PL132698B1 - Method of crystallization of bisphenol a - Google Patents

Method of crystallization of bisphenol a Download PDF

Info

Publication number
PL132698B1
PL132698B1 PL22837280A PL22837280A PL132698B1 PL 132698 B1 PL132698 B1 PL 132698B1 PL 22837280 A PL22837280 A PL 22837280A PL 22837280 A PL22837280 A PL 22837280A PL 132698 B1 PL132698 B1 PL 132698B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bisphenol
phenol
weight
crystallization
mixture
Prior art date
Application number
PL22837280A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL228372A1 (en
Inventor
Andrzej Andrysiak
Piotr Kusz
Zofia Pokorska
Wojciech Czelakowski
Irena Kruk
Krystyna Bobinska
Ewa Andrysiak
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL22837280A priority Critical patent/PL132698B1/en
Publication of PL228372A1 publication Critical patent/PL228372A1/xx
Publication of PL132698B1 publication Critical patent/PL132698B1/en

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób krystalizacji bisfenolu A z mieszanin zawierajacych fenol, bisfenol A oraz produkty uboczne procesu wytwarzania bisfenolu A na drodze konden¬ sacji fenolu z acetonem.Bisfenol A, zwany równiez dianem, znajduje szerokie zastosowanie w produkcji zywic fe¬ nolowych, zywic epoksydowych wreszcie zywic poliestrowych i poliweglanów.W procesie kondensacji fenolu i acetonu na katalizatorach kwasnych, w którym otrzymuje sie bisfenol A, tworzy sie takze szereg zwiazków ubocznych. Zwiazki te jako zanieczyszcze-, nia maja istotny wplyw zarówno na proces przeróbki bisfenolu A, jak i na wlasnosci uzyskiwa¬ nych z niego produktów. Znanych jest wiele sposobów oczyszczania bisfenolu A. Szeroko stoso¬ wany jest sposób polegajacy na oddestylowaniu nizej od bisfenolu A wrzacych zanieczyszczen, prózniowej destylacji dianu, a nastepnie ekstrakcji lub rekrystalizacji destylatu. Stosuje sie takze destylacje strippingowa lub destylacje z para wodna w polaczeniu z destylacja prózniowa. Do oczyszczania surowego bisfenolu A, wykorzystuje sie równiez krystalizacje z wo¬ dy, z wodnych roztworów soli, krystalizacje z rozpuszczalników, takich jak weglowodory aro¬ matyczne i alifatyczne, chlorowcoweglowodory i z innych rozpuszczalników organicznych. Bis¬ fenol A oczyszczano takze metoda ekstrakcji i lugowania, stosujac szeroki wachlarz rozpusz¬ czalników, podobnie jak przy krystalizacji.Wiekszosc sposobów oczyszczania bisfenolu A stanowi kilka kolejno po sobie nastepujacych operacji. Wykorzystywano dotad najrozmaitsze kombinacje operacji oczyszczajacych: destyla¬ cje i krystalizacje, ekstrakcje i krystalizacje, krystalizacje i destylacje oraz wiele in¬ nych. Istnieja takze sposoby oczyszczania bisfenolu A za pomoca przedmuchiwania gazem obojet¬ nym oraz adsorpcji zanieczyszczen na weglu aktywnym lub na kationicie. Ilosc i róznorodnosc opracowanych sposobów oczyszczania bisfenolu A swiadczy o zlozonosci i stopniu trudnosci problemu. Najskuteczniejszym sposobem uzyskania bisfenolu A o najwyzszej czystosci jest rek¬ rystalizacja. We wszystkich jednak przypadkach operacja rekrystalizacji poprzedzona jest operacja destylacji, usuwajacej substraty reakcji syntezy bisfenolu A glównie fenol, a tym samym zageszczajacej bisfenol A.2 132 698 Znany jest sposób rekrystalizacji z mieszaniny dwóch rozpuszczalników organicznych, z których jeden jest niepolarny a drugi polarny. Wedlug U^o sposobu /opis pat. W.Brytanii nr 902 350/ próbe zawierajaca bisfenol A poddawano destylacji w celu odpedzenia fenolu.W wyniku tej destylacji otrzymywano surowy bisfenol A o temperaturze topnienia 146-153 C, który w ilosci 500 g rekrystalizowano z mieszaniny rozpusczalników, zawierajacej 90% toluenu i 10% izobutanolu w temperaturze 100°C pod chlodnica zwrotna a nastepnie oziebiano do 20-25°C. Krysztaly oddzielano przez odsaczenie a nastejhie przemywano je 10 cm miesza¬ niny toluenu i izoljutanolu, a lugi macierzyste z rekrystalizacji uzywano do rozpuszczenia dalszych partii surowego bisfenolu A. Po wysuszeniu krysztalów w piecu z nawi3wem goracego gazu otrzymywano 76% krystalicznego produktu o barwie 8 w skali jodowej i temperaturze top¬ nienia 154-157°C.W przypadku gdy do rekrystalizacji stosuje sie jako rozpuszczalnik fenol, bedacy rów¬ noczesnie substratem w syntezie bisfenolu A, kolejnosc operacji oczyszczajacych ulega od¬ wróceniu. Najpierw przeprowadza sie rekrystalizacje z fenolu a nastepnie oddestylowuje sie go z produktu krystalizacji. Przykladem jest tu sposób wedlug polskiego opisu patentowego nr 108 657 polegajacy na oczyszczeniu technicznego bisfenolu A przez rekrystalizacje z fe¬ nolu. Do mieszalnika o objetosci 20 nr wprowadzono 8 ton fenolu o barwie w stanie stopio¬ nym 10 jednostek w skali APHA oraz 8 ton surowego zwiazku kompleksowego bisfenolu A z fe¬ nolem, zawierajacego 1,5% wagowych zanieczyszczen, oznaczonych chromatograficznie i barwie 30% roztworu metanolowego 250 jednostek w skali APHA, a nastepnie dodano 800 kg wody desty¬ lowanej /8,9% wagowych/ oraz 160 kg acetonu /1,8% wagowych/. Temperature w mieszalniku utrzymywano na poziomie 45°C, Nastepnie zawartosc mieszalnika odwirowywano uzyskujac krysz¬ taly zwiazku kompleksowego bisfenolu A z fenolem, zawierajace 0,12% wagowych zanieczyszczen, oznaczonych chromatograficznie oraz barwie 30% roztworu metanolowego 10 jednostek w skali APHA. Oczyszczony w ten sposób kompleks bisfenol A - fenol rozkladano termicznie w celu wy¬ dzielenia wolnego bisfenolu A, który nastepnie oczyszczano destylacyjnie od resztek fenolu.Z opisu patentowego W.Brytanii nr 1 149 322 znany jest sposób krystalizacji bisfenolu A z wody, gdzie produkty kondensacji fenolu z acetonem po filtracji przemywa sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem woda celem usuniecia chlorowodoru, fenolu i produktów ubocznych. Nastep¬ nie przeplukany placek filtracyjny przenosi sie do kolby, dodaje 0,5 dcnr wody i ogrzewa do 95°C dla stopienia, dianu i stalych zanieczyszczen. Mieszanine schladza sie i filtruje, po czym placek filtracyjny przemywa trzykrotnie 250 i 500 cnr chloroformem a nastepnie 500 cm5 wody. Po osuszeniu uzyskano dian o temperaturze topnienia 156,8°C.Znany jest równiez z opisu patentowego Francji nr 1 362 968 sposób krystalizacji bis¬ fenolu A z toluenem, w którym do 317,5 g mieszaniny poreakcyjnej z kondensacji fenolu z acetonem po uprzednim oddestylowaniu nieprzereagowanego fenolu, dodano 1120 g toluenu, ogrze¬ wano pod chlodnica zwrotna w ciagu 15 minut a nastepnie przefiltrowano w temperaturze 105°C w atmosferze obojetnego gazu pod cisnieniem 0,1-0,15 MPa. Po ochlodzeniu bisfenol poddano ponownej filtracji a nastepnie osad przekrystalizowano z wody uzyskujac produkt o zawartos¬ ci 99f4% bisfenolu. Zarówno przy rekrystalizacji bisfenolu A z wody jak i z toluenu koniecz¬ ne jest wstepne zageszczenie mieszaniny poreakcyjnej po procesie kondensacji acetonu z fe¬ nolem dla zwiekszenia udzialu bisfenolu A, badz przez odmycie fenolu woda badz tez przez destylacyjne usuniecie fenolu. W obu przypadkach dla uzyskania wysokiej czystosci bisfeno¬ lu A konieczna jest dwukrotna jego rekrystalizacja.Istota wynalazku polega na tym, ze 1 czesc wagowa mieszaniny, zawierajacej 15-95% wa¬ gowych bisfenolu A, 70-5% wagowych fenolu oraz 1-15% wagowych innych zwiazków, powstajacych w procesie kondensacji fenolu z acetonem, rozpuszcza sie w 0,5-10 czesci objetosciowych weglowodoru aromatycznego w temp. 30-140°c lub mieszaniny weglowodorów aromatycznych i doda¬ je 0,2-5 czesci objetosciowych wody,calosc schladza sie ciagle mieszajac do temperatury 45-20°C w przypadku, gdy poddawana krystalizacji mieszanina zawiera 40-90% wagowych bisfe¬ nolu A lub do temperatury 20-50°C w przypadku gdy mieszanina zawiera 15-40% wag. bisfeno¬ lu A, a wydzielony osad oddziela sie od lugów pokrystalizacyjnych w znany sposób za pomooa filtracji lub wirowania. Jako weglowodory aromatyczne lub mieszaniny weglowodorów aromatycz¬ nych w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie benzen, toluen, izomery ksylenu oraz etylobenzen.132 698 3 Spcsobem wedlug wynalazku krystalizacje przeprowadzono bezposrednio z mieszaniny po¬ reakcyjnej, pomijajac etap wstepnego zageszczania w jednej operacji krystalizacji dobiera¬ jac ukJrad nie mieszajacych sie ze soba rozpuszczalników: woda-weglowodorów aromatyczny, tworz*pych dwie fazy o takich wlasnosciach, ze w fazie organicznej rozpuszcza sie dwukrot¬ nie wieksza ilosc bisfenolu A niz w fazie wodnej. Mechanizm procesu krystalizacji bisfeno- lu A j/edlug wynalazku polega na tym, ze woda z weglowodorem aromatycznym tworza emulsje, w której mikroobszary wody otoczone sa strefami weglowodoru. Na styku mikroobszarów wody i zabierajacego bisfenol A weglowodoru aromatycznego powstaja w wyniku malej rozpuszczal¬ nosci bisfenolu A w wodzie, zarodki jego krysztalów. Ciagle omywanie tych zarodków przez weglowodór aromatyczny dobrze rozpuszczajacy fenol i inne zanieczyszczenia bisfenolu A, uniemozliwia ich okluzje na krysztalach bisfenolu A, W ten sposób ulatwiony jest wzrost kryszjtalów, a czystosc otrzymywanego bisfenolu A jest wysoka. Mozna stwierdzi^, ze w opisa¬ nych Warunkach biegna równolegle dwa procesy, krystalizacja i lugowanie lub ekstrakcja.Sposób wedlug wynalazku pozwala uproscic proces wydzielania i oczyszczania bisfenolu A z mieszaniny poreakcyjnej dzieki wyeliminowaniu takich operacji jak wstepne usuwanie lotniej- szych od bisfenolu A zanieczyszczen czy tez termiczny rozklad adduktu bisfenolu A z fenolem oraz destylacyjne usuwanie resztek fenolu.Przyklad I, Pobrano próbe mieszaniny reakcyjnej z kondensacji acetonu i fenolu, zawierajaca 26,7% wagowych bisfenolu A, 55,1% fenolu, 2,2% acetonu oraz 16% wagowych in¬ nych zwiazków. Odwazono 10 g tej próby do kolbki trój szyjnej o pojemnosci 250 cm5 i stopio¬ no za pomoca plaszcza grzejnego w temperaturze 50°C, Nastepnie do stopionej próby dodano 50 cnr ksylenu cz»d,a, oraz 15 cnr wody destylowanej. Calosc mieszano pod chlodnica zwrot¬ na i schladzano do temperatury 5°C za pomoca termostatowanej lazni. Po uplywie 2,5 godziny osad odsaczono a nastepnie pozostawiono do wysuszenia w temperaturze pokojowej. Otrzymano bisfenol A o czystosci 98,7% z wydajnoscia 81,7%, Przyklad II. Odwazono 100 g próby, zawierajacej 17,4% bisfenolu A, 65,3% feno¬ lu oraz 16,3% zanieczyszczen i umieszczono w trój szyjnej kolbce okraglodennej o pojemnosci 1,5 dm , zaopatrzonej w chlodnice zwrotna i mieszadlo mechaniczne. Próbe stopiono przez ogrzewanie w temperaturze 45°C. Po stopieniu do kolby wlano 150 cnr mieszaniny weglowodo¬ rów aromatycznych zawierajacej 53,62% m-ksylenu, 20,49% o-ksylenu i 13,57$ p-ksylenu oraz 500 cnr wody i calosc schlodzono mieszajac do temperatury 15°C za pomoca termostatowanej lazni. Po osmiu godzinach osad odfiltrowano, otrzymujac 12,8 g bisfenolu A o czystosci 89,9%.Przyklad III. 20 g próby, zawierajacej 24,2% wagowych bisfenolu A, 56,0/1 wa¬ gowych fenolu oraz 0,96% wagowych wody i 18,84% wagowych zanieczyszczen stopiono w tempe¬ raturze 70°C w trój szyjnej kolbce okraglodennej o pojemnosci 250 cm • Do stopionej próby dodano 140 cnr mieszaniny weglowodorów aromatycznych skladajacej sie ze 100 cnr ksylenu "3 t ¦* cz.d.a., 20 cnr toluenu cz.d.a, i 20 cnr benzenu cz.d.a. oraz 10 cnr wody i ciagle miesza¬ jac schlodzono w termostatowanej lazni do temperatury 10°C, Otrzymano 4,56 g krystaliczne¬ go osadu o czystosci 99*35%.Przyklad IV, Pobrano 2 gramy bisfenolu A o czystosci 90,2%, Próbe rozpuszczono w temperaturze H0°C w 12 cnr mieszaniny weglowodorów aromatycznyoh zawierajacej 10 cnr ksylenu cz,d,a.i 2 cnr etylobenzenu cz.d.a. pod chlodnica zwrotna. Nastepnie dodano 12 cnr wody i mieszajac schlodzono do temperatury 20°C, Otrzymano bisfenol A o czystosci 99,8% z wydajnoscia 88,3%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób krystalizacji bisfenolu A z mieszaniny poreakcyjnej i z innych strumieni po¬ chodzacych z syntezy bisfenolu A, znamienny tym, ze 1 czesc wagowa mieszani¬ ny zawierajacej od 15 do 95% wagowych bisfenolu A, 70-5% wagowych fenolu oraz 1-15% wago¬ wych zanieczyszczen rozpuszcza sie przy temperaturze od 30 do 140°C, w 0,5-10 czesci obje¬ tosciowych weglowodoru aromatycznego lub mieszaniny weglowodorów aromatycznych i dodaje 0,2-5 czesci objetosciowych wody, calosc schladza sie ciagle mieszajac do temperatury 45 do4 132 698 \ x 20°C w przypadku krystalizowania mieszaniny zawierajacej 40 do 90# bisfenolu A lub do temperatury 20 do 5°C w przypadku krystalizacji mieszaniny zawierajacej od 40 do 15$ bisfenolu A, a wydzielony osad oddziela sie od cieczy w ^nany sposób za pomoca filtracji lubwirowania. \ 2» Sposób wedlug zastrz. 1f znamienny t y ii, ze w sklad mieszaniny weglo¬ wodorów wchodza benzen, toluen, p-ksylen, o-ksylen, m-ksyl^n oraz etylobenzen.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 100 zl PLThe subject of the invention is a method of crystallization of bisphenol A from mixtures containing phenol, bisphenol A and by-products of the process of producing bisphenol A by condensation of phenol with acetone. Bisphenol A, also called a diate, is widely used in the production of phenol resins, and finally epoxy resins. Polyester resins and polycarbonates. In the process of condensation of phenol and acetone on acid catalysts, in which bisphenol A is obtained, a number of side compounds are also formed. As impurities, these compounds have a significant impact both on the process of processing bisphenol A and on the properties of the products obtained therefrom. There are many known methods of purifying bisphenol A. A widely used method consists in distilling the boiling impurities downstream from bisphenol A, vacuum distilling the dian, and then extracting or recrystallizing the distillate. Stripping distillation or steam distillation in combination with vacuum distillation are also used. For the purification of raw bisphenol A, crystallizations from water, aqueous salt solutions, crystallizations from solvents such as aromatic and aliphatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and other organic solvents are also used. Bisphenol A was also purified by extraction and leaching using a wide variety of solvents, similar to crystallization. Most of the purification processes for bisphenol A consist of several successive steps. Various combinations of purification operations have been used so far: distillation and crystallization, extraction and crystallization, crystallization and distillation, and many others. There are also methods for purifying bisphenol A by blowing in an inert gas and adsorbing the contaminants on activated carbon or on a cation exchanger. The number and variety of the developed methods of purifying bisphenol A proves the complexity and degree of difficulty of the problem. The most effective way to obtain bisphenol A of the highest purity is recrystallization. In all cases, however, the recrystallization operation is preceded by a distillation operation, removing the reactants for the synthesis of bisphenol A, mainly phenol, and thus thickening bisphenol A.2 132 698 It is known to recrystallize from a mixture of two organic solvents, one of which is non-polar and the other is polar. According to U ^ o the method / description of pat. Great Britain No. 902 350 / the sample containing bisphenol A was distilled in order to remove the phenol. As a result of this distillation, crude bisphenol A was obtained with a melting point of 146-153 C, which was recrystallized in the amount of 500 g from a mixture of solvents containing 90% toluene and 10 % isobutanol at 100 ° C under reflux and then cooled to 20-25 ° C. The crystals were separated by filtration, then washed with 10 cm of a mixture of toluene and isolyutanol, and the recrystallization mother liquors were used to dissolve further batches of crude bisphenol A. After drying the crystals in a hot gas furnace, 76% of an 8-scale crystalline product was obtained. iodine and a melting point of 154-157 ° C. When phenol is used as a solvent for recrystallization, which is also a substrate in the synthesis of bisphenol A, the sequence of purification operations is reversed. First, phenol is recrystallized and then distilled from the crystallization product. An example here is the method according to the Polish patent description No. 108,657, which consists in the purification of technical bisphenol A by recrystallization from phenol. 8 tons of phenol with a melt color of 10 units on the APHA scale and 8 tons of crude bisphenol A-phenol complex, containing 1.5% by weight of impurities, determined by chromatography and the color of a 30% solution, were introduced into the mixer with a volume of 20. 250 APHA methanol units, and then 800 kg of distilled water (8.9% by weight) and 160 kg of acetone (1.8% by weight) were added. The temperature in the mixer was kept at 45 ° C. Then the contents of the mixer were centrifuged to obtain crystals of bisphenol A phenol complex, containing 0.12% by weight of impurities, determined by chromatography, and the color of 30% methanol solution 10 APHA units. The bisphenol A-phenol complex purified in this way was thermally decomposed in order to separate free bisphenol A, which was then purified by distillation from phenol residues. British Patent No. 1,149,322 describes a method of crystallization of bisphenol A from water, where the condensation products are After filtration of the phenol with acetone, it is washed under reduced pressure with water to remove hydrogen chloride, phenol and by-products. The rinsed filter cake is then transferred to a flask, 0.5 dcnr of water is added and heated to 95 ° C to melt the dian and solids. The mixture is cooled and filtered, then the filter cake is washed three times with 250 and 500 ml of chloroform and then with 500 ml of water. After drying, the dian was obtained with a melting point of 156.8 ° C. It is also known from French patent specification No. 1,362,968 for the crystallization of bis-phenol A with toluene, in which up to 317.5 g of the reaction mixture from the condensation of phenol with acetone after distillation is of unreacted phenol, 1120 g of toluene were added, heated under reflux for 15 minutes, and then filtered at 105 ° C. under an inert gas atmosphere at a pressure of 0.1-0.15 MPa. After cooling, the bisphenol was re-filtered and then the precipitate was recrystallized from water to obtain a product with a bisphenol content of 99-4%. Both in the recrystallization of bisphenol A from water and from toluene, it is necessary to pre-concentrate the reaction mixture after the acetone-phenol condensation process in order to increase the proportion of bisphenol A, or by washing the phenol with water or by distillation removal of phenol. In both cases, to obtain high purity of bisphenol A it is necessary to recrystallize it twice. The essence of the invention consists in the fact that 1 part by weight of a mixture containing 15-95% by weight of bisphenol A, 70-5% by weight of phenol and 1-15% by weight of phenol. % by weight of other compounds formed in the condensation of phenol with acetone are dissolved in 0.5-10 parts by volume of aromatic hydrocarbon at 30-140 ° C or a mixture of aromatic hydrocarbons and add 0.2-5 parts by volume of water, The whole is cooled down with constant stirring to a temperature of 45-20 ° C., in the case where the mixture to be crystallized contains 40-90% by weight of bisphenol A, or to a temperature of 20-50 ° C., in the case where the mixture contains 15-40% by weight. of bisphenol A, and the precipitate is separated from the recrystallization liquids by means of filtration or centrifugation in a known manner. Preferably benzene, toluene, xylene isomers and ethylbenzene are used as aromatic hydrocarbons or mixtures of aromatic hydrocarbons in the process according to the invention. 132 698 The crystallization according to the invention is carried out directly from the reaction mixture, omitting the preliminary concentration step in one crystallization operation. By combining incompatible solvents: aromatic water-hydrocarbons, they form two phases with such properties that twice as much bisphenol A dissolves in the organic phase than in the water phase. The mechanism of the crystallization process of the bisphenol A in the invention is based on the fact that water with aromatic hydrocarbon forms an emulsion in which micro-areas of water are surrounded by hydrocarbon zones. At the junction of the micro-regions of water and the aromatic hydrocarbon carrying bisphenol A, the seeds of its crystals are formed as a result of the low solubility of bisphenol A in water. Continuous washing of these embryos by aromatic hydrocarbon dissolving phenol and other impurities of bisphenol A well, prevents their occlusion on bisphenol A crystals. Thus, the growth of crystals is facilitated, and the purity of the obtained bisphenol A is high. It can be stated that under the described Conditions two processes run in parallel, crystallization and leaching or extraction. The method according to the invention allows to simplify the process of separating and purifying bisphenol A from the post-reaction mixture by eliminating such operations as initial removal of pollutants volatile from bisphenol A or Thermal decomposition of bisphenol A-phenol adduct and distillative removal of phenol residues. Example I, A sample of the reaction mixture from the condensation of acetone and phenol was taken, containing 26.7% by weight of bisphenol A, 55.1% phenol, 2.2% acetone and 16% by weight of other compounds. 10 g of this test was weighed into a 250 cm 3 three-necked flask and melted with a heating mantle at 50 ° C. Then 50 cnr of xylene particle, and 15 cnr of distilled water were added to the melted sample. The mixture was stirred under a reflux condenser and cooled down to 5 ° C with a thermostatic bath. After 2.5 hours, the precipitate was filtered off and then allowed to dry at room temperature. Bisphenol A was obtained with a purity of 98.7% with a yield of 81.7%, Example II. 100 g of the sample, containing 17.4% bisphenol A, 65.3% phenol and 16.3% impurities, was weighed and placed in a three-necked round bottom flask with a capacity of 1.5 dm3, equipped with reflux coolers and a mechanical stirrer. The samples were melted by heating at 45 ° C. After melting, 150 ml of an aromatic hydrocarbon mixture containing 53.62% of m-xylene, 20.49% of o-xylene and 13.57% of p-xylene, and 500 ml of water were poured into the flask, and the mixture was cooled down to 15 ° C with stirring. by means of a thermostatic bath. After eight hours, the precipitate was filtered off, obtaining 12.8 g of bisphenol A with a purity of 89.9%. Example III. 20 g of a sample containing 24.2% by weight of bisphenol A, 56.0 / 1 by weight of phenol, 0.96% by weight of water and 18.84% by weight of impurities were melted at 70 ° C in a three-necked round bottom flask with capacity of 250 cm. • 140 cnr of a mixture of aromatic hydrocarbons consisting of 100 cnr of xylene "3 t of a pound, 20 c of toluene for a pd, and 20 c of benzene for a pd and 10 cnr of water were added to the melted sample and stirred continuously. The jacuzzi was cooled in a thermostatic bath to 10 ° C, 4.56 g of a 99 * 35% pure crystalline precipitate was obtained. Example IV, 2 grams of bisphenol A with a purity of 90.2% were taken. The sample was dissolved at a temperature of H0 ° C at 12 cb of aromatic hydrocarbons mixture containing 10 cnr of xylene, cz, d, a and 2 cn of ethylbenzene analyte under reflux condenser. Then 12 cb of water was added and cooled to 20 ° C while stirring. Obtained bisphenol A with a purity of 99.8% with an efficiency of 88 , 3%. Patent claims 1. Method of crystallization of bisphenol A from the post-reaction mixture and other streams resulting from the synthesis of bisphenol A, characterized in that 1 part by weight of a mixture containing from 15 to 95% by weight of bisphenol A, 70-5% by weight of phenol and 1-15% by weight of impurities is dissolved at the temperature of from 30 to 140 ° C in 0.5-10 parts by volume of an aromatic hydrocarbon or mixture of aromatic hydrocarbons and 0.2-5 parts by volume of water is added, all of which is cooled down continuously to 45 to 4 132 698 \ x 20 ° C in the case of crystallization of a mixture containing 40 to 90% of bisphenol A, or to a temperature of 20 to 5 ° C in the case of crystallization of a mixture containing from 40 to 15% of bisphenol A, and the separated precipitate is separated from the liquid in a manner by filtration or centrifugation. \ 2 »The method according to claim 1f, characterized by the fact that the mixture of hydrocarbons includes benzene, toluene, p-xylene, o-xylene, m-xyl and ethylbenzene. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Mintage 100 cgz Price PLN 100 PL

Claims (1)

Zastrzezenia patentowePatent claims 1. Sposób krystalizacji bisfenolu A z mieszaniny poreakcyjnej i z innych strumieni po¬ chodzacych z syntezy bisfenolu A, znamienny tym, ze 1 czesc wagowa mieszani¬ ny zawierajacej od 15 do 95% wagowych bisfenolu A, 70-5% wagowych fenolu oraz 1-15% wago¬ wych zanieczyszczen rozpuszcza sie przy temperaturze od 30 do 140°C, w 0,5-10 czesci obje¬ tosciowych weglowodoru aromatycznego lub mieszaniny weglowodorów aromatycznych i dodaje 0,2-5 czesci objetosciowych wody, calosc schladza sie ciagle mieszajac do temperatury 45 do4 132 698 \ x 20°C w przypadku krystalizowania mieszaniny zawierajacej 40 do 90# bisfenolu A lub do temperatury 20 do 5°C w przypadku krystalizacji mieszaniny zawierajacej od 40 do 15$ bisfenolu A, a wydzielony osad oddziela sie od cieczy w ^nany sposób za pomoca filtracji lubwirowania. \ 2» Sposób wedlug zastrz. 1f znamienny t y ii, ze w sklad mieszaniny weglo¬ wodorów wchodza benzen, toluen, p-ksylen, o-ksylen, m-ksyl^n oraz etylobenzen. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PLA method of crystallization of bisphenol A from the reaction mixture and other streams resulting from the synthesis of bisphenol A, characterized in that 1 part by weight of the mixture containing from 15 to 95% by weight of bisphenol A, 70-5% by weight of phenol and 1-15 % by weight of impurities is dissolved at a temperature of 30 to 140 ° C, in 0.5-10 parts by volume of an aromatic hydrocarbon or a mixture of aromatic hydrocarbons, and 0.2-5 parts by volume of water are added, the whole is cooled down with constant stirring to the temperature 45 to 4 132 698% x 20 ° C in the case of crystallization of a mixture containing 40 to 90% of bisphenol A or to a temperature of 20 to 5 ° C in the case of crystallization of a mixture containing from 40 to 15% of bisphenol A, and the separated precipitate is separated from the liquid in any method by means of filtration or centrifugation. \ 2 »The method according to claim 1f characterized by the fact that the mixture of hydrocarbons includes benzene, toluene, p-xylene, o-xylene, m-xyl and ethylbenzene. Printing workshop of the UP PRL. Mintage 100 cg. Price PLN 100 PL
PL22837280A 1980-12-08 1980-12-08 Method of crystallization of bisphenol a PL132698B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22837280A PL132698B1 (en) 1980-12-08 1980-12-08 Method of crystallization of bisphenol a

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22837280A PL132698B1 (en) 1980-12-08 1980-12-08 Method of crystallization of bisphenol a

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL228372A1 PL228372A1 (en) 1982-06-21
PL132698B1 true PL132698B1 (en) 1985-03-30

Family

ID=20006304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22837280A PL132698B1 (en) 1980-12-08 1980-12-08 Method of crystallization of bisphenol a

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL132698B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL228372A1 (en) 1982-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100216330B1 (en) Method of purifying bisphenol-a
JPH08176045A (en) Method of refining bisphenol a
EP0110242A2 (en) Purification of bisphenol-A
US4461915A (en) Purification of bisphenol-A
JPS59231033A (en) Purification of bisphenol a
EP0229357B1 (en) Recrystallization of bisphenol a by azeotropically drying the solvent
JP2796557B2 (en) Method for producing bisphenol A and method for treating mother liquor separated from crystallization product of phenol solution containing bisphenol A
TWI339201B (en) Process for producing bisphenol a
US3886218A (en) Process for the production of dihydroxydiphenylethers
PL132698B1 (en) Method of crystallization of bisphenol a
TW310319B (en)
JPS582236B2 (en) Method for isolating 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone from a mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers
EP0125539B1 (en) Separation of 1,8-cineole
JP2001226323A (en) Method for recovering benzyl benzoate
WO1992002493A1 (en) Preparation of relatively pure p, p-bisphenol s
KR101067256B1 (en) Process for purifying bisphenol-A
JPH0446253B2 (en)
EP0067224B1 (en) Process for producing dibenzofuran
US4568776A (en) Process for purifying 2,6-xylenol
JP4472923B2 (en) Process for producing 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane
KR100786460B1 (en) Process for Separating Bis4-hydroxyarylalkanes and Device therefor
WO2012114144A1 (en) Method for obtaining fluorene by crystallization from the melt
JPS5852235A (en) Purification of 2,6-dimethylphenol
JPS5941973B2 (en) Terphenyl separation and purification method
JPH0441451A (en) Purification of aromatic bisphenols