowisku wodnym (pH ponizej 7), gdyz w tych warunkach przebiega ona wolno, a obok pozadanego produktu czesto tworzy sie równiez kompleks chromowy typu 1: 1 barwnika monoazowego. W tych przypadkach poleca sie stosowac jako czynnik chromujacy octan chromu.Znane sa równiez sposoby wytwarzania barwników chromokompleksowych typu 1:2 dziala¬ niem na barwnik monoazowy soli chromu trójwartosciowego w srodowisku rozpuszczalnika organicznego w podwyzszonej temperaturze. Jako sole chromu trójwartosciowego polecane sa tu chlorek, fluorek lub siarczan chromu. Zaletami prowadzenia omawianej reakcji w srodowisku rozpuszczalnika organicznego sa: krótki czas reakcji, mozliwosc prowadzenia reakcji w temperatu¬ rze powyzej 100°C, czystosc i wysokie wydajnosci kolorystyczne produktów, niska zawartosc w nich soli nieorganicznych oraz mozliwosc stosowania w reakcji stechiometrycznych ilosci chromu.Jednak prowadzenie reakcji chromowania w srodowisku rozpuszczalnika organicznego rzadko jest realizowane w praktyce, gdyz wiaze sie z okreslonymi trudnosciami aparaturowymi, wynikaja¬ cymi z wlasnosci palnych i wybuchowych stosowanych rozpuszczalników organicznych oraz z koniecznoscia regeneracji tych rozpuszczalników w procesach suszenia czy ze scieków.Jak wykazaly badania, gdy reakcje chromowania barwnika monoazowego o wzorze 2 prowa¬ dzi sie dzialaniem chromosalicylanu sodowego czy potasowego w alkalicznym srodowisku wod¬ nym w temperaturze 80-102°C, to mimo wielogodzinnego ogrzewania kompleks chromowy typu 1: 2 o wzorze 1 tworzy sie w nieznacznym stopniu, a otrzymywany produkt zawiera ogromna ilosc oranzowych zanieczyszczen/Uzyskiwany barwnik charakteryzuje sie tepym odcieniem oraz niska wydajnoscia kolorystyczna.W przypadku, gdy jako czynnik chromujacy stosuje sie dwuchromian sodowy czy potasowy w obecnosci srodka o dzialaniu redukujacym takiego, jak mono-, dwu- albo trójetanoloamina, równiez reakcja chromowania barwnika monoazowego z utworzeniem kompleksu typu 1:2 nie zachodzi w stopniu zadowalajacym. Przykladowo po 10 godzinach ogrzewania mieszaniny reak¬ cyjnej w temperaturze wrzenia (alkaliczne srodowisko wodne) utworzony produkt zawiera ponizej 50% kompleksu typu 1:2 oraz duza ilosc oranzowych zanieczyszczen. Produkt posiada tepy, zóly odcien oraz niska wydajnosc kolorystyczna.Przy powyzszych ustaleniach nieoczekiwanie stwierdzono, ze reakcja chromowania barwnika monoazowego o wzorze 2 do kompleksu typu 1: 2 o wzorze 1 przebiega szybko, gdy jako czynnik chromujacy stosuje sie sole chromu trójwartosciowego, a reakcje prowadzi sie w wodnym srodowi¬ sku przy pH = 4-7. Otrzymany z wysoka wydajnoscia produktjest czysty, a reakcjajest zakonczona zaleznie od pH, temperatury i ilosci soli chromu w czasie od 30 do 120 minut.Sposobem wedlug wynalazku reakcje chromowania barwnika monoazowego o wzorze 2 prowadzi sie dzialaniem soli chromu trójwartosciowego w wodnym srodowisku przy pH = 4-7, korzystnie 5-6, w temperaturze powyzej 80°C, przy czym sól chromu trójwartosciowego stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 0,5-0,7 gramoatomu Cr na 1 mol barwnika monoazowego, a nastepnie wyodrebnia utworzony barwnik chromokompleksowy.Jako sól chromu trójwartosciowego sposobem wedlug wynalazku moze byc stosowana dowolna sól chromu przykladowo taka jak: siarczan, zasadowy siarczan lub chlorek chromu albo octan chromu wzglednie korzystnie zasadowy octan chromu.Stosowanie sposobem wedlug wynalazku zasadowego octanu chromu jest korzystne dlatego, ze pozwala utrzymac pH srodowiska reakcji w optymalnych granicach przy zmniejszonym zuzyciu surowców oraz daje moznosc uzyskiwania barwnika finalnego o wysokim stopniu czystosci i pozadanej wysokiej wydajnosci kolorystycznej. Zasadowy octan chromu moze byc wytworzony przez redukcje dwuchromianu sodowego lub potasowego dzialaniem glukozy w srodowisku wod¬ nym w podwyzszonej temperaturze w obecnosci kwasu octowego uzytego w ilosci odpowiadajacej 3-5 molom na 1 mol dwuchromianu. Zasadowy octan chromu najkorzystniej jest sposobem wedlug wynalazku stosowac w postaci roztworu, który stanowi mieszanina poreakcyjna.136766 3 Barwnik monoazowy o wzorze 2 otrzymuje sie w znany sposób przez sprzeganie zdwuazowa- nego kwasu 2-amino-6-nitrofenolosulfonowego-4 z l-fenylo-3-inetylopirazolonem-5, a uzyskany produkt sprzegania ewentualnie w \ od rebnia / mieszaniny poreakcyjnej np przez w \ solenie chlor¬ kiem sodowym lub potasowym i odfiltrowanie.Do zawiesiny lub roztworu barwnika monoazowego w wodzie, ewentualnie ogrzanego uprzednio do temperatury 60-90°C, wprowadza sie sól chromu trójwartosciowego, w razie potrzeby koryguje dodatkiem octanu sodowego albo potasowego badz lugu lub kwasu pH, które powinno byc w granicach 4-7 i calosc ogrzewa w temperaturze powyzej 80°C. korzystnie w temperaturze wrzenia lub bliskiej wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Sposobem wedlug wynalazku moze byc równiez barwnik monoazowy wprowadzany do wodnego roztworu soli chromu trójwar¬ tosciowego, korzystnie w temperaturze powyzej 80°C. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie utrzymu¬ jac pH = 4-7 do chwili zakonczenia reakcji chromowania, po czym wyodrebnia utworzony barwnik chromokompleksowy o wzorze I.Produkt chromowania moze byc wyodrebniony przez wysolenie chlorkiem sodowym lub potasowym, ewentualnie podkwaszenie i odfiltrowanie wytraconego osadu. Stwierdzono jednak, ze korzystniej jest wyodrebniac go przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej, zwlaszcza przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej w suszarni rozpylowej.Wyodrebnienie produktu chromowania przez suszenie mieszaniny poreakcyjnej w suszarni rozpylowej pozwala uzyskac barwnik o najwyzszym stopniu czystosci i o najwyzszej wydajnosci kolorystycznej, zwlaszcza, gdy reakcje chromowania prowadzi sie dzialaniem zasadowego octanu chromu.Suszenie mieszaniny poreakcyjnej po reakcji chromowania w suszarni rozpylowej moze byc prowadzone po dodaniu do tej mieszaniny srodka (srodków) wypelniajacego (wypelniajacych) i/lub srodków dyspergujacych i zwilzajacych i/lub srodka antypylnego.Barwnik o wzorze 1, otrzymywany sposobem wedlug wynalazku charakteryzuje sie wysoka rozpuszczalnoscia w zimnej i g. racej wodzie i barwi w dowolnym stadium przerobu wlókna poliamidowe i proteinowe, mieszanki wlókien poliamidowych i welnianych oraz skóre na drodze wyczerpywania z obojetnych lub korzystniej ze slabo kwasnych kapieli na kolor szkarlatny.Uzyskiwane wybarwienia odznaczaja sie jaskrawoscia odcienia oraz bardzo dobrymi odpornos- ciami na swiatlo, jak równiez dobrymi lub bardzo dobrymi odpornosciami na tarcie i czynniki mokre. Barwnik o wzorze 1 moze byc równiez stosowany w barwieniu poliamidu w masie.Otrzymywany sposobem wedlug wynalazku barwnik moze byc stosowany równiez w kompo¬ zycjach z innymi barwnikami metalokompleksowymi, z barwnikami kwasowymi, bezposrednimi lub zawiesinowymi do barwienia wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien.Barwnik otrzymywany sposobem wedlug wynalazku w postaci pasty albo po wysuszeniujako proszek wzglednie w postaci roztworu, który stanowi mieszanina poreakcyjna po reakcji chromo¬ wania, sluzy do wytwarzania srodków barwiacych w postaci proszków lub plynów. Srodki bar¬ wiace w postaci proszków zawieraja, obok barwnika otrzymanego sposobem wedlug wynalazku, srodki wypelniajace i/lub srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki o dzialaniu antypylnym.Jako srodki wypelniajace moga byc zastosowane np chlorek sodowy, siarczan sodowy, fosforan sodowy, heksametafosfóran sodowy, znany jako Polifos, mocznik, dekstryna lub glukoza albo mieszanina tych zwiazków. Jako srodki dyspergujace moga byc uzyte np sól dwusodowa kwasu dwunaftalenometanodwusulfonowego, znana jako Dyspergator NNO, produkt dwuetapowej kon¬ densacji mieszaniny o-, m- i p- krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naftolo-6-sulfonowym o nieustalonej budowie chemicznej, otrzymywany sposobem wedlug patentów polskich nr nr 56 114 i 66780, znany jako Dyspergator S-65 albo produkt uboczny otrzymywania celulozy metoda siarczynowania, zawierajacy sole sodowe kwasów ligninosulfonowych. Jako srodki zwilzajace moga byc zastosowane np sól sodowa kwasu butylonaftalenosulfonowego, znana jako Nekalina S, sól sodowa kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, znana pod nazwa Nekal BX lub sól sodowa sulfobursztynianu dwu-2-etyloheksylowego, znana jako Zwilzacz SBO. Jako srodki o dzialaniu przeciwpylnym moga byc przykladowo stosowane srodki oparte na olejach mineralnych lub silikonowych, np mieszanina oleju wrzecionowego z emulgatorem niejonowym, znana pod nazwa Otan G. Srodki barwiace w postaci plynu moga byc sporzadzane jako roztwory lub dyspersje w ukladach wodnych, wodno-rozpuszczalnikowych lub rozpuszczalnikowych. Jako rozpuszczalniki moga byc uzywane np glikole mono-, dwu- i trójetylenowe, ich etery i estry, polikole, mono-, dwu-i4 136 766 trójetanoloaminy, N-metylo-pirolidon, kwas mrówkowy, octowy, propionowy,dwumetyloforma- mid i dioksan. Formy plynne moga zawierac ponadto substancje hydrotropowe i/lub okreslone powyzej srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki biobójcze i/lub srodki stabilizujace pH. Jako substancje hydrotropowe moga byc stosowane np mocznik, tiomocznik, ich pochodne metylowe, kaprolaktam, ksylenosulfonian sodowy, amidy kwasowe. Jako srodki biobójcze moga byc uzyte pochodne krezoli jak np p-chloro-m-krezol znany pod nazwa Raschid.Otrzymywane srodki barwiace maja zadana koncentracje barwna, w formie proszków sa niepylne, odznaczaja sie bardzo dobra rozpuszczalnoscia w zimnej i goracej wodzie i moga byc stosowane takze w kompozycjach z innymi srodkami barwiacymi, zawierajacymi barwniki metalo- kompleksowe, kwasowe, bezposrednie lub zawiesinowe, do barwienia metodami okresowymi lub ciaglymi i do druku wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien oraz do barwienia skóry.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przy klad I. 23,4 czesci kwasu 2-amino-6-hitrofenolosulfonowego-4 dwuazuje sie i sprzega przy pH = 5,5-6,5 z 19,1 czesciami l-fenylo-3-metylopirazolonu-5. Roztwór powstalego barwnika monoazowego ogrzewa sie do temperatury 70-80°, dodaje chlorek sodowy w ilosci 10% w stosunku do objetosci i odfiltrowuje wytracony osad barwnika. 9,2 czesci dwuchromianu sodowego zawiera¬ jacego 65% Cr03 rozpuszcza sie w 40 czesciach wody, dodaje 7,2 czesci kwasu octowego oraz 3,3 czesci glukozy. Ogrzewa sie w temperaturze 70-80° w czasie 7-8 godzin. Barwa roztworu zmienia sie z oranzowej na ciemnofioletowa. Otrzymuje sie ok. 60 czesci roztworu zasadowego octanu chromu, zawierajacych 0,06 gramoatomu chromu. Uzyskana paste barwnika monoazowego rozprowadza sie w 150 czesciach wody, dodaje uprzednio przygotowany roztwór zasadowego octanu chromu i po rozmieszaniu sprawdza pH, które jest w granicach 5-6. Calosc ogrzewa sie do temperatury 95-100° i miesza w tej temperaturze wciagu 30-40 minut. W czasie reakcji osad barwnika monoazo¬ wego stopniowo rozpuszcza sie dajac klarowny czerwony roztwór barwnika chromokomplekso- wego. Otrzymana mieszanine poreakcyjna wylewa sie na kuwete i suszy owiewowo w temperaturze 80-85°. Uzyskuje sie brunatny kruchy produkt, który barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor szkarlatny.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I i stosujac w miejsce zasadowego oefanu chromu równowazna molowo ilosc siarczanu lub zasadowego siarczanu chromu wzglednie jego chlorku badz octanu oraz ustalajac wartosc pH mieszaniny poreakcyjnej na 4-7, korzystnie 5-6, dodatkiem w zaleznosci od potrzeb octanu sodowego badz potasowego albo kwasu solnego lub octowego wzglednie lugu sodowego otrzymuje sie produkty o odcieniu i czystosci zblizonych do odcienia i czystosci produktu uzyskanego tym sposobem. Wydajnosc kolorystyczna wytworzonych produktów jest nizsza w porównaniu z wydajnoscia kolorystyczna barwnika otrzymanego sposo¬ bem podanym w przykladzie I.Przykladu. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I i do uzyskanej po chromo¬ waniu mieszaniny poreakcyjnej dodaje sie 20% chlorku sodowego w stosunku do objetosci, a po schlodzeniu do temperatury otoczenia zakwasza kwasem solnym do pH = 3,5-4,0. Wytracony osad barwnika filtruje sie, a otrzymana paste suszy w temperaturze 80-85°. Uzyskany produkt barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor szkarlatny o odcieniu zdecydowanie zóltszym i tepszym w porównaniu z produktem uzyskanym sposobem opisanym w przykladzie I.Przyklad III. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I i suszac uzyskana po chro¬ mowaniu mieszanine poreakcyjna w suszarni rozpylowej przy temperaturze na wlocie 150-160°, a na wylocie 70-80°, otrzymuje sie brunatny produkt w postaci proszku, który barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor szkarlatny.Odcien otrzymywanych wybarwien jest nieco czerwienszy, a czystosc wyzsza w porównaniu z wybarwieniami uzyskiwanymi przy zastoso¬ waniu produktu wytworzonego sposobem podanym w przykladzie I.Pr zy klad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I i do uzyskanej mieszaniny poreakcyjnej po reakcji chromowania dodaje sie 5 czesci bezwodnego siarczanu sodowego oraz 1,5 czesci Olanu G. Otrzymany roztwór kieruje sie na dysk suszarni rozpylowej przy temperaturze powietrza na wlocie 150-160°, a na wylocie -70-80°, z taka szybkpscia, by barwnik nie przywieral do scian suszarni. Otrzymuje sie produkt w postaci srodka barwiacego o ustalonej koncentracji farbiarskiej, który stanowi brunatny , niepylny proszek.136 766 5 Przyklad V. 19,1 czesci l-fenylo-3-metylopirazolonu-5 rozpuszcza sie w 100 czesciach wody o temperaturze 80° dodatkiem 16 czesci lugu sodowego 30%, rozciencza 150 czesciami wody i wsypuje 9 czesci bezwodnego octanu sodowego, W temperaturze 0-5° dodaje sie roztwór zwiazku dwuazoniowego wytworzonego przez zdwuazowanie 23,4 czesci kwasu 2-amino-6-nitrofenolosul- fonowego-4 i miesza utrzymujac pH =5,5-6,0 do zakonczenia sprzegania. Do otrzymanego roz¬ tworu barwnika monoazowego dodaje sie 16,4 czesci mieszaniny zasadowego siarczanu chromu i siarczanu sodowego, znanej jako garbnik chromowy sproszkowany o nazwie Chromal J-33 (BN- 78/7761-03), która zawiera chrom w ilosci odpowiadajacej 24,4% tlenku chromu i ogrzwa calosc we wrzeniu w czasie 1 godziny. Uzyskany roztwór barwnika chromokompleksowego suszy sie w suszarni rozpylowej otrzymujac brunatny proszek, który barwi wlókna proteinowe i poliamidowe oraz skóre na kolor szkarlatny.Przyklad VI. 16,0 czesci mieszaniny zasadowego siarczanu chromu i siarczanu sodowego, znanej jako garbnik chromowy sproszkowany o nazwie Chromopol M-33 (BN-78/7761-03), która zawiera chrom w ilosci odpowiadajacej 25% tlenku chromowego, rozpuszcza sie w 250 czesciach wody i dodaje 8 czesci bezwodnego octanu sodowego. Roztwór ogrzewa sie do temperatury 95° i porcjami laduje paste barwnika monoazowego otrzymana sposobem podanym w przykladzie I, po czym calosc ogrzewa we wrzeniu w czasie 1 godziny. Uzyskany roztwór suszy sie w suszarni rozpylowej otrzymujac produkt barwiacy wlókna proteinowe i poliamidowe Waz skóre na kolor szkarlatny.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymy wania szkarlatnego barwnika chromokompleskowego typu 1:2 o wzorze 1 przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu 2-amino-6-nitrofenolosulfonowego-4 z l-fenylo-3- metylopirazolonem-5, a nastepnie poddanie uzyskanego barwnika monoazowego o wzorze 2 reakcji chromowania, znamienny tym, ze reakcje chromowania prowadzi sie dzialaniem soli chromu trójwartosciowego w wodnym srodowisku przy pH = 4-7, korzystnie 5-6, w temperaturze powyzej 80°C, przy czym sól chromu trójwartosciowego stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 0,50-0,70 gramoatomu Cr na 1 mol barwnika monoazowego, a nastepnie wyodrebnia utworzony barwnik chromokompleksowy. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól chromu trójwartosciowego stosuje sie siarczan lub zasadowy siarczan chromu albo jego chlorek wzglednie octan chromu badz korzystnie zasadowy octan chromu. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w wypadku, gdyjako sól chromu trójwartoscio¬ wego stosuje sie zasadowy octan chromu, dwuchromian sodowy lub potasowy poddaje sie reakcji redukcji dzialaniem glukozy w srodowisku wodnym w podwyzszonej temperaturze w obecnosci kwasu octowego uzytego w ilosci odpowiadajacej 3-5 molom na 1 mol dwuchromianu, a uzyskany po redukcji roztwór zasadowego octanu chromu stosuje sie bezposrednio w reakcji chromowania barwnika monoazowego o wzorze 2. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, ze barwnik chromokompleksowy wyodrebnia sie przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej po reakcji chromowania. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze barwnik chromokompleksowy wyodrebnia sie przez suszenie mieszaniny poreakcyjnej po reakcji chrtfffiowania w suszarni rozpylowej, ewentual¬ nie po uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodka (srodków) wypelniajacego (wypelniajacych) i/lub srodka o dzialaniu dyspergujacym i zwilzajacym i/lub srodka o dzialaniu antypylnym.136 766 H0,5 CH..N=N 0,N O \ \ / O = N N G aw o / <2 e \ O N=N-f | N HO*S CH, N wzór 4 02N O" HO N=NJ N N HO.S CH wzór Pracownia Poligraficzna (JP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PLThe present invention relates to a method for the preparation of a scarlet chromocomplex dye type 1: 2 having the structure represented by the formula 1. There is known monoazo dye of the formula 2, and also known as C. I. Acid Orange 72, C. I. 18,740 chromium complex type 1: 1 of this dye. It can be assumed that the chromium complex type 1: 2 of the formula 1 is also known, but it has not been stated that it is commonly known in the technical and patent literature. The known method of obtaining chromocomplex dyes is generally based on the treatment of monoazo dyes containing a system capable of forming complex connection, with compounds that easily give off chromium, the reactions are most often carried out in an aqueous environment at elevated temperature. The direction of the reaction depends on the pH of the reaction environment: at a pH above 5, the formation of a 1: 2 type chromium complex is favored, at a pH below 5, a 1: 1 complex is formed next to a smaller or larger amount of a 1: 2 complex, while at a pH below 2 only the 1: 1 complex is formed. The chromation of the o'-dihydroxyase dyes occurs the easier the more the hydroxyl groups are ionized. Therefore, in most cases, type 1: 2 chromium complex formation reactions are carried out in a neutral or alkaline aqueous environment (pH above 7). Under these conditions, the trivalent chromium salts must be complexed in order to make them soluble in water, because the insoluble chromium hydroxide formed in an alkaline environment does not participate in the formation of type 1: 2 chromium complexes. In these conditions, the chromosalicylate complex is most often used, recommended There are also complexes of trivalent chromium with citric acid, oxalic acid, tartaric acid or with lactic acid. These complexes are soluble in an alkaline water environment, and the reaction consists in displacing salicylic acid molecules (or one of the above-mentioned acids) from the complex by monoazo dye molecules to form a more stable 1: 2 chromium complex of the dye.2 136766 A number of methods are known to obtain the complexes chromium type 1: 2 by the action of the monoazo dye of sodium or potassium dichromate in the presence of reducing agents such as sulphites, glucose, in general sugars or alkanolamines. When carrying out the reaction in an alkaline aqueous environment, the trivalent chromium formed forms a complex with the dye without having managed to convert into a non-reactive hydroxide. The type 1: 2 chromium complex formation reactions are rarely carried out in a slightly acid aqueous environment (pH below 7), because in these conditions it takes place slowly, and in addition to the desired product, the chromium complex of the 1: 1 type of the monoazo dye often forms. In these cases, it is recommended to use chromium acetate as the chromating agent. There are also known methods of producing chromocomplex dyes of the 1: 2 type by treating the monoazo dye of the trivalent chromium salt in an organic solvent environment at elevated temperature. Chloride, fluoride or chromium sulphate are recommended as trivalent chromium salts. The advantages of conducting the discussed reaction in an organic solvent environment are: short reaction time, possibility of carrying out the reaction at temperatures above 100 ° C, purity and high color yields of products, low content of inorganic salts in them, and the possibility of using stoichiometric amounts of chromium in the reaction. Chromium plating in an organic solvent environment is rarely carried out in practice, because it is associated with specific apparatus difficulties, resulting from the flammable and explosive properties of the organic solvents used, and the need to regenerate these solvents in the drying processes or from wastewater. The chromium plating of the monoazo dye of formula II is carried out by the action of sodium or potassium chromosalicylate in an alkaline aqueous environment at a temperature of 80-102 ° C, yet despite several hours of heating, the chromium complex of the 1: 2 type of formula 1 is formed to a slight degree iu, and the obtained product contains a large amount of orange impurities / The obtained dye is characterized by a blunt shade and low color performance. When sodium or potassium dichromate is used as the chromating agent in the presence of a reducing agent such as mono-, double or triethanolamine, as well as the chromation reaction of the monoazo dye with the formation of a 1: 2 type complex is not satisfactory. For example, after 10 hours of heating the reaction mixture at the boiling point (alkaline water environment), the product formed contains less than 50% of the 1: 2 complex and a large amount of orange impurities. The product has a soft yellow tint and low color efficiency. In the above findings, it was surprisingly found that the chromating reaction of the monoazo dye of formula 2 to the complex type 1: 2 of formula 1 is rapid when trivalent chromium salts are used as chromating agent and the reactions are carried out by in an aqueous medium at a pH of 4-7. The product obtained in high yield is pure, and the reaction is completed, depending on the pH, temperature and the amount of chromium salt, in 30 to 120 minutes. According to the invention, the chromating reactions of the monoazo dye of formula 2 are carried out by the action of trivalent chromium salts in an aqueous environment at pH = 4 -7, preferably 5-6, at a temperature above 80 ° C, the trivalent chromium salt is used in an amount corresponding to 0.5-0.7 grams of Cr per 1 mole of monoazo dye, and then isolates the chromocomplex dye formed. As a chromium salt Any chromium salt may be used in the trivalent method according to the invention, for example: sulfate, basic chromium sulfate or chloride, or chromium acetate or preferably basic chromium acetate. The use of the method according to the invention of basic chromium acetate is advantageous because it allows to keep the pH of the reaction environment within optimal limits with reduced consumption of raw materials and gives the ability to obtain bar penetrates the final with a high degree of purity and the desired high color performance. Basic chromium acetate can be prepared by reducing sodium or potassium dichromate by the action of glucose in an aqueous medium at elevated temperature in the presence of acetic acid used in an amount corresponding to 3-5 moles per mole of dichromate. The basic chromium acetate is most preferably used in the process according to the invention in the form of a post-reaction mixture. 136766 The monoazo dye of formula 2 is obtained in a known manner by coupling the diazotized 2-amino-6-nitrophenolsulfonic acid-4 with l-phenyl. 3-inethylpyrazolone-5, and the resulting coupling product, if appropriate, in the reaction / reaction mixture, e.g. by salting with sodium or potassium chloride and filtering. For a suspension or solution of the monoazo dye in water, possibly preheated to 60-90 ° C C, the trivalent chromium salt is introduced, if necessary, corrected by the addition of sodium or potassium acetate, or slurry or acid pH, which should be in the range of 4-7 and heated to a temperature above 80 ° C. preferably at or near the boiling point of the reaction mixture. The method according to the invention may also be a monoazo dye introduced into an aqueous solution of a trivalent chromium salt, preferably at a temperature above 80 ° C. The reaction mixture is heated to pH 4-7 until the end of the chrome plating reaction, and then isolates the formed chromocomplex dye of formula I. The chromium product can be isolated by salting out with sodium or potassium chloride, optionally acidification and filtering the precipitate. However, it has been found to be more advantageous to isolate it by drying the post-reaction mixture, especially by drying the post-reaction mixture in a spray dryer. Isolation of the chromium product by drying the post-reaction mixture in a spray-drier allows to obtain a dye of the highest degree of purity and the highest color efficiency, especially when Drying of the reaction mixture after the chrome plating reaction in a spray dryer can be carried out after adding to this mixture a filler (s) and / or dispersing and wetting agents and / or an anti-dusting agent. Dye of formula 1 obtained according to the invention, it is characterized by high solubility in cold and fresh water and dyes at any stage of processing polyamide and protein fibers, mixtures of polyamide and wool fibers and leather by exhaustion from inert or more preferably from that of weakly acidic scarlet baths. The obtained dyes are distinguished by the brightness of the shade and very good light fastness, as well as good or very good resistance to friction and wet agents. The dye of formula I can also be used in mass dyeing of polyamide. The dye obtained according to the invention can also be used in compositions with other metal complex dyes, with acid dyes, direct or disperse dyes for dyeing polyamide and protein fibers and mixtures of these fibers with other types of fibers. The dye obtained by the process of the invention in the form of a paste or after drying as a powder or in the form of a solution, which is a post-reaction mixture after the chromating reaction, is used to produce dyes in the form of powders or liquids. The coloring agents in the form of powders contain, in addition to the dye according to the invention, fillers and / or dispersants and wetting agents and / or agents with an anti-dusting effect. For example, sodium chloride, sodium sulphate, sodium phosphate, hexamethate sodium, known as polyphos, urea, dextrin, or glucose, or a mixture of these compounds. As dispersants there can be used, for example, the disodium salt of di-naphthalene methanesulfonic acid, known as NNO dispersant, a product of two-stage condensation of a mixture of o-, m- and p-cresols with formaldehyde and 2-naphthol-6-sulfonic acid of undetermined chemical structure, obtained by the process according to Polish patents No. 56 114 and 66780, known as Dispersant S-65 or a by-product of cellulose production by the sulphitating method, containing sodium salts of lignosulphonic acids. As wetting agents, e.g. sodium butylnaphthalenesulfonic acid known as Nekalina S, sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid known as Nekal BX or sodium di-2-ethylhexyl sulfosuccinate known as SBO humidifier can be used. As anti-dusting agents, for example, agents based on mineral or silicone oils can be used, e.g. a mixture of spindle oil with a non-ionic emulsifier, known under the name Otan G. Liquid dyes can be formulated as solutions or dispersions in water, water-solvent systems or solvent based. As solvents, e.g. mono-, di- and triethylene glycols, their ethers and esters, polycols, mono-, di-i4 136 766 triethanolamines, N-methyl-pyrrolidone, formic acid, acetic acid, propionic acid, dimethylformamide and dioxane can be used . The liquid forms can also contain hydrotropes and / or the above-mentioned dispersing and wetting agents and / or biocides and / or pH stabilizing agents. Urea, thiourea, their methyl derivatives, caprolactam, sodium xylene sulfonate, acid amides can be used as hydrotropic substances. As biocides, cresol derivatives can be used, such as p-chloro-m-cresol known under the name Raschid. The obtained dyes have a desired color concentration, in the form of powders, they are non-dusting, have a very good solubility in cold and hot water and can be used also in compositions with other dyes, containing metal complex, acid, direct or disperse dyes, for batch or continuous dyeing and for printing polyamide and protein fibers and mixtures of these fibers with other types of fibers, and for dyeing leather. The invention illustrates the following examples. in which parts and percentages are parts and percentages by weight, and the degrees of temperature are given in degrees Celsius. For Cluster I. 23.4 parts of 2-amino-6-hitrophenolsulfonic acid-4 are diazotized and bonded at pH = 5.5-6 , 5 with 19.1 parts of 1-phenyl-3-methylpyrazolone-5. The solution of the resulting monoazo dye is heated to a temperature of 70-80 °, sodium chloride is added in an amount of 10% by volume and the precipitate of the dye is filtered off. 9.2 parts of sodium dichromate containing 65% of Cr3 is dissolved in 40 parts of water, 7.2 parts of acetic acid and 3.3 parts of glucose are added. Heated at 70-80 ° C for 7-8 hours. The color of the solution changes from orange to dark purple. About 60 parts of a basic chromium acetate solution are obtained, containing 0.06 g of chromium atom. The obtained monoazo dye paste is spread in 150 parts of water, add a previously prepared solution of basic chromium acetate and, after mixing, check the pH, which is within 5-6. The whole thing is heated to a temperature of 95-100 ° and stirred at this temperature for 30-40 minutes. During the reaction, the monoazo dye precipitate gradually dissolved to give a clear red solution of the chromocomplex dye. The obtained post-reaction mixture is poured into a cuvette and air-dried at a temperature of 80-85 °. A brown brittle product is obtained which dyes polyamide and protein fibers and the skin scarlet by following the procedure described in example 1 and using in place of basic chromium oephan an equal molar amount of sulphate or basic chromium sulphate, respectively its chloride or acetate, and determines the pH value of the reaction mixture 4-7, preferably 5-6, addition of sodium or potassium acetate or hydrochloric acid or acetic acid or sodium liquor, depending on the needs, produces products with a shade and purity similar to the shade and purity of the product obtained in this way. The color yield of the products produced is lower than that of the dye obtained by the method of Example 1. The method described in Example 1 is followed, and 20% by volume of sodium chloride is added to the post-reaction mixture obtained after chromium treatment, and after cooling to ambient temperature, it is acidified with hydrochloric acid to pH 3.5-4.0. The precipitated dye sediment is filtered and the paste obtained is dried at a temperature of 80-85 °. The obtained product dyes polyamide and protein fibers as well as the skin a scarlet color of a definitely yellower and smoother shade compared to the product obtained by the method described in example I. Example III. By following the method described in Example 1 and drying the post-reaction mixture obtained after the treatment in a spray dryer at the inlet temperature of 150-160 ° and the outlet temperature of 70-80 °, a brown powder product is obtained, which colors the polyamide and protein fibers and the skin has a scarlet color. The hue of the dyes obtained is slightly redder and the purity is higher than that obtained with the use of the product prepared by the method described in Example I. Pre clade IV. The method described in example I is followed and 5 parts of anhydrous sodium sulphate and 1.5 parts of Olan G are added to the obtained post-reaction mixture after the chrome plating reaction. The obtained solution is directed to the disk of the spray dryer at the inlet air temperature of 150-160 °, and outlet -70-80 °, with such a speed that the dye does not stick to the walls of the dryer. A product is obtained in the form of a coloring agent with a predetermined dye concentration, which is a brown, non-dusting powder. 136 766 5 Example 5 19.1 parts of l-phenyl-3-methylpyrazolone-5 are dissolved in 100 parts of water at 80 ° with the addition of 16 parts of sodium lye 30%, diluted with 150 parts of water and pour in 9 parts of anhydrous sodium acetate. At a temperature of 0-5 °, a solution of a diazonium compound prepared by diazotizing 23.4 parts of 2-amino-6-nitrophenol sulphonic acid-4 is added and mixed keeping the pH = 5.5-6.0 until the coupling is complete. 16.4 parts of a mixture of basic chromium sulphate and sodium sulphate, known as chromium tanning powder, Chromal J-33 (BN-78 / 7761-03), containing chromium in an amount corresponding to 24, are added to the obtained monoazo dye solution. 4% chromium oxide and boil it for 1 hour. The resulting chromocomplex dye solution is dried in a spray dryer to obtain a brown powder which dyes protein and polyamide fibers and the skin scarlet. 16.0 parts of a mixture of basic chromium sulphate and sodium sulphate, known as powdered chromium tannin, called Chromopol M-33 (BN-78 / 7761-03), which contains chromium equivalent to 25% of chromic oxide, is dissolved in 250 parts of water and add 8 parts of anhydrous sodium acetate. The solution is heated to 95 ° C and the monoazo dye paste obtained as in Example 1 is loaded in portions, and then it is heated to reflux for 1 hour. The obtained solution is dried in a spray dryer to obtain a product that dyes the protein and polyamide fibers Waz skin scarlet. Claims 1. The method of obtaining a scarlet chromocomplex dye type 1: 2 with formula 1 by coupling diazotized 2-amino-6-nitrophenolsulfonic acid-4 with 1-phenyl-3-methylpyrazolone-5, and then subjecting the obtained monoazo dye of formula 2 to a chromating reaction, characterized in that the chromating reactions are carried out by the action of trivalent chromium salts in an aqueous environment at pH = 4-7, preferably 5-6, at a temperature above 80 ° C, the trivalent chromium salt is used in an amount corresponding to 0.50-0.70 grams of Cr per mole of monoazo dye, and then isolates the chromocomplex dye formed. 2. The method according to claim The process of claim 1, characterized in that the trivalent chromium salt is chromium sulfate or basic chromium sulfate or its chloride or chromium acetate, or preferably basic chromium acetate. 3. The method according to p. 2. The method of claim 2, characterized in that, in the case when basic chromium acetate is used as the trivalent chromium salt, sodium or potassium dichromate is reduced by the action of glucose in an aqueous medium at elevated temperature in the presence of acetic acid in an amount corresponding to 3-5 moles per 1 mole of dichromate, and the basic chromium acetate solution obtained after reduction is used directly in the chromation reaction of the monoazo dye of formula 2. The process of claim 1, 2 or 3, characterized in that the chromocomplex dye is isolated by drying the post-reaction mixture after the chrome plating reaction. 5. The method according to p. 4. A process as claimed in claim 4, characterized in that the chromo complex dye is isolated by drying the reaction mixture after the chrtfffication reaction in a spray dryer, possibly after adding to this mixture a filler (s) and / or a dispersing and wetting agent and / or wetting agent. anti-dusting agent.136 766 H0,5 CH..N = N 0, NO \ \ / O = NNG aw o / <2 e \ ON = Nf | N HO * S CH, N pattern 4 02N O "HO N = NJ N N HO.S CH pattern Printing workshop (JP PRL. Mintage 100 copies Price PLN 100 PL

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymy wania szkarlatnego barwnika chromokompleskowego typu 1:2 o wzorze 1 przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu 2-amino-6-nitrofenolosulfonowego-4 z l-fenylo-3- metylopirazolonem-5, a nastepnie poddanie uzyskanego barwnika monoazowego o wzorze 2 reakcji chromowania, znamienny tym, ze reakcje chromowania prowadzi sie dzialaniem soli chromu trójwartosciowego w wodnym srodowisku przy pH = 4-7, korzystnie 5-6, w temperaturze powyzej 80°C, przy czym sól chromu trójwartosciowego stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 0,50-0,70 gramoatomu Cr na 1 mol barwnika monoazowego, a nastepnie wyodrebnia utworzony barwnik chromokompleksowy.Claims 1. A method of obtaining a scarlet chromocomplex dye type 1: 2 of the formula 1 by coupling diazotization of 2-amino-6-nitrophenolsulfonic acid-4 with 1-phenyl-3-methylpyrazolone-5, and then subjecting the obtained monoazo dye of formula 2 chrome plating, characterized in that the chrome plating reactions are carried out by the action of a trivalent chromium salt in an aqueous environment at a pH = 4-7, preferably 5-6, at a temperature above 80 ° C, the trivalent chromium salt being used in an amount corresponding to 0.50 -0.70 gram atom of Cr per 1 mole of monoazo dye, then isolates the formed chromo complex dye. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól chromu trójwartosciowego stosuje sie siarczan lub zasadowy siarczan chromu albo jego chlorek wzglednie octan chromu badz korzystnie zasadowy octan chromu.2. The method according to claim The process of claim 1, characterized in that the trivalent chromium salt is chromium sulfate or basic chromium sulfate or its chloride or chromium acetate, or preferably basic chromium acetate. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w wypadku, gdyjako sól chromu trójwartoscio¬ wego stosuje sie zasadowy octan chromu, dwuchromian sodowy lub potasowy poddaje sie reakcji redukcji dzialaniem glukozy w srodowisku wodnym w podwyzszonej temperaturze w obecnosci kwasu octowego uzytego w ilosci odpowiadajacej 3-5 molom na 1 mol dwuchromianu, a uzyskany po redukcji roztwór zasadowego octanu chromu stosuje sie bezposrednio w reakcji chromowania barwnika monoazowego o wzorze 2.3. The method according to p. 2. The method of claim 2, characterized in that, in the case when basic chromium acetate is used as the trivalent chromium salt, sodium or potassium dichromate is reduced by the action of glucose in an aqueous medium at elevated temperature in the presence of acetic acid in an amount corresponding to 3-5 moles per 1 mole of dichromate, and the basic chromium acetate solution obtained after reduction is used directly in the chromation reaction of the monoazo dye of formula II. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, ze barwnik chromokompleksowy wyodrebnia sie przez wysuszenie mieszaniny poreakcyjnej po reakcji chromowania.4. The method according to p. The process of claim 1, 2 or 3, characterized in that the chromocomplex dye is isolated by drying the post-reaction mixture after the chrome plating reaction. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze barwnik chromokompleksowy wyodrebnia sie przez suszenie mieszaniny poreakcyjnej po reakcji chrtfffiowania w suszarni rozpylowej, ewentual¬ nie po uprzednim dodaniu do tej mieszaniny srodka (srodków) wypelniajacego (wypelniajacych) i/lub srodka o dzialaniu dyspergujacym i zwilzajacym i/lub srodka o dzialaniu antypylnym.136 766 H0,5 CH.. N=N 0,N O \ \ / O = N N G aw o / <2 e \ O N=N-f | N HO*S CH, N wzór 4 02N O" HO N=NJ N N HO.S CH wzór Pracownia Poligraficzna (JP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL5. The method according to p. 4. A process as claimed in claim 4, characterized in that the chromo complex dye is isolated by drying the reaction mixture after the chrtfffication reaction in a spray dryer, possibly after adding to the mixture a filler (s) and / or a dispersing and wetting agent and / or wetting agent. anti-dusting agent.136 766 H0,5 CH .. N = N 0, NO \ \ / O = NNG aw o / <2 e \ ON = Nf | N HO * S CH, N pattern 4 02N O "HO N = NJ N N HO.S CH pattern Printing studio (JP PRL. Mintage 100 copies. Price PLN 100 PL
PL24959584A 1984-09-13 1984-09-13 Method of manufacture of scarlet 1:2 type chromocomplex dye PL136766B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24959584A PL136766B2 (en) 1984-09-13 1984-09-13 Method of manufacture of scarlet 1:2 type chromocomplex dye

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24959584A PL136766B2 (en) 1984-09-13 1984-09-13 Method of manufacture of scarlet 1:2 type chromocomplex dye

Publications (3)

Publication Number Publication Date
PL249595A2 PL249595A2 (en) 1985-07-16
PL136766B1 true PL136766B1 (en) 1986-03-29
PL136766B2 PL136766B2 (en) 1986-03-31

Family

ID=20023401

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24959584A PL136766B2 (en) 1984-09-13 1984-09-13 Method of manufacture of scarlet 1:2 type chromocomplex dye

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL136766B2 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3806166B2 (en) Blue disperse dye mixture and process for producing the same
CN116144195B (en) High-performance alkali-resistant yellow reactive dye and preparation method thereof
PL136766B1 (en)
CN108929558B (en) Disperse bright red dye compound and preparation method and application thereof
EP0332334B1 (en) Disperse dyes
JPH0798909B2 (en) Water-soluble disazo compound, method for producing the same and method of using the compound as a dye
PL136774B1 (en)
KR100385300B1 (en) Benzothiazole Disperse-Reactive Dyes and its process
PL136772B1 (en)
KR100411189B1 (en) Disperse-reactive dyes containing vinyl sulfone moiety
PL137035B2 (en) Method of manufacture of novel asymmetrical 1:2 type chromocomplex dye
PL153170B2 (en) Method for producing navy blue chromium complex dye type i:2 as a water and solvent solution
SU1730108A1 (en) Method of producing brown acid metal-complex azo-dye
PL153173B2 (en) Method for producing black chromium complex dye type 1:2
PL144864B2 (en) Method of obtaining mixed chromocomplex azo dyes of 1:2 type
PL153577B2 (en) Method for producing chromium complex dyes type 1:1
PL153172B2 (en) Method for producing navy blue chromium complex dye type 1:2
KR100454606B1 (en) Blue type disperse dye mixture and process for its preparation
SU1650675A1 (en) Method for producing of acid brown monoazodye
JPH0532913A (en) Water-in soluble dye mixture
PL158115B1 (en) Method of obtaining colouring substances
JPS607078B2 (en) 1: Dyeing method for leather or fur using type 2 cobalt complex dye
PL119751B1 (en) Method of manufacture of blends of monoazo acid dyeselejj
PL168108B1 (en) Method of obtaining metal complex reactive violet dye constituting a derivative of s-azine
JPS63213566A (en) Monoazo compound and method for dyeing hydrophobic fiber using said compound